DE1645283B2 - Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenglykol-chelaten - Google Patents

Description

bindungen läßt sich zeigen durch Messung der elektrischen Leitfähigkeit des Reaktionsprodukts der PoIycyclohexoseverbindung und der Polyäthylenglykolverbindung, wobei man findet, daß dieser Wert geringer ist als die Summe der einzelnen Leitfähigkeitswerte der Einzelbestandteile der Lösung. Die Leitfähigkeitsmessung einer Dispersion von Guargurami und PoIyoxyäthylenglykol-400, worin η einen Wert von 8 hat, zeigt die Art dieser Wasserstoffbindungs-Chelatbindung, die sich bei der Bildung der Verbindung bildet. Der Leitfähigkeitswert eines Gemisches von Guargummi und Polyäthylenglykol-400, in der keine Chelatverbindung mit Wasserstoffbindungen gebildet ist, wäre zu erwarten als Summe der Einzelleitfähigkeitswerte für die Einzelbestandteile der Mischung. Überraschenderweise liegt der tatsächlich bestimmte Wert niedriger als die Summe der getrennten Einzelleitfähigkeitswerte, woraus sich die Bildung einer Chelatverbindung mit Wasserstoffbindungen ergibt. Die Messung des elektrischen Widerstands einer 1 %igen Dispersion von Guargummi bei einem pH von 5,5 ergab 1225 Ohm, und der Leitfähigkeitswert dieser Dispersion beträgt 808 Mho · 1Ο^β. Der für eine 1 °_oige Dispersion von Polyäthylenglykol-400 bei pH 6,15 bestimmte Wert des elektrischen Widerstands ist 17300 0hm und die Leitfähigkeit dieser Dispersion liegt bei 57.5 Mho · 10*. Wenn diese Ve^rbindungen bei einer Konzentration einer 1 %igen Dispersion bei einem pH voii 5,95 umgesetzt werden, liegt der Durchschnittswiederstand bei 1420 ± 30 Ohm und die Durchschnittsleitfähigkeit bei 705 ± 15 Mho · 10^β woraus sich die Bildung einer neuartigen chemischen Verbindung ergibt, da diese Werte kleiner als die Summe der Einzelwerte sind.

Die gemessenen Leitfähigkeitswerte sind reproduzierbar und für die gebildete erfindungsgemäße Chelatvcrbindung mit Wasserstoffbindungen charakteristisch. Bei Verwendung der höher molekularen PoIyäth >lenglykolverbindungen als Reagenzien, beispielsweise Polyäthylenglykol-4000, worin η einen Wert von 70 bis 85 hat, wird die Verbindung mit Wasserstoffbindungen in geringerem Ausmaß gebildet, so daß der Wert für die aus Guargummi und Polyäthylenglykol-4000 gewonnene Chelatverbindung 795 Mho · 10^β beträgt, während der Wert für eine einfache Mischung bei 865,5 Mho · 10^β liegen würde. Trotz dieser nahe beieinanderliegenden Werte ist der Unterschied bedeutungsvoll und zeigt die Bildung einer neuartigen Verbindung.

Zur Herstellung dieser Verbindung wird das gewählte Polycyclohexose-Reagens, beispielsweise Algin, Pectin, Guargummi, Carboxymethylcellulose, zu der Polyäthylenglykolverbindung hinzugefügt und die Mischung wird auf eine Temperatur von wenigstens 60° C erwärmt. Das Erwärmen wird unter dauerndem Rühren während wenigstens Vi Stunde fortgesetzt, so daß man eine gleichmäßige Verteilung der Polycyclohexoseverbindung in der Polyäthylenglykolverbindung erzielt. Nach Beendigung der gewünschten Erwärmungsdauer wird das Rühren fortgesetzt, während man die Verbindung abkühlen läßt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man eine plastische feste Stoffzusammensetzung, die leicht abgetrennt und/oder gegebenenfalls zu feineren Teilchen zerkleinert werden kann. Die Stoffzusammensetzung ist in wäßrigen Medien leicht dispergierbar unter Bildung eines Gels und dient als ausgezeichnetes Träger- oder Lösungsmittel für Chemikalien.

Das zur Bildung der gewünschten Chelatverbindungen mit Wasserstoffbindungen erforderliche Verhältnis von Polycyclohexose zu Polyäthylenglykol liegt zwischen 5 bis 40 Gewichtsteilen Polycyclohexose auf 95 bis 60 Gewichtsteile Polyäthylenglykolverbindung. Ein bevorzugter Mischungsbereich der Ausgangsstoffe ist 10 bis 25 Gewichtsteile Polycyclehexose zu 90 bis 75 Gewichtsteilen Polyäthylenglykol. Das Mischungsverhältnis der zur Herstellung einer Chelatverbindung mit Wasserstoffbindung benutzten Ausgangsstoffe hängt vom besonderen gewünschten Verwendungszweck des Trägermittels sowie der gewünschten Endhärte ab.

Beispiel 1

In einen geeigneten Behälter gibt man 400 g Polyäthylenglykol-400 und 600 g Polyäthylenglykol-1000. Die Mischung wird bis zur vollständigen Lösung auf ungefähr 60^cC erwärmt, und dann wird 1 kg Polyäthylenglykol-400 in kleinen Anteilen zugesetzt. Nach Zugabe des gesamten Polyäthylenglykols und gleichmäßiger Verteilung der Bestandteile wird die Mischung gerührt, während 200 g Guargummi in kleinen Anteilen zugefügt werden. Nach Zugabe des gesamten Guargummis wird das Rühren fortgesetzt, während die keaktionsmischung Y₂ Stunde lang auf ungefähr 6O⁰C erwärmt wird, wonach man sie auf Raumtemperatur abkühlen läßt. Beim Abkühlen erhält man einen sahnefarbigen wachsartigen Feststoff, der einen Schmelzpunkt von 57 bis 59° C hat und in Wasser vollständig dispergierbar ist. Die elektrische Leitfähigkeit einer 1 %igen Lösung beträgt 785 Mho · 10⁶.

Beispiel 2

In einen geeigneten Behälter gibt man 700 g Polyäthylenglykol-400 und 300 g Guargummi. Die Mischung wird unter dauerndem Rühren auf eine Temperatur von 6O⁰C erwärmt und 1 Std. dabei gehalten. Nach dieser Zeit wird die Erwärmung unterbrochen und das geschmolzene Material auf Raumtemperatur abgekühlt. Bei der Abkühlung entsteht eine harte feste Masse mit einem Schmelzpunkt von 61 bis 63⁰C. Eine Probe von 2 g läßt sich innerhalb 20 Min. in 20 ml Wasser von 37'C vollständig dispergieren. Eine 1 %ige Dispersion zeigt einen pH von 6,02 und eine Leitfähigkeit von 795 Mho · 10⁶.

Beispiel 3

An Stelle des in den obigen Beispielen verwendeten Guargummis können in gleichen Gewichtsmengen andere Polycyclohexoseverbindungen, wie Algin, Pectin und Carboxymethylcellulose, eingesetzt werden. Die Verfahrensschritte sind die gleichen.

Jedes Polyäthylenglykol der Formel

HOCH₂ (CH₂OCHj)_n CH₂OH,

worin η zwischen 3 bis 100 liegt und das Molekulargewicht zwischen 200 bis 6000 beträgt, kann an Stelle der in den obigen Beispielen I und 2 beschriebenen Polyäthylenglykolverbindung benutzt werden. Bei Verwendung von Polyäthylenglykolen mit niedrigerem Molekulargewicht zeigt das Fertigprodukt eine wachsartige Struktur, während bei Verwendung von Polyäthylenglykolen mit höherem Molekulargewicht seine Struktur kristalliner ist. In allen Fällen hat die Chelatverbindung mit Wasserstoffbindungen eine Leitfähig-

keit, die geringer ist als die Summe der Einzelleitfäbig- weiterer Zusatzstoffe, damit die Masse bei der Körperkeitswerte der einzelnen Bestandteile. temperatur zerfällt Pflanzliche Öle und Wachse können auch, wenn man ihnen nicht geeignete Konservie-

AnwendunesbeisDiell rungsstoffe zusetzt, ranzig werden. Bei Verwendung

Anwendungsbeispieii ₅ ^ _{ofganischen SäureQ} ^ bei manchen Patienten

Die nach den Verfahren, wie sie in den Beispielen 1 eine örtliche Reizung auf. Die mit Wasser mischbaren bis 3 beschrieben wurden, hergestellten Verbindungen Zäpfchengrundstoffe andererseits besitzen gewöhnlich kennen als Trägerstoffe für radioaktive Chemikalien den Nachteil, hygroskopisch zu sein, was besondere benutzt werden, um deren besondere Verteilungshöhen Vorkehrungsmaßnahmen bei der Herstellung und Aufin einem wäßrigen System zu erleichtern. Das Träger- io bewahrung erforderlich macht. Die in manchen dermittel für radioaktive Verbindungen hat eine wichtige artigen Grundstoffen vorhandenen Wassermengen sind Aufgabe bei technischen Verfahren, bei denen eine für die Beständigkeit von wasserempfindlichen Wirk-Mischbarkeit imt Wasser und örtlich erhöhte Konzen- stoffen nachteilig. Schließlich besitzen sowohl die fetttration gewünscht werden. So kann eine Lösung von artigen als auch die wassermischbaren Zäpfchengrund-1 Teil radioaktiver Verbindung in 100 000 Teilen des 15 stoffe den Nachteil, daß man ihnen Zusatzstoffe beiTrägermittels benutzt werden, um Wassermischbarkeit fügen muß, um Zäpfchen mit großer Geschwindigkeit zu erzielen; wegen der vom Trägermittel verliehenen durch Pressen herstellen zu können, ohne daß eine Verhohen Viskosität wird die radioaktive Lösung jedoch flüssigung oder ein Absetzen eintritt. Auch bei der nicht durch die ganze Lösung diffundieren und die Zäpfchenherstellung durch Gießen der warmen Flüssig-Konzentration d.·« rai'naVtiven Materials wird auf ao keit muß man zur Erzielung einer gleichmäßigen Disdiese Weise örtlich begrenzt. persion des Wirkstoffs Zusatzstoffe zugeben.

Auf ähnliche Weise kann bei Zusatz eines Farbstoffs Demgegenüber besitzen die erfindungsgemäß herzu einer Lösung dessen Diffusion begrenzt werden, da gestellten Polyalkylenglykol-Chelate wesentliche Vordie zusätzliche Viskosität des Trägermittels die Ver- teile als Zäpfchengrundlage. Sie lassen sich ohne weiteilung des Farbstoffs begrenzt, obgleich die Löslich- 25 tere Zusatzstoffe mit den gewünschten pharmakokeitseigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindung logischen Wirkstoffen vermischen und nach allen übdie volle Farbentwicklung des Farbstoffs gestatten. liehen Verfahren zu Zäpfchen verarbeiten, beispiels-Das ist von besonderem Wert bei der Verwendung weise durch Spritzpressen oder Gießen, ohne daß sich eines Farbstoffs für Stoffe, wobei ein wäßriges Medium die Wirkstoffe absetzen oder die Zäpfchen an den für die Anwendung benutzt wird und eine bestimmte 30 Formen festkleben. Beim Spritzpressen liegt die Verbegrenzte Fläche gefärbt werden soll. arbeitungstemperatur beispielsweise zwischen Raum-

Eine weitere Anwendung für das erfindungsgemäße temperatur und 50'C. Die Härte des Zäpfchens läßt

Trägermittel liegt auf dem Gebiet der Schmieröle. sich durch geeignete Wahl des Polyalkylenglykol-

Durch Zusatz einer erfindungsgemäßen Verbindung Chelats einstellen, indem man Polvoxyäth\lenglykole wird das Öl in Gegenwart von Wasser »geliert« und 35 geeigneten Molekulargewichts und im entsprechenden

man erzielt gleichzeitig eine gleichmäßige Verteilung. Gewichtsverhältnis einsetzt, da die Härte direkt vom

Wenn entweder ein Farbstoff oder ein öl mit dem Grad der Chelatisierung durch Wasserstoffbindungen

erfindungsgemäßen Trägermittel vereinigt werden sol- abhängt. Die erfindungsgemäß hergestellten Polyoxy-

len, wird vorzugsweise ein Gewichtsverhältnis von alkylenglykol-Chelate sind physiologisch vollkommen 1 Teil wirksamem Stoff zu 3 Teilen erfindungsgemäßer 40 neutral und ohne Nebenwirkungen; sie verteilen sich

Verbindung angewandt, obgleich der Konzentrations- bei Körpertemperatur im allgemeinen in weniger als

bereich von 1 Teil aktive Verbindung und ^l/,₀ Teil 20 Minuten in geringsten Mengen wäßriger Flüssig-

Trägermittel bis 1 Teil aktive Verbindung auf 100 Teile keiten, da der Grundstoff wegen seiner hydrophilen

Trägermittel reichen kann. Wenn die wirksame Ver- Eigenschaften quillt und die Quellung der Polycyclobindung dem Trägermittel zugesetzt wird, sollte sich 45 hexose-Bestandteile, die durch Wasserstoffverbindun-

dieser in geschmolzenem Zustand befinden, obgleich gen gebunden sind, die gleichmäßige Verteilung des

er bei der Anwendung sowohl in flüssigem als auch Zäpfchengrundstoffs und des Wirkstoffs erleichtert,

festen Zustand vorliegen kann. Wegen seiner hydrophilen Eigenschaft haftet der

Ein bevorzugtes Anwendungsgebiet der erfindungs- Zäpfchengrundstoff in einer dünnen Schicht an der gemäß hergestellten Polyalkylenglykol-Chelate ist fer- 50 Schleimhaut und bringt so den Wirkstoff in innige ner ihre Verwendung als Grundstoff für medizinische Berührung damit, was die rasche Absorption des Zäpfchen. Medizinische Zäpfchen dienen bekanntlich Wirkstoffs erleichtert. In dieser Hinsicht zeigten sich dazu, entweder einen Wirkstoff mit örtlicher, z. B. bei klinischen Versuchen Zäpfchen auf der Grundlage desinfizierender Wirkung auf die betreffende Schleim- der erfindungsgemäßen Polyalkylenglykol-Chelate solhaut zu bringen oder einen Wirkstoff durch die reich- 55 chen auf üblichen Zäpfchengrundlagen überlegen, lieh mit Blut versorgten Schleimhäute unter Umgehung Die erfindungsgemäßen Polyalkylenglykol-Chelate des Magen-Darmkanals direkt in die Blutbahn zu können als Zäpfcliengrundlage mit den verschiedensten bringen, so daß er auf den gesamten Körper wirken pharmakologischen Wirkstoffen verarbeitet werden, kann. Bekannte Zäpfchengrundstoffe sind je nach dem beispielsweise Antibiotika, Sulfonamide, Antiseptika, betreffenden Wirkstoff und Anwendungszweck ent- 60 Fungizide, Germizide, kontrazeptive Mittel, Hormone, weder hydrophobe fettartige oder hydrophile wasser- Diuretika, Sedativa, zentralstimulierende Mittel, Anmischbare Stoffe. Beide Arten von Grundstoffen vvei- algetika, wie Acetylsalicylsäure, Laxativa, Herzalkasen bestimmte Nachteile auf. Die hydrophoben fettigen loide und Narkotika. Die Wirkstoffe werden der Grundstoffe können wegen des Verteilungskoeffizien- Zäpfchengrundlage in einer Konzehtration zugesetzt, ten des Wirkstoffs einen Übergang des Wirkstoffs in 65 die der für eine Behandlung anzuwendenden Gesamtdas im wesentlichen wäßrige Körpermilieu behindern. dosis, entspricht, da die erfindungsgemäßen PoIy-Außerdem schmelzen manche Fettstoffe bei der Kör- alkylenglykol-Chelate als Zäpfchengrundlage die pharpertemperatur nicht und erfordern die Anwesenheit makologische Wirkung in keiner Weise behindern.

Die folgenden Anwendungsbeispiele erläutern die oben beschriebene Verwendung der erfindungsgemäßen Polyalkylenglykol-Chelate als Zäpfchengrundlage.

Anwendungsbeispiel 2

Zu 100 g einer nach dem in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Verfahren hergestellten Verbindung, die auf dem Wasserbad bei einer Temperatur unter 65° C geschmolzen wurden, gibt man 15 g gepulverter Acetylsalicylsäure, die zuvor bis auf eine Korngröße von unter 0,125 mm zerkleinert wurde. Die Mischung wird zur Erzielung einer gleichmäßigen Dispersion der Acetylsalicylsäure gerührt, vom Wasserbad genommen und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Nach Erstarren der gesamten Mischung wird sie gekühlt und

durch ein Sieb von 2,38 mm Maschenweite gegeben. Das so erhaltene Pulver wird dann in einer Spritzpreßanlage, die mit einer geeigneten Form versehen ist, zu Zäpfchen von 2 g Gewicht verarbeitet. Falls man die S Zäpfchen durch Warmguß herstellen will, wird die geschmolzene Masse direkt in die Form gegossen '.nd abkühlen gelassen,

