DE68922691T2

DE68922691T2 - Bis-Benzotriazol-Verbindungen und damit stabilisierte Polymerstoffe.

Info

Publication number: DE68922691T2
Application number: DE68922691T
Authority: DE
Inventors: Garry Lynn C O Eastman K Myers; Richard Hsu-Shien C O Eas Wang
Original assignee: Eastman Chemical Co
Current assignee: Eastman Chemical Co
Priority date: 1988-10-24
Filing date: 1989-10-24
Publication date: 1995-10-05
Anticipated expiration: 2009-10-25
Also published as: WO1990004589A1; EP0366572A1; CA2000934A1; ATE122663T1; JP2818607B2; US4859726A; DE68922691D1; CA2000934C; EP0439511A1; ES2071678T3; JPH04501262A; EP0366572B1

Description

Die Erfindung betrifft bestiznmte neue Bis-benzotriazolylphenyl- Verbindungen und polymere Materialien, die damit stabilisiert sind. Insbesondere betrifft die Erfindung Bis[(2-benzotriazolyl)-2-hydroxyphenylpropyl]benzol-Verbindungen, die eine verbesserte Resistenz gegenüber Sublimation und/oder Zersetzung aufweisen, wenn sie-in synthetischen polymeren Materialien eingesetzt werden, die während der Verarbeitung, Formgebung und/oder Verformung hohen Temperaturen unterworfen werden.
Verschiedene Arten synthetischer polymerer Materialien werden durch Belichtung mit Ultraviolettstrahlung abgebaut, das ist Uv-Licht. Viele 2-(2-Benzotriazolyl)phenol-Verbindungen wurden in solchen polymeren Materialien eingearbeitet um deren Abbau durch UV-Licht zu verhindern. Beispiele solche 2-(2-Benzotriazolyl)phenol-Verbindungen werden in den US-Patenten 3 230 194, 4 226 763, 4 278 589 und den darin referierten Patenten offenbart. Bis[(2-benzotriazolyl)-2-hydroxypheny]- methan-Verbindungen und damit stabilisierte polymere Materialien werden in den US-Patenten 4 681 905, 4 684 679 und 4 684 680 und in der europäischen Patentanmeldung 180 993 offenbart. Andere Verbindungen, von denen bekannt ist, daß sie den Abbau von UV-Licht verhindern, sind Benzotriazolylphenol- Verbindungen wie in der EP-A-191 582 beschrieben. Bei diesen Verbindungen sind zwei Benzotrizolylphenol-Reste durch einen Rest mit der Formel: -CH&sub2;NHCO-A-CONH-CH&sub2;, wobei A Alkylen oder Arylen ist, getrennt. Der Endeinsatzbereich synthetischer polymerer Materialien kann es erforderlich machen, daß das polymere Material hohen Temperaturen ausgesetzt wird, d.h. während der Verarbeitung des Polymers, währenddessen verschiedene Additive wie Füllstoffe, Farbstoffe und dgl. mit dem Polvmer vermischt oder darin eingemischt werden, und während des Gießens und Formgebens der vermengten Polymerzusammensetzung in verschiedene Handelsartikel. Es ist deshalb erwünscht, wenngleich nicht erforderlich, daß UV-Stabilisatoren eine gute Stabilität gegenüber hohen Temperaturen und eine Widerstandsfähigkeit gegenüber Sublimation oder Verflüchtigung aufweisen um sicherzustellen, daß geformte Gegenstände, die aus dem Polymer hergestellt werden, eine wirksame Menge des Stabilisators enthalten
Die erfindungsgemäß bereitgestellten Bis-benzotriazolyl-Verbindungen haben die allgemeine Formel
worin
R¹ und R² jeweils ein 2-Benzotriazolyl-Rest ist, substituiert oder nicht substituiert;
R³ und R&sup4; ist jeweils Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Alkoxy, Aryl, Carboxy, Alkoxycarbonyl oder Halogen, und
A ist 1,3- oder 1,4-Phenylen.
Beispiele für die Alkyl-Gruppen, die für R³ und R&sup4; stehen können schließen ein Alkyl mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Propyl, Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-2-propyl, Pentyl, 2-Pentyl, Hexyl, 2-Ethylhexyl, 2,4,4-Trimethyl-2-pentyl, Decyl, Dodecyl, Hexadecyl und Octadecyl. Die durch R³ und R&sup4; wiedergegebenen Alkyl-Gruppen enthalten vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatome. Die Alkoxy-Gruppen und die Alkoxy-Gruppen des Alkoxycarbonyl-Teils der Alkoxycarbonyl-Gruppe, die durch R³ und R&sup4; wiedergegeben werden können, können bis zu 8 Kohlenstoffatome enthalten und schließen ein: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Hexyloxy, Octyloxy und deren Isomere. Die Aryl-Gruppen und die Aryl-Teile der durch R³ und R&sup4; dargestellten Aralkyl-Reste können nicht substituiertes Phenyl oder Phenyl substituiert mit 1 oder 2 Gruppen sein, ausgewählt aus niederem, d.h. enthaltend bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl, niederem Alkoxy oder Halogen, d.h. Chlor oder Brom. Der Alkyl-Rest der Aralkyl-Gruppen ist typischerweise Niederalkyl. Solche Aralkyl-Gruppen sind vorzugsweise Benzyl, 1-Phenylethyl und 2-Phenyl-2-propyl.
Die durch R¹ und R² dargestellten 2-Benzotriazolyl-Reste sind im Stand der Technik gut bekannt, soweit diese sich auf 2-(2- Benzotriazolyl)phenole bei Inhibierung des Abbaus von polvmeren Materialien durch Belichtung durch UV-Licht richtet. Zusätzlich zu den vorstehend genannten Patenten werden typische 2-Benzotriazolyl-Rest, die durch R¹ und R² dargestellt sein können, in den US-Patenten 3 004 896, 3 978 074, 4 001 266, 4 041 044 und 4 347 180 offenbart. Typische 2-Benzotriazolyl-Reste sind jene mit der Formel:
worin
R&sup5; ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen und
R&sup6; ist Wasserstoff, Alkvl, Alkoxy, Halogen, Hydroxy, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Aryl, Aralkyl, Aryloxy oder Aralkoxy. Beispielhafte Gruppen, die durch R&sup5; und R&sup6; dargestellt werden können schließen ein Alkyl-Reste der Alkylsulfony-Gruppe und Aryl- und Alkoxy-Reste der Aryloxy- und Aralkoxy-Gruppen wie in der Beschreibung zu R³ und R&sup4; angegeben. Bevorzugte R¹ und R² Rest sind nicht substituiertes 2- Benzotriazolyl und 2-Benzotriazolyl substituiert mit einen Substituenten, vorzugsweise in der 5-Stellung, ausgewählt aus Alkyl und Chlor.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch gebräuchliche Verfahren erhalten werden, die zuvor bei der Herstellung von Benzotriazolyl)phenol-Verbindungen Verwendung fanden. Beispielsweise kann eine o-Nitroanilin-Verbindung, das ist eine Verbindung mit der Formel
diazotiert werden, wobei das erhaltene Diazoniumsalz mit einer Bis-phenol-Verbindung mit der Formel
gekoppelt wird, um eine Bisazo-Verbindung zu erhalten mit der Formel
worin R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; und A wie oben definiert sind. Die Bisazo-Verbindung (IV) kann dann einer Ringschlußreaktion unterworfen werden, um die Bis-benzotriazolyl-Verbindungen mit der Formel (I) zu erhalten.
Die Bis-phenole nach Formel (III) werden durch Umsetzung von inoder p-Diisopropylbenzol mit Phenolen der Formel
erhalten, wobei R³ wie zuvor definiert ist. Beispiele solcher Phenole (V) schließen ein: 4-Methylphenol, 4-(2-Methyl-2- butyl)phenol, 4-(2,4,4,-Trimethyl-2-pentyl)phenol, 4-(2-Methyl-2-propyl)phenol, 4-Octylphenol, 4-Dodecylphenol, 4-Methoxyphenol, 4-Chlorphenol, 4-Methoxycarbonylphenol, 4-(2-Phenyl-2- propyl)phenol und 4-(1-Phenylethyl)phenol. Beispiele weiterer Phenole (V) werden in den oben angegebenen Patenten referiert.
Die bevorzugten erfindungsgemäße Verbindungen hatten die Formel
worin
R³ ist Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Methoxycarbonyl;
R&sup6; ist Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder Chlor, und
A ist 1,3- oder 1,4-Phenylen.
Die Bis-benzotriazolyl-Verbindungen der Formel (I) können in einer großen Vielzahl von svnthetischen polyineren Materialien eingesetzt werden, die zu einem Abbau bei Belichtung mit Wärme und/oder Strahlung, einschließlich sowohl sichtbares als auch Ultraviolettlicht, neigen. Beispiele solche Materialien schließen ein:
1. Polymere, abgeleitet von Mono- oder Di-olefinen, d.h. Polyethylen, das gegebenenfalls quervernetzt sein kann, Polypropylen, Polyisobutylen, Polymethyl-1-buten, Polymethyl-1- penten, Polyisopren; Polybutadien, Mischungen aus (a) Polyethylen und Polypropylen, (b) Polypropylen und Poly-1-buten und (c) Polypropylen und Polyisobutylen; Copolymere solche Olefine sowie beispielsweise Ethylen/Propylen-Copolymere, Propylen/1- Buten-Copolymere, Propylen/Isobutylen-Copolymere, Ethylen/1- Buten-Copolymere und Terpolymere aus Ethylen und Propylen mit einem Dien wie beispielsweise Hexadien, Dicyclopentadien und Copolvmere aus Ethylen mit Acryl- und Methacrylsäure.
2. Polymere, die sich gänzlich oder teilweise von vinylischen aromatischen Verbindungen ableiten, das sind Polystyrol; Styrol/Butadien-Copolymere; Styrol/Acrylnitril-Copolymere; Styrol/Acrylnitril/Methacrylat-Polymere; Styrol/Acrylnitril- Copolymere, welche mit acrylischen Esterpolymeren modifiziert sind; Styrol/Butadien-Blockcopolymere; Pfropfcopolymere des Styrols, wie beispielsweise ein gepfropftes Polymer von Styrol auf Polybutadien und ein Pfropfcopolymer aus Styrol mit Acrylnitril auf Polybutadien; und Acrvlnitril/Butadien/Styrol-Polymere (ABS).
3. Polymere, die sich von aliphatischen vinylischen Verbindungen ableiten, das sind Halogen enthaltende Vinyl-Verbindungen einschließlich Polvvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polychloropren, chlorinierte Gummis, Vinylchlorid/Vinylidenchlorid-Copolymere, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolyester und Vinylidenchlorid/Vinylacetat-Copolymere; α,β- ungesättigte Säuren und Derivate davon wie beispielsweise Polyacrylate und Polymethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrvlnitril; und Vinylester, die vollständig oder teilweise hydrolysierte Polymere der Vinylester und Acetale sind, wie beispielsweise Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Polyvinylstearat, Polyvinylbutyralpolyallylphthalat und Copolymere davon mit anderen ungesättigten Monomeren wie beispielsweise Ethylen/Vinylacetat-Polymere.
4. Polyalkylenglykole, wie beispielsweise Polyoxyethylenglykol und Polyoxypropylenglykol.
5. Polycarbonate wie jene, die sich von Bis-phenol A und von Phosgen ableiten.
