DE1645272A1 - Schmiermittelgemische mit einem Polymerisat als Zusatzstoff und Verfahren zur Herstellung des Zusatzstoffes - Google Patents

Schmiermittelgemische mit einem Polymerisat als Zusatzstoff und Verfahren zur Herstellung des Zusatzstoffes

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Description

P 7448 J/EB ' 6. Mal 1965
SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ IT0V., Den Haag/Holland
"SchmiermittelgemiBche mit einem Polymerisat als Zusatzstoff und Verfahren zur Herstellung des Zusatzstoffes".
Priorität! 8. Mai 1964 / USA Anmelde-Nr. 366 189
Sie Erfindung bezieht eich auf Schmiermittel, die Polymerisate ale Schmierölbasis oder als Zusatzstoffe enthaltene
Eine Ausführungsform der Erfindung betrifft ein Schmiermittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es ein Schmieröl und ein 1,3-Polymerisat von'3-Meth^ !buten·» 1 mit einem größeren Anteil
von
CH2
CH1 I "
C -
CH,
CH2
Einheiten
enthält. Dieser größere Anteil kann 60 - 98% (vorzugsweise 80 - 95$) des Polymerisates betragene Das Polymerisat kann ein Molekulargewicht von 200 bis 500 000 aufweisen. Bei einem Molekulargewicht von 200 bis 4 000 (insbesondere von 200 bis 2 000} dient das Polymerieat als Sohmierölbaeie, wobei eine größere Menge des Polymerisates vorliegen kann, Z0B. wenigstens 60 Gewo-#f jedooh kann auch eine kleinere Menge des
009820/ueo
Polymerisates (vorzugsweise wenigstens 30 Gew.% ) verwendet werden. Bei einem Molekulargewicht von 10 000 - 500 (vorzugsweise von 10 000 - 200 000) dient das Polymerisat zur VerbeBserung des YiskositUtaindexes, wobei 1 - 10(vorzugsweise 2-8) Gew.% des Polymerisates vorliegen können.
Eine andere Ausführungsform der Erfindung betrifft ein Schmiermittel, das ein Schmieröl und ein 1,3-Polymerisat von 3-Methylbuten-1 enthält, das eine polare Gruppe trägt und einen grösseren Anteil von
CH,
CH2- C - CH2 CH,
- Einheiten
aufweist. Ee kann 0,2 - 10 Gewo# des Polymeren enthalten. Dieser größere Anteil kann 60 - 98 £ (vorzugsweise 80-95 #)des
polymeren υetrugen, naa roiymere kann ein Molekulargewicht von 200 bis 12 000 (vorzugsweise 400 bis 8 000) aufweisen. Das Molekulargewicht der polaren Gruppe kann 100 bis 3 000 betragen. Vorzugsweise ist jeweils nur eine polymere Kette mit jede?
polaren Gruppe verknüpft. Jedoch kann jede der polaren Gruppen auch mehr als eine solche Kette tragenoDie polare Gruppe enthält vorzugsweise Kohlenstoff, Chalkogen (insbesondere
Sauerstoff), Wasserstoff und Stickstoff.
009820/ 1460
1 R L R 7 7 J Vorzugsweise enthält die polare Gruppe eine heterocyclische Gruppe (insbesondere 1-3* solcher Gruppen) mit 5-15 Gliedern· Dies« Gruppe kann τοη Pyridin, Pyrazin, Pyrrolidin,Pyrrolldön, Suociniaid, Oxazin» Ghlnolin, Morpholin oder Thiophen abgeleitet βein.
Ein Beispiel für ein Polymerisat mit einer polaren Gruppe ist •in Addukt τοη einem 1,3-Polymeren des 3-Methylhuten-l, das einen größeren Anteil (z.B. 60 - 98 #, rorzugsweise 80-95 f>) τοη
CH
C-CH9
I .
