DE1644531A1 - Neue Farbstoffe,deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF

PATENTANWÄLTE β MÜNCHEN 2. HILBLESTRASSE 2O 1644531

Dr. Barg DipT.-lng. Stapf, 8 MOnchen 2, HilblBitroBe 20

Unier Zeichen Datum

23. SEP. 1968

Neue Unterlagen

Anwalt 3 akt en-Nr. 13 721

UGINE KUHLMANN, Paris / Frankreich. ¹¹ Neue Farbstoffe, der en Herstellung und Verwendung."

Andre Simonnet

Erfinder :

Louis Oabut

Die Erfindung betrifft Verbindungen bzw. neue Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel :

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Neue Unteriaoen (Art 711 Ab·. 2 Nr. I Sitz 3 de. Ändtrunfl«gt·. v. 4. β. 19»7>

X O

(D

CF.

in welcher einer der Substituenten X eine Hydroxygruppe und der andere eine Aminogruppe darstellt und Gemische dieser Farbstoffe.

Die erfindungsgemässen Verbindungen können hergestellt werden durch Kondensieren von 4,5-Dinitro-chrysazin oder 4,8-Dinitro-anthrarufin oder einem Gemisch dieser Isomeren mit einem Trifluormethylanilin und durch Unterwerfen der erhaltenen Produkte einer Reduktion. Die Kondensation kann in einem Überschuss von Amin oder in einem inerten Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, bei Temperaturen zwischen 120 und 210⁰C, vorzugsweise zwischen 16O und 200⁰C, durchgeführt werden. Die Kondensationsprodukte können durch Verdünnen in einer verdünnten Säure, wie Salzsäure, oder durch Abziehen des Lösungsmittels mit Wasserdampf und Filtrieren isoliert werden. Die Reduktion kann beispielsweise in einer Natriumsulfidlösung bei annähernd 90⁰C durchgeführt werden.

Die Farbstoffe der Formel (I) können ausserdem erhalten werden, wenn man 4,5-Diamino-ohrysazin oder 4,8-Diamino-

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anthrarufin oder ein Gemisch dieser Isomeren mit einem Trifluormethyl-chlor-benzol reagieren lässt. Diese Reaktion kann in einem organischen Lösungsmittel bewirkt werden; es eignet sich hierzu "besonders Phenol oder Nitro "benzol "bei Temperaturen zwischen 140 und 180 0 in Gegenwart eines Katalysators auf der Basis von Kupfer, wie Kupfer(l)chlorid und eines alkalischen Mittels, das geeignet ist mit der gebildeten Säure sich zu verbinden, wie Kaliumkarbonat. f

Die neuen erfindungsgemässen Farbstoffe oder Farbstoffgemische eignen sich gut, nach Dispersion, zur Färbung synthetischer Fasern und insbesondere für Fasern auf Polyesterbasis. Solche Fasern sind auf dem Markt bekannt unter den Bezeichnungen "Teryl&ne", "Daoron", "Tergal", "Vestan". Man erhält auf diesen Fasern durch Färbung oder Druck kräftig blaue und lebhafte Farbtönungen mit bemerkenswerter Echtheit gegenüber Licht_o

In den folgenden Beispielen beziehen sich Teile und Prozentsätze auf das Gewicht, und die Temperaturen sind als ⁰C bezeichnet»

Beispiel 1

Man erhitzt 8 Stunden bei ungefähr 180⁰G 3,3 Teile 4,8-Dinitro-anthrarufin mit 3,35 Teilen m-Trifluormethylanllln

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in 30 Teilen Nitrobenzol, das Nitro "benzol wird dann eliminiert durch Abziehen mit Wasserdampf. Man lässt dekantieren, nimmt mit kaltem Wasser wieder auf,filtriert und wäscht mit Wasser. Das so erhaltene Produkt wird in 100 Teilen 5^iger Natrium-sulfidlösung aufgenommen. Man erhitzt das Gemisch bei 90 "bis 95⁰C 1 Stunde lang_o Der Farbstoff wird teilweise gelöst. Man beendet die Ausscheidung durch Zugabe von Ammonium-chlorid,filtriert, wäscht die Ausscheidung mit einer verdünnten Lösung von Ammonium-Chlorid, dann mit Wasser bis zur Neutralität. Der so erhaltene in dispergierten Zustand gebrachte Farbstoff färbt "Tergal¹¹ in kräftig und lebhaft blauer Farbtönung mit sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht.

Beispiel 2

Man arbeitet wie in Beispiel 1, ersetzt aber 4,8-Dinitroanthrarufin durch ein Gemisch 50/50 von 4,8-Dinitroanthrarufin und 4,5«Dinitro-chrysazin. Man erhält einen blauen Farbstoff mit sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht»

Beispiel 3

Man erhitzt 8 Stunden lang bei 155⁰C 5,4 Teile 4,8-Diamino· anthrarufin mit 8 Teilen p-Trifluormethyl-chlorbenzol in

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50 Teilen Phenol in Gegenwart von 0,3 Teilen Kupfer(l)« chlorid und 3 Teilen Kaliumkar"bonat. Das Phenol wird nachfolgend durch Abziehen mit Wasserdampf ausgeschieden. Man filtriert und wäscht mit Wasser. Der so hergestellte Farbstoff wird dispergiert. Er färbt "Tergal" in licht«· echter blauer Farbtönung, leicht röter als der Farbstoff von Beispiel 1.

Beispiel 4

Ersetzt man in Beispiel 3 4,8-Diamino-anthrarufin durch eine gleiche Menge 4,5-Diamino-chrysazin, so erhält man einen blauen Farbstoff von etwas weniger Rottönung, jedoch ebenso lichtecht»

Patentansprüche :

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Claims (3)

1. Patentansprüche?

   Neue Verbindungen bzw. Farbstoffe der allgemeinen Formel

   X 0 OH

   in welcher einer der Reste X eine Hydroxygruppe und der andere eine Aminogruppe darstellt und Gemische dieser Farbstoffe.
2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen bzw. Farbstoffen der allgemeinen Formel

   in welcher eines der X eine OH-Gruppe und das andere eine iiHp-Gruppe darstellt und von Gemischen dieser Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man

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   Unterlagen (Art. 7 § I Abs. 2 Nr. I Satz a des Änderungsges. v. 4.9.1967)

   a) 4,5-Dinitro-chrysazin oder 4,8~Dinitro«anthrarufin oder ein Gemisch dieser Isomere mit Trifluormethyl· anilin kondensiert und das Reaktionsprodukt reduziert oder

   b) 4,5-Dinitro-chrysazin oder 4,8-Dinitro-anthrarufin oder ein Gemisch dieser Isomere mit Trifluormethyl· chlorbenzol umsetzt.
3. 3. Verwendung der Verbindungen bzw. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 zur Färbung synthetischer Fasern, insbesondere von Fasern auf Polyesterbasis_o

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