6. Polyamide und Copolyamide, die sich von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren und den entsprechenden Lactamen ableiten, wie beispielsweise Nylon 6, Nylon 66, Nylon 6/10, Nylon 11, Nylon 12 und Polyphenylenisophthalamid.
7. Polyester, die sich von Dicarbonsäuren und Glykolen und/oder Hydroxycarbonsäuren ableiten wie beispielsweise Poly(ethylenterephthalat), Poly(1,4-cyclohexandimethanolterephthalat) und Poly(tetramethylenterephthalat).
8. Ungesättigte Polyester einschließlich Polyesterharze und Alkydharze, die sich von gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren und/oder Anhydriden und Glykolen ableiten, wie beispielsweise Propylenglykol/Maleinsäureanhydrid/Isophthalsäure-Polyester, die guervernetzt sein können mit anderen ungesättigten Verbindungen wie beispielsweise Styrol.
Die erfindungsgemäß bereitgestellten Bis-benzotriazolyl-Verbindungen sind ganz besonders brauchbar als Stabilisatoren in polymeren Materialien wie beispielsweise Polycarbonaten, die einen hohen Schmelzpunkt aufweisen, welche hohe Temperaturen in der Verarbeitung, Formgebung und/oder Extrusion derselben erforderlich machen.
Die Konzentration der Bis-benzotriazolyl-Verbindung in dem polymeren Material, die wirksam den Polymer-Abbau inhibiert, kann beträchtlich variieren jeweils in Abhängigkeit von dem bestimmten Polymer, das stabilisiert wird, und dein Endzweck, für den das stabilisierte Polymermaterial bestimmt ist. Im allgemeinen sind Konzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5,0 Gew.-% gebräuchlich, wobei Konzentrationen von 0,01 bis 0,5 Gew.-% bei den meisten polymeren Materialien am gebräuchlichsten sind. Wenn.das polymere Material jedoch bei der Herstellung von Beschichtungen, Filmen oder anderen relativ dünnen Materialien eingesetzt wird, ist die Konzentration der Bisbenzotriazolyl-Verbindung im allgemeinen im Bereich von 0,1 bis 1,0 Gew.-%. Die erfindungsgemäß bereitgestellten Bis-benzotriazolyl-Stabilisatoren werden typischerweise in Kombination mit anderen gebräuchlichen Stabilisatoren eingesetzt wie beispielsweise phenolischen Antixoidanzien, mehrwertigen Salzen organischer Säuren, organische Phosphite, gehinderte Lichtstabilisatoren auf Amin-Basis und Thioether. Zusätzlich können andere Additive wie beispielsweise Weichmacher, Schmiermittel, Emulgatoren, antistatische Mittel, Flammenhemmstoffe, Pigmente und Füllstoffe, die gebräuchlich bei der Formulierung von käuflichen polymeren Zusammensetzungen eingesetzt werden, vorhanden sein.
Die Bis-benzotriazolyl-Verbindungen können in die polymeren Materialien mittels gebräuchlicher Mischungsverfahren eingearbeitet werden, beispielsweise wird der Stabilisator direkt in die Schmelze des Polymers auf einer Walzenmühle gegeben, um die Verbindung gleichförmig durch das Polyrner zu verteilen Alternativ kann die Bis-benzotriazolyl-Verbindung trocken mit dem Polymer in feinverteilter Form, beispielsweise Pellets, vermischt werden und dann wird die trockene Mischung weiter in einem Extruder vermischt und schließlich extrudiert. Eine andere Vermischungsmethode besteht darin, eine Lösung oder Suspension des Stabilisators mit einer Lösung, Suspension oder Emulsion des polymeren Materials zu vermischen.
Die Erfindung wird dürch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1