CH5
- Einheiten
enthält, τοη Maleinsäureanhydrid und einem Polyäthylenimin« Üas 1,3»Polymere kann ein Molekulargewicht τοη 200 bis 10 (vorzugsweise 500 bis 3 000) aufweisen. Als Polyäthylenimin wird vorzugsweise Tetraäthjlenpentamin verwendet« Das Addukt kann durch Erhitzen des 1,3-Polymeren zunächst mit Maleinsäure· anhydrid und dann mit dem Polyäthylenimin gebildet werden. Sie Addukte haben beispielsweise die allgemeinen Formeln
"9 C^>NCH2CH2 (HHCH2CH2 J1-
HCH2CH2 (HHCH2CH2 ) χ_10Η
Hr
009 8 20/ 1480
Modifikationen dieser allgemeinen Formeln schließen ein Addukt mit einer hydrierten C=C-Doppelbindung ein; ferner ein Addukt, das an beiden Enden der Polyiminkette eine Alkeneleuocinlmld■·■ gruppe aufweist; ein Addukt, das ale Imidetruktur einen Iraidazolinreet enthält; ein Addukt, in dem die Carbonylgruppen au CHg reduziert worden sind; ein Addukt, das durch Umeet2ung eines Polymeren von 3-Methylbuten~l mit einem Halogenwasserstoff (z.B. HCl oder HBr) zu einem langkettigen Alkylhalogenid gebildet wird, mit dem dann ein Polyäthylenimin alkyllert wird; und ein Addukt, das durch Umsetzung eines Formamide der allgemeinen Formel OH
H-C-V- CH2CH2 « (NHCH2CHg)1-10H
mit einem Polymeren von 3-Methylbuten»l im ultravioletten Licht gebildet wird,
Gemäß einer weiteren Aueführungeform der Erfindung kann das vcxetehend genannte Polymerisat durch Polymerisation von 3~ Methylbuten-1 in Gegenwart eines Friedel Crafts-Katalysatora bei niedriger Temperatur und anschließende Crackung dee entstandenen Polymerisates hergestellt werden. Die Polymerisation kann gemäß der Beschreibung in "Makromolekulare Chemie", Band 53, Seite 28 (1962) und Hand. 64, Seite 1 (1963) durchgeführt werden. Ein Beispiel für einen Friedel-Crafts-Kataly eutor ist Aluminlumchloria. Pie Polymerieationetemperatur kann -1300C oder weniger betragen, Die Crackung kann nach einem bekannten oder zur Crockung eines Polymerisates verwendeten Verfahren d«rcm«4iu,4 wfrdPll . z.H. durch Erhitzen
009820/U60 BAD OfilGlNAL
im Vakuum. So kann ein Polymerisat mit einem Molekulargewicht von 50 OCo durch Erhitzen für 15 Minuten auf 4250C und unter einem kräftxjen Vakuum ein Polymerisat mit einem Molekulargewicht von etwa J 000 ergebene
Ein erfinoungegemäß Yervfendetes 1,3-Polymerisat von 3-Methyl~ buten-1 kann auch durch Polymerisation mit einem Aluminiumtetrahalogenid-Katalysatov der allgemeinen Formel M(AlXj)n herge° stellt werden, in der M ein Metall, vorzugsweise der Gruppe I, TI oder VIII des Periodensystems und insbesondere Lithium, Aitriura oder Cobalt bedeutet, η eine ganze Zahl der Wertigkeit v<m M entsprechend unl X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellt, Beispiele für diese Katalysatoren sind NaAl(Jl4, LiAlCl4, Co(AlCl4)2, AgAlCl^, NaAlBr4, Be(AlBr4)2, Mg(AlCl4)2p Fe(AlCl4-)2, Ni(AlBr4)^ und IiAlI40 Der iatalyeator kann in Pulverform oder als fester Stoff (bei Temperaturen unter dem Schmelzpunkt des Salzes) sowie als ge» schmolzenes Salz oder auf einem inerten Trägermaterial, ZoB« Porzellan, Aluminiumoxyd oder Holzkohle, verwendet werden«,
Bei Verwendung eines M (AlX4Jn - Katalysators kann die Polymerisat ions tempera tür etwa -50 bie 1200O, vorzugsweise etwa 0 bis 1000C, betragen, sie hängt von der Konzentration des Monomeren und dem gewünschten Molekulargewicht des Polymeren ab. Me Polymerisation wird in flüssiger Phase durchgeführt.
Die Reaktion8drücke Bind nicht kritisch, wenn das System im wesentlichen in der flüssigen Phase gehalten wird; die sich von .selbst einstellenden Drücke sind im allgemeinen ausreichend.
Das Monomere kann mit oder ohne Lösungsmittel in den Keaktor eirgetragen werden, der den vorher beschriebenen Katalysator enthält. Wird der Katalysator in fester Form verwendet, so kann der Katalysator im Reaktor zurückgehalten werden oder man läßt einen Teil mit dem Reaktorauslauf austreten. Wenn ein Teil des Katalysators den Reaktor verläßt, eo kann er abgetrennt und zurückgeführt oder verworfen werden, oder man läßt ihn mit dem Produkt austreten. Wirr! der Katalysator in der geschmolzenen Form verwendet, so kann er von dem Reaktorauslauf (in dem er im wesentlichen unlöslich ist) abgetrennt und zurückgeführt oder verworfen werden.
Vorzugsweise wird die Polymerisationsieaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt, weil bei einer Verdünnung des Monomeren eine hohe prozentuale Ausbeute des Polymeren ermöglicht wird. Ferner ist es im allgemeinen leichter, das Polymere in Lösung zu handhaben. Bei Verwendung eines Lösungsmittels beträgt das Volumenverhältnis dee Lösungsmittels zum Monomeren etwa 0,5 bis 20, vorzugsweise etwa 1 bis 1ύ. ΙΛ allgemeinen ist eine Substanz in der die Reaktionepartner löslich sind und die nicht an der Reaktion teilniuunt, als Lösungsmittel geeignet. Beispiele für Lösungsmittel sind Paraffine (z.B. Isooctan), halogenierte Alkane (z.B. Jethyl- oder Äthylbromide oder -ohloride oder 1,2-Dichloräthan), Schwefelkohlenstoff,'Nitrobenzol, üitromethan und Vinylchlorid. * °0B82O/U6O
BAD ORIGINAL Di· folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel I - Herstellung der Polymerisate von 3-Methylbuten-l
Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse der Polymerisation von 3-Methylbuten-l in Gegenwart von Aluniniumtetranalogenid-Katalysatoren. Die Struktur der Produkte wird durcn kernmagnetisohe Resonanz bestimmt, und durch Infrarotanalysen wird bestätigt, daß in jedem Fall wenigstens etwa 80£ des 1,3-Polymeren vorliegen.
009820/U60
OO Ν» O
Poly «or· 1 2 3 . 4 5 372 6 538 7
>-Metbjlbuten-l(I)
Icle 		713 799 442 539 1,2-C2H4Ci2 1^2-C2H4Cl2 538
Wsungsmittelfu) kein H-C6H14 n'*°5H14 "Ieooktan" 247 252 "Ieooktan·
übungsmittel Hol« - 230 230 113 HaAlCl^ Co(AlCl4)2
Catalysator. (Ill) LULlCl4 LUlCl4 LiAlCl4 IaAlCl4 5,6 3,5 Co(AlCl4)2
Katalysator Mole 28,1 4,2 4,2 4,7 III,II,i{d) III,Il,I(d) 3,5
ieifaen folge dor
SUBätS· . 		ΠΙ,ί ZfZXX(o) Χ,ΖΣΧ(β) III,il9I(d) 100 104 III,II,I(d)
femperatur
Pc* 5 		20-40
HAX M 		3o 65 105 2,75 2,75 105 O0
Druck kg/o«2i 5 2,05 ItT 4,22 2,75 1,3 2,0 2,75
Zelt, Std. 0,2 1,2 0,6 2,0 101 99S6 2,0
Gewinnung an Ee-
aktorbeechickung
Gew.-Jt 		103 113 117 109 ' 17,6 17,5 103,2
A-uebeut· an ferti
gem Polymerisat,
Be» .Jl der Be
schickung, ohn·
Verlust berechn. 		ealOO 5,3 ^1,9 •
8,5 		(600-800)(e) (40CK500)(e)
* 		27V2
Kolekularge»·des
Polymeren (ebul-
lioskopiech) (b) 		aot> 50 890+40 690+30 - (80) 1000)(e)
(a) Die Versuohe 1-3 werden in einem Glaereaktor mit Rührer
1 und einer Kühlschlange im Inneren durchgeführt; die Ver-Buohe 4-7 werden in einem rostfreien 250 ml-Autoklaven aus Stahl durchgeführt. In der letzten Versuchsserie wird
1 3-Methylbuten-l mit Hilfe einer Hochdruckeinspritzpump· langsam und kontinuierlich eingeführt0
(b) Beschrieben in Daniels et al., Experimental Physical Chemistry, 1949t Seiten 75-79ο
(c) Der Katalysator wird als Suspension im gesamten oder in einem Teil des gesamten Lösungsmittels zugegeben, 5 mg fotalysator/ml Lösungsmittelo
(d) Das Monomere wird gleichmäßig während der ganzen Versuchsdauer zugegeben»
(e) Durch Vergleich mit Proben von bekanntem Molekulargewicht mit dem bloßen Auge abgeschätzte
Beispiel II - Thermische Stabilität eines Polymerisates von 3--Methylbuten-l
Die thermische Stabilität eines Polymerisates von 3-Methylbuten-1 mit etwa 80# 1,3-Struktur und einem Molekulargewicht von etwa 10 000 wird mit der eines Polyisobutylene mit einen Molekulargewicht von etwa 100 000 vergleichen» Der Vergeich wird thermogravimetri&oh durchgeführte
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Die Polymerieate werden unter 50 ml Stickstoff/Minute erhitzt bei Temperaturen, die pro Minute um 2,50C gesteigert werden. Sie erforderlichen Temperaturen, bei denen die Polymerisate einen bestimmten Prozentsatz ihres ursprünglichen Qtwiohtts verlieren, aind in der folgenden Tabelle angegeben.
