DE2626271B2 - Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben zum Färben - Google Patents
Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben zum FärbenInfo
- Publication number
- DE2626271B2 DE2626271B2 DE2626271A DE2626271A DE2626271B2 DE 2626271 B2 DE2626271 B2 DE 2626271B2 DE 2626271 A DE2626271 A DE 2626271A DE 2626271 A DE2626271 A DE 2626271A DE 2626271 B2 DE2626271 B2 DE 2626271B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- naphthylene
- compounds according
- substituted
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B25/00—Quinophthalones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chinolinderivat der allgemeinen Formel
CH.
mit einer Aryldl· irbonsäure der allgemeinen Formel
O
Il
C-OH
/
Y
C-OH
Il
ο
oder einem reaktionsfähigen Derivat derselben umsetzt und daß man gegebenenf'c'-s das erhaltene
Reaktionsprodukt halogeniert, wobei in den Formeln Y, Z, A und B die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung besitzen.
12. Verwendung der Verbindungen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel als
Pigmente.
13. Verwendung von Verbindungen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel zum
Färben von polymeren Materialien bzw. Polymerisaten.
Es sind bereits zahlreiche Chinolinderivate, insbesondere Chinophthalonvcrbindungen, bekannt. So ist es
beispielsweise aus der US-PS 36 22 583 bekannt,
Verbindungen der allgemeinen Formel:
worin X3 und X» unabhängig voneinander Chlor- oder
Bromatome darstellen, als gelbe Farbstoffe zu verwenden. Die aus der genannten US-PS bekannten
Chinolinderivate besitzen jedoch keine ausreichende thermische Stabilität und Witterungsbeständigkeit und
kranken darüber hinaus daran, daß sie sich bei Verwendung im Rahmen mit aufgeschmolzenen Polymerisaten
durchgeführten Formgebungsverfahren verfärben.
Aus der DE-PS 22 30 601 sind Chinophthalonpigmente bekannt, die als gelbe Anstrichpigmente und
Kunststoffpigmente sowie gelbe Farbstoffe für Druckfarben
Verwendung finden können. Nachteilig an den bekannten gelben Chinophthalonpigmenien ist jedoch,
daß sie keinen tiefgelben, sondern nur einen rötlichgelben Farbton liefern. Darüber hinaus läßt ihre Wanderungsbeständigkeit
zu wünschen übrig. Schließlich beeinträchtigen sie bei ihrer Verwer· Jung zum Färben
von Polymerisaten deren Dimecsionsstabiütät
Der Erfindung lag die Aufgabe . jgrunde, neue,
insbesondere als einen tiefgelben Farbton erzeugende gelbe Pigmente verwendbare Chinolinderivate verbesserter
thermischer Stabilität, Wanderungsbeständigkeit und Witterungsbeständigkeit sowie ein Verfahren zur
Herstellung dieser Chinolinderivate zu schaffen.
Gegenstand der Erfindung sind somit Verbindungen der in den Ansprüchen gekennzeichneten Art.
Vorzugsweise steht in der allgemeinen Formel der Rest Y für den 1,2-Phenylenrest. Sofern substituiert,
trägt der Rest Y als Substituenten zweckmäßigerweise 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 gleiche oder verschiedene
Halogenatome.
Unter »Halogenatomen« sind Chlor-, Brom-, Fluor-
und Jodatome, insbesondere Chlor- und Bromatome, zu verstehen. Die gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder
Brom substituierten Benzolsulfonylreste sind der Benzolsulfonyl-, p-Toluolsuifonyl-, p-Chlorbenzolsulfonyl-
oder p-BrombenzoIsuIfonylrest.
In den im Anspruch 1 genannten Acylresten ist R vorzugsweise ein kurzkettiger Alkylrest mit bis zu 5
Kohlenstoffatomen und R' insbesondere ein Phenylenrest. Beispiele für geeignete Acylreste sind er Acetyl-.
Propionyl-, Benzoyl- oder Phthaloylrest.
Der Rest Z stellt unsubstituicrtes oder durch mindestens 1, zweckmäßigerweise 1 bis 6, vorzugsweise
I bis 4 Halogenatom(e), die gleich oder voneinander
verschieden sein können, substituiertes 1,2-Naphthylen,
2,3-Naphthylen, 1,8-Naphthylen oder 2,2'-Biphenylen,
vorzugsweise unsubstituicrtes oder durch mindestens 1. zweckmäßigorweise 1 bis 6. vorzugsweise I bis 4
Halogenatom(e), substituiertes 1.8-Naphihylen dar.
Obwohl die Ringe A und B mit mindestens einem der im Anspruch I genannten Substituenten substiuiert sein
können, sind sie vorzugsweise unsubstituiert Beispiele
für geeignete Substituenten sind Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, kurzkettige Alkylreste bzw.
Niedrigalkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie
Methyl-, Äthyl-, n- oder Isopropyl- oder n-, Iso- oder
tert-Butylreste, kurzkettige Alkoxyreiite mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen, wie Methoxy-, Äthoxy-, n- oder Isopropoxy- oder n-, Iso- oder tert-Butoxyreste, oder
der Phenylrest
Diese Substituenten können sich in mindestens einer der 4-, 5- und 6-Stellungen des Chtnolinrings befinden.
Von den genannten Substituenten enthalten die Chinolinderivate gemäß der Erfindung vorzugsweise
Halogenatome und kurzkettige Alkylreste bzw. Niedrigzlkylreste.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der im Anspruch 1 angegebenen Formel können folgende
tautomere Formen bilden:
(Ia)
fl
(Ib)
Ii
(I-c)
Unter Berücksichtigung dessen umfassen die durch die allgemeine Formel des Anspruchs 1 dargestellten
Chinolinderivate gemäß der Erfindung selbstverständlich auch sämtliche tautomeren Formen der Formeln l-a
bis I-c.
Besonders gut geeignete erfindungsgemäße Verbindungen sind solche der allgemeinen Formel:
worin bedeuten:
Xi ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder
Bromatom und
Z' gegebenenfalls durch 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Halogenatom(e) substituiertes 1,2-Naphtylen, 2,3-Naphthylen oder 1,8-NaphthyIen.
Z' gegebenenfalls durch 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Halogenatom(e) substituiertes 1,2-Naphtylen, 2,3-Naphthylen oder 1,8-NaphthyIen.
Bevorzugte erfindungsgemäße Chinolinderivate sind solche der allgemeinen Formel:
O=C C=O
X.
worin bedeuten:
Xi ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder
Bromatom;
X2 ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder
X2 ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder
Bromatom und
π eine ganze Zahl von O bis 6, insbesondere von O bis 4.
π eine ganze Zahl von O bis 6, insbesondere von O bis 4.