Eine Mischung aus Aluminiumpulver (0,02 Mol) und p-Cresol (0,22 Mol) wird auf 150ºC über 1 h erwärmt. Nach Abkühlen der Mischung auf 120ºC wird 1,3-Diisopropenylbenzol (0,1 Mol) über einen Zeitraum von 30 min zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 4 h auf 120ºC erwärmt und 1 h auf 150ºC. Nach Abkühlen der Mischung auf Raumtemperatur wird Aceton (500 ml) zugegeben und das verbleibende unlösliche Material wird durch Filtration entfernt. Das Aceton wird entfernt und es wird Heptan (500 ml) zugegeben, um das Produkt auszufällen, 1,3-Bis [2-(2-hydroxy-5- methylphenyl)-2-propyl]benzol mit einem Schmelzpunkt von 160- 5ºC, das durch Filtration in einer Ausbeute von 80 % isoliert wird.
Zu einer Lösung von 2-Nitroanilin (0,4 Mol) in 800 ml Propionsäure/Essigsäure-Mischung (1:5 Vol.-Teile) bei 0 - 5ºC wird Nitrosylsulfonsäure (0,4 Mol) in 74 g 98 %iger Schwefelsäure gegeben. Bei -5 - 0ºC wird eine Lösung des oben hergestellten Bisphenols (0,1 Mol) in 40 ml Pyridin langsam über einen Zeitraum von 30 min zugegeben. Der pH der Mischung wird dann auf 4,5 durch Zugabe von 300 g Ammoniumsulfat eingestellt und die Mischung wird über 2 h bei -5 - 0ºC gerührt. Die Mischung wird dann in 1 l Wasser ausgegossen und das Produkt wird durch Filtration isoliert, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet, wobei eine quantitative Ausbeute an 1,3-Bis[2-[3-(2-nitrophenylazo)-2-hydroxy-5-methylphenyl]-2-propyl]benzol erhalten wird. Die massenspektroskopische Analyse (FDMS = 672) unterstützt die Struktur des Produkts.
In eine gerührte und zum Rückfluß erwärmte (refluxte) Mischung der vorherigen Bisazo-Verbindung (0,1 Mol) in 750 ml wird Natriumhydroxid (2,1 Mol) in 300 ml Wasser zugegeben. Dann wird eine Aufschlämmung von Zinkpulver (1,0 Mol) in 250 ml Ethanol langsam zugegeben und die Mischung wird im Rückfluß über 5 h erwärmt. Etwas unlösliches Material wird durch Filtration entfernt und das Filtrat mit einer Lösung aus 200 ml 36 %iger Salzsäure in 1800 ml Wasser unter Rühren zugegeben. Die erhaltenen Feststoffe werden durch Filtration abgetrennt und getrocknet, wobei 52 g Rohprodukt erhalten werden. Nach Extraktion über einen Soxhlet-Extrahierer mit Heptan werden 15 g Reinprodukt (Schmelzpunkt 202ºC) erhalten. Die massenspektroskopische Analyse (FDMS = 608) und das Ultraviolett/VES-Spektrum bestätigen, daß das Produkt die erwartete Struktur hat:
Die thermische Stabilität und/oder die Flüchtigkeit der Bisbenzotriazolyl-Verbindung (A) nach Beispiel 1 und die eines bekannten Stabilisators, 2-(2-Benzotriazolyl)-4,6-bis (2-phenyl- 2-propyl)phenol, der unter dem Namen Tinuvin 234 verkauft wird, wird durch thermogravimetrische Analyse (TGA) in einem 951- Thermogravimetric-Analyzer bestimmt, wobei 5 - 15 mg Proben der Verbindungen A und B auf 20 bis 600ºC erwärmt werden mit einer Erwärmungsgeschwindigkeit von 20ºC/min in einer Stickstoffatmosphäre. Der Gew.-%ige Verlust jeder Probe wird aufgezeichnet mit ansteigender Temperatur.
Die Probe der Verbindung A verliert 5 % ihres Gewichts nachdem sie auf ein Maximum von 350ºC erwärmt wurde und verliert 10 % ihres Gewichts nachdem sie auf ein Maximum von 370ºC erwärmt wurde. Im Gegensatz dazu verliert der bekannte Stabilisator B 5 % seines Gewichts, nachdem er auf eine Maximaltemperatur von nur 300ºC erwärmt wurde und 10 % seines Gewichts, nachdem er auf eine Maximaltemperatur von 315ºC erwärmt wurde.
Die spezifische Absorptivität, die bestimmt wird durch Teilen des molaren Extinktionskoeffizienten (&epsi;) durch das Molekulargewicht, war für die Verbindung A 46 bis 290 nm und 45 bei 323 nm, wohingegen das spezifische Absorptionsvermögen der Verbindung B bei 290 nm 35 war und 37 bei 323 nm. Das spezifische Absorptionsvermögen ist eine Größe, die die Intensität der Lichtabsorption durch ein Einheitsgewicht der Verbindung angibt und zeigt die relative Wirksamkeit einer Verbindung als Lichtstabilisator: je höher das spezifische Absorptionsvermögen ist, um so größer ist der Stabilisatorwirkungsgrad.
Die Verbindungen nach der Tabelle I entsprechen der Formel
worin A ein Phenylen-Rest ist, entweder 1,3- oder 1,4- wie angegeben. Diese Verbindungen werden aus der entsprechenden o- Nitroanilin-Verbindung (II), dem Phenol (V) und dem Diisopropenylbenzol nach der in Beispiel 1 angegebenen Verfahrensweise hergestellt. Tabelle I Beispiel
Die Stabilisator-Verbindung A wurde als Stabilisator in einem Polycarbonat bewertet, der sich von Bisphenol A und Phosgen ableitete, verkauft unter dem Namen Markalon Polycarbonate 2600 durch Mobay Chemical Company, und mit einer Dichte von 0,0433, einem spezifischen Volumen von 23,1 und einem Schmelzfließgeschwindigkeit von 11 g/10 min. Eine Lösung (oder Dispersion, falls nicht vollständig aufgelöst) der Stabilisator-Verbindung in etwa 50 ml Aceton wird über Polycarbonat vergossen, welches gränuliert war, so daß es ein 3 mm Sieb in einer ausreichenden Menge passierte, um eine Stabilisator-Konzentration von 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polycarbonats, zu geben. Die Mischung wird heftig mit einem Spatel gerührt, bis der Großteil des Acetons verdampft ist. Die Polycarbonat-Stabilisatormischung wird dann an Luft über 2 h getrocknet und dann in einem Vakuumofen bei 120ºC über 16 h. Die Mischung wird dann vermischt und unter Verwendung eines Brabender-Extruders (320ºC), der mit einer Mischschnecke versehen ist, vermischt und pelletisiert. die Pellets werden getrocknet, wie oben beschrieben, und zu Riegeln spritzvergossen, die 1/2-Inch x 2 - 1/2-Inch x 1/8-Inch (1,27 cm x 6, 35 cm x 0,32 cm) dick sind, unter Verwendung einer Boy 225 Spritzgußmaschine (300ºC).
Der Gardner CDM-Farbwert (b-Wert), die Schlagzähigkeit senkrecht zur Schichterstreckung (FWIS, ASTM D4508), die Zugfestigkeit (ASTM-D638) und die Streckfähigkeit (ASTM-D638) werden für die Testriegel gemessen, die aus dem Polycarbonat geformt wurden, das keine Stabilisator-Verbindung enthielt und aus dem Polycarbonat, das die Verbindung A enthielt. Die Probenriegel wurden dann einem Bewetterungstest über 500 h in einem Atlas XWR Weather-Ometer (Kohlenstoff-Lichtbogenlampe) ausgesetzt und es werden die gleichen Werte wiederum bestimmt. Die vorstehend beschriebenen Werte, die vor der und nach der Bewetterung bestimmt wurden, sind in der Tabelle II angegeben. Tabelle II Stabilisator-Verbindung Gardner-Farbe FWIS Zugfestigkeit Elongation Keine - Anfängliche Keine - Ausgesetzt
Die wie oben beschrieben geformten Testriegel aus dem Polycarbonat, das keinen Stabilisator oder die Verbindung A enthielt, wurden in einem Q-U-V-Bewetterungsgerät (UV-B-g max 313 nm) ausgesetzt und die physikalischen Eigenschaften wurden für jeden Testriegel bestimmt, wie bei den Daten der Tabelle II nach 500 h und dann wieder nach 1000 h Belastung. Die bestimmten Werte sind in der Tabelle III angegeben. Tabelle III Stabilisator-Verbindung Gardner-Farbe FWIS Zugfestigkeit Elongation Keine - Anfängliche Keine - Ausgesetzt