Gewichtsverlust 2,53t 5,0* 10* 15* 20*
Polyisobutylen
Polymerisat von
3-M»thylbuten-1 		28O0C
3150C 		2920C
3450C 		3080C
4010C 		3190C 3260C
4070C 4150C
Sie Ergebniese zeigen, daß zur Zersetzung der angegebenen Mengen des Polymerisates von 3-Metb>lbuten-1 höhere Temperaturen notwendig sind als bei Polyisobutylen . Somit ist dasPolymerisat von 3-Methylbuten-1 eine thermisch stabilere Substanz. Diese Ergebniese sind deshalb überraschend, weil man bei einem Polymerisat mit dtm niedrigeren Molekulargewicht etwas höhere Gewichteverluete erwarten müßte als bei einem Polymerisat mit dtm höheren Molekulargewichte
BeJBpiel III - Oxydationestabllität eine» Polymerisates ,
von 3-Mettolbuten-1
Sie Stabilität gegen Oxydation.wird bei einem Polymerisat von 3-Methylbuten-1, bei einem linearen Polyäthylen und einem
99*120/UtO
ΛΑ
Polyisobutylen durch Sauerstoffabsorptioneteste bestimmt, die mit LbBungen von 10 Gew.-^ Polymerisat in einem Bis-(p-phenoxyphenyl)-äther mit etwa ewei tert.fiut^lsubstituenten ale Löeungemittel, dae 0,20 Gew.£ Kupfernaphthjfenat-Katalysator enthält, bei 1650C durchgeführt werden.
Dae Polymerieat von 3-Hetbylbuten-l enthält etwa 8O3C dee 1,3-Polymeren und hat ein Molekulargewicht von etwa 10 000. Sie Molekulargewichte des Polyäthylene und Polyisobutylene betragen etwa 20 000 und 100 000.
Die Oxydation dee Polymerisates wird in Litern Sauerstoff gemeeeen, die von 500 g der Lösung nach 100 Stunden blaeenweisen Durchleiten von Sauerstoff durch die Proben aufgenommen werden· Die Ergebniö8e cind in der folgenden Tabelle angegeben.
Polymerisat Normal-Liter 09/500 g Lösung
absorbiert in 100 Std*
I
Polymerieat von
3-Methylbuten-l
Polyäthylen
Polyisobutylen 		2,5
9
3,5
Sit von dta Polymerisat von 3-<ttthylbuten~l aufgenoament niedrigere Sauerstoffaenge eeigt eeine höhere iiäeretandefähigkeit gegen Oxydation.
009820/1460
Beispiel IY - Verbesserung des Viskositätsindex durch ein Polymerisat von 3-Meth.ylbuten-l
Eine Lösung von 1,5 Gew.# einee uneubstituierten Polymerisatee Ton 3-Methylbuten-l (mit einem Molekulargewicht von etwa 10 und etwa 80# 1,3-Ketten) in einem Basieöl, das aus einem Geml80h von neutralen Mineralölen besteht, weist folgende Viskoeitäten aufί
Temperatur
CC 		Viskosität des
Baeisöls cS 		Viskosität des Gemisches
von Basieöl und Polymeren» cS
37,8
98,9' 		34,70
5;4O 		45,33
6,82
Sie erfindung6gemäßen Schmierölzusammensetzungen können auch irgendwelche bekannten Zusatzstoffe enthalten, z.B. Ux^dationsverhlitungemittel, den Viskositätsindex verbessernde Mittel, HÖchetdruckmittel, Mittel zur Herabsetzung des Stockpunktee, Antiverechleißmittel, Sohaum- und Korroeionsverhütungsmittelo
009820/ U60

Claims (1)

1) Schmiermittelgemisch, dadurch gekennzeichnet,
daß e8 ein Schmieröl und ein l,3~Polymerisat von 3-Methy1buten-1 mit einem größeren Anteil von
9-C- CH9 2 , 2
und einem Molekulargewicht vffn 200 bie 500 000 enthält.
