CH484986A - Verfahren zur Herstellung neuer Azinfarbstoffe und ihre Verwendung - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung neuer     Azinfarbstoffe    und     ihre        Verwendung       Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen. neuen       Azinfarbstoffen    der     Formel     
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    worin R einen     Naphthalinrest    bedeutet, A<B>und B</B>       Aryl-,    insbesondere Benzol- oder     Naphthalinreste    be  deuten, in welchen die     Hydroxygruppe    in     ortho-Stel-          lung    zur     Azomethingruppe    steht, gelangt,

   wenn man  ein     Dihalogenchinoxalin    der Formel  
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    worin R einen     Naphthalinrest    bedeutet, mit 2     Mol    des  selben oder je einem     Mol    zweier verschiedener     Hydro-          xyarylverbindungen    in Gegenwart eines     Friedel-Crafts-          Metallhalogenid-Katalvsators    kondensiert.  



  Als Ausgangsstoff verwendet man beispielsweise  das     2,3-Diclilorchinoxalin,    vorzugsweise das     2,3-          Dichlorbenzchinoxalin.    Dieses wird zweckmässig mit       2-Hydroxynaphthalin        oder    einem Phenol der Formel  
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         kondensiert,    worin     \C    ein Wasserstoff- oder Halogen  atom, eine     Hydroxy-,        Alkoxy-,        Phenoxy-,        Alkyl-,        Phe-          nyl-    oder     Phenalkylgruppe    bedeutet.

   Als Beispiele  seien genannt: Phenol,     p-Chlorphenol,        m-Chlorphenol,     o-, m- oder     p-Methylphenol,        Resorcin,        Resorcinmono-          methyl-,        -butyl-    oder     -octyläther,        p-Hydroxydiphenyl.     



       Als        Friedel-Crafts-Metallhalogenid-Katalysator    ver  wendet man vorzugsweise Aluminiumchlorid,     zweck-          mässig    1     Mol    auf     @1        NIol    des     Hydroxyphenols    oder       Hydroxvnaphthalins.     



       Die        Reaktion        wird        vorzugsweise        in        Gegenwart          eines        inerten    organischen Lösungsmittels, beispiels  weise Schwefelkohlenstoff, Benzol,     halogenierten    Ben  zolen, wie Chlorbenzol,     o-Dichlorbenzol    oder     Trichlor-          benzol,    oder Nitrobenzol, oder     Halogenalkanen,    insbe  sondere     Tetrachloräthan,

          zweckmässig    bei Temperatu  ren zwischen Raumtemperatur und     150     unter Rühren  durchgeführt.  



  Die Aufarbeitung erfolgt     vorteilhaft    durch Austra  gen des Reaktionsgemisches in verdünnte Salzsäure.  Das Lösungsmittel wird     zweckmässig    durch Extraktion       oder        Wasserdampfdestillation        entfernt.    Da die Produkte  in     vorzüglicher    Reinheit anfallen, ist eine weitere Rei  nigung, beispielsweise durch     Umkristallisieren,    in der  Regel überflüssig.  



       Die    erhältlichen     Di-(hydroxyphenol)    oder     Di-          (hydroxynaphthalin)-chinoxaline    stellen wertvolle grün  stichig gelbe Farbstoffe dar, welche zum Färben der  verschiedensten     Materialien    verwendet werden     können.     Dank ihrer hohen Hitzebeständigkeit eignen sie sich  insbesondere zum Färben von     verspinnbaren    Massen  in der Schmelze.

   beispielsweise     Polvvinylchlorid.        Poly-          olefinen,    wie Polyäthylen,     Polypropylen,        Polyestern,     wie     Polyäthvlenterephthalat    und Polyamiden, z. B. aus           --Caprolaktam,        Hexamethylendiamin    und     Adipinsäure     oder     rj-AminouLdekansäure.     



  Die zu färbenden Polymeren werden zweckmässig  in Form von Pulver. Körnern oder Schnitzeln mit dem  trockenen     Farbstoffpulver    paniert, d. h. mechanisch  derart vermischt, dass die     Oberfläche    dieser Teilchen  mit einer Schicht des Farbstoffes überzogen ist. Der  Farbstoff liegt vorteilhaft in fein     verteilter    Form vor.  Zu besonders     euten    Ergebnissen     führt    die Verwendung  von     Farbstoffpräparaten,    bestehend aus einem feinen  Pulver des zu färbenden Materials, welches den Farb  stoff in gleichmässiger Verteilung enthält.

   Solche Prä  parate können beispielsweise gemäss belgischem Patent  Nr. 567 953 durch     Dispergieren    eines Pigmentes in  der Lösung eines Polyamides in Ameisensäure und  Ausfällen des pigmentierten Polyamids durch Wasser  zusatz erhalten werden.  



  Die so erhaltenen panierten Kunststoffteilchen wer  den dann geschmolzen und nach bekanntem Verfahren  versponnen oder     sonstwie,    beispielsweise zu Folien,  verformt. Die Kunststoffe können auch durch Zugabe  des Farbstoffes vor, während oder unmittelbar am  Ende des     Polvkondensationsprozesses    der     Monomeren     gefärbt werden. Das so erhaltene gefärbte Material  wird nun wie ein ungefärbtes, für sich oder in  Mischung mit anders gefärbtem oder ungefärbtem  Material, weiterverformt.  



  Die verfahrensgemäss erhältliche gefärbte Schmelze  kann zu geformten Gebilden verarbeitet werden, insbe  sondere zu     Fasern    versponnen werden. Die erhaltenen  gefärbten Fasern zeichnen sich durch einen sehr ge  schätzten     grünstichig    gelben Farbton von guter Brillanz  und hervorragenden Licht- und     Nassechtheiten    aus.  



       In    den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichts  teile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Tempe  raturen sind in Celsiusgraden angegeben.  
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    <I>Beispiel 2</I>  Werden in Beispiel 1 die 112 Teile     Resorcin    durch  144 Teile     /"-Naplitol        erssztswider    gelbe Farbstoff der  Formel  
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    erhalten.

         Anwendungsbeispiel   <I>A</I>  100 Teile eines aus     Caprolactam    in bekannter  Weise hergestellten     Polyamides    des Typus Perlon in       Schnitzelform    werden mit 1 Teil des Farbstoffes der  Beispiele 1-2 in einem Rollgefäss gemischt. Die so er  haltenen Schnitzel werden wie für     Polamyd-6    üblich  nach dem     Schmelzspinnverfahren    versponnen. Die so  erhaltenen gelben     Polyamidfäden    zeigen sehr gute  Lichtechtheit.  



  <I>Anwendungsbeispiel B</I>  100 Teile Schnitzel eines aus     Terephthalsäure    und  Glykol in bekannter Weise hergestellten     Polyäthylente-          rephthalat    des Typus      Terylen     werden mit 1 Teil des  Farbstoffes des Beispiels 2     aufgepudert.    Die so gewon  nenen Schnitzel werden wie üblich bei etwa 270  zu  Fäden versponnen. Die erhaltenen gelben Polyesterfa  sern zeigen gute     Echtheiten.     



  <I>Anwendungsbeispiel C</I>  100 Teile     Polypropylenschnitzel        ( Moplen )    wer  den mit 1 Teil des Farbstoffes des Beispiels 3 ge  mischt. Die gepuderten Schnitzel werden nach üblichen  Bedingungen im     Schmelzspinnverfahren    versponnen.  Der so erhaltene gelbe Faden zeigt sehr gute     Echthei-          ten.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCHI Verfahren zur Herstellung von Azinfarbstoffen der Formel EMI0002.0045 worin R einen Naphthalinrest bedeutet, A und B Arvl- reste bedeuten, in welchen die Hydroxygruppe in or- tho-Stellung zur Azomething-uppe steht, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Dihalogenchinoxalin der Formel EMI0002.0055 worin R einen Naphthalinrest bedeutet,

   mit 2 Mol des selben oder je einem Mol zweier verschiedener Hydro- xyarylverbindungen in Gegenwart eines Friedel-Crafts- Metallhalogenid-Katalysators kondensiert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man vom 2,3-Dichlorbenzchinoxa- lin ausgeht. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2-Hydroxynaphthalin oder ein Hydroxybenzol der Formel EMI0003.0014 verwendet, worin X ein Wasserstoff- oder Halogen atom , eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy-, Phe- nyl- oder Phenalkylgruppe bedeutet.

   PATENTANSPRUCH 1I Verwendung der gemäss Patentanspruch I erhalte nen Farbstoffe zum Färben von plastischen und/oder verspinnbaren hfassen in der Schmelze. UNTERANSPRÜCHE 3. Verwendung gemäss Patentanspruch II zum Fär ben von Polyamiden. 4. Verwendung gemäss Patentanspruch II zum Fär ben von Polyestern. 5.

   Verwendung gemäss Patentanspruch 11 zum Fär ben von Polyolefinen. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.