Anwendungsbeispiel 3

ίο Aus einer Verbindung, die nach einem der Verfahren der obigen Beispiele 1 bis 3 hergestellt ist, stellt man Zäpfchen von 2 g Gewicht her. Diese Zäpfchen können als Abführzäpfchen dienen und wirken bei Einführung in das Rektum in sehr kurzer Zeit. Ihre Wirkung isi

is der von bekannten Abführzäpfchen überlegen, wie durch klinische Versuche nachgewiesen.

Claims (2)

1 2 gewicht ansteigt Diese Verbindungen finden eine breite Patentansprüche: Verwendung als Weichmacher, Schmiermittel, Kondi- tionierungsmiitel, Appreturmittel und Träger für zahl-

1. Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylen- reiche andere Stoffe und Wirkstoffe, beispielsweise glykol-Chelaten, dadurch gekennzeich- S Insektizide, Farbstoffe, öle und Harze. Polyäthylennet, daß man 95 bis 60 Gewichtsteile Polyoxy- glykolverbindungen dispergieren in Wasser zu einer äthylenglykol der allgemeinen Formel kolloidalen Dispersion. Sie besitzen nicht die Fähig-

wnrw (rvt nru \ γρ λη ^{keit 0}^ Eigenschaft, eine Lösung zu »gelieren«, falls

HULH₄(LH₂ULHs)_nLHsUH, gjg _{nicht jn} außerordentlich hohen Konzentrationen

worin η einen Wert von 3 bis 100, entsprechend io verwendet werden, wodurch der im wesentlichen wäß-

einem Molekulargewicht von 200 bis 6000, hat, rige Charakter der Lösung verlorengeht

mit 5 bis 40 Gewichtsteilen Pektin, Polygalacturon- Bestimmte Polycyclohexosederivate, beispielsweise

säure, Algin, Guargummi oder Carboxymethyl- Algin, Pectin, Polygalacturonsäure, Guargummi und

cellulose unter Rühren umsetzt wobei die Tempe- Carboxymethylcellulose besitzen die Eigenschaft, in

ratur auf mindestens 60° C gehalten wird. 15 wäßriger Lösung ein dickes zähes Gel zu bilden. Diese

2. Polyoxyalkylenglykol-Chelate, dadurch ge- kolloidalen Gele lassen sich jedoch nicht als technisches kennzeichnet, daß sie durch Umsetzen von 95 bis Lösungsmittel oder Träger für chemische Stoffe ver-60 Gewichtsteiien Polyoxyäthylenglykol der allge- wenden. Außerdem sind die durch Hydratation dieser meinen Formel Stoffe gebildeten Gele nur begrenzt haltbar und unter-

unnu mn r\t-u \ r-u r\u ^ao liegen der Zersetzung durch Bakterien und Pilze.

HOCH₂(CH₄OCHs)_nCH₂OH, β ^ .^ ^ _{Braunalgen durch verdünnt}es

worin η einen Wert von 3 bis 100, entsprechend Alkali extrahierte gereinigte Kohlehydratprodukt, ts

einem Molekulargewicht von 200 bis 6000, hat besteht hauptsächlich aus den Natriumsalz von Algin-

mit 5 bis 40 Gewichtsteilen Pektin, Polygalacturon- säure, einer Polyuronsäure, die aus /J-D-Mannuron-

säure, Algin, Guargummi oder Carboxymethyl- 25 säuregruppen zusammengesetzt ist, die so verbunden

cellulose bei einer Temperatur von mindestens sind, daß die Carboxylgruppe jedes Glycoserests frei