2) SchmiermittelgemiBch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der größere Anteil 60 - 98$ beträgt.
3) Schmiermittel&emisch nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der größere Anteil 60 - 95 # beträgt.
4) Schmiermittelgemisch nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat ein Molekulargewicht von 200 bis 4 000 aufweist.
5) Schmiermittelgemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat ein Molekulargewicht von 300 bie 2 000 aufweist.
6) Sehmiermittelgemisoh nach Anspruch 1-5»
dadurch gekennzeichnet, daß es eine größere Menge des Poly-
009820/ U60
merisatee enthält.
272
-V-
7) Schmiermittelgemisch nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat ein Molekulargewicht von 10 000 bie 500 000 aufweist.
8) Schmiermittelgemisch nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat ein Molekulargewicht von
10 000 bis 200 000 aufweist.
.9) Schmiermittelgemisch nach Anspruch 7-8,
dadurch gekennzeichnet, daß es 1 - 10 Gew,% des Polymerisates enthalte
10) Schmiermittel^emisch nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es 2 - 8 Gewo# des Polymerisates enthält»
11) Schmiermittelgemisch nach Anspruch 1-10, dadurch gekennzeichnet, daß es 1,3 - Polymerisat von 3-J4ethyl~ buten-1 der angegebenen Formel enthält, welches außerdem eine polare Gruppe aufweist»
12) SchmiermittelgeBiisch nach Anspruch 11, da durch gekennzeichnet,' daß es 0,2 - 10 Gew.ji des .tolymexieates enthält.
13} Schmiermittelgemisch nach Anspruch 11-12,
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ORIGINAL
dadurch gekennzeichnet, daß dae Polymerisat ein Molekulargewicht von 200 bis 12 000 aufweist.
14) Schmiermittelgemiech nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß daß Polymerisat ein Molekulargewicht τοπ 400 bis 8 000 aufweistc
15) Sclimiermittelgemisch nach Anspruch 11 - 14, da* durch gekennzeichnet, daß die polare Gruppe ein Molekulargewicht von 100 bie 3 000 aufweist.
16) Schmiermitt'elgemiech nach Anspruch 11 - 15, dadurch gekennzeichnet, daß die polare Gruppe Kohlenstoff, Chalkogen, Wasserstoff und Stickstoff enthält,
17) Schmiermittelgemisch nach Anepruoh 11-16, dadurch gekennzeichnet, daß die polare Gruppe eine heterocyclische Gruppe mit 5-1 1J Gliedern enthält.
18) Schmieroilttelgemisch nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, oeö das Polymerisat ein Addukt aus einem 1,3-Pclymerieaijvon 3™Methylbuten-l der vorstehend angegebenen Formel sowie von Maleinsäureanhydrid und einem Polyäthylenimin ist«
19) Schmieiinittelgemisch nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, tfaß das Polymerisat des Adduktes ein Molekulargewicht von 2OC bis 10 000 aufweist.
„009820/U6C BADOfilQINAL
20) Schmiermittelgemisch nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat des Adduktes ein Molekulargewicht von 500 bie 3 000 aufweist.
21) Schmiermlttelgemisch nach Anspruch 18 - 191 dadurch gekennzeichnet, daß als Polyäthylenamin dee Ad.duktes Tetr&äthylenperftamin verwendet wird»
22) Verfahren zur Herstellung eines 1,3-Polymerisates von 3-Methylbuten-l, das einen größeren Anteil von
CH5
CH2-C-
- Einheiten
enthält» dadurch gekennzeichnet, daß J-^ethylbuten-l in Gegenwart eiuee friedel-Crafte-Katalysators bei niedriger Temperatur polymerisiert und das entstandene Polymerisat gecrackt wird.
23) Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß ale friedel-Grafts-Katalyeator Aluminiumohlorid verwendet wird.
24) Verfahren nach Anspruch 22-23» dadurch gekennzeichnet, daß dit Polymerisation bei einer Temperatur von - 13O0C oder darunter durchgeführt wird.
25) Verfahren nach Anspruch 22-24, dadurch gekennzeichnet, daß das entstandene Polymerisat durch Erhitzen unter
kräftigem Vakuum gecrackt wird.
009820/U60
BAD ORIGINAL
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Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
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