DE1643961A1 - Verfahren zur Herstellung von asymmetrisch substituierten Formamidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von asymmetrisch substituierten FormamidinenInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
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Description
28. Dezember 1967
Unser Zeichen: P—3251-1
δ ΛΙο/ϊγ^;· _.;:.. ...... . ': Zir.2
Patentanmeldung der Fxrma
Egyesült G-yogyszer- §s Tapszergyar, Budapest X/UIG-ARIT
betreffend
VERFAHREN ZUR HERSl'filjr.UNG VON ASBIttSTIU SCH
SUