DE1644673A1 - Verfahren zur Herstellung von Azinfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzinfarbstoffenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
CIBA AKTIENGES EL L S CH AFT, BASEL (SCHWE I 2)
Case 5957
Deutschland '.-..-
Verfahren zur Herstellung von Azinfarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen
neuen Azlnfarbstoffen der Formel
109818/1985
worin R einen Naphthalinrest bedeutet, A und B Aryl- Insbesondere
Benzol- oder Naphthalinreste bedeuten* In welchen die Hydroxygruppe in ortho-Stellung zur Azomethingruppe
steht, gelangt, wenn man
a) ein ortho-Dlaminonaphthalin mit einem Diketon der Formel
a) ein ortho-Dlaminonaphthalin mit einem Diketon der Formel
HO
Nl
HO
kondensiert, worin A und B Aryl- insbesondere Benzol- oder
Naphthalinreste bedeuten, In welchen die Hydroxygruppe in ortho-Stellung zur Ketogruppe steht, oder
b) ein Dlhalogenchlnoxalin der Formel
N Hai
worin R die angegebene Bedeutung hat» mit 2 Mol desselben
oder je einem Mol zweier verschiedener Hydroxyarylverbindungen in Gegenwart eines Priedel-Crafts-Katalysators
kondensiert.
109818/1986 '
OfiJGiNÄ IMSPEGTED
,-;-... 1BUS73
- 3 - . .-■■■-
Als Ausgangsstoff kommt beispielsweise .-:
... das 1,2-Dlaminonaphthalin oder ins-*
besondere das 2,3-Diaminonaphthalin in Betracht.
In den verfahrensgemäss zu verwendenden
Diketonen stellen die Reste A und B vorzugsweise identische Arylreste, insbesondere Benzol- oder Naphthalinreste dar. Diese Reste können atisaer 4^ Hydr^xyginippe noch
weitere Substltuenten aufweisen, beispielsweise Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy-, Alkyl-, Phenyl- oder
Phenalky!gruppen. Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel
worin X ein H-Atorn oder einen der genannten Substituenten
bedeutet, ,
Die Kondensation findet zweckmässig in einem
organischen Lösungsmittel In Gegenwart eines sauren
■ 10 9:01 8/1.9 8.$
ORIGINAL IHSPECTED
Kondensationsmittels, vorzugsweise einer aliphatischen
Carbonsäure, insbesondere Essigsäure in der Wärme statt.
Nach der Ausführungsform b) des erfindungsgemässen Verfahrens verwendet man als Ausgangsstoff
beispielsweise das 2,3-Dichlorchinoxalin, vorzugsweise
das 2,3-Dichlorbenzchinoxalin. Dieses wird zweckmässig
mit 2-Hydroxynaphthalin oder einem Phenol der Formel
kondensiert, worinX die angegebene Bedeutung hat.
phenol, Resorcin, Resoroinmonomothylrbutyl« oder; -oötjrläthe
p-Hydroxydlphenyl. .
vorzugsweise Aluminiumchlorid zweckmässig 1 Mol auf 1 Mol
Hydroxybenzols
des gyagnjilftimiitia-oder Hydroxynaphthalins.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, beispielsweise
Schwefelkohlenstoff, Benzol, halogenierten Benzolen, wie Chlorbenzol, ο-DiChlorbenzol oder Trichlorbenzol« oder Nitrobenzol,
109818/1985
■ - 5 «
oder Halogenalkane!!, Insbesondere Tetrachloräthan, zweckmässig
bei Temperaturen Zwischen
Die Aufarbeitung erfolgt vorteilhaft durch
Austragen des Reaktionsgemisohes in verdünnte.Salzsäure.
Das Lösungsmittel wird zweckmässig durch Extraktion oder Wasserdampfdestillation entfernt. Da die Produkte in
vorzüglicher Reinheit anfallen« ist eine weitere Reinigung,
beispielsweise durch Umkristallisieren, in der Regel überflüssig.
Die erhältlichen Di-ftiydroxyphenylJ-oder Di*
(hydroxynaphthyl)-—chinoxaline stellen wertvolle grünstiohlg
gelbe Farbstoffe dar, welche zum Färben der verschiedensten
Materialien verwendet werden können. Dank ihrer hohen
Hitzebeständigkeit eignen sie sich Insbesondere zum Färben
von verspinnbaren Massen in der Schmelze, beispielsweise
Polyvinylchlorid, Polyolefinen, wie Polyäthylen, Polypropylen,
Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat und
Polyamiden, z.B. aus fc-Caprolaktam, Hexamethylendiamin und
Adipinsäure oder it)-Aminoundekansäure.
