DE1644245B - In Wasser dispergierbare schwerlösliche Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
In Wasser dispergierbare schwerlösliche Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
Λ — N = N-
NH-R1
NH- Rj
entsprechen, in der A einen Phenyl- oder Naphthylrest oder den Rest eines aromatischen 5- oder
ögliedrigen N-haltigen, gegebenenfalls kondensierten
Heterocyclus, der nichtionogene Substituenten einschließlich Phenylazogruppen enthalten
kann, und von R1, R, und R3 ein R einen unsubstituierten
oder nichtionogenen-substituierten Phenylrest und die anderen R je Wasserstoff oder
eine unsubstituierte oder nichtionogen substituierte Aikylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen, eine Cyclohexylgruppe
oder eine Aikylgruppe bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren schwerlöslichen Azofarbstoffen gemäß
Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindung eines Amins der
Formel
A - NH2
worin A die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Kupplungskomponente der
Formel
NH-R1
j—N .
NH —
worin R1. R2 und R} die im Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen besitzen, kuppelt und hierbei die Komponenten so wählt, daß sie keine ionogensalzbildendcn
Gruppen enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 2. gekennzeichnet durch die Verwendung einer Diazokomponente
der in: Anspruch 2 angegebenen Formel, in der A einen in o- und/oder p-Stcllung zur Aminogruppe
mindestens einen nichtionogenen, elcktronenan- s0
ziehenden Substituentcn enthaltenden Phenylrest bedeutet.
4. Verfahren nach Ansprüchen 2 und 3. gekennzeichnet durch die Verwendung einer Kupplungskomponente
der Formel
NH — R1'
J-N-.
X/ >- NH- R2'
y-:N/
NH — R;
in welcher von R1. R2' und Rj ein R' einen unsubstituicrtcn
oder nichtiotiogen-substituierten Phenvlrest und die anderen R' Wasserstoff oder
identische Alkylgruppen der im Anspruch I angegebenen Art bedeuten.
Die vorliegende Erfindung betrifft nc.e in Wasser dispergierbare, schwerlösliche Azofarbstoffe, Verfahren
zu ihrer Herstellung, Verfahren zum Farben von hydrophobem organischem Fasermaterial, insbesondere
von Textilfasern aus linearen hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen
Alkoholen oder von Celluloseestern und als industrielles Erzeugnis das mit den neuen Farbstoffen
erzeugte, gefärbte Fasermaterial.
Aus der USA.-Patentschrift 3 042 648 sind bereits
strukturell ähnliche 2,4.6-trisubstituierte 5-Arylazopyrimidinfarbstoffe
bekannt. Demgegenüber weisen die ernndungsgemäßen Farbstoffe, die sich von.den
bekannten Farbstoffen in erster Linie durch einen Phenylaminosubstitiienten in der Pyrimidyl-Kupp-Iungskomponente
unterscheiden, überraschende bessere Färbeeigenschaften auf. So ziehen die erfindungsgemäßen
Farbstoffe auf Polyesterfasern wesentlich besser auf als die Farbstoffe des Standes der Technik
und weisen auch eine deutlich bessere Sublimationsechtheit auf.
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, in Wasser dispergierbare schwerlösliche Azofarbstoffe erhält,
wenn man die Diazoniumverbindung eines Amins der Formel I
A-NH2 (I)
mit einer Kupplungskomponente der Formel II
NH-R1
A- N.:.
■'( '"->— NH — R2
■'( '"->— NH — R2
NH — Rj
zu einem Azofiirbstoffder Formel III kuppelt.
NH-R,
NH-R,
(II)
A -N =
>--NH- R, Uli)
NH — Rj
und hierbei die Komponenten so wählt, daß sie keine ionogen-salzbildenden Gruppen enthalten.
In diesen Formeln bedeutet A einen Phenyl- oder Naphthylrest oder den Rest eines aromatischen 5- oder
6gliedrigen. N-haltigen, gegebenenfalls kondensierten Fetcracyclus, der nicht-ionogene Substitucnten einschließlich
Phenylazogruppen enthalten kann, und von R1. R2 und R, ein R einen unsubstituierten oder
nichtionogcn-substituicrten Phenylrest und die anderen R je Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder
nichtionogen-substituicrte Aikylgruppe mit bis zu
l C-Atoroen, eine Cyclohexylgruppe oder eine Benzylsruppe.
Als ionogen-salzbildende Gruppen, die als Substituenten
in den Farbstoffkomponenten und neuen Farbstoffen ausgeschlossen sind, werden hier und im s
folgenden die bekannten, den Farbstoffen anionischen Charakter verleihenden, in Wasser sauer dissoziierenden,
wasseriöslichmachenden Substituenten, wie die Sulfonsäuren Carbonsäure-, Phosphonsäuregruppen,
und die den Farbstoffen kationischen Charakter ver- m
leihenden Oniumgmppen, z. B. die Ammonium- und Sulfoniumgruppen, bezeichnet; die als nichtionogensubstituiert
bezeichneten Ringe und Substituenten enthalten demgemäß selche Gruppen nicht.
Vorzugsweise bedeutet A einen mit elektronenan- ,5
ziehenden Substituenten nichtionogenen-substituierjen
Phenylrest. Elektronenanziehende nichtionogene Substituenten sind: Halogene, wie Fluor, Chlor oder
Brom; die Cyan-, Rhodan-, Nitro-, Trifluormethylgruppe:
ferner niedere Alkanoyl- oder Alkenoylgruppen. ferner die Benzoylgruppe, oder niedere Alkylsulfonyl-
oder Arylsulfonylgruppen, weiter Sulfonsaurephenyl-,
-alkylphenyl- oder -halogenphenylesteryruppen, die Carbophenoxygruppe, besonders aber
die Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Carboisopropoxy- oder Carbobutoxygruppe; die Sulfonsäureamid- oder
1 'arbonsäureamidgruppe; N-mono- oder disubstiluierte
Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppcn mit einer i'henylgruppe und/oder mit niederen Alkyl- oder
Hydroxyalkyl-, niederen Alkanoyloxyalkyk Alkoxyalkyl-. Cyanalkyl- oder mit Cyclohexyl- oder Benzyls.ibstituenten.
Alle diese Gtupp^n können nichtiono- Mcn weitersubstituiert sein. Der Rest A kann aber
neben bevorzugten, elektronenanziehenden Substilucnten
auch noch nichtionogene elektronenabgehende
Substituenten enthalten. Dies sind niedere aliphatische,
gegebenenfalls nichtionogen-. beispielsweise hydroxysubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen, gegebenenfalls
nichtionogen-substituierte niedere AIk-...;% gruppen, wie Methoxy-. Äthoxy- oder Äthoxycarbonylmethoxygruppen.
gegebenenfalls nichtionoiien-substituierte Phenoxygruppen wie die nicderalkyl-(uljr
halogensubstituierten Phenoxygruppen. oder niedere Alkanoylaminogruppen wie die Acetylamino-
!iijppc. die Benzoylaminogruppe. oder auch niedere
Aikylsulfonylaminogruppen. wie die Mcthylsulfonylaniinogruppe,
oder die Phenylsulfonylaminogruppc.
I nthält A eine Phenylazogruppe. so nehmen die A/'igruppen in einem aromatischen Homocyclus der
oben angegebenen Art vorzugsweise die p-Stellung ein. Di- Phenylazogruppe ist vorzugsweise unsubstituicrt;
sie kann aber auch durch Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, oder durch niedere Alkyl-,
niedere Alkoxygruppen oder die Nitrogruppe substituiert
sein. Ist A ein Phenylazophenylrcst. so kann darin auch der Phenylenrest noch als weitere Substituenten
enthalten: Niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen. Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, oder
niedere Alkanoylaminogruppen; vorteilhaft ist er jedoch unsubstituiert.
Bedeutet A einen Naphthylrest, so kann es sich sowohl um einen unsubstituierten als auch um einen
nichtionogen-substituierten 1- oder 2-Naphthylrcst handeln. Substituenten sind hierbei niedere Alkyl- und
Alkoxygruppen, Halogen, wie Chlor oder Brom, ge- (15
gebencnfalls N-substituierte Sulfonsäureamidgruppen. Sulfonsäurearylester-, niedere Alkylsulfonyl- oder
Arylsulfonylgruppen.
Bedeutet A den Reät eines aromatischen 5- oder 6gliedrigen N-haltigen, gegebenenfalls kondensierten
Heterocyclus, dann handelt es sich um einen Pyrazol-, Thiazol-, Oxydiazol-, Thiodiazol-, Triazol- oder Pyridinrest
oder um einen mehrkernigen kondensierten Heterocyclus, der einen annulierten Benzolring aufweist,
und zwar um einen gegebenenfalls nichtionogensubstituierten Benzthiazol-, Indazol- odsr Chinolinrest.
Als Substituenten können auch annellierte Benzolringe nichtionogene, in Azofarbstoffen übliche
Substituenten der aufgezählten Art, besonders Halogene, Nitro-, Rhodan-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-,
niedere Alkylsulphonyl- und gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Dialkylgruppen substituierte Sulfonsäureamidgruppen
aufweisen.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel III bedeutet A
a) einen in o- und/oder in p-Stellung zur Azogruppe mindestens einen nichtionogenen, elektronenanziehenden
Substituenten aufweisenden Phenylrest oder
b) einen gegebenenfalls nichtionogen-substituierten Benzthiazolyl-(2)-rest oder
c) einen gegebenenfalls nichtionogen-substituierten 4- Phenyl-azophenylrest.
Bedeuten R1, R2 und R3 je einen Alkylrest mit bis
zu 8. vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Ist dieser
Alkylrest substituiert, so sind Substituenten die Hydroxylgruppe oder niedere Alkoxygruppen, wie die
Methoxygruppe. die Cyangruppe oder Chlor oder Brom.
Bedeuten R1, R2 oder R3 einen Phenylrest, so kann
dieser nichtionogen-substituiert sein durch Cyangruppen. niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen. durch
die Phenoxygruppe, durch andere Alkanoyl-, niedere
Carbalkoxy-, niedere Alkylsulfonyl-. niedere Alkylsulfonyloxy-,
niedere Alkanoylamino- oder niedere Aikylsulfonylaminogruppen, unsubstituierte Carbonsäureamid-
und Sulfonsäureamidgruppen. durch niedere Alkyl-. Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyanalkylgruppen,
N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppen. oder
durch Halogene, wie Fluor. Chlor oder Brom.
In Farbstoffen, welche sich unter anderem durch sehr gute Zugänglichkeit eine sehr hohe Affinität zu
Polyglykolterephthalatfasern sowie durch außergewöhnliche Stabilität im kochenden Färbebad auszeichnen
und zudem sehr licht- und sublimiereeht sind, entsprechen die Kupplungskomponenten der For-
_ R,
Ν.,
V- NH — R1'
V= N '
NH- R3
In dieser Formel bedeuten von R1'. R2 und R3' ein R'
einen unsubstituierten oder nichtionogen-substituierten Phenylrest und die anderen R' Wasserstoff oder
identische Alkylgruppen (der Tür R1, R2 und R3 angegebenen
Art).
Wenn einer der Substituenten R1. R2 und R3 einen
nichtionogen-substituierten Phenylrest bedeutet, so weist dieser als bevorzugte Substituenten Halogene,
wie Fluor, Chlor oder Brom, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen auf.
Die Herstellung erfindungsgemäß verwendbarer Kupplungskomponenten der Forme! II erfolgt beispielsweise
durch Umsetzung von Phenylamino-dichlorpyrimidinen der Formel IV
Cl
NH-R
CI
in der R einen unsubstituierten oder nichtionogensubstituierten
Phenylrest bedeutet, mit Ammoniak oder mit gegebenenfalls nichtionogen-substituierten
primären Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylalkylaminen bei erhöhter Temperatur. Vorzugsweise wird diese
Umsetzung bei Temperaturen von 80 bis 1600C in einem geschlossenen Reaktionsgefäß durchgeführt.
Phenylamino-dichlor-pyrimidine der Forriel IV erhält
man nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Umsetzung von 2,4,6-Trichlor-pyrimidin
mit gegebenenfalls nichtionogen-substituierten Phenylaminen der Formel R — NH2. Die bei dieser
Umsetzung resultierenden Produkte stellen in der Regel Isomerengemische von 2-Phenylamino-4,6-dichlorpyrimidinen
und ^Phenylamino^o-dichlorpyrimidinen dar.
Die Kupplung der Diazoniumverbindung eines Amins der Formel I mit der Kupplungskomponente
der Formel II erfolgt nach üblichen Methoden, vorzugsweise in mineralsaurem bis schwach saurem wäßrigem
Medium, insbesondere bei einem pH-Wert von 4 bis 4,5. Zweckmäßig wird bei mineralsaurer
Kupplung die Säure allmählich abgestumpft, beispielsweise mit Alkalisalzen niederer Fettsäuren. Gegebenenfalls
kanr eine geeignete Diazoniumverbindung auch mit einem Gemisch von isomeren erfindungsgemäß
verwendbaren Kupplungskomponenten gleichzeitig gekuppelt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden durch Vermählen mit oberflächenaktiven Dispergiermitteln
in eine feinzerteilte Form gebracht. Geeignete Dispergatoren find beispielsweise anionische, z. B. Alkalisalze
der sek. höher Alkylarylsulfonatc, Alkalisalze der Kondensationsprodukte des Formaldehyds mit Naphthalinsulfonsäuren,
Ligninsulfonate oder nicht-ionogene. wie Fettalkoholpolyglykoläther.
In dieser Zubereitung eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe vor allem zum Färben von hydrophobem,
organischem Fasermaterial aus wäßriger Dispersion, insbesondere zum Färben von Textilfasern
aus linearen hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen,
beispielsweise aus Polyglykolterephthalaten,
Polyglykolisophthalaten oder Polycyclohexandioltcrephthalaten. oder aus Celluloseacetaten, z. B. von CeIIuiose-2'/2-Acetat-
und Cellulosetriacetatfasern.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können aber auch zum Färben von synthetischen Polyamidfasern
»erwendet werden.
Die Färbung von Polyglyiiolterephthalatfasern mit
wäßrigen Dispersionen erflndungsgemäßer Farbstoffe
erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über 100° C unter Druck. Die Färbung kann aber auch beim
Siedepunkt der Färbeflotte in Gegenwart von Quellmitteln, sogenannten »carriern« wie beispielsweise
Phenylphenolen, Polychlorbenzolverbindungen oder ähnlichen Hilfsmitteln, durchgeführt werden, oder
nach dem Foulardierverfahren und anschließender Thermofixierung bei 180 bis 22O0C vorgenommen
werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen eine gute Affinität zu hydrophoben organischen Fasern,
besonders zu Polyglykolterephthalat- oder Celluloseacetatfasern und ergeben auf diesen Fasern farbstarke
grünstichiggelbe, gelbe, orange und rote Ausfärbungen,
die ausgezeichnet wasch-, walk-, sublimier-, licht-,
ίο reib-, schweiß-, lösungsmittel-, überfarbe-, dekatur-,
gasfading- und abgasecht sind.
Ferner reservieren erfindungsgemäße Farbstoffe pflanzliche und tierische Fasern, insbesondere Baumwolle
bzw. Wolle, sehr gut. Man erhält mit erfindungsgemäßen Farbstoffen selbst auf dicbtgeschlagenem
Gewebe oder hartgezwirnten Garnen gute und gleichmäßige Durchfarbungen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe, besonders als Isomerengemische, unterscheiden sich von den vorbekannten
Farbstoffen ähnlicher Konstitution durch ihr sehr gutes Zieh- und Aufbauvermögen auf PoIyglyko'terephthalatfasern.
Zudem sind mit erfindungsgemäßen Farbstoffen erzeugte Färbungen in den meisten Fällen wesentlich besser licht- und sublimierecht.
