DE1793526C3 - 4,9,11-Trien-Steroid - Google Patents
4,9,11-Trien-SteroidInfo
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Description
Beispiel 1 Anwesenheit von
• r ■, ,.,,, .,,,·.. Carbonate - 0 bei 1738 cm >
Man unterwirft 3-Oxo-l l/Miydroxy-u/i-dichlor- 55 C- Obei 1270 cm '
acetoxyöstra-4,9-dien der Dehydratation nach dem im Trienon C 0 komplexe Bande um 1650 cm '
Stammpatent 12 98 528 (Beispiel 2) beschriebenen Ver- ς- - ο bei 1576 cm '
fahren und erhält 3-Oxo-l7/i-dichloracctoxyöstra-
fahren und erhält 3-Oxo-l7/i-dichloracctoxyöstra-
4. ΛΐΙ-tricn, 1 103 C, ['/]//■"' 32 C (c 0,9%, Diese Verbindung besitzt ebenfalls androgene und
** '" —'' 6o anabole Wirksamkeil.
Claims (2)
1. 3-Oxo-17/ί-acetoxy-13/?-äthylgona-4,9,ll- acetoxy-13/i-äthylgona-4,9-dien nach dem gleichen
trien, S-Oxo-n/i-hexahydrobenzyloxycarbonyloxy- 5 Verfahren erhält man 3-Oxo-l7/?-acetoxy-13/?-äthylöstra-4,9,1I-trien
und S-Oxo-H/J-dichloracetoxy- gona-4,9,1J-trien,F = 99bis 100 C,[u]jr° = +75,6 C
östra-4,9,11-trien. (c = 0,45%, Methanol).
2. Pharmazeutische Zusammensetzungen, ge- Auch diese Verbindung besitzt androgene und
kennzeichnet durch einen Gehalt der Verbindungen anabole Wirksamkeit.
gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff. ίο . .
Man löst unter Stickstoff und unter Rühren bei
OC 3 g 3-Oxo-17/f-hydroxyöstra-4,9,l 1-trien in 15 cm3
Pyridin und fügt langsam unter Beibehaltung der i5 Temperatur zwischen 0 und +10"C 6 cm3 Hexa-
Eine Anzahl von trienischen Steroidderivaten wurde hydrobenzylchlorformiat hinzu. Man bringt auf Raum-
bereits beschrieben, deren Struktur sich durch das temperatur, rührt während 2,5 h, kühlt auf 0 C, gibt
Vorliegen von Doppelbindungen in den Stellungen 0,9 cm3 Triäthylamin hinzu, rührt während 30 min
4 (5), 9 (10) und 11 (12), die zu der Ketogruppe in unter Wiederherstellung der Raumtemperatur und
3-Steilung konjugiert sind, auszeichnet [vergl. beispiels- ao gießt das Reaktionsgemisch in eine Mischung aus Eis
weise L. Velluz und Mitarbeiter, C. R. de l'Acad. und Wasser. Man extrahiert mit Methylenchlorid,
des Sciences, Bd. 257, S. 569 bis 570 (1963); wäscht die organischen Phasen mit Wasser bis zur
T. Feyel-Cabanes, C. R. Soc. Biologie, Bd. CLVII, Neutralität, trocknet sie über Natriumsulfat und
S. 1428(1963)und die deutsche Patentschrift 12 10 829]. dampft im Vakuum zur Trockne ein. Der Rückstand
Man geht bisher, um zu diesen Produkten zu gelangen, »5 wird über Kieselgel Chromatographie«, mit einer
von Zwischenprodukten der Totalsynthese der Steroide Benzol/Äthylacetat-Mischung (4/1) eluiert und aus
aus, die man in I !-Stellung bromieren und aus denen einer Isopropyläther/Hexan-Mischung umkristallisiert,
man dann Bromwasserstoff abspalten muß. Das führt Man Chromatographien erneut über Kieselgel, eluiert
zu verhältnismäßig schwierigen Synthesen, die mehrere mit einer Mischung aus Benzol und Äthylacetat und
Chromatographiestufen erfordern, bis man zu den 3° kristallisiert aus Cyclohexan und Petroläther um. Man
gewünschten Produkten in reinem Zustand gelangt. erhält 1,60 g 3-Oxo-l7/J-hexahydrobenzyloxycarbonyl-
Weiterhin sind in der belgischen Patentschrift oxyöstra-4,9,11-trien.
6 31298 3-Oxo-17/Miydroxy- bzw. -acyloxy-östra- Die Herstellung des Hexahydrobenzylchlorformiats
4,9,11-triene beschrjeben, darunter auch das 17/i- ist im Brevet Special de Medicament Nr. 1215 M
Acetoxyderivat. Demgegenüber zeichnen sich die erfin- 35 beschrieben,
dungsgemäßen Verbindungen durch einen günstigeren ρ =. ^q ^j5 9g ς.
anabol/androgenen Wirkungsquotienten, eine stärkere r„i,ai - dl fi Γ ir — η s°/ Äthannh
generelle Wirksamkeit oder besonders gunstige Wirkung bei buccaler Anwendung aus. UV-Spektrum (Äthanol):
generelle Wirksamkeit oder besonders gunstige Wirkung bei buccaler Anwendung aus. UV-Spektrum (Äthanol):
Gegenstand der Erfindung sind nun drei neue 40 χ 237 mu, f - 6240
trienische Steroidderivate, nämlich 3-Oxo-17/i-acetoxy- ■££ bej 339 f. „ 29600
n/i-athylgona-^ll-tnen, S-Oxo-H/i-hexaliydroben- ]nf, um 270 ma r 3570
zyloxycarbonyloxyöstra-4,9,11-trien und 3-Oxo-17//- '
dichloracetoxyöstra-4,9,11-trien. Diese Verbindungen Das Produkt liegt in Form von in Alkohol, Äther,
können nach dem in dem Stammpatent 12 98 528 45 Benzol, Aceton und Chloroform löslichen und in
beschriebenen Verfahren, das eine einfachere Synthese- Wasser, mit Wasser verdünnten Säuren und Alkalien
möglichkeit bietet, hergestellt werden. unlöslichen Prismen vor.
Die erfindungsgemälkn Verbindungen besitzen, wie Analyse: C86H34O4 - 410,53
bereits angegeben, androgene und anabole Wirksam- Berechnet· C 76 06 H 8 34y
keit. Demgemäß betrifft die Erfindung auch pharma- 5° Gefunden' 76*4 8'40V
zeutischc Zusammensetzungen mit einen Gehalt dieser ' "
Verbindungen als Wirkstoff. IR-Spektrum:
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR976020A FR1413895A (fr) | 1964-05-27 | 1964-05-27 | Nouveau procédé de préparation de dérivés stéroïdes triéniques |
| FR976020 | 1964-05-27 | ||
| FR993963A FR1449609A (fr) | 1964-05-27 | 1964-11-05 | Nouveau procédé de préparation de dérivés stéroïdes triéniques |
| FR993963 | 1964-11-05 | ||
| FR9760 | 1965-03-18 | ||
| FR9760 | 1965-03-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1793526A1 DE1793526A1 (de) | 1971-03-04 |
| DE1793526B2 DE1793526B2 (de) | 1976-05-20 |
| DE1793526C3 true DE1793526C3 (de) | 1976-12-30 |
Family
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