DE1645182C - Verfahren zur Herstellung stick stofThaltiger Epoxypolyaddukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung stick stofThaltiger EpoxypolyaddukteInfo
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Description
--·-("■ -O CH2-CH-" CH;
O
CIr - -CH CU, O C-A
O
O
ο η
A -C -O CIVCH-CH;-O -C-A
OH
A ■— C — (J —CH, — CH
worin A niedere Alkylenreste. die eine ketogruppe
enthalten können. R gleich ein V.'assers:oifatom oder niedere Alkylreste und u - 0 oder eine ganze
ode; gebrochene Zahl bis 10 darstellt, verwendet
werden.
Es Ν: bekannt, daß man Disalze. insbesondere Di-Alkalisüilze
aliphatischer oder aromatischer Dicarbonsäuren bei erhöhter Temperatur mit Epoxyalkylhillogeniden,
die zweckmäßig im f'berschuß eingesetzt werden, in kontinuierlicher oder diskontinuierlicher
Arbeitsweise zu Epoxyalkylcarbonsäureestern umsetzen kann (siehe ι. B. deutsche Patentschrift 944995 sowie
deuischeAuslegeschrift 1 OSl Ol 3). Diese Epox\verbindungen
können dann zu den eigentlichen F.poxydpolyaddukten gehärtet werden.
Man hat auch bereits Salze hetcrocyclischer Polycarbonsäuren,
in denen der Stickstoff aromatisch in das Kohlenstoffgerüst des Moleküls eingebaut ist.
z. B. Salze der Cyanursäure, mit Epihalogenhydrin umgesetzt (s. deutsehe Auslegeschrift 1 081 013 sowie
britische Patentschrift 766 771). Bei Verwendung der-
artiger C yanursäuresalze tritt das Stickstoffatom nicht in Yerneizungsreaktionen ein. die zu vorzeitigen,
unerwünschten Härtungen der monomeren Epoxyd- \erbmdungen führen können. Im Gegensatz hierzu
:st bei Einsatz von Salzen mit stickstoffhaltigen, heterocyclischen
Ringsysicmen. deren Stickstoffatome nicht
aromatisch im Kohlenstoffgerüst gebunden sind, zu
erwarten, daß der Stickstoff schon während der Darstellung der Epoxyalkylcarbonsäureester Vernetzungsreaktionen
auslöst, so daß Produkte erhalten werden, die sich nicht mehr für die Weiterverarbeitung
zu Epoxydpolyaddukten eignen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, stickstoffhaltige
Kpoxydpoiyaddukte aus stickstoffhaltigen r.ionomeren EpoxycU erbindungen zu gewinnen, deren
Darstellung nicht durch unerwünschte Vernetzungsreaktionen beeinträchtigt wird.
Gegenstand der Erfindung isi ein Verfahren zur Herstellung von ausgehärteten Formkörpern auf der
Basi- '.on Polyaddukten, durch Polyaddition von
stickstoffhaltigen Epoxydverbindungen. die mindestens
;:wei Epoxygruppen im Molekül enthalten, ohne oder mit für die Epoxydpolyaddition üblichen sauren
Härtungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist. daß als stickstoffhaltige Epoxydverbindungen das
C.ri-wolringsystem enthaltende Epo.\\alk>!carbonsäureester der folgenden allgemeinen Formel
CH- CH-CH-,- O- C —
ü O
—t- C' --O-CH; -CH-CH2-O-C-
! OH
! OH
CH-CH, Q-C-A-
A -C -O CW, CH-OH
| c- | -o- | O |
| O | ||
| H:-O-C | — Λ - | |
| -CH, | ||
| -r- ' | ||
| -CH | ||
| '■N '"■-. | ||
| R | ||
nil A niedere Alkylcnreste. die eine Ketogruppe
-.'.halten können. R gleich ein Wasserstoffatom oder
'edere Alkylreste und η = (I oder eine ganze oder
'wchene Zahl ! bis 10 darstellt, verwendet werden.
Besonders geeignet sind Verbindungen, in denen A
neu gesättigten Alkylenrest mit 3 Kohlenstoffatomen.
:-.d R Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen
! )ie obenerwähnten Epoxyalky!carbonsäureester
I λ. F.stergemische können ohne Zusatz eines Härt iigsmiltels oder mit sauren Härtungsmitteln gehär-I
·; werden. Als saure Härtungsmittel eignen sich die l-r diesen Zweck bekannten Dicarbonsäureanhydride,
insbesondere Maleinsäureanhydrid. Die Härtung kann I 'ei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur erfolgen.
Das Verfahren der Erfindung beruht auf der übert sehenden Feststellung, daß unerwünschte Vernetzungsreaktionen
von Epoxyalkylcarbonsäureestern nur dann praktisch vollständig vermieden werden können,
wenn deren molekularer Aufbau keine Ausbildung \on WasserstofTbrücken zuläßt. In diesem Fall werden
das C arbazolringsystem enthaltende Cpoxyaikylcarbonsäureester
bzw. Estergemische in guten Ausbeuten erhalten. Ist dagegen die Bildung von Wasserstoffbrücken
möglich, so kommt es bei der Dai stellung der F.poxyaikylcarbonsäurcestcr zu einer siarken Assoziation
der einzelnen Moleküle untereinander und damit /υ einer vorzeitigen und deshalb unerwünschten
Vernetzungsreaktion.
Die Herstellung der Epoxyalkylcarbonsäureester für die im Rahmen dieser Erfindung kein Schutz
beansprucht wird kann in bekannter Weise z. B. v, ie folgt erfolgen:
A -C-O—C H, — CH CH,
Zur Darstellung geht man von Verbindungen aus. die durch Umsetzen von Disalzen das Carhazolringsvstern
enthaltender Dicarbonsäuren der Formel
| MeOOC — | J! | R | // | -COOMe | — COOMe |
| und oder | ''"Ν- R |
||||
| MeOOC — A — | -A | ||||
| .Λ. |
mit Epihalogenhydrin erhalten werden, in den Formein
ha'ien A und R die vorstehend angegebene Bedeutung. Me bedeutet Ammonium oder ein Metall, vorzugsweise
Natrium. Kalium. Magnesium oder Calcium. Man geht zweckmäßig von Dikaliumsalzen der
betreffenden Säuren und Fpichlorhydrin aus. Die eingesetzten Salze werden dann vorteilhafterweise weitgehend
von Wasser befreit, sie können jedoch auch bis etwa 4Gewichtsprozent Wasser enthalten, Sie
werden mit dem überschüssigen Epihalogenhydrin bei erhöhter Temperatur umgesetzt, zweckmäßig bei
ho etwa 120 C. Das Molverhältnis von Salz zu Epihalogenhydrin
kann dabei in der Spanne von 1 : 10 bis 1 . 200 liegen, vorzugsweise hält man ein Verhältnis
von 1 : 100 ein.
Der Überschuß an Epihalogenhydrin hält das Ge-
(\s misch der entstehenden Epoxyalkylcarbonsäureester
in Lösung, so li-.il ein Zusatz organischer Lösungsmittel
nicht mehr erforderlich ist. Gleichzeitig wird hierdurch die Konzentration de- Gemisches der
645
Epoxyalkylcarbonsäureester in der Lösung herabgesetzt,
wodurch ebenfalls unerwünschte Nebenreaktionen während der Umsetzung unterdrückt werden.
Aus dem Reaktionsprodukt wird das gebildete Metalllialogenid
abfiltriert und aus dem Filtrat das überlchüssige Epihalogenhydrin unter vermindertem
Druck abdestilliert. Um etwa noch vorhandene geringe Mengen von Epihalogenhydrin zu entfernen, kann das
Produkt in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Dioxan. gelöst und — beispielsiveise
durch Wasser — wieder ausgefallt werden.
Die hierbei erhaltenen Epoxyalkylcarbonsaureester
bzw. Estergemische n;i':h der Erfindung sind zähflüssige
bis feste, klebrige Massen mit Epoxydwerten von 2.5 bis 4.1 Milliäquivp.lenten Epoxyd pro Gramm,
Sie werden zu Epoxydpolyaddukten gehärtet, die als Gieß- und Lackharze sowie als Metallkleber verwendbar
sind und sehr gute mechanische Eigenscha: len. insbesondere hohe Wärmebeständigkeit und
Druckfestigkeit, haben. ;o
Beispiel 1
a) Herstellung der Epoxyalkylcarbonsäureester
a) Herstellung der Epoxyalkylcarbonsäureester
2S
25 g wasserfreies Di-Kaliumsalz der Carbazol-3.6-di-■-Ketobuttersäure
wurden mit 440 ml Epichlorhvdrin 24 Stunden unter Feuchtigkeitsausschluß am Rückfluß
gekocht. Die erhaltene Suspension wurde kalt abgesaugt und aus dem Filtrat das überschüssige Epichlorhydrin
bei 12 Torr und 4OC abdestilliert. Der Destillationsrückstand wurde in 100 ml Dioxan aufgenommen.
Diese Lösung wurde filtriert und dann bei 0 bis 5''C in 1.5 1 Wasser, das 10 g Natriumsulfat
enthielt, eingetropft. Die Suspension wurde 3 Stunden bei 0 bis 5 C gerührt und erwärmte sich dann auf
Raumtemperatur. Das Produkt wurde abgetrennt und getrocknet. Ausbeute: 16.5 bis 17.5 g Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch.
Epoxydwert: 3.9 bis4.1 MiI-liäquivalente Epoxyd pro Gramm.
a) Herstellung der Epoxyalkylcarbonsäurtcster
27 s Di-Kaliumsalz der N-MethylcarbazokV'-di-■-Ketobuttersäure
(mit einem Wassergehalt von -4 Gewichtsprozent) wurden mit 460 ml Epichlorhvdrin
24 Stunden unter Feuchtigkeitsausschluß am Rückfluß gekocht. Die erhaltene Suspension wurde kalt abgesaugt
und aus dem Filtrat das überschüssige Epichlorhydrin bei 12 Torr und 40C abdestilliert. Der D»tillationsrückstand
wurde in 100 ml Dioxan aufgenommen. Diese Lösung wurde filtriert und dann bei 1' his
5" C in 1.51 Wasser, das 10g Natriumsulfat ernh;.-!·;.
eingetropft. Die Suspension wurde 3 Stunden bei ■>
Hs 5C gerührt und erwärmte sich dann auf R.r.i-·,·-
temperatur. Das Produkt wurde abgetrennt uno >
irocknet. Ausbeute: 27 bis 30g Epoxyalkylcarr- -,-säurcesrergemisch.
Epoxydwerr. 2.8 bis 2Λ) V.■ ■[.
äquivalente Epoxyd pro Granv
b) Härtung der Epoxyalkylcarbonsäureester
Das Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch wun.k
100 C mit 120° oder stöchiometrischen Menge \k:i ■■-säureanhydrid gemischt und dann in Formen geg.--- 1 und !Stunde bei 100:C und 16 Stunden bei ι .-gehärtet. Das erhaltene PolyadJukt hatte fol::_
Eigenschaften:
100 C mit 120° oder stöchiometrischen Menge \k:i ■■-säureanhydrid gemischt und dann in Formen geg.--- 1 und !Stunde bei 100:C und 16 Stunden bei ι .-gehärtet. Das erhaltene PolyadJukt hatte fol::_
Eigenschaften:
Wärmebeständigkeit nach Vicat 2?3 C
Druckfestigkeit 1200 kp α,
Kugeldruckhärte nach
10 Sekunden 18.6 kp 1 '
Kugeldruckhärte nach
60 Sekunden 17.7 kp ;: ,;
b) Härtung der Epoxyalkylcarbonsäureester
Das so erhaltene Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch wurde bei 100 C ohne Härterzusatz in Formen
gegossen und anschließend 1 Stunde bei 100cC und
dann 72 Stunden bei 180cC gehärtet. Das erhaltene
Polyaddukt hatte folgende Eigenschaften:
Wärnebeständigkei'. nach V i c a t 208c C
Druckfestigkeit 3800 kp cm2
Kugeldruckhärte nach
10 Sekunden 23.6 kp'mm2
Kugeldruckhärte nach
60 Sekunden 22.0 kp mm2
Das Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch wurde bei 50 C mit 120% der stöchiometrischen Menge Maleinsäureanhydrid
gemischt und dann in Formen gegessen und 1 Stunde bei 1000C und 16Stunden bei 180°C
gehärtet. Das erhaltene Polyaddukt hatte folgende Eigenschaften:
a) Herstellung der Epoxyalkylcarbonsäureester
28g Di-Kaliumsalz der Carbazol-3.6-üibuttersäirc
(mit einem Wassergehalt von 1.5 Gewichtsprozi.;u)
wurden mit 530 ml Epichlorhydrin 24 Stunden umer Feuchtigkeitsausschluß am Rückfluß gekocht. Die
erhaltene Suspeiision wurde kalt abgesaugt und aas dem Filtrat das überschüssige Epichlorhydrin zuerst
bei 12 Torr und 400C. anschließend bei 0.1 Torr und
20° C abdestilliert. Ausbeute :33.6 g Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch.
Epoxydwert: 3.6 bis 4.1 Milliäqinvalente Epoxyd pro Gramm.
S5 b) Hättung der Epoxyalkylcarbonsäureester
Das Epox^alkylcarbonsaureestergemisch wurde bei
12O0C ohne Härterzusatz in Formen vergossen und
anschließend 24 Stunden bei 12O0C und 48 Stunden bei 1500C gehärtet. Das erhaltene Polyaddukt hatte
folgende Eigenschaften:
Wärmebeständigkeit nach V i c a t 242° C
Druckfestigkeit 3350 kp cm2
Kugeldruckhärte nach
10 Sekunden 24,4 kp mm2
Kugeldruckhärte /.ach
60 Sekunden 22.4 kp mm2
Wärmebeständigkeit nach V i ca t 133: C
Druckfestigkeit 2600 kp cnr
Kugeldruckhärte nach
10 Sekunden 2L8 kp mm2
Kugeldruckhärte nach
60 Sekunden 20.3 kp nmr
7 8
Das Epoxyalkylcarbonsäureestergemisch wurde bei Wärmebeständigkeil nach Vica t über 250 C
50}C mit 120% der stöchiometrischen Menge Malein- Druckfestigkeit 2450 kp cm"
säureanhydrid gemischt und dann in Formen vergos- Kugeldruckhärte nach
sen und 1 Stunde bei 100"C und 20 Stunden bei 200 C 10 Sekunden 17.3 kp mm2
gehärtet. Das erhaltene Polyaddukt hatte folgende 5 Kugeldruckhärte nach
Eigenschaften: 60Sekunden 16.6kp mm2
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von ausgehärteten Formkörpern auf der Basis \on Pohaddukien. durch Polyaddition von stickstoffhaltigen Epoxidverbindungen, die mindestens zwei Epoxygruppen im Molekül enthalten, ohne oder mit für die tpoxydpoiyaOdition üblichen sauren llartnnu·.-rnitteln. dadurch >z e k e η η ζ e i c h η c t. <l;i(t als >ück<ioffhahiiie Epoxydverbindungcn dir-.' arl>azolringsy stern enthaltende Epoxyalkyl-carbi insäureester der folgenden alleemeinen Formelf.)CII- CIi-CH- -O-C ---(.)— CH;-CH-CUZ~ο-C--OH
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER0041601 | 1965-09-24 | ||
| DER0041601 | 1965-09-24 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1645182A1 DE1645182A1 (de) | 1970-05-14 |
| DE1645182B2 DE1645182B2 (de) | 1972-10-05 |
| DE1645182C true DE1645182C (de) | 1973-05-03 |
Family
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