Die zu färbenden Polymeren werden zweckmäasig
in Form von Pulver, Körnern oder Schnitzeln mit dem
trockenen Farbstoffpulver paniert, d.h. mechanisch derart
vermischt, dass die Oberfläche dieser Teilchen mit einer
Schicht des Farbstoffes überzogen 1st. Der Farbstoff liegt
109818/1985 original inspected
vorteilhaft In fein verteilter Form vor. Zu besonders guten
Ergebnissen führt die Verwendung von Färbstoffpräparaten,
bestehend aus einem feinen Pulver des zu färbenden Materials, welches den Farbstoff in gleichmässiger Verteilung
enthält. Solche Präparate können beispielsweise gemäss belgischem Patent Nr. 567 953 durch Dispergieren
eines Pigmentes in der Lösung eines Polyamides in Ameisensäure und Ausfällen des pigmentierten Polyamids durch
Wasserzusatz erhalten werden.
) Die so erhaltenen panierten Kunststoff-
teilchen werden dann geschmolzen und nach bekanntem Verfahren,
versponnen oder sonstwie, beispielsweise zu Folien, verformt. Die Kunststoffe können auch durch Zugabe des
Farbstoffes vor, während oder unmittelbar am Ende des Folykondensationsprozesses der Monomeren gefärbt werden. Das
so erhaltene gefärbte Material wird nun wie ein ungefärbtes, für sich oder in Mischung mit anders gefärbtem oder
ungefärbtem;Material, weiterverformt.
* Die verfahrensgemäss erhältliche gefärbte
Schmelze kann zu geformten Gebilden verarbeitet werden,
Insbesondere zu Fasern versponnen werden. Die erhaltenen gefärbten Fasern zeichnen sich durch einen sehr geschätzten
grünstiohig gelben Farbton von guter Brillanz und hervor-.
ragenden Licht- und Nassechtheiten aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. .
109818/1985
12,1 Teile Sallcil werden mit 8 Teilen 2,3-Diaminonaphthalin in 150 Volumteilen Eisessig während
■1/2 Stunden am Rückfluss verrührt* Nach der Zugabe von
150 Teilen Wasser wird erkalten gelassen und der Niederschlag
abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff der Formel
kristallisiert aus Xylol in gelben Nadeln.
109818/1985
^..-- : "■■"■ ORIGINAL INSPECTED
... . 1*544673
Beispiel 2 . .
Ersetzt man in Beispiel 1 die 8 Teile
2,3-Diaminonaphthalin durch 8 Teile i^-Diaminonaphthalin,
so wird ein orangegelber■-Farbstoff erhalten.
-■■■- ■' ' ■■ Beispiel J-- '. ■ - ■■·■."■. ·;Γ :--^ -
12 Teile S^a'-Dioxy^^'-dibrombenzii werden
mit ^,8 Teilen 2,3-Diaminonaphthalin in 100 Volumteiien
Eisessig 1 Stunde am Rückfluss verrührt. Nach dem Erkalten
wird der gelbe Farbstoff der Formel
-Br
abgetrennt« mit Wasser gewaschen und getrocknet.
109818/1986
-16446Ϊ3.
- 9 -
135 Teile AluminiumQhlorld werden unter Rühren
so zu einer Suspension von 150 Teilen 2,3-Diohlorbenzoohlnoxalin, 112 Teilen Resorcin in 300 Volujnteilen Nitrobenzol gegeben, dass die Temperatur nicht über 80° steigt*
Naoh der Zugabe wird wahrend 3 Stunden bei 50° verrührt, Xn verdünnte Salzsäure ausgetragen und das Nitrobenzol mit
Wasserdampf abgejagt. Der Rückstand wird aus DMP umkrlstallislert. Der gelbe Farbstoff entspricht der Formel
20 g des Farbstoffes nach Beispiel 4 werden mit
19*3 Teilen Octylbromid in Gegenwart von 5,6 Teilen Kaliumhydroxyd während 24 Stunden bei 120° In 150 Volumteilen
MethyioellosolW veräthert. Die Lösung wird klar filtriert
und bis zur beginnenden Kristallisation eingeengt. Der so dargestellte gelbe Farbstoff entspricht der Formel
1 0 98 18/ 19 8 S 0RlQm^
1b44B73
- ίο -
Werden in Beispiel 4 die 112 Teile Resorcin durch 144 Teile ß-Naphthol ersetzt, so wird der gelbe ' ' ^
Farbstoff der Formel
erhalten.
Bel8piei: 7
100 Teile eines aus CaproIactarn in bekannter
Weise hergestellten Polyamides des Typus Perlon in Schnitzel-" form werden mit 1 Teil des Farbstoffes der Beispiele 1-5
in einem Rollgefäss gemischt. Die so erhaltenen Schnitzel werden wie für Polyamid-6 üblich nach dem Schmelzspinnverfahren versponnen. Die so erhaltenen gelben Polyamidfäden zeigen sehr gute Lichtechtheit.
109818/ 19 8 5 original inspected
1B44673
100 Teile Schnitzel eines aus Terephthalsäure
und Glykol in bekannter Welse hergestellten Polyethylenterephthalat
des Typus "Terylen" werden mit 1 Teil des
Farbstoffes des Beispiels 2 auf gepudert. Die so gewonnenen
Schnitzel werden wie üblich, bei etwa 270° "zu Fäden versponnen* Die erhaltenen gelben Polyesterfasern zeigen gute
Echtheiten·
Beispiel 9 .
100 Teile Polypropylenschnitzel ("Moplen")
werden mit 1 Teil des Farbstoffes des Beispiels 3 gemischt.
Die gepuderten Schnitzel werden nach üblichen Bedingungen
im Schmelzspinnverfahren versponnen. Per so erhaltene
gelbe Faden zeigt sehr gute Eohtheiten.
Eine Paste aus 100 Teilen Polyvinylchlorid,
50 Volumtellen Dloctylphthalat und 0,3 Teilen,des Farbstoffes,
hergestellt nach Beispiel 1, werden auf dem Kalander bei
150-155° zu einer Folie gewalzt.. Die so gewonnene gelbe . ,
Polyvinylchloridfolie zeigt gute Lichteehtheit.
9818/1985
Claims (7)
1. ) Verfahren zur Herstellung von Azinfarbstoffen
der Formel
m Arylreste, insbesondere,
worin R einen Naphthalinrest bedeutet, A und B^Benzol- oder
Naphthalinreste bedeuten, in welchen die Hydroxygruppe
in ortho-Stellung zur Azomethlngruppe steht, dadurch
gekennzeichnet, dass man
a) ein ortho-Diaminonaphthalin mit einem Diketon der
Formel
QSSSSBQ
!Ihsbesondere
,
kondensiert, worin A und B Benzol- oder Naphthalinreste bedeuten, in welchen die Hydroxygruppe in ortho-Stellung
zur Ketogruppe steht, oder
109818/1985
ORIGINAL INSPECTED
b) ein Dihalogenchinoxalin der Pormel
(7Tf
worin R die angegebene Bedeutung hat, mit 2 Mol desselben
oder je einem Mol zweier verschiedener Hydroxy -α;, .sie
-:(:,fipylve3nbi|^^&eni.i:).th.-.:i;ine in Gegenwart eines-Friedel-Crafts-Katalysators
kondensiert,
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man von 2,3-Diaminonaphthalin ausgeht.
3. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diketon der Pormel
it>4467 - 14 -
verwendet* worin X ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl-,
Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy«, Phenyl- oder Phenalkylgruppe
bedeutet,
4. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-3* dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation mit dem
Diketon in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels durchführt.
5· Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als saures Kondensationsmittel Essigsäure verwendet.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet dass man vom 2,3-Dichlorbenzchinoxalin ausgeht·
7. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 6,
ι 2-Hydroxynaphthalin oder »
dadurch gekennzeichnet, dass man'ein Hydroxybenzol der
Formel
verwendet, worin X ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl-,
Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy-, Phenyl- oder Phenalkylgruppe bedeutet.
1098187198g
ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH819966A CH484985A (de) | 1966-06-07 | 1966-06-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Azinfarbstoffe und ihre Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644673A1 true DE1644673A1 (de) | 1971-04-29 |
Family
ID=4336672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671644673 Pending DE1644673A1 (de) | 1966-06-07 | 1967-05-27 | Verfahren zur Herstellung von Azinfarbstoffen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3484441A (de) |
| CH (1) | CH484985A (de) |
| DE (1) | DE1644673A1 (de) |
| GB (1) | GB1122934A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4574606B2 (ja) * | 2002-11-13 | 2010-11-04 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 電界発光素子 |
-
1966
- 1966-06-07 CH CH819966A patent/CH484985A/de not_active IP Right Cessation
-
1967
- 1967-05-17 US US639027A patent/US3484441A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-05-27 DE DE19671644673 patent/DE1644673A1/de active Pending
- 1967-06-02 GB GB25648/67A patent/GB1122934A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH484985A (de) | 1970-01-31 |
| US3484441A (en) | 1969-12-16 |
| GB1122934A (en) | 1968-08-07 |
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