Typische Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind:
(1) 2-(4',5',6',7'-Tetrachlor- (oder Tetrabrom-)
i', 3'-indandionyl-2')-8-naphthalimidochinoIin;
(2) 2-(4',5',6',7'-Tetrachlor- (oder Tetrabrom-)
1', 3'-indandiony l-2')-4-methyl-8-naphthalimidochinolin;
(3) 2-(5',6'-Benzo-1 ',3'-indandionyl-2')-8-naphthalimidochinolin;
(4) 2-(l',3'-Indandionyl-2')-8-(3' oder 4'-brom-naphthalimido)chinolin
(5) 2-[5',6'^l ",4"-Dibrombenzo)-l \3'-indandionyl-2']-8-naphthalimidochinoIin;
(6) 2-(4',5',6')7'-Tetraehlor-r,3'-indandionyI-2')-8-tetrabromnaphthalimidochinolin;
(7) 2-(5',6'-Benzotetrabrom-1 '3'-ir.dandionyl-2')-8-naphthalimidochinolin;
(8) 2-(4',5',6',7'-Tetrabrom-1 ',3'-indandionyl-2')-8-dibromnaphthalimidochinolin;
(9) 2-(4',5'-Benzodibrom-r,3'-indandionyl-2')-8-naphthalimidochinolin;
(10) 2-(4',5'-Benzo-1 '^'-indandionyl^')-e-tetraehlrrnaphthalimidochinolin;
(11) 2-[5',6'-(p-Brombenzolsulfonyl)-benzor,3'-indandioriyl-2']-8-naphthalimidochinolin;
(12) 2-[5',6'-(benzolsulfonyl)-benzo-1 '^'-indandionyl-2']-8-tetrabromnaphthalimidochinoIirt;
(13) 2-[5',6'-Benzotetracblor- (oder -tetrabrom-)
1 \3'-indandionyl-2'>8-naphthalirnidochinoHn;
(14) 2-(4',5'-OenzotetrahydronaphthaIin-
1 '3'-dionyl-2')-8-naphthalimidochinolin;
(15) 2-[4',5'-Benzobrom- (oder -chlor-) tetrahydronaph
thalin-1 ',3'-dionyl-2']-4-methyl-
8-naphthalimidochinolin;
ίο (16) 2-[4',5',6',7'-Tetrabrom- (oderTetrachlor-) l'3'-indandionyl-2']-8-(5',8'-dibromnaphttia-Iin-2\3'-dicarboximido)chino]in;
ίο (16) 2-[4',5',6',7'-Tetrabrom- (oderTetrachlor-) l'3'-indandionyl-2']-8-(5',8'-dibromnaphttia-Iin-2\3'-dicarboximido)chino]in;
(17) 2-(l '3'-lndandionyl-2')-8-dichlor-(oder
-dibrom-)
naphthalin^'pJ'-dicarboximidochinolin;
(18) 2-(l ',3'-Indandionyl-2')-8-tetrabrom-(oder
-tetrachlor-)
naphthalin^'^'-dicarboximidochinolin;
naphthalin^'^'-dicarboximidochinolin;
(19) 2-[5',6'-BenzodichIor- (oder -dibrom-)
1 '3'-indandionyl-2']-8-(dicHornaphthalin-2'J'-dicarboximidoVchinüiin;
(20) 2-[5',6'-Benzotetrabrom- (oder-tetrachlor-)
l'3'-indandionyl-2']-8-tetrachlornaphthaIin-2'3'-dicarboximidochinolin;
(21) 2-[4'^'-Benzodichlor (oder-dibrom-)
1 '3'-indandionyl-2']-8-dichlor-(oder -dibrom-)
naphthalin-2'3'-dicarboximidochinolin;
naphthalin-2'3'-dicarboximidochinolin;
(22) 2-[4'^'-Benzodichlor- (oder -dibrom-) tetrahydronaphthalin-l'3'-dionyl-2']-8-dichIor-(oder
-dibrom-) naphthalin-2'3'-dicarboximidochinolin;
(23) 2-(4',5',6',7'-Tetrachlor-l'3'-indandionyI-2')-4-methyl-8-(5',8'-dibrom)naphthalin-
2'r3'-dicarboximidochinolin;
(24) 2-(4',5',6',7'-TetrachIor-l'^'-indandionyl-2)-6-brom-8-(5',8'-dibrom)naphthalin-2'3'-dicarboximidochinoIin;
(25) 2-(4',5',6',7'-Tetrachlor-1 '3'-indandionyl-2')-4-methoxy-8-tetrabromnaphthalin-
2',3'-dicarboximidochinolin;
(26) 2-[4'3',6',7'-Tetrachlor- (oderTetrabrom-)
l'3'-indandionyl-2']-8-dibromnaphthalin-1 \2'-dicarboximidochinolin;
(27) 2-(l',3'-Indandionyl-2)-8-dichlcr-(oder -dibrom-)
naphthalin· 1,2-dicarboximidochinolin:
naphthalin· 1,2-dicarboximidochinolin:
(28) 2-[5',6'-Benzotetrachlor- (oder-tetrabrom-) l'3'-indandionyl-2']-8-tetrachlor-(oder
-tetrabrom-)
naphthalin-r,2'-dicarboximidochinolin;
(29) 2-[4',5'-Benzcdichlor-(oder-dibrom) l'3'-indandioiiyl-2']-8-dichlor-(oder
-dibrom-)
naphthalin-l'^'-dicarboximidochinolin;
(30) 2-[4',5'-Benzotetrahydrodichlor-(oder -dibrom-)
naphthalin-1 '3'-dionyI-2']-8-dichlor-(oder
dihrom-)
naphthalin-l'^'-dicarboximidochinolin;
(31)2.(4',5',6',7'.Tetrachlor.r,3'.indandi.
onyl-2')-4-methyl- (oder -methoxy-) e-dibromnaphthalin-r^'-dicarboximido-
chinolin;
h'· (32) 2-[4',5',6',7'-Tetrachlor- (oder -Tetrabrom)
h'· (32) 2-[4',5',6',7'-Tetrachlor- (oder -Tetrabrom)
l',3'-indandionyl-2']-8-diphenimidochinolin; (33) 2-(Benzoyl-l',3'-indandionyl-2')-8-naphthalimidochinolin:
(34) 2-(6',7'-Phtha!oy!-r,3'-indandiony!-2')-8-naphthalimidochinolin
und
(35) 2-(4',5',6',7'-Tetrachlor-1 ',3'-indandionyl-2')-5-sulfo-8-naphthalimidochinolin.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel lassen sich
ohne weiteres beispielsweise durch Umsetzen eines Chiolinderivats der Formel:
(II)
Bedeutung DcSiiicM, iVni cmei ÄryiüicarbuMsäure tier
worin Z, A und B die im Anspruch I angegebene
n--l- ι :
allgemeinen Formel:
(III)
C-OH
C-OH
Il
ο
worin Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, oder einem reaktionsfähigen Derivat derselben
und gegebenenfalls Halogenieren des Reaktionsprodukts herstellen.
Die Umsetzung zwischen dem Chinolinderivat der Formel Il und der Aryldicarbonsäure der Formel III
oder einem reaktionsfähigen Derivat derselben kann in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden.
In der Regel wird sie jedoch in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel
sind unter den Reaktionsbedingungen inerte organische Lösungsmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie
Decalin, Tetralin oder Trimethylbenzol. halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorbenzol. Trichlorbenzol
oder Chlornaphthalin, nitrierte Kohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzol, Äther, wie Diphenyläther, und N-Methylpyrrolidon.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise unter Erwärmen. Die Temperatur kann je nach Art und
Menge der Ausgangsverbindungen, der Art des Lösungsmittels und oergeleichen sehr verschieden sein.