6O⁰C unter Rühren erhalten worden sind. ist, während die Aldehydgruppe durch eine glycosi-

dische Bindung geschützt ist

Pectin ist ein Kohlehydrat, das aus der Innenschale

30 von Citrusfrüchten und Apfelgehäusen erhalten wird und hauptsächlich aus teilweise methoxylierter PolyGegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur galacturonsäure besteht. Pectin liefert mindestens 7°'_o Herstellung von Polyoxyalkylenglykol-Chelaten, die Methoxylgruppen und mindestens 78 % Galacturonals Verdünnungs- und Trägermittel für chemische Ver- säure, bezogen auf die wasser- und aschefreie Substanz, bindungen geeignet sind. Die erhaltenen Verbindungen 35 Guargummi ist ein Galactomannan-Molekül, das mit Wasserstoffbindungen sind homogene Stoffe mit aus einer langen geraden Kette von D-Mannopyrinosereproduzierbaren und eigentümlichen Eigenschaften, einheiten mit Nebenketten von jeweils einer D-Galactodie Vorteile gegenüber bisher als Verdünnungs- und pyrinoseeinheit besteht. Das Durchschnittsmolekular-Trägermittel benutzten Verbindungen aufweisen. gewicht des Guargummi-Moleküls beträgt 220 000.

Polyoxyäthylenglykol gehört zu der als Glykoläther 40 Carboxymethylcellulose ist das Natriumsalz des

bekannten Klasse chemischer Verbindungen, die in den Polycarboxymethyläthers von Cellulose. Cellulose ist

letzten Jahren als Lösungs- und Trägermittel für ehe- ein polymeres Glycosemolekül und die Carboxymethyl-

mische Verbindungen eine erhebliche technische Be- cellulose hat die besondere Eigenschaft, in wäßriger

deutung gewonnen hat. Die allgemeine Formel dieser kolloidaler Dispersion ein viskoses Gel zu bilden.

Klasse von Glykoläthern ist 45 Es wurde nun gefunden, daß durch Behandlung von

unru im nru \ rn nu ^Algin' ^Pectin· Polygalacturonsäure, Guargummi und

HULH₈(LMaULH₂J_nLH₂UH, Carboxymethylcellulose mit einem Polyoxyäthylen-

und diese Verbindungen werden im allgemeinen als glykol der Formel
Kondensationspolymere bezeichnet und Polyäthylen- _Hnr„ _{ru nru Λ ru nH}

oder Polyoxxäthylenglykole genannt. Da andere GIy- so HOCH₂ (LH₂OCHa)_n LH₂UH.

kole außer Äthylenglykol sich ähnlich verhalten, ist worin η 3 bis 100 beträgt, was einem Molekulargewicht als Klassenbezeichnung für diese Verbindungen der von 200 bis 6000 entspricht, eine Chelatverbindung mit Name Polyoxyalkylen- oder Polyalkylenglykole einge- Wasserstoffbindungen gebildet wird, die sich als ausführt worden. Es ist zu bemerken, daß diese Konden- gezeichnetes Lösungsmittel für chemische Verbindunsationspolymeren bifunktionell sind, d. h. sowohl 55 gen erweist und in Gegenwart von Wasser »geliert«. Äther- als auch Alkoholbindungen enthalten. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch ge-

Polyäthylenglykole werden in der Nomenklatur iden- kennzeichnet, daß man 95 bis 60 Gewichtsteile PoIytifiziert durch Anfügung einer Zahl an ihren Namen, oxyäthylenglykol der allgemeinen Formel
die das durchschnittliche Molekulargewicht angibt. So _HnrH ,„„ _orH . _{ru nH}

hat Polyäthylenglykol-400 ein Durchschnittsmoleku- 60 HULH₂(LH₂ULHj)_nLHaUH,

largewicht von ungefähr 400 mit einem Bereich von worin η einen Wert von 3 bis 100, entsprechend einem 380 bis 320, entsprechend einem Wert für η von unge- Molekulargewicht von 200 bis 6000, hat, mit 5 bis fähr 8 für dieses besondere Polymer. Bis zu einem 40 Gewichtsteilen Pectin, Polygalacturonsäure, Algin, Wert von η — 15 sind die Polyäthylenglykole bei Guargummi oder Carboxymethylcellulose unter Rüh-Raumtemperatur flüssig; die Viskosität und der Siede- 65 ren umsetzt, wobei die Temperatur auf mindestens punkt erhöhen sich mit steigendem Molekulargewicht. 6O⁰C gehalten wird.

Die höheren Polymeren sind wachsartige Feststoffe, Die Erfindung umfaßt ferner die hergestellten Stoffe.

deren Schmelzpunkt direkt mit steigendem Molekular- Die Bildung der Chelatverbindung mit Wasserstoff-