Besonders wertvolle erfindungsgemäße Farbstoffe, die sich sowohl durch eine gute Sublimierechtheit,
eine ausgezeichnete Lichtechtheit als auch durch ein sehr gutes Zieh- und Aufbauvermögen auszeichnen,
leiten sich von Isomerengemischen der Formeln Va und Vb ab
R1"
NH
(Va)
(Vb)
π welchen Z, die Nitro- oder die Cyangruppe, Chlor
oder Brom, Z2 die Nitro-, Methyl- oder Athylsulfonylgruppe.
Chlor oder Brom, Z1 Wasserstoff, Chlor oder Brom. R1" Wasserstoff oder die Methylgruppe und
R2' und Rj' identische niedere Alkylgruppen bedeuten.
Die erfindungf gemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Celluloseacetaten, Polyglykolterephthalaten
und Polyamiden in der Masse. Sie können dank ihrer guten Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln,
wie in Aceton oder Chloroform, auch in Lacken und Druckfarben verwendet werden.
S0 Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die
Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
16,2 g l-Amino-2,4-dichlor-benzol werden in 300 g Wasser und 30 g 36%iger Salzsäure fein dispergiert
und durch Zugießen einer Lösung von 6,9 g Natriumnitrit in 50 g 'Vasser bei 0 bis 5" diazotiert. Zu der
ent car sal; bei mi; Na sat
pn Ge
gei tri; su
wi ch ni. er
Jer
ien
ien
ne
rn,
>eke
:n,
t-,
r-,
rn,
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r-,
Is
rh
erhaltenen klaren Diazoniumlösung läßt man hei 5
bis IO eine Lösung von 20.1 g2.6-Bis-amino-4-phenylamino-pyrimidin in 50Og 40%iger Essigsäure zutropfen. Anschließend wird das Reaktionsgemisch
mit Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4 bis 4.5 abgestumpft. Das entstandene gelbe Kupplungsprodukt, dessen Zusammensetzung der Formel
Salzsäure und 5 g C'ctylpolyglykoläther wird durch
Zugabe von 6,9 g Natriumnitri! in üblicher Weise bei 0 bis 5 diazotiert. Die Diazoniumsalzlösunp wird
geklärt und bei 5 bis 10 zu einer Lösung von 20.1 g 2.6- Bis-amino-4-phenylamino-pyrimidin in 500g
40%iger Essigsäure zugetropft. Anschließend wird der pH-Wert der Mischung durch Zusatz \on Natriumacetat auf 4 bis 4.5 erhöht. Nach beendigter
Kupplung wird der ausgeschiedene gelbe Niederschlag, dessen Zusammensetzung der Formel
NH
Cl
NH,
entspricht, wird abfiltriert, mit verdünnter Natriumcarbonatlösung neutral und schließlich mit Wasser
salzfrei gewaschen. Der Farbstoff wird im Vakuum bei 60 bis 70° getrocknet und nachher mit einem Gemisch aus Ligninsulfonat und dem Natriumsalz eines
Naphthalin - 2 - sulfonsäure - Formaldehyd - Kondensationsproduktes gemahlen. Die mit diesem Färbepräparat in wäßriger Dispersion gegebenenfalls in
Gegenwart eines Quellmittels, wie des Natriumsalzes von o-Phenylphenol erzeugten reinen, gelben Färbungen von Polyäthylglykolterephthalat- oder Cellulosctriacetatfasern sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und
sublimierecht.
Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete 2,6-Bis-amino-4-phenylamino-pyrimidin
wird beispielsweise durch Umsetzung von 2.6-Dichior-4-phenylamino-pyrimidin mit wäßrigem Ammoniak bei 140 bis 150° hergestellt. Die reine Verbindung,
erhalten durch Kristallisation des Rohproduktes aus wäßrigem Äthylalkohol, schmilzt bei 162 bis 163 .
Eine feine Suspension von 16.5 g I-Amino-benzol-4-carbonsäure-äthylester in 400 g Wasser. 30 g 36° Oiger
C2H5OOC
N = N
NH,
NH,
entspricht, abfiltriert, mit viel Wasser gewaschen und
im Vakuum bei 60 bis 70 getrocknet. Nach dem Vermählen mit dem Natriumsalz eines Kondensa tionsproduktes der Naphthalin-2-sulfonsäure mit
Formaldehyd, färbt der so erhaltene Farbstoff aus wäßriger Dispersion Polyglykolterephthalatfasem. gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie des
Natriumsalzes von o-Phenylphenol. unter weitgehen der Erschöpfung des Färbebades in reinen gelben
Farbtönen. Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und sublimierecht. Auch dicht geschlagene
Gewebe oder hart gezwirnte Garne werden gut und gleichmäßig durchgefärbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die in der Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle I angegebenen Diazokomponenten
unter den im obigen Beispiel beschriebenen Bedingungen mit der äquivalenten Menge einer der in der
Kolonne 3 angegebenen Kupplungskomponenten vereinigt.
| Beispiel | Diazokomponente | -Amino-4-chIor-benzoI | Kupplungskomponente | desgl. |
Farb'on auf PoIy-
glykoltei iphthalatfasern |
| 3 ! l-Amino-2-chlor-benzol | -Amino-2-brom-benzol | 2.6-Bis-amino-4-phcnvlamino- | desgl. | Grünstichiggelb | |
| -Amino-4-fluor-benzol | pyrimidin | desgi. | |||
| 4 ! | -Amino-2-cyan-benzoI | desgl. | Grünstichiggelb | ||
| ς I | -Amino-3-trifluor-methyIbenzol | desgl. | Grünstichiggelb | ||
| 6 | -Amino-2-nitro-benzol | desgl. | Grünstichiggelb | ||
| 7 | - A mino-2-nitro-4-meth> 1-benzol | desgi. | Gelb | ||
| H | -A mino-2-nitro-4-metho\>-benzol | desgl. | Grünstichiggelb | ||
| <) | -Amino^-nitro-J-chlor-benzol | desgl. | Orange | ||
| II) | -Amino-2.4-dinitro-benzol | desgl. | Orange | ||
| ii | -Amino-2-cyaΓι-4-nitΓO-benzol | desgl. | C. -U. ,.!.,„ U JL11Ü1 UH.11 |
||
| 12 i | -Amino-2-brom-4-nitro-benzol | desgl. | Orange | ||
| i? : | -Amino-2.4-dinitΓo-6-chIoΓ-benzol | desgl. | Orange | ||
| 14 | -Amino-4-acety 1-benzol | desgi. | Orange | ||
| 15 ; | !fc desgl. | 2.6-Bi>-amino-4-!2'-meih\I-phen\l- | Orange | ||
| If1 | Orange | ||||
| 17 | Grünstichiggelb | ||||
| Grünstichiggelb | |||||
| 209 520/334 |
1 644*5
ίο
Fort^ct/une
Be spiel
22 23 24 25 26 27 28
Farbion auf Pol>-glykolterephthalatfasern
l-Amino-4-benzoy|-benzol desgl.
1-Amino-benzol-2-carbonsäure
äthylester
I -Amino-benzol-^carbonsäurc
butylester
1 -Amino-benzol-4-carbonsäure-
/l-methoxy-äthylester
desgl.
1 -Amino-benzol-2-carbonsäure-
N-methyl-amid
I -Amino-benzol^carbonsäure-
N-methyl-N-/?-hydroxyäthyl-amid
I -Amino-benzol-3-sulfonsäure-
N-äthyl-amid
I -Amino-benzoI-4-sulfonsäurephenyl
ester
1 -Amino-4-methyl-sulfonyl-benzol
desgl.
1-Amino-2-nitro-4-methylsulfonyl
benzol
l-Amino-4-äthoxy-carbonyImethoxy
benzol
I -Amino-naphthalin
2-Amino-naphthalin l-Amino-4-phenyl-sulfonyl-benzoI
l-Amino-4-acetylamino-benzol
l-Amino^/i-acetyloxyäthylaminosulfonyl-benzol
| 2.6-Bis-amino-4-i^ -metnyi-pnenyi- : | desgl. | desgl. | desgl. | Grünstichiggelb | I | Rotstichiggelb |
| aminoi-pyrimidin | desgl. ! | I desgl. |
desgl. | I Gelb | ||
| 2,6-Bis-amino-4-phenylamino- | desgl. | 2.6-Bis-amino-4-(2'-methoxyphenyl- | desgl. | Grünstichiggelb | ! Gelb | |
| pyrimidin | 2.6-Bis-amino-4-(4'-chlorphenyl- | aminoKpyrimidin | desgl. | ! Gelb | ||
| j aminohpyrimidin | desgl. | Gelb | ||||
| desgl. |
I
2.6-Bis-amino-4-(2'-bromphenyl- |
Gelb | ||||
| Z6-Bis-amino-4-(4'-chlorphenyl- | aminoVpyrimidin | Gelb | ||||
| aminoVpyrimidin | 2.6-Bis-amino-4-phenylamino- | Gelb | ||||
| 2.6-Bis-amino-4-phenyl-amino- | pyrimidin | |||||
| pyrimidin | Gelb | |||||
| Gelb | ||||||
| Gelb · | ||||||
| Gelb | ||||||
| Gelb | ||||||
| Gelb | ||||||
| Orange | ||||||
| Gelb | ||||||
| Rotstichieeelb |
18.3 g I-Amino-2.4-dinitrobenzoI werden in 100 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bti 20 bis
mit der 6.9 g Natriumnitrit entsprechenden Menge Nitrosylschwefelsaure diazotiert. Die so erhaltene
Diazoniumsalzlösung läßt man bei 0 bis 5 zu einer Lösung von 22.9 g 2.6-Bis-methylamino-4-pheny!amino-pyrimidin
in 25Og S0°oiger Essigsäure und 200 g Wasser zutropfen. Nach beendigter Kupplung wird
der ausgefallene rotbraune Niederschlag- dessen Zusammensetzung der Formel
NH-
— N
Q-N;
— NH- CH
NO, NH-CH-.
entspricht. abfiStriert. mit viel Wasser gewaschen und
hernach wie üblich im Vakuum bei 60 bis "0 se
trocknet. 5 g des so erhaltenen Farbstoffes werder durch Vermählen mit 15 g eines Ligninsu!iV>n.its i:
eine fein dispergierbare Form gebracht.
Mit diesem Färbepräparat erhält man in wäßrisi-Dispersion.
gegebenenfalls in Gegenwart eines Quc. mittels, wie des Natriumsalzes von o-Phenyl-pheno!
in klaren roten Farbtönen gefärbte Polyglykoltere
phthalatfasern. Die Ausfärbungen sind sehr gut waschreib-, licht- und sublimierecht.
Das im vorstehenden Beispiel als Kupplung* komponente verwendete 2.6-Bis-methylamino-4-phe
nylamino-pyrimidin wird beispielsweise durch Um setzung von 2.6-Dichlor-4-phenylamino-pyrimidin mi
wäßrigem Methylamin bei 140 bis 150 erhalten.
Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften werde; erhalten, wenn man eine in der Kolonne 2 der nach
folgenden Tabelle II angegebene Diazokomponent mit einer in der Kolonne 3 angeführten Kupplungs
komponente unter den in diesem Beispiel beschriebe nen Bedingungen \ereiniut.
| 11 | desgl. | 1 |
r
644 245 |
12 | Tabelle II | Kupplungskomponente | desgl. |
Farbton auf PoIy-
glvkolterephlhalatfascrr |
|
| 2.6-Bis-n-propylamino-4-phenyl- | desgl. | Gelb | |||||||
| Diazokomponente | amino-pyrimidin | 2,6-Bis-propylamino-4-(3'-hydroxy- | |||||||
| Beispiel | 1 -Amino-2-chlor-benzol | 2,6-Bis-(^-hydroxy-äthylamino)- | phenylamino)-pyrimidin | Gelb | |||||
| 39 | 4-phenylamino-pyrimidin | 2-Benz> lamino-4-pheny lamino- | |||||||
| desgl. | 2,6-Bis-n-butylamino-4-phenylamino- | 6-amino-pyrimidin | Rotstichiggelh | ||||||
| 40 | pyrimidin | 2,6-Bis-(;-methoxy-propylamino)- | |||||||
| I -Amino-^-dichlor-benzoI | 2.6-Bis-(y-methoxypropylamino)- | 4-(4'-bromphenyIamino)-pyrimidin | Rotstichiggelb | ||||||
| 41 | 4-phenylamino-pyrimidin | 2,6-Bis-äthylamino-4-phenylamino- | |||||||
| desgl. | 2,6-Bis-isopropylamino-4-phenyI- amino-pyrimidin 2,6-Bis-äthylamino-4-(3'-methyl- |
pyrimidin | Rotsiichiggelb | ||||||
| 42 | phenylamino)-pyrimidin | 2,6-Bis-propylamino-4-phenylamino- | Rotstichiggelb | ||||||
| l-Amino^S-dichlor-benzo! | desgl. | pyrimidin | |||||||
| 43 | l-Amino-4-acetyl-benzol | Rotstichiggelb | |||||||
| 44 | 2,6-Bis-äthylamino-4-phenylamino- | ||||||||
| I -Aminobenzol-4-carbonsäure- | pyrimidin | Rotstichiggelb | |||||||
| 45 | methylester | 2,6-Bis-cyclohexylamino-4-phenyl- | |||||||
| l-Aminobenzol-4-carbonsäure- | amino-pyrimidin | Gelbstichig | |||||||
| 46 | /?-chIoräthylester | 2,6-Bis-(/i-chloräthylamino)-4-phenyl- | scharlach | ||||||
| l-Amino-4-nitro-benzol | amino-pyrimidin | Scharlach | |||||||
| 47 | 2-Amino-4-phenyIamino-6-;-meth- | ||||||||
| l-Amino^-nitro-^methylsuIfonyl- | oxypropylamino-pyrimidin | Orange | |||||||
| 48 | benzol | 2,6-Bis-benzyIamino-4-phenylamino- | |||||||
| l-Amino-2-nitro-benzol | pyrimidin | Gelbstichig- | |||||||
| 49 | 2,6-Bis-äthylamino-4-phenylamino- | scharlacli | |||||||
| 1-Amino-2-chlor-4-nitro-benzoI | pyrimidin | Scharlach | |||||||
| So | |||||||||
| I -Amino-2-cyan-4-nitro-benzol | Rot | ||||||||
| 51 | Rot | ||||||||
| 1 -Amino-2.4-dinitro-benzol | Rot | ||||||||
| 32 | I -Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzoI | ||||||||
| 33 | 1 -Amino-^nitro-Z-methoxy-benzol | Braunrot | |||||||
| 14 | |||||||||
| 1 -Aminen 2-nitro-4-äthoxy-benzoI | Braunrot | ||||||||
| ■ J5 | |||||||||
| I -Amino-2-nitro-4-phenoxy-benzol | Scharlach | ||||||||
| 36 | |||||||||
| 1 -Amino^-nitro^äthylsulfonyl- | Scharlach | ||||||||
| 37 | benzol | ||||||||
| 38 | |||||||||
Eine feine Suspension von 19.7 g4-Amino-azobenzol
in 500 g Wasser. 75 g 36%iger Salzsäure und 5 g Oleylpolyglykoläther
wird bei 15 bis 20° durch Zusatz von 6.9 g Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert. Die
geklärte Diazoniumsalzlösung tropft man bei 0 bis 5
zu einer Lösung von 27.1 g 2.6-Bis-äthyiamino
50 4-(4'-methyl-phenylamino)-pyrimidiri in 200 g Wasse:
und 350 g 80%iger Essigsäure. Anschließend wird dei
pH-Wert des Kupplungsgemischs durch Zusatz vor
Natriumacetat auf 4.5 bis 5 gebracht. Zur Beendiguni
der Kupplung wird das Reaktionsgemisch währenc
55 10 Stunden bei 5 bis 10: gerührt. Der entstandene rote
Niederschlag, dessen Zusammensetzung der Fi rme
NH-
;-CH3
-N=N
entspricht, wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und
wie üblich setrocknet. 5 s des auf diese Weise erhaltenen Farbstoffs werden durch Vermählen mit 12 s
Natriumsalz eines Kondensationsproduktes der Naph-
thalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd in eine fein
dispergierbare Form gebracht. Mit diesem Färbepräparat
erhält man in wäßriger Dispersion, gegebenenfalls in Gegenwart eanes Quellmittels, wie Natriumo-phenylphenolat.
in reinen scharlachro'en Farbtönen gefärbte Polyglykolterephthalatfasern. Die Ausfarbungen
sind sehr gut schweiß-, reib- und sublimierecht.
Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete 2,6-Bis-äthylamino-4-(4'-methyl-phenyl-
amino)-pyrimidin erhält man nach an sich bek-nntcr Methode, beispielsweise durch Umsetzung von 2.6-Dichlor
- 4 - (4' - methyl - phenylamino) - pyrimidin mit wäßrigem Äthylamin bei 140 bis 150°.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man eine in KoIo Λ.ηε 2 der nachfolgenden
Tabelle III angegebene Diazokomponente unter den in diesem Beispiel beschriebenen Bedingungen
mit einer in der Kolonne 3 angeführten Kupplungskomponente vereinigt.
TaNUe III
| Beispiel | Diazokomponente | Kupplungskomponente | desgl. |
Farbton au/ PoIy-
glykolterephthalatfasetn |
| 60 | 4-Amino-azobenzol | 2.6-Bis-meth_\himino-4-phenylamino- nvnmiciin |
2.6-Bis-äthylamino-4-phenylamino- | Scharlach |
| 61 | 4-Amino-2'-3-dimethyl-azobenzol | Uj I III! IvI 111 desgl. |
pyrimidin | Scharia :h |
| 62 | desgl. | 2.6-Bis-amino-4-phenylamino- | 2.6-Bis-(;'-methoxypropylamino)- | Orange |
| pyrimidin | 4-phenylamino-pyrimidin | |||
| 63 | 4-Amino-4'-chlor-2-methyl-azobenzol | Orange | ||
| 64 | 4-Amino-azobenzH | Scharlach | ||
| 65 | desgl. | Scharlach | ||
35
18 g l-Amino-ö-methoxy-benzthiazol werden in
100 g konzentrierter Schwefelsäure während 3 Stunden bei — 5° mit Nitrosylschwefelsäure, entsprechend
6,9 g Natriumnitrit, diazotiert. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung
läßt man bei 0 bis 5' zu einer Lösung von 23,5 g 2,6-Bis-amino-4-(3'-chlor-phenylaminoj-pyrimidin
in 600 g Wasser und 400 g 80%iger Essigsäure zutropfen. Anschließend wird die freie
Mineralsäure durch Zusatz von Natriumacetat abgestumpft. Nach beerdigter Kupplung wird der ausgeschiedene
scharlachrote Niederschlag abfiltriert, mit verdünnter Natriumcarbonatlösung neutral und
schließlich mit Wasser salzfrei gewaschen. Der getrocknete Farbstoff, dessen Zusammensetzung der
Formel
entspricht, stellt ein orangegefärbtes Pulver dar. Eine
durch Vermählen des Farbstoffes mit einem Ligninsulfonat hergestellte Zubereitung färbt in wäßriger
Dispersion Fasern aus Polyglykolterephthalat. gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie des
Natriumsalzes von o-Phenyl-phenol. in reinen orangen
Farbtönen. Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, schweiß-, reib- und sublimierecht.
Das im obigen Beispiel als Ausgangsstoff verwendete 2.6 - Bis - amino - 4 - (3' - chlor - phenylamino) - pyrimidin
erhält man beispielsweise durch Umsetzung von 2.6-Dichlor-4-(3'-chlor-phenylamino)-pyrimidin mi'
wäßrigem Ammoniak bei 140 bis 150 .
Ersetzt man in vorstehendem Beispiel die 18 g 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol durch eine entsprechende
Menge einer in Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle IV angegebenen Diazokomponente und vereinigt
sie unter den beschriebenen Bedingungen mit einer in der Kolonne 3 aufgeführten Kupplungskomponente,
so erhält man Farbstoffe, die auf Pohglykolterephthalatfascrn
Färbungen von ähnlich guten Eigenschaften ergeben.
| Seispjcl | Diazokomponente | desgl. | Kupplungskomponente | desgl. | desgl. |
Farbton auf PoIy-
glykolterephthalatfaseni |
| 67 | 2-Amino-5-nitrothiazol | 2,6-Bis-amino-4-phenylamino- | !,o-Bis-methylamino-'t-phenylamino- | 2,6-Bis-amino-4-(4'-methylphenyl- | Scharlach | |
| pyrimidin | pyrimidin | amino)-pyrimidin | ||||
| 68 | desgl. | I -Amir.o-2-cyan-benzol | 2,6-Bis-äthylamino-4-phenylamino- | 2,6-Bis-amino-4-phenylamino- nvrimidin |
Rot | |
| pyrimidin | 1 ΓΙ £ Λ Λ Λ l· Λ^Λ ι ■ # desgl. |
|||||
| 69 | 2-Aminobenzthiazol | l-Amino-2-chlor-benzol | 2,6-Bis-amino-4-phenylamino- | 2,6-Bis-(-/-methoxy-propylamino)- | Gelbstichigorange | |
| pyrimidin | 4-phenylamino-pyrimidin | |||||
| 70 | 2-Amino-6-metkoxybenzthiazol | 1 -Amino^^-diehlorbenzol | desgl. | Orange | ||
| 71 | desgl. | Scharlach | ||||
| I -Amino-bcnzoM-carbonsäure- | desgl. | |||||
| 72 | 2 Amino-6-rhodanobenzthiazo! | iithylestcr | 2,6-Bis-methylamino-4-(4'-cyan- | Rot | ||
| 73 | desgl. | l-Amino-bcnzol-4-sulfonsäurc- | phenylamino)-pyrimidin | Scharlach | ||
| (4'-methylphenyl)-ester | desgl. | |||||
| 74 | 2-Arnino-6-cyan-benzthiazol | 1 -Amino^-nitrobenzol^-carbon- | 2,6-B;s-n-propylamino-4-phcnyl- | Scharlach | ||
| 75 | 2-Amino-6-methylsulfonyl-benzthiazol | säure-isopropylestcr | amino-pyrimidin | Orange | ||
| 76 | desgl. | 2,6-Bis-äthyIamino-4-(2'-cyano- | Scharlach | |||
| 1 -Amino^-bcnzoylamino-bcnzol | phenylamino)-pyrimidin | |||||
| 77 | 2-Amino-benzthiazol-6-sulfonsäure- | 2.6-Bis-isopropylamino-4-(2'-carb- | Scharlach | |||
| Ν,Ν-diäthylamid | I -Amino^/t-dinitro- benzol | amyl-phenylamino)-pyrimidin | ||||
| 78 | 2-Amino-6-chlor-benzthiazol | 2,6-Bis-methylamino-4-(2'-N-methyl- | Scharlach | |||
| 79 | 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol | l-Amino^^-dinitro-ö-brom-benzol | carbamidphenylamino)-pyrimidin | Scharlach | ||
| 2.6-Bis-äthylamino-4-(2'-N-methyl- | ||||||
| 80 | 2-Amino-6-äthoxybenzthiazol | N'/i-hydroxyathyl-carbamid-phcnyl- | Scharlach | |||
| 81 | 2-Amino-benzthiazol | aminoKpyrimidin | Orange | |||
| 2.6-Bis-amino-4-(4'-carbälhoxy- | ||||||
| 82 | l-Amino-4-nitrobenzol | phcnylamino)-pyrimidin | Orange | |||
| 2,6-Bis-propylamino-4-(3'-methyl- | ||||||
| 83 | desgl. | sulfonylphenylamino)-pyrimidin | Orange | |||
| 2.6-Bi.s-methylamino-4-(3'-äthyl- | ||||||
| 84 | 1 -Amino-benzoM-carbonsäurc- | sulfonyl-phenylamino)-pyrimidin | Rotstichiggelb | |||
| äthylcster | 2.6-Bis-amino-4-(4'-sulfamyl-phcnyl- | |||||
| 85 | amino>-pyrimidin | Rotstichiggelb | ||||
| 2.6-Bis-mcthylamino-4-(4'-incthyl- | ||||||
| sulfamid-phenylamino)-pyrimidin | ||||||
| 86 | 2.6-Bis-amino-4-(4'-N-mcthyl- | Gelb | ||||
| N-Zi-hydroxyathylsulfamid-phcnyl- | ||||||
| 87 | amino)-pyrimidin | GeIo | ||||
| 2.6-Bis-äthylamino-4-(3'-acetylaniino- | ||||||
| 88 | phenylamino)-pyTimidin | Gelb | ||||
| 2.6-Bis-amino-4-(3'-mcthylsulfonyl- | ||||||
| 89 | amino-phcnylaminoj-pyrimidin | Gelb | ||||
| 2,6-Bis-mcthylam!no-4-(3'-methyl- | ||||||
| 90 | sulfonyloxyphenylaminol-pyrimidin | Rotstichiggclb | ||||
| 91 | Orange | |||||
| 92 | Rotstichiggelb | |||||
| 93 | Orange | |||||
| 94 | Rot | |||||
/f«
18,3 g 1 -Amino-2,4-dinitrobenzol werden in 100 g
ionzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 20 bis 25 mit der 6,9 g Natriumnitrit entsprechenden Menge
Nitrosylschwefelsäure diazotieri. Die so erhaltene
Diazoniumsalzlösung läßt man bei 0 bis 5 zu einer Lösung von 27.1 g 4.6-Bis-äthylaminu-2(4-methylphenylamino)-pyrimidin
in 3Ö0 g 80° oiger Essigsäure und 200 g Wasser zutropfen. Anschließend wird der
pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zusatz von Natriumacetat auf 4 bis 5 gebracht. Das entstandene
dunkelrote Kupplungsprodukt, dessen Zusammensetzung der Formel NH-C H
1;
ο,ν- ;.-n;=nw' -NH- -ch3
NO,
NH-CH5
entspricht, wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und
bei 70 bis 80" im Vakuum getrocknet. 10 g des so erhaltenen
Farbstoffes werden durch Vermählen mit 30 a eines Ligninsulfonats in eine fein dispergierbare
Form gebracht. Mit diesem Färbepräparat las; η sich aus wäßriger Dispersion, Polyglykolierephhalatfasern,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie des" Natrium-o-phsnylphenolates in reinen roten
Farbtönen farben. Die Ausübungen sind sehr gut wasch-, schweiß-, reib-, sublimier- und lichtecht.
Das in diesem Beispiel al; Kupplungskomponente verwendete 4.6-Bis-äthyK<nino-2-(4'-methyl-phenylamino)-pyrimidin
erhä'u man beispielsweise durch Umsetzung von 4,6- Dichlor -2-(4'- methyl -phenylamino'-pyrimidin
mit wäßrigem Athylamin bei IM)
bis 160-.'
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenscbn^en werden
erhalten, wenn man die in der Kolonne 2 der nachfolgenden
Tabelle V angegebenen Diazokomponente;-! unter den im obigen Beispiel beschriebenen Bedingungen
mit einer der in der Kolonne 3 angeführten Kupplungskomponenten vereinigt.
Beispie! :
Diazokomponente
Kupplungskomponente
96 i l-Arnino-2-nitro-ben/o!
')? : !-Amino-2-nitro-4-mcth\l-benzol
98 ι l-Amino-2-chlor-4-nitro-bcnzol
99 I l-Amino-2-cyan-4-nitro-benzol
I'X) . 1-Amino-2-nitro-benzoi-4-methylsulfon
101 ; l-Amino-4-nitro-l-)enzol-2-carhon-ί
säurc-methylamid
102 l-AminoO-nitro-benzoM-carbon-I
säure-N-mcthyl-N-^-hydroxy-
j äthylamid
103 ; l-Aminohenzol-4-carbonsäurc-
■ phenylamid
4.6-Bis-amino-2-phenyiaminopyrimidin
desgl.
4.6-Bis-äthy!amino-2-phenylaminopyrimidin
desgl.
4.6-Bis-methylamino-2-(2'-mcthyi-
4.6-Bis-methylamino-2-(2'-mcthyi-
phenvlaminO-pyrimidin
4.6-Bis-isopropyIamino-2-(2 -chlorphenylamino)-pyrimidin
desgl.
4.6-Bis-isopropyIamino-2-(2 -chlorphenylamino)-pyrimidin
desgl.
4.()-Bis-amylamino-2-(?'-acetylaminophenylaminι'-pyrimidin
Farbton auf PcI*-
ghkoltercphthaiatiaseni
ghkoltercphthaiatiaseni
Gelbftichigorange
Orange
Scharlach
Scharlach
Scharlach
Scharlach
Scharlach
Scharlach
Scharlach
Scharlach
Rotstichiggelb
Beispiel 104
man bei 0 bis 5 zu einer Lösung von 28.5 g 4.6-Bispropylamino
- 2 - phenylamino - pyrimidin in 450;. 4n%iger Essigsäure zutropfen. Hernach wird de;
18g 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol werden in pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zusatz vor.
1OU g konzentrierter Schwefelsäure bei -5 mit Nitro- 50 Natriumacetat auf 4 bis 4,5 erhöht. Nach beendigter
sylschwefelsäure. entsprechend 6.9g Natriumnittit. 'Kupplung wird das ausgeschiedene rote Kupplung>diazotiert.
Die vorbereitete Diazoniumsalzlösung läßt produkt, dessen Zusammensetzung der Formel
NH-CjH-
CH1O-'"'-- S N
■/- N
entspricht, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und anschließend bei 70 bis 80 getrocknet. Nach dem Vermählen mit dem Natriumsalz des Kondensationsproduktes von Naphthalin-2-sulfonsäurc mit Formaldehyd färbt der so erhaltene Farbstoff aus wäßriger
Dispersion Polyglykollerephthalatfasern. gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittel, wie Trichlorbenzol, unter weitgehender Erschöpfung des Färbehd
in reinen scharlachroten Farbtönen. Die Aus-
NH-C3H-
Rirbungen sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und
sublimierecht.
Fafbstoffc mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die in der Kolonne 2 der nachfolgenden
Tabelle VI angegebenen Diazokomponcnten unter den im obigen Beispiel beschriebenen Bedingungen
mit der äquivalenten Menge einer der in der Kolonne 3 angegebenen Kupplungskomponenten vereinigt.
| Seispiel | Diazok omponen te | Kupplungskomponente | Farbton auf PoIy- glykolterephthalatfasem |
| 105 | 2-Amino-5-nitrothiazol | 4,6-Bis-isopropyIamino-2-phenyl- | Rot |
| amino-pyrimidin | |||
| 106 | 3-Amino-5-nitroindazo! | desgl. | Orange |
| 107 | S-Amino-l-phenyl-^-methyl-pyrazol | 4,6-Bis-amino-2-(2'-meihoxyphenyl- | Geh |
| amino)-pyrimidin | |||
| 108 | 4-Amino-chinolin | desgl. | Scharlach |
| 109 | 4-Amino-azobenzol | 4.6-Bis-methylamino-2-(4'-chlor- | Scharlach |
| phenylamino)-pyrimidin | |||
| 110 | 4-Amino-."!'.3-dimethvl-azobenzol | dessl. | Scharlach |
Beispiel Hl
21,8 g l-Amino^^dinitro-o-chlor-benzol werden
in 200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 20 bis 30° mit der 6,9 g Natriumnitrit entsprechenden
Menge Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Die so erhaltenen Diazoniumsalzlösung läßt man bei 0 bis 5"
zu einer Lösung eines Gemisches, bestehend aus 22,4g 2.6-Bis-äthylamino-4-phenylaInino-pyrimidin
und 3,3g 4,6-Bis-äthylamino-2-phenylamino-pyrimidin
in 400 g 80%iger Essigsäure und 300 g Wasser zutropfen. Nach beendigter Kupplung wird das ausgeschiedene
dunkelrote Kupplungsprodukt, dessen Zusammensetzung den Formeln
O1N-'
NO1
NH-"
J-N;-
Γ= Ν
NH-C2H5
NH-C2H5
Cl NH-C2H5
V N H - C2 H5 - O1N -:( y- N = N --ζ
Π'
NO,
N
NH-C2H5
NH-C2H5
entspricht, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und wie
üblich getrocknet. 10 g des so erhaltenen Farbstoff-Gemisches
werden durch Vermählen mit 20 g eines Ligninsulfonats in eine fein dispergierbare Form gebracht.
iVIit diesem Färbepräparat lassen sich Polyglykollerephthalatfasern
und Cellulosetriacetatfasern, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie des
Natriumsalzes von o-Phenylphenol, in reinen roten Farbtönen färben. Die Ausfärbungen sind sehr gut
tvasch-, schweiß-, reib-, sublimier- und lichtecht.
Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente ♦erwendete Gemisch, bestehend aus 2,6-Bis-äthylamino-4-phenylamino-pyrimidin
und 4,6-Bis-äthylamino - 2- phenylamino-pyrimidin. erhält man beispielsweise
durch Kondensation von 2.4.6-Trichlor-
pyrimidin mit 1 Äquivalent Anilin und anschließende Umsetzung der Kondensationsprodukte mit mindestens
4Äquivalenten Diethylamin bei 150 bis 155 .
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften wsrden erhalten,
wenn man die äquivalente Menge je einer der
in der nachfolgenden Tabelle VII, Kolonne 2 angegebenen Diazokomponenten mit je einem der in
Kolonne 3 angeführten Gemische von Kupplungskomponenten vereinigt.
Diazokomponente
l-Amino-2,4-dinitro-benzol
l-Amino-2-cyan-4-nitro-bcnzol
l-Amino-2,6-dichlor-4-nitfo-benzol
I-Amino-2-nitro-benzol
l-Amino-2,6-dichlor-4-nitfo-benzol
I-Amino-2-nitro-benzol
1 -Atnino-4-nitro-benzol
Kupplungskomponente
22,4 g 2,6-Bis-äthylamino-4-phenyl-
amino-pyrimidin
3,3 g 4,6-Bis-äthylamino-2-phenyl-
amino-pyrimidin
desgl.
desgl.
desgl.
22,4 g 2,6'BiS'äthylamino-4-phcnyl-
amino-pyrimidin
3,3 g 4,6-öis-äthylamino-2-phenyI-aminn-pyrimidin
Farbton auf PoIyglykoltercphthalatfasern
Rot
Scharlach
Scharlach
Orange
Orange
Fortsetzung
| Beispiel | Diazokomponente | desgl. | Kupplungskomponente | Farbton auf PoIy- glykoUcreplithalatlasern |
| 22,4 g ^,o-Bis-äthylamino^phenyl- | ||||
| 117 | 1 -Amino^nitrobenzol^-carbon- | amino-pyrimidin | Scharlach | |
| säure-äthylester | 1-Amino-2-HiIrObCnZoM-SuIfOn- | 3,3 g 4.6-Bis-äth>lamino-2-phenyl- | ||
| 53 Il Ff'-3TTlIfI | amino-pyrimidin | |||
| 118 | 1 -Amino^-nitrobenzol^-carbon- | du U1 ν- α J J1IU | desgl. | Scharlach |
| säureamid | ||||
| 119 | 1 -Amino-^nitrobenzol-i-carbon- | 1 -Amino^-nitrobenzol^-sulfon- | desgl. | Scharlach |
| säure-mcthylamid | säure-methylamid | |||
| 120 | 1 -Amino^nitrobenzoW-carbon- | desgl. | Scharlach | |
| säure-dimethylamid | 1 -Amino^-nitrobenzol^sulfon- | |||
| 121 | 1 -AmincMt-nitrobenzol^-carbon- | säure-y-methoxypropyl-amid | desgl. | Scharlach |
| säure-/i-hydroxyäthylamid | ||||
| 122 | l-Amino^-nitrobenzoi^rarboii- | I -AminobenzoM-carbonsäure- | desgl. | Scharlach |
| säure-butyiester | amyicsier | |||
| 123 | 1 -Amino-2-nitrobenzol-4-carbon- | desgl. | Scharlach | |
| säure-N-methyl-N-phenylamid | 1 -Aminobenzol-4-sulfon säure- | |||
| 124 | 1 -Amino^-nitrobenzol^sulfon- | y-methoxy-propyl-amid | desgl. | Scharlach |
| säure-N-methyl-N-ß-hydroxy- | ||||
| äthylamid | ||||
| 125 | l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfon- | desgl. | Scharlach | |
| säure-4'-methylpheny'iester |
l-Aminobenzol^sulfonsäure-N'me'.
thyl- N-phenyl-amid |
|||
| 22,4 g 2,6-Bis-äthylamino-4-phenyl- | ||||
| 126 | 1-Amino-2-nitΓO-4-methylsulfonyl- | amino-pyrimidin · 3.3 g 4,6-Bis-äthylamino-2-phenyl- |
Scharlach | |
| Dcnzoi | amino-pyrimidin | |||
| 17,5 g 2,6-Bis-amino-4-phenylamino- | ||||
| 127 | pyrimidin 2.6 g 4,6-Bis-amino-2-phenylamino- |
Orange | ||
| pyrimidin | ||||
| 25 g 2,6-Bis-n-propylamino- | ||||
| 128 | 4-phenylamino-pyrimidin | Scharlach | ||
| 3,5 g 4.6-Bis-n-propylamino- | ||||
| 2-phenylamino-pyrimidin | ||||
| 27 g 2,6-Bis-butylamino-4-phenyl- | ||||
| 129 | amino-pyrimidin | Scharlach | ||
| 4,1 g 4,6-Bis-butylamino-2-phenyl- amino-pyrimidin |
||||
| 30 g 2,6-Bis-ic)oamyl-amino- | ||||
| 130 | 4-phenylamino-pyrimidin | Scharlach | ||
| Ί.1 g 4,6-Bis-isoamyl-amino- 2-phcnylamino-pyrimidin |
||||
| 38 g 2.6-Bis-r,-octyl-amino- | ||||
| 131 | 4-phenylamino-pyrimidin 4,5 g 4,6-Bis-n-octyl-amino- |
Rotstichiggelb | ||
| 2-phenylamino-pyrimidin | ||||
| 16,6 g 2,6-Bis-amino-4-(2'-methyl- | ||||
| 132 | phenylamino)-pyrimidin | Rotstichiggelb | ||
| 5 g 4,6-Bis-amino-2-(2'-methyl- | ||||
| phen ylamino)-pyrimid in | ||||
| 23 g 2,6-Bis-^-hydroxyäthylamino- | ||||
| 4-(2'-methylphenylamino)- | ||||
| 133 |
pyrimidin
7,3 g 4,6-Bis-/?-hydroxyäthylamino- 2*(2'-methylphenylamino)- |
Rotstichiggelb | ||
| pyrimidin |
23
245
147 148
Fortsetzung
24
| Beispiel | Diazokomponente |
| 134 |
1 -Amino-4-methylsulfonylamino-
benzol |
| 135 |
l-Amtno-4-(4'-methylpheny1)-
sulfonylamino-benzol |
| 136 | 4-Amino-azobenzol |
| 137 |
4-Amino-3'-chlor-2-methyl-azo-
benzol |
| 138 | 4-Amino-4'-nitroazobenzol |
| 139 |
4-Amino-2-methyl-5-methoxy-
azobenzol |
| 140 | 2-Amino-5-methylthio-diazol-{ 1.3.4) |
|
141
142 |
5-Amino-1.3-dimethyl-pyrazol
5-Amino-1 -phenyi-3-methyl-pyrazol |
| 143 | 4-Amino-chinoltn |
144 ; 2-Amino-3-nitro-5-acetyl-thiophen
145 ι 3-Amino-indazol
146 ! 3-Amino-5-nitroindazol
3-Amino-6-chlorindazol 6-Amino-indazol
2-Amino-1 -meth yltriazol-( 1.3.5)
I-AminoO-rneihoxy-bcnzthiazol
2-Amino-5-nitrothiazol
152 '■ l-Amino-2-chlor-benzoI
153 : 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäuremethvlamid
2.6-Bis-;-methoxypropylamino-4-(2'-mcthylphenyl- ciminol-pyrimidin
4.6-Bis- y-methoxypropyl amino-2-(2'-methylphenyl-
aminoj-pyrimidin 2.6-Bis-/?-chloräthylamino- 4-(2'-methylphenylaminof-
pyrimidin 4.6-Bis-it-chloräthylamino- 2-(2'-methylphenylamino)-
pyrimidin 2.6-Bis-methylamino-4-( 2-me thylphenylamino)-pyrimidin
4.6-Bis-methylamino-2-(2'-me thylphenylaminoj-pyrimidin
2.6-Bis-amino-4-(3'-methyl pnenylamino)-pyrimidin
4,-1jBis-amino-2-(3'-methyl phenylamino)-pyrimidin
2.6-Bis-isoamylamino-4-(3'-me thylphenylaminoVpyrimidin
4.6-Bis-isoamylamino-2-(3'-me thylphenylamino)-pyrimidin
2.6-Bis-/i-cyanäthylamino- 4-(3'-methylphenylamino)-
pyrimidin 4.6-Bis-/?-cyanäthylamino- 2-(3 -methylphenylamino)-
pyrimidin 2.6-Bis-amino-4-(4'-methyI- phenylamino)-pyrimidin
4.6-Bis-amino-2-<4'-methyl phenyiaminol-pyrimidin
desgl.
desgl.
2.6-Bis-methytamino-4-(4'-methylphenylaminoKpyrimidin
4.6-Bis-methylamino-2-(4'-methylphenylaminoVpyrimidin
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. g 2.6-Bis-methy1amino-4-(4 -methylphenylaminü)-pyrimidin
g 4.6-Bis-methylamino-2-(4 -methylphenylaminoi-pyrimidin
desgl.
desgl. g 2.6-Bis-amino-4-(4 -methoxyphenylaminO-pyrimidin
g 4.6-Bis-amino-2-i4 -methoxyphenylamino)-p > rimidin
desal.
Farbton auf PoIyglykolterephthalatfasern
Rotstichiggclb
Scharlach
Scharlach
Scharlach
Orange
Gelb Gelb
S-Jiarlach
j Orange ■ Rotstichiggelb i Orange
; Rotstichiggelb Gelb
: Gelb
; Scharlach : Rot
Scharlach
209520,
| eispjel | Diazokomponente | 1 | 644 245 | 26 | Fortsetzung | Farbion auf PoIy- glykollerephthalatfasern |
59 | |
| 25 | 154 | l-Amino-2.4-dinitro-6-chlor-ben7.ol | Bordo | |||||
| 155 | l-Amino-2.4-dinitro-benzo! | Bordo | ||||||
| 156 | 1 -Amino-2-nitro-benzol | Orange | ||||||
| Beispiel 157 | ||||||||
| Kupplungskomponente | ||||||||
| 19 g 2.6-Bis-äthylamino-4-(4'-meth- | ||||||||
| oxyphenvlamino)-pyrimidin | ||||||||
| 9,7 g 4,6-Bis-äthylamino-2-(4 -mcth- | ||||||||
| oxyphenylamino)-pyrimidin | ||||||||
| desgl. | ||||||||
| 18 g 2,6-Bis-äthylamino-4-(4'-chlor- | ||||||||
|
pheny!amino)-pyrimidin
11,2 g 4.6-Bis-äthylamino-2-(4'-chlor- |
||||||||
| phenylamino)-pyrimidin | ||||||||
| Beispiel 1 | ||||||||
' Polyglykoltr rephthalatgewebe wird auf einem Foulard bei 40" mit einer Flotte folgenden Zusammenfetzung imprägniert:
20 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 59 erhaltenen Farbstoffes, fein dispergiert in
7,5 Gewichtsteilen Natriumalginat.
20 Gewichtsteilen Triethanolamin,
20 Gewichtsteilen Octylphenol-polglykoläther
und
900 Gewichtsteilen Wasser.
Das auf einen Gehalt von etwa 100% Imprägnierflotte abgequetschte Gewebe wird bei 100° getrocknet
und anschließend während 30 Sekunden bei einer Temperatur von 210° fixiert. Die gefärbte Ware wird
mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter diesen Bedingungen eine wasch-, reib-,
licht- und sublimierechte scharlachrote Färbung.
Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger Qualität.
In einem Druckfärbeapparat werden 2 g des gemäß Beispiel 38 erhaltenen Farbstoffes in 2000 g Wasser,
das 4 g Oleylpolyglykoläther enthält, fein suspendiert. Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure
auf 5 bis 5.5 gestellt.
Man geht nun mit 100 g Gewebe aus Polyglykolterephthalat bei 50 ein. erhitzt das Bad innerhalb
30 Minuten auf 140' und färbt 50 Minuten bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschließend mit
Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter Einhaltung dieser Bedingungen eine wasch-,
schweiß-, licht- und sublimierechte. reine rote Färbung.
Die in den andern Beispielen beschriebenen Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger
Qualität.
2 g des gemäß Beispiel 111 erhaltenen Farbstoffes
werden in 4000 g Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man als Quellmittel 12 g Natrium-o-phenylphenolat sowie 12 g Diammoniumphosphat und färbt
100 g Garn aus Polyglykolterephthalat 1V2 Stunden
lang bei 95 bis 98°. Die Färbung wird gespült und mit verdünnter Natronlauge und einem Dispergator nachbehandelt.
Man erhält so eine wasch-, licht- und sublimierechte. reine rote Färbung.
Ersetzt man im obigen Beispiel die 100 g Polyglykolterephthalatgarn durch 100 g Cellulosetriacetatgewebe, färbt unter den angegebenen Bedingungen und
spült anschließend mit Wasser, so erhält man eine gelbe, sehr gut wasch- und sublimierechte Färbung.
Polyglykolterephthalatgewebe wird auf einem Foulard bei 40" mit einer Flotte folgender Zusammensetzung imprägniert:
20 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 113
haltenen Farbstoffes, fein dispergiert in
7.5 Gewichtsteilen Natriumalginat,
20 Gewichtsteilen Triäthanolamin.
20 Gewichtsteilen Octylphenol-polyglykol-
äther und
so 90ChSe»ichtsteilen Wasser.
so 90ChSe»ichtsteilen Wasser.
Das auf einen Gehalt von etwa 100% Imprägnier flotte abgequetschte Gewebe wird bei 100 aetrockne
und anschließend während 30 Sekunden bei eine Temperatur von 210 fixiert. Die gefärbte Ware wire
mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man er hält unter diesen Bedingungen eine wasch-, reiblicht-
und sublimierechte scharlachrote Färbuna.
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Azofarbstoffe, die von in Wasser ionogensalzbildenden Gruppen frei sind und der FormelNH — R,5. Verfahren zum Färben von hydrophobem organischem Fasermaterial, das aus Hneai en hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen oder aus CeIIulose-2'/i-acetat oder Cellulosetriacetat besteht, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1.
Family
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