In der Regel beträgt sie 100° bis 3500C, vorzugsweise 150° bis 300° C. Obwohl die Umsetzung unter
vermindertem oder erhöhtem Druck durchgeführt werden kann, wird sie üblicherweise unter normalem
Atmosphärendruck durchgeführt. Innerhalb des angegebenen Temperaturbereichs ist die Umsetzung in der
Regel in 2 bis 10 h beendet.
Das Verhältnis von Chinolinderivat der Formel II zu der Aryldicarbonsäure der Formel III oder deren
reaktionsfähigem Derivat ist nicht kritisch, es kann
vielmehr je nach den Ausgangsverbindungen oder den Reaktionsbedingungen über einen weiten Bereich
variiert werden. In der Regel ist es von Vorteil, die Aryldicarbonsäure der Formel III oder ihr reaktionsfähiges
Derivat in einer zum Chinolinderivat II mindestens äquimolaren Menge, zweckmäßigerweise in
geringem Überschuß (1,2 bis 3-rnolar). vorzugsweise in
der etwa 1,5-molaren Menge zu verwenden.
Die Umsetzung schreitet beim Erhitzen der beiden Ausgangsverbindungen unter den angegebenen Reaktionsbedingungen
ausreichend rasch fort. Zweckmäßigerweise wird jedoch die Umsetzung in Gegenwart
einer katalytischen Menge eines Friedel-Crafts-Katalysators, z. B. Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Antimonpentoxid,
Eisentrichlorid, Zinntetrachlorid oder Titantetrachlorid,
durchgeführt. Dies ist insbesondere dann erforderlich, wenn bei relativ niedriger Reaktionstemperatur,
beispielsweise bei einer Temperatur von höchstens etwa 250°C, gearbeitet wird. Bei derart
niedrigen Temperaturen sinkt nämlich die Reaktionsgeschwindigkeit.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Chinolinderivate der Formel II sind neue Verbindungen, die
sich beispielsweise durch Umsetzen eines 8-Aminochinaldinderivats der Formel:
CH,
(IV)
NH
worin die Ringe A und B unter die angegebene Definition fallen, mit einer Aryldicarbonsäure der
Formel:
C-OH
(V)
OH
worin Z die angegebene Bedeutung besitzt, herstellen lassen.
Die Umsetzung zwischen einer Verbindung der Formel IV und einer Verbindung der Formel V kann
durch Erwärmen der beiden Reaktionsteilnehmer in Abwesenheit, vorzugsweise in Anwesenheit eines
Lösungsmittels des beschriebenen Typs durchgeführt werden. In der Regel wird diese Umsetzung unter
milderen Reaktionsbedingungen durchgeführt als sie bei der Umsetzung des Chinolinderivats der Formel II mit
der Aryldicarbonsäure der Formel III oder einem reaktionsfähigen Derivat derselben eingehalten werden.
So beträgt beispielsweise die Erhitzungstemperatur :n der Regel (nur) 100" bis etwa 2500C. Mit zunehmender
Reaktionstemperatur kommt es nicht nur zu einer Kondensation des Aminorest in 8-Stellung der Verbindung
der Formel IV mit der Verbindung der Formel V. es ist auch eine verstärkte Neigung des Methylrests in
2-Stellung, von der Verbindung der Formel V
angegriffen zu werden, festzustellen. Bei Einhaltung einer derart hohen Reaktionstemperatur sollten geeignete
Maßnahmen, z. B. eine Verkürzung der Reaktionsdauer, getroffen werden, damit vornehmlich die
Verbindung der Formel II gebildet wird. Diese Umsetzung erfordert keine Katalyse.
Das Verhältnis von Verbindung der Formel FV zur Verbindung der Formel V ist nicht kritisch, zweckmäßigerweise
sollte jedoch das Molverhältnis der ersterer.
zur letzteren auf etwa 1:1 bis etwa 1 :1,2 eingestellt
werden.
Die bei letzterer Umsetzung gebildete Verbindung der Formel II kann entweder direkt (ohne Isolierung)
oder nach einer Isolierung zur Herstellung der Chinolinderivate gemäß der Erfindung verwendet
werden.
Gemäß einer anderen Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung können Verbindungen der Formel:
(lld)
„,„„;„ -7 ..„,j ,i;„ π;——~ a .. — -j η ..~ι—~ Λ'.— :~ a . .1- *
ηυΐΙΙΙ £-. UIIU Uli. l\n[gt ΓΛ UIIU U UlIICI UK III! ΛΛ I IΛ (Jl UV-11 I -"
angegebene Definition fallen, direkt aus dem 8-Aminochinaldinderivat der Formel IV hergestellt werden,
wenn man die Aryldicarbonsäure der Formel V oder ihr reaktionsfähiges Derivat als Aryldicarbonsäure der
Formel III oder deren reaktionsfähiges Derivat >;
verwendet. Die Verbindungen der Formel l-d fallen ebenfalls unter die im Anspruch 1 angegebene
aügemeine Formel, worin dann der Rest Y dieselbe Bedeutung besitzt wie der Rest Z.
In diesem Falle kann das 8-AminochinaIdinderivat der i<
> Formel IV mit der Aryldicarbonsäure der Formel V od.r ihrem reaktionsfähigen Derivat unter denselben
Reaktionsbedingungen, wie sie für die Umsetzung des Chinolinderivats der Formel limit der Aryldicarbonsäure
der Formel IM oder ihrem reaktionsfähigen Derivat i>
geschildert wurden, umgesetzt werden. Das Verhältnis zwischen Verbindung der Formel !V und Verbindung
der Formel V ist nicht kritisch, zweckmäßigervv eise
werden mindestens 2 Mole (vorzugsweise bis zu etwa 6
Mole) Verbindung der Formel V mit jeweils 1 Mol u> Verbindung der Formel IV umgesetzt.
Typische Beispiele für als bei der genannten Umsetzung als Ausgangsverbindungen verwendbare
8-Aminochinaldinderivate der Formel IV sind
8-Aminochinaldin,
4-Methyl-8-aminochinaldin,
4-Methoxy-8-aminochinaIdin,
4-Brom-8-aminochinaldin,
ö-Brom-e-aminochinaldin und '·<)
ö-Methyl-e-aminochinaldin.
Typische Beispiele für mit dem 8-Aminochinaldinderi-
vat der Formel IV oder dem Chinolinderivat der Formel
II gemäß Patentanspruch 11 amsetzbare Aryldicarfaonsäuren
der Formeln HI oder V sind
Naphthalin-2r3-dicarbonsäure,
5,8-Dibrom- (oder -dichlor-) naphthalin-
2^3-dicarbonsäure, t>o
5,6,73-Tetrabrom- (oder -tetrachlor-)
naphthalin-23-dicarbonsäure,
1 ^-Naphthalindicarbonsäure,
Dichlor- (oder Dibrom-) naphtnalin-
1,2-dicarbonsäure,
Naphthalin-1,8-dicarbonsäure,
3-ChIor- (oder Brom-) naphthalin-
1,8-dicarbonsäure,
4-Chlor- (oder Brom-) naphthalin-
1,8-dicarbonsäure,
4,5-Dibromnaphthalin-1,8-dicarbonsäure,
Hexabromnaphthalin-1,8-dicarbonsäure,
Benzolsulfonylnaphthalin^-dicarbonsäureund
2,2'-Diphensäure.