Claims

1. Verbindung mit der Formel

worin

R¹ und R² jeweils ein 2-Benzotriazolylrest ist, substituiert oder nicht substituiert;

R³ und R&sup4; ist jeweils Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Alkoxy, Aryl, Carboxy, Alkoxycarbonyl oder Halogen; und

A ist 1,3- oder 1,4-Phenylen.

2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R¹ und R² jeweils ein 2-Benzotriazolylrest ist mit der Formel

worin

R&sup5; ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen und

R&sup6; ist Wasserstoff, Alkyi, Alkoxy, Halogen, Hydroxy, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyi, Aryl, Aralkyl, Aryloxy oder Aralkoxy.

3. Verbindung nach Anspruch 1 mit der Formel

worin

R³ Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen, Chlor- oder Methoxycarbonyl ist;

R&sup6; ist Wasserstoff, Alkyi mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder Chlor und

A ist 1,3- oder 1,4-Phenyien.

4. Verbindung nach Anspruch 1 mit der Formel

worin R³ Niederalkyl ist und A ist 1,3- oder 1,4-Phenylen.

5. Stabilisierte Zusammensetzung, die ein synthetisches polymeres Material aufweist, das zum Abbau neigt, wenn es Wärme und/oder Strahlung ausgesetzt wird, und welche eine stabilisierende Menge einer Verbindung, wie in Anspruch 1 definiert, enthält.

6. Eine stabilisierte Zusammensetzung, die ein synthetisches polymeres Material enthält, welches zum Abbau neigt, wenn es Wärme und/oder Strahlung ausgesetzt wird, und welche eine stabilisierende Menge einer Verbindung, wie in Anspruch 2 definiert, enthält.

7 Eine stabilisierte Zusammensetzung, die ein synthetisches polymeres Material aufweist, das zum Abbau neigt, wenn es Wärme und/oder Strahlung ausgesetzt wird, und welche 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des polymeren Materials, einer Verbindung, wie in Anspruch 1 definiert, enthält.

8. Eine stabilisierte Zusammensetzung, die ein synthetisches polymeres Material aufweist, welches zum Abbau neigt, wenn es Wärme und/oder Strahlung ausgesetzt wird, und welche 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des polymeren Materials, einer Verbindung, wie in Anspruch 2 definiert, enthält.

9. Eine stabilisierte Zusammensetzung, welche ein synthetisches polymeres Material aufweist, welches zum Abbau neigt, wenn es Wärme und/oder Strahlung ausgesetzt wird, und welche 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des polymeren Materials, einer Verbindung, wie in Anspruch 3 definiert, enthält.

10. Eine stabilisierte Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das polymere Material ein α-Olefin-Homo- oder -Co-Polymer ist.

11. Eine stabilisierte Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das polymere Material Polypropylen ist.

12. Eine stabilisierte Zusammensetzung, die ein α-Olefin-Homooder -Co-Poiymer umfaßt, und welche von 0,01 bis 0,05 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des α-Olefin-Polymers, einer Verbindung, wie in Anspruch 2 definiert, enthält.

13. Eine stabilisierte Zusammensetzung, die ein α-Olefin-Homooder -Co-Polymer aufweist, und welche von 0,01 bis 0,05 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des α-Olefin-Polymers, einer Verbindung, wie in Anspruch 3 def iniert, enthält.

14. Eine stabilisierte Zusammensetzung, die ein Polycarbonatpolymer aufweist, und welche eine stabilisierende Menge einer Verbindung, wie in Anspruch 1 definiert, enthält.

15. Eine stabilisierte Zusammensetzung, die ein Polycarbonatpolymer aufweist, und welche eine stabilisierende Menge einer Verbindung, wie in Anspruch 3 definiert, enthält.

16. Eine stabilisierte Zusammensetzung, welche ein Polycarbonatpolymer aufweist, welches sich von Bisphenol A ableitet, und welche 0,1 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymers, einer Verbindung, wie in Anspruch 3 definiert, enthält.