Hexabromnaphthalin-1,8-dicarbonsäure,
Benzolsulfonylnaphthalin^-dicarbonsäureund
2,2'-Diphensäure.
Weitere Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel III sind
Phthalsäure,
Tetrachlor· (oderTetrabrom-)phthalsäure und
6',7'Phthaloylphthalsäure.
Geeignete reaktionsfähige Derivate der genannten Aryldicarbonsäuren sind deren Anhydride oder Ester,
insbesondere deren kurzkettige Alkylester.
Gegebenenfalls kann die nach dem geschilderten Verfahren herstellbare Verbindung der Formel des
ΑΛΙΙαμί UIII3 I HdIUgCIlIC! t WCI UCM.
Die Halogenierung läßt sich in mich für die Rehalogenierung aromatischer Verbindungen üblicher
Weise durchführen. Zu diesem Zweck geeignete Halogeniermittel sind übliche Ringhalogeniermittel,
z. B. elementare Halogene, wie Chlor oder Brom, und Antimonpen tachlorid.
Die Halogenierung läßt sich in üblichen inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen von in
der Regel 0° bis 150°C durchführen.
Die gebildete Verbindung der Formel gemäß Anspruch 1 kann in an sich bekannter Weise vom
Reaktionsgemisch abgetrennt und gereinigt werden. So wird beispielsweise das Reaktionsgemisch nach beendeter
Umsetzung abgekühlt, worauf der gebildete Niederschlag beispielsweise durch Filtrieren oder
Zentrifugieren abgetrennt und gewonnen wird. Die derart abgetrennte und gewonnene erfindungsgemäße
Verbindung besitzt eine ausreichend hohe Reinheit und läßt sich direkt auf den im folgenden beschriebenen
Applikationsgebieten zum Einsatz bringen. Gegebenenfalls kann sie jedoch durch Waschen mit organischen
Lösungsmitteln, beispielsweise Alkoholen, wie Methanol und Äthanol, Ketonen, wie Aceton oder Methyläthylketon.
oder Amiden, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid, weitergereinigt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können einer auf dem Gebiet der Pigmentchemie üblichen bekannten
Pigmentbildungsbehandlung unterworfen werden. So können sie beispielsweise in konzentrierter Schwefelsäure
gelöst werden, worauf die erhaltene Lösung zur Wiederausfällung der betreffenden Verbindungen in
Form eines feinen Pulvers in Wasser eingegossen wird. Andererseits können die Verbindungen mittels einer
Pulverisiervorrichtung, z. B. einer Kugelmühle, fein pulverisiert werden.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung besitzen eine gelbe Farbe und eine hervorragende thermische
Stabilität, Witterungsbeständigkeit und Beständigkeit gegen Wandern bzw. Ausbluten. Diese Eigenschaften
befähigen die Verbindungen gemäß der Erfindung zur vorteilhaften Verwendung als färbende Komponenten
gelber organischer Pigmente.
Diejenigen erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel, in welcher Z für gegebenenfalls
halogensubstituiertes 1,8-Naphthylen steht, besitzen
sowohl eine hohe chemische Beständigkeit als auch eine überragende thermische Stabilität, Witterungsbeständigkeit und Beständigkeit gegen Wandern bzw.
Ausbluten. Sie sind insbesondere deshalb besonders gut
geeignet, weil sie nicht durch häufig als Harzzusätze verwendete Chemikalien, z. B. Zinkstearat, angegriffen
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich als gelbe organische Pigmente, die entsprechend üblichen
organischen Pigmenten auf den verschiedensten Einsatzgebieten, z. B. zum Anfärben polymerer Formkörper,
als färbende Komponenten von Lacken, Druckfarben, Zeichenstiften, Malfarben oder Farben zum
Bedrucken von Textilwaren, zum Einsatz gebracht werden können.
Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen in höchst vorteilhafter Weise zum
Anfärben von Polymerisaten, z. B. Polyolefinen, Polystyrol, Acrylpolymerisaten, Vinylpolymerisaten, Polyamiden,
Polyestern, Polyacetalen, Polycarbonaten, Aminoplasten, regenerierter Cellulose, Epoxyharzen, Phenolharzen,
Harnstoffharzen, Melaminharzen und Polyimidharzen, wobei sie diesen neben einem tietgelben
Farbton auch eine hervorragende Dimentionsstabilität verleihen.
Im vorliegenden Falle sind unter dem Ausdruck »Polymerisaten« oder »polymeren Materialien« nicht
nur aus den genannten Harzen hergestellte Formkörper oder Formlinge, sondern auch diese Harze als
Bindemittel, Träger oder Grundlage enthaltende Massen, z. B. Lacke, Druckfarben und Textildruckpasten, zu
verstehen.
Eine Möglichkeit zum Anfärben eines Formkörpers oder Formlings aus einem Harz unter Verwendung
einer erfindungsgemäßen Verbindung besteht darin, die jeweilige erfindungsgemäße Verbindung in der gewünschten
Menge (beispielsweise 0,05 bis 1, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Gewichtsteile auf 100 Gewichtsteile
Harz) in das Harz einzuarbeiten, die erhaltene Mischung aufzuschmelzen oder einem Schmelzknetvorgang zu
unterwerfen und schließlich die Mischung nach üblichen bekannten Harzverarbeitungsverfahren, z. B. Formpressen,
Spritzguß, Kalandrieren oder Strangpressen, zu einem Formkörper der gewünschten Form, z. B. zu
einem Film, einer Folie, einer Platte, einem Rohr, einem Schlauch, einem Faden oder zu Pellets, zu verarbeiten.
Bei einer anderen Arbeitsweise wird die Verbindung der Formel I vorher den zur Herstellung des betreffender.
Harzes dienenden Monomeren oder Vorpolymerisaten einverleibt, worauf das Gemisch polymerisiert und
(beispielsweise nach einem Gießverfahren) zu einem gefärbten Formkörper oder Formling aus dem betreffenden
Harz verarbeitet wird.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel des Anspruchs 1 eignen sich auch zum Anfärben von
Fasern, Geweben oder Gestricken, Gespinsten, Gewirken und dergleichen. Sie können, ähnlich wie Dispersionsfarbstoffe,
durch Tauchfärbung oder durch Bedrukken (von Textilgut) appliziert werden.
Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
a) 158 Teile 8-Aminochinaldin werden mit 198 Teilen
1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid und 2000
Teilen Trichlorbenzol versetzt, worauf das Reaktionsgemisch 3 h lang unter Atmosphärendruck
und Rühren auf Rückflußtemperatur (etwa 2?0°C) erhitzt wird.
b) Dann wird das erhaltene Reaktionsgemisch mit 286 Teilen Tetrach'orphthalsäureanhydrid und 40 Teilen
wasserfreien Zinkchlorids versetzt, worauf das neue Gemisch bei Atmosphärendruck 3 h lang
unter Rückflußtemperatur reagieren gelassen wird.
c) Nach Zugabe von 300 Teilen Dimethylformamid wird das Gemisch erneut etwa 1 h lang unter
Rückflußtemperatur bei Atmosphärendruck gerührt. Nach dem Abkühlen wird das gebildete
Reaktionsprodukt abfiltriert. Der gelbe, kristalline Filterkuchen wird gründlich mit 1000 Teilen
Dimethylformamid und dann mit Äthanol gewaschen und schließlich getrocknet, wobei 472 Teile
eines pulverförmigen gelben Pigments mit einem Fp. von über 360°C erhalten werden. Das
Absorptionsmaximum des erhaltenen Produkts im sichtbaren Bereich (in Dimethylformamidlösung)
liegt bei 444 ηιμ. Eine Infrarotspektralanalyse des erhaltenen Produkts zeigt charakteristische Absorptionen
bei 1725 cm' und 1720 cm ' (entsprechend
dem Carbonylteil einer Imidbindung) und bei 1680 cm -' und 1630 cm -' (entsprechend dem Carbonylteil
eines Indandions). Bei dem erhaltenen Reaktionsprodukt handelt es sich um 2-(4',5',6',7'-Tetrachlor-1
',3'-indandionyl-2')-8-naphthalimidoehinolin der folgenden Formel:
O=C C=O
(Ι-ό
Beispiele 2 bis 14
ti Beispiel 1 wird wiederholt, wobei in Stufe 1-a anstelle
des 8-Aminochinaldins und der 1,8-Naphthalindicarbonsäure
die folgenden Verbindungen der Formeln IV-a und V-a verwendet werden:
CII3
(IVa)
(V-a)
M den Formeln !V-a und V-a besitzen die Reste A,
und Bi die in der folgenden Tabelle I angegebenen Bedeutungen.
Das erhaltene 8-Naphthaliminochinaldin wird mit
einem Dicarbonsäureanhydrid der Formel:
O
C-
C-
C1
C-
worin Ci die in der folgenden Tabelle I angegebene
Bedeutung besitzt, versetzt, worauf die Maßnahmen 1 -b und 1-c von Beispiel 1 wiederholt werden. Hierbei
werden in jedem Falle pulverförmige gelbe Pigmente erhalten. Die Infrarotabsorptionsspektren und die
Absorptionswellenlängen (im sichtbaren Spektraibereich) der erhaltenen Produkte sind ebenfalls in
Tabelle I angegeben.
Die jeweils erhaltenen Produkte besitzen allgemein die folgende Formel:
(i-n
| Bei | Λ ι | B, | C, | Inlrarotspektrum: | Absorption::- |
| spiel | charakteristische | niiiximum im | |||
| Absorptionen | sichtbaren | ||||
| Speklralbereich | |||||
| lern Ί | (/.,„,,, ItV)I | ||||
| 2 | U | K | Tetrabrom phenyl en | 1715. 1705. 1680. 1630 | 447 |
| 3 | H | H | 2,3-Naphthylen | 1720. 1710. 1670. 1630 | 457 |
| 4 | Il | H | 5.8-Dibrom-2,3-n;iphthylen | 1710. 1705. 1670. 1630 | 459 |
| S | II | II | Tetrabrom-2,3-naphthylen | 1715. 1705. 1680. 1630 | 460 |
| 6 | 4-Methyl | H | Tetrachlorphenylen | 1730. 1715. 1670, 1631) | 440 |
| 7 | 4-Methyl | 4-Chlor | Tetrachlorphenylen | 1730. 1720. !680. 1635 | 440 |
| 8 | 4-Methyl | 4-Brom | Tetrachlorphenylen | 1735. 1720. 1675. 1630 | 440 |
| 9 | H | 3-Brom | Tetrachlorphenylen | 1720. 1680. 1630 | 444 |
| 10 | H | 4-Chlor | Tetrachlorphenylen | 1725. 1720, 1680, 1630 | 444 |
| 11 | H | 3-Brom | I.2-Naphthalin | 1720, ;710, 1680, 1630 | 459 |
| 12 | H | H | 1.8-Naphthalin | 1725. 1720, 1680. 1630 | 430 |
| 13 | H | 4,5-Dibrom | Tetrachlorphenylen | 1760. 1740. 1690, 1630 | 448 |
| 14 | H | II | p-Brombenzolsulfonyl-2.3-naphthvlen | 1710. 1705. 1680, 1630 | '58 |
Beispiele 15 bis 22
Ein 8-Aminochinaldinderivat der Formel:
CH3
(IV-b)
erhaltene Reaktionsgemisch wird mit einem Dicarbon-5(i
säureanhydrid der Formel:
NH,
wird mit einem 2,3-Naphthalindicarbonsäureanhydrid
der Formel:
(V-b)
entsprechend Stufe 1-a von Beispiele 1 umgesetzt. Das
versetzt, worauf das Reaktionsgemisch entsprechend Stufen 1-b und 1-c von Beispiel 1 weiterbehandelt wird.
Die Infrarotabsorptionsspektren und die Absorptionsspektren
im sichtbaren Spektralbereich der erhaltenen gelben pulverförmiger. Produkte sind ebenso wie
die Bedeutung der Reste Ai, B; und C2 in der folgenden
Tabelle II zusammengestellt.
15 16
•N/V
Bei- A2
spiel
| Infrarotspektrum: | I | 1730, | 1 | 1670, | 1640 | Absorptions |
| charakteristische | 1740, | 1680, | 1630 | maximum im | ||
| Absorptioner | 1730, | 1670, | 1630 | sichtbaren | ||
| 1730, | 1670, | 1630 | Speklralbereich | |||
| (cm"1] | 1730, | 1680, | 1630 | Umax ma) | ||
| 1770, | 1730, | 1670, | 1630 | 444 | ||
| 1780, | 1740, | 1670, | 1630 | 445 | ||
| 1780, | 1740, | 1680, | 1630 | 445 | ||
| 1770, | 445 | |||||
| 1770, | 457 | |||||
| 1780, | 458 | |||||
| 1790, | 458 | |||||
| 1790, | 440 | |||||
15 H H Tetrachlorphenylen
16 H 5,8-Dibrom Tetrachlorphenylen
17 H Tetrabrom Tetrachlorphenylen
18 H 5,8-Dibrom Tetrabromphenylen
19 H H 2,3-Naphthylen
20 H H 5,8-Dibrom-2,3-naphthylen
21 H 5,8-Dibrom 5,8-Dibrom-2,3-naphthylen
22 4-Methyl H
Ein 8-Aminochinaldinderivat der Formel:
A3—f- ψ j n „
VxAn^— 3
NH2
erhaltene Reaktionsgemisch wird mit einem Dicarbonsäureanhydrid der Formel:
(IV-c)
wird mit einem 1,2-Naphthalindioarbonsäureanhydrid
der Formel:
C-O
C3
(Hk)
Λ/Ν/' ο
entsprechend Stufe l-a von Beispiel 1 umgesetzt. Das
versetzt, worauf das Reaktionsgemisch entsprechend Stufen 1-bund 1-c von Beispiel 1 weiterbehandelt wird.
Die Infrarotabsorptionsspektren und die Absorptionswellenlängen im sichtbaren Bereich der erhaltenen
gelben pulverförmigen Reaktionsprodukte sind ebenso wie die Bedeutungen der Reste Aj, B3 und C] in der
folgenden Tabelle III zusammengestellt.
Die erhaltenen Reaktionsprodukte besitzen folgende allgemeine Formel:
030 137/247
17
18
Bei- A3 spiel
charakteristische
(em"1·
Absorptionsmaximum im sichtbaren Spektralbereich
23 H
| 24 | H |
| 25 | H |
| 26 | H |
| 27 | H |
| 28 | H |
| 29 | H |
5,8-Dibrom 5,8-Dibrom-l^-naphthyIen
30 4-Methyl H
1780, 1720,
1770, 1720,
1780, 1730,
1790, 1740,
1780, 1730,
1780, 1730,
1780, 1740,
1790, 1740,
1680, 1630
1670, 1630
1680, 1630
1680, 1630
1680, 1630
1680, 1630
1680, 1630
1680, 1630
444
444
459
460
460
459
460
440
158 Teile 8-Aminochinaldin der Formel:
umgesetzt Das erhaltene Reaktionsgemisch wird mit
einem Dicarbonsäureanhydrid der Formel:
NH2
werden mit 226 Teilen 2,2'-Biphenyldicarbonsäureanhydrid der Formel:
C4
(TOd)
in 2000 Teilen «-Chlornaphthalin bei einer Temperatur von etwa 1900C entsprechend Stufe 1-a von Beispiel 1
worin C4 die in der folgenden Tabelle IV angegebene
Bedeutung besitzt, versetzt, worauf das Reaktionsgemisch entsprechend Stufen 1-b und t-c, jedoch ohne
Zusatz von ZnCl2, von Beispiel 1 weiterbehandelt wird.
Die Infrarotabsorptionsspektren und die Absorptionswellenlängen im sichtbaren Bereich der erhaltenen
gelben pulverförmiger! Reaktionsprodukte sind in Tabelle IV zusammengestellt
Die Reaktionsprodukte besitzen folgende allgemeine Formel:
| Beispiel | C4 | Infra ro tspcktrum: | Absorptions- |
| charakteristische | maximum im | ||
| Absorptionen | iiehtbaren | ||
| Spcklralbe reich | |||
| (cm ') | U,,,,,, my.) |
31 32
Tctrachlorphenylcn
Tctnibromphenylcn
1790, 1740. 1670, 1630 444
1780, 1730, 1680. 1635 428
Beispiele 33bis35
und Vergleichsbeispiel 1
Die in Tabelle V angegebenen pulverfönnigen
Pigmente werden entsprechend Beispiel 1 hergestellt Jeweils 0,3 Teil jeden Pigments wird mit 200 Teilen eines
Polyäthylenharzes gemischt, worauf das erhaltene Gemisch verknetet und mittels eines Schmelzextruders
bei einer Temperatur von 230" C zu gelben Pellets stranggepreßt wird.
!0
angegebenen Bedingungen durch Spritzguß zu plattenförmigen Formungen verarbeitet. Unter Verwendung
eines Lab-Systems einer gleichmäßigen Färbungsiikala
wird mittels eines Farbunterschiedmeßgeräts der Farbunterschied AE der erhaltenen plattenförmigen
Formlinge gemessen. Als Standard wurde ein durch einminütigen Spritzguß bei einer Temperatur von
240° C hergestellter plattenförmiger Formling verwendet Die in der folgenden Tabelle V aufgeführten Werte
für den Farbunterschied stellen Relativwerte dar, die sich auf einen Farbunterschiedswert des Standardprüf-Hngs von 0 beziehen.
240 240 260 280 300
15 5 5 5
AE
AE
ΔΕ
AE
AE
33 2-(4',5',6',7'-TetrachIor-l',3'-indandionyI-2')-8-naphthalimidochinolin
34 2-(4\5\6',7'-Tetrachior-l\2-indandionyl-2')-8-(4'-'i>romnaphthaIimido)chinolin
35 2-(4',5',6\7'-TetrachIor-l',3'-indandionyI-2')-S-tetrabromnaphthalin^'^'-dicarboximidochinolin
Vergl.- 2-(4',5',6,7'-Tetrachlor-l',3'-indandionyl-2')-Beisp. 1 8-tetrachlorphtha'imidoi'iinolin
+ 0,51 +1,42 +2,36 +5,21
+ 0,41 +1,35 +2,25 +5,13
+ 0,60 +1,52 +3,20 +6,52
+ 1,24 +2,51 +8,26 +13,95
Sämtliche in den vorhergehenden Beispielen erhaltenen pulverförmigen Pigmente werden mit den in
Tabelle VI angegebenen verschiedenen Harzen gemischt, worauf die jeweils erhaltene Mischung aufgeschmolzen und durch Spritzguß zu Formungen verarbeitet wird. Die Witterungsbeständigkeit der erhaltenen
Prüflinge wird unter Verwendung eines Bewitterungs
geräts mittels einer Kohlenbogenlampe ermittelt Die
Ergebnisse wurden mittels einer Blauskala bewertet Die thermische Stabilität wurde durch visuelles
Beobachten der Farbänderung des Prüflings während seiner Herstellung durch Spritzguß ui,;e:· den in Tabelle
VI angegebenen Bedingungen bewertet
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt. Die Zahl in der Spalte »Pigment«
entspricht den vorhergehenden Beispielen.
| Tabelle | Vl | (%) | :; | Polystyrol | Bedingungen Spritzguß Temperatur |
beim Dauer |
Bewertung: Thermische Stabilität |
Witterungs beständigkeit |
| Ver such Nr. |
0,1 | Polycarbonat | ( C) | (min) | (Klasse) | |||
| 0,15 | ABS-Harz mit 0,5% TiO2 | 220-280 | 2 | keine Verfärbung |
über 6 | |||
| I | 0, | Polypropylen mit 0,5% TiO2 | 300 | 2-20 | desgl. | über 6 | ||
| 2 | Versuchsbedingungen Pig- Menge Harz ment |
0, | Polystyrol | 220-280 | 2 | desgl. | über 6 | |
| 3 | α | Polystyrol | 230-250 | 10-30 | desgl. | - | ||
| 4 | I | ο. | Polystyrol | 220-280 | 2 | desgl. | über 6 | |
| 5 | I | ο, | Polycarbonat | 220-280 | 2 | desgl. | - | |
| 6 | 2 | η. | ABS-Ilarz mit 0,5% TiO, | 220-280 | 2 | desgl. | - | |
| 7 | 2 | 0. | Polypropylen mit 0.5% IiO2 | .100 | 2-20 | desgl. | über 6 | |
| 8 | 14 | η. | 220-280 | ι | desgl. | über 6 | ||
| 9 | I') | 230-250 | 10-30 | desgl. | ||||
| IO | 15 | |||||||
| M | ||||||||
| 17 | ||||||||
| 17 |
Fortsetzung
Ver- Versi4chsbedingungen
such
such
Nr. Pig- Menge Harz
ment
ment
Bedingungen beim
Spritzguß
Spritzguß
Temperatur
(C)
(C)
Dauer
(min)
(min)
Bewertung:
Thermische
Stabilität
Thermische
Stabilität
Witterungs-
(Klasse)
22
| 12 | 26 |
| 13 | 22 |
| 14 | 23 |
| 15 | 23 |
| 16 | 30 |
| 17 | 30 |
| 18 | 31 |
| 19 | 1 |
| 20 | 14 |
0,2 Polystyrol 220-280 2 keine
Verfärbung
0,2 Polystyrol 220-280 2 desgl.
0,15 Polycarbonat 300 2-20 desgl. über 6
0,i ABS-Harz 220-280 2 desgl. über 6
0,1 Polypropylen mit 0,5% TiO2 230-250 10-30 desgl.
0,1 Polystyrol 220-280 2 desgl. über 6
0,15 Polycarbonat 300 2-20 desgl. über 6
0,1 ABS-Harz 220-280 2 desgl. über 6
0,15 Polyethylen 240-280 5 des:;. über 6
0,15 Polyäthylen 240-280 5 desgl. über 6
Beispiel 37
2 Teile eines Chinophthalonpigments der Formel:
2 Teile eines Chinophthalonpigments der Formel:
O Cl
Cl
zugesetzt werden; hierbei wird eine Färbeflotte erhalten.
In die erhaltene Färbeflotte werden 100 Teile Polyesterfasern getaucht und 2 h !ang bei einer
Temperatur von 100° C bis 120° C angefärbt. Nach dem
jo Anfärben werden die Fasern mit Wasser und dann mit 3000 Teilen Wasser, das 4 Teile eines Schwefelsäureesters
eines höheren Alkohols enthält, gewaschen. Die erhaltenen Polyesterfasern sind gelb gefärbt.
Die geschilderten Maßnahmen werden unter Ver-
Die geschilderten Maßnahmen werden unter Ver-
J5 wendung einer Chinophthalonverbindur.g der Formel:
40
und 300 Teile Di-(2-äthylhexyl)phthaIat werden mit 700 Teilen eines Polyvinylchloridharzes gemischt, worauf
das erhaltene Gemisch mit Hilfe zweier Walzen bei einer Temperatur von 155° bis 160° C durchgeknetet
und zu einer gelben Folie verarbeitet wird. Letztere besitzt eine gute thermische Stabilität und Witterungsbeständigkeit
und eine hervorragende Ausblutbeständigkeit.
Beispiel 38
1 Teil einer Chinophthalonverbindung der Formel:
1 Teil einer Chinophthalonverbindung der Formel:
wird gleichmäßig in 3000 Teilen Wasser, das 3 Teile eines Natriumsalzes eines höheren Alkylbcnzolsulfcnats
enthält, dispergiei ., worauf noch 4 Teile o-Phenylphenol
O=C
wiederholt, wobei letztlich grünlichgelb gefärbte Polyesterfasern erhalten werden.
Beispiel 39
0,5 Teil eines Chinophthalonpigments der Formel:
0,5 Teil eines Chinophthalonpigments der Formel:
Br
/N\
O=C C=O
O=C C=O
Br
wird in 500 Teile eines vorpolymerisierten Methylmethacrylatsirups
eingetragen. Der gefärbte Sirup wird dann in einen Glasbehälter gegossen und dann b h lang bei
einer Temperatur von 50° bis 70°C und schließlich 3 h lang bei einer Temperatur von 100° bis 120°C
polymerisiert. Nach dem Abkühlen und Entformen des Produkts erhält man eine zähe, gelbe Poly(methylmethacrylat-Platte.
I Teil des gemäß Beispiel 1 hergestellten Chinophthalonpigments, 386 Teile Calciumcarbonat, 4 Teile
Zinkstearat, 25 Teile monomeren Styrols und 35 Teile feinteiligen Polystyrols werden in einer Kugelmühle
gründlich gemischt. Dann werden 300 Teile Glasfasern. 240 Teile eines ungesättigten Polyesterharzes vom
Isophthalsäuretyp und 10 Teile Calciumhydroxid zugesetzt. Nach Zugabe eines Polymerisationsanspringmittels
wird das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 180°C zu einem Formling verarbeitet, wobei ein
sichtbarer gelbgefärbter verstärkter Polyesterformling erhalten wird.
Beispiel 41
und Vergleichsbeispiel 2
und Vergleichsbeispiel 2
1,5 Teile 2-(4',5',6',7'-Tetrachlor-r,3'-indandionyl-2')-8-naphthaiimidochinolin
bzw. 2-(4',5',6',7'-Tetrachlor-
r,3'-indandionyl-2')-8-tetrachlorphthalimidochinolin,
das entsprechend Beispiel 1 hergestellt worden war, werden mit 1000 Teilen eines Polyäthylenharzes gemischt, worauf 4 Teile Zinkstearat zugesetzt werden. Das Ganze wird dann in einem Schmelzextruder bei einer Temperatur von 2300C gemischt und zu gelben Pellets extrudiert.
das entsprechend Beispiel 1 hergestellt worden war, werden mit 1000 Teilen eines Polyäthylenharzes gemischt, worauf 4 Teile Zinkstearat zugesetzt werden. Das Ganze wird dann in einem Schmelzextruder bei einer Temperatur von 2300C gemischt und zu gelben Pellets extrudiert.
Die erhaltenen Pellets werden unter den in der folgenden Tabelle VII angegebenen Bedingungen durch
Spritzguß zu plattenförmigen Formungen verarbeitet. Die erhaltenen plattenförmigen Formlinge werden in
entsprechender Weise wie in Beispielen 33 bis 35 getestet, wobei die in Tabelle VII angegebenen
Ereebnisse erhalten werden.
Temperatur in C
240 240
240 240
Dauer in min
I 5
I 5
j ε λ κ
2W)
Λ Ε
280
AE
.1 E
41 2-(4',5'.6r,7'-Tetrachlor-r,3'-indandionyl-2')-
8-naphlhalimidochinolin
Vcrgl- 2-(4',5'.6',7'-Tetrachlor-r,3'-indandionyl-2')-Beisp.
2 e-telriichlorphthalimidochinolin
Entsprechend Beispiel 1 wird eine Verbindung der folgenden Formel:
hergestellt, wobei jedoch anstelle der 286 Teile Tetrachlorphthalsäureanhydrid 198 Teile 2,3-Naphthalindicarbonsäure
verwendet werden. 52 Teile der erhaltenen Verbindung werden in 1000 Teilen Wasser
dispergiert worauf t Teil Jod zugesetzt wird. Dann wird das Gemisch unter gleichmäßigem Rühren auf eine
Temperatur von 90° bis 95° C erwärmt, worauf tropfenweise 64 Teile Brom zugesetzt werden. Nun wird
die Reaktion noch weitere 3 h lang fortgesetzt. Schließlich wird das Produkt abgekühlt, abfiltriert und
mit Methanol und Wasser gewaschen, wobei ein zwei
0 +0.32 +1,15 +2.16 +5.50
0 +1.42 +5.85 +15.79 +43.41
Bromatome enthaltendes Produkt der folgenden Formel:
O=C C=O
erhalten wird.
Die Werte für die Elementaranalyse, die in Tabelle VIII angegeben sind, entsprechen im wesentlichen den
unter der Annahme, daß zwei Bromatome eingeführt wurden, errechneten Werten.
| Tabelle VIII | C (%) | H (%) | N (%) | Br (%) |
| 60,44 60,38 |
2,44 2,38 |
4,19 4,14 |
23,50 23.63 |
|
| Gefunden Berechnet |
||||
Claims (11)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
O=C C=O
worin
Y gegebenenfalls durch mindestens ein Halogenatom, mindestens einen gegebenenfalls durch
Methyl, Chlor oder Brom substituierten Benzolsulfonylrest oder mindestens einen Acylrest der
allgemeinen Formeln R—CO- oder —OC-R'—CO-, worin R ein einwertiger
Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und R' ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen sind, substituiertes 1,2-Phenylen, 1,2-Naphtylen, 2,3-Naphthylen oder 1,8-Naphthylen und
Z gegebenenfalls halogensubstituiertes 1,2-Naphthylen, 2,3-Naphthylen, 1,8-Naphthylen oder
2,2'-Biphenylen
sind und worin die Ringe A und/oder B gegebenenfalls durch Halogen, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy
oder Phenyl substituiert sind.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y durch 1 bis 6 Chlor- und/oder
Bromatome substituiert ist
3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Y ein Tetrahalogen- 1,2-phenylenrest ist
4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß Z ein gegebenenfalls durch 1
bis 4 Chlor- und/oder Bromatome substituierter 1,8-Naphthylenrestist. .
5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Substituenten der Ringe A
und/oder B sich in 4-, 5- und/oder 6-Stellung des
Chinolinrings befinden.
6. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Substituenten der Ringe A
und/oder B Halogenatome und kurzkettige Alkylreste sind.
7. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ringe A und B unsubstituit-rt sind.
8. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
O X1
worin
Xj ejn Halogenatom;
Xj ein Halogenatom; und
η eine ganze Zahl von Obis 6
sind.
9. Venbindungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß Xi und X2 jeweils ein Chloroder Bromatom sind.
10. Verbindungen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß π eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist
11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen
gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7022175A JPS5813579B2 (ja) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | コウブンシザイリヨウノ チヤクシヨクホウホウ |
| JP7022075A JPS5813578B2 (ja) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | コウブンシザイリヨウノ チヤクシヨクホウホウ |
| JP7075275A JPS5812904B2 (ja) | 1975-06-13 | 1975-06-13 | コウブンシザイリヨウノ チヤクシヨクホウホウ |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2626271A1 DE2626271A1 (de) | 1976-12-23 |
| DE2626271B2 true DE2626271B2 (de) | 1980-09-11 |
| DE2626271C3 DE2626271C3 (de) | 1981-05-14 |
Family
ID=27300275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2626271A Expired DE2626271C3 (de) | 1975-06-12 | 1976-06-11 | Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben zum Färben |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4077960A (de) |
| CA (1) | CA1078833A (de) |
| DE (1) | DE2626271C3 (de) |
| FR (1) | FR2314226A1 (de) |
| GB (1) | GB1520944A (de) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2640760A1 (de) * | 1976-09-10 | 1978-03-16 | Hoechst Ag | Benzimidazo-eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu -chinoline und verfahren zu ihrer herstellung |
| ES459497A1 (es) * | 1977-06-04 | 1978-04-16 | Made Labor Sa | Un metodo para la preparacion industrial de naftalimidas y sus derivados. |
| DE2746164C2 (de) * | 1977-10-14 | 1979-11-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Überführung von schwerlöslichen Chinolinderivaten in eine Pigmentform |
| DE10030780A1 (de) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Basf Ag | Kristallisationsmodifikation auf der Basis von Chinophthalonderivaten |
| DE10326631A1 (de) | 2003-06-11 | 2005-01-05 | Basf Ag | Verwendung von Chinaldin- und Naphthalinderivaten als Kristallisationsmodifikatoren |
| CN103460086B (zh) * | 2011-03-18 | 2016-05-18 | 东洋油墨Sc控股株式会社 | 滤色器用着色组合物及滤色器 |
| KR101988046B1 (ko) * | 2012-09-10 | 2019-06-11 | 엘지디스플레이 주식회사 | Ｌｃｄ용 고투과 황색 염료 및 그 제조 방법 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3399028A (en) * | 1963-05-17 | 1968-08-27 | Toms River Chemical Corp | Dyeing polyester fibers with 3'-hydroxy-quinophthalones |
| GB1184547A (en) * | 1966-05-25 | 1970-03-18 | Geigy Uk Ltd | Improvements relating to Quinophthalone Pigments |
| CH515303A (de) * | 1968-07-24 | 1971-11-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung gelber Farbstoffe der Phthalimidochinophthalonreihe, sowie deren Verwendung |
| JPS5437175B2 (de) * | 1971-08-21 | 1979-11-13 | ||
| JPS5150329A (ja) * | 1974-10-28 | 1976-05-01 | Mitsubishi Chem Ind | Shinkinakinofutaronganryono seizohoho |
| JPS5158422A (en) * | 1974-11-18 | 1976-05-21 | Mitsubishi Chem Ind | Kinofutaronganryono seizoho |
| US3947452A (en) * | 1975-01-06 | 1976-03-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 2-[(Dihydroisoquinolinyl or dihydroisoindol-2-yl)alkyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones |
-
1976
- 1976-06-07 GB GB23365/76A patent/GB1520944A/en not_active Expired
- 1976-06-08 US US05/694,034 patent/US4077960A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-11 DE DE2626271A patent/DE2626271C3/de not_active Expired
- 1976-06-11 CA CA254,649A patent/CA1078833A/en not_active Expired
- 1976-06-14 FR FR7617926A patent/FR2314226A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2626271C3 (de) | 1981-05-14 |
| CA1078833A (en) | 1980-06-03 |
| GB1520944A (en) | 1978-08-09 |
| DE2626271A1 (de) | 1976-12-23 |
| FR2314226B1 (de) | 1978-11-17 |
| FR2314226A1 (fr) | 1977-01-07 |
| US4077960A (en) | 1978-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0133156B1 (de) | Neue 1,4-Diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrrole | |
| EP3247749B1 (de) | Gelbe methinfarbstoffe | |
| DE2626271C3 (de) | Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben zum Färben | |
| DE10140107B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-hydroxyanthrachinonen | |
| DE10158137A1 (de) | Verbrückte Perinone/Chinophthalone | |
| DE2638528C3 (de) | Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben | |
| EP0827986B1 (de) | Verbrückte Perinone, Chinophthalone und Perinon-Chinophthalone | |
| US4150025A (en) | Novel quinoline derivatives | |
| DE68922691T2 (de) | Bis-Benzotriazol-Verbindungen und damit stabilisierte Polymerstoffe. | |
| DE2230601C3 (de) | Chinophthalonpigmente und deren Herstellung | |
| EP3489229A1 (de) | Neue methinfarbstoffe | |
| DE1288608B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Di-[benzoxazolyl-(2)]-stilbenverbindungen | |
| DE2157547B2 (de) | Perinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE19636032A1 (de) | Verbrückte Perinone | |
| DE1569613A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phthaloperinons | |
| DE2447708C3 (de) | Anthrachinoide Farbkörper | |
| DE2745299A1 (de) | Mehrkernige heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben | |
| DE1644529A1 (de) | Neue Anthrachinonkuepenfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| WO2024110325A1 (de) | Gelbe methinfarbstoffe und deren verwendung zum färben von kunststoffen | |
| DE1670423C3 (de) | 2-(1-Pyrenyl)-4,6-bis-(2-hydroxy-1-naphthyl)-s-triazin und ein Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE2441924C3 (de) | Disazopigmentfarbstoffe | |
| EP0298917B1 (de) | Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material mit Pigmenten auf der Basis von Iminoisoindolin | |
| DE2140444B2 (de) | Hydroxychinophthalonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2025290B2 (de) | Benzoxanthen- und benzothioxanthenfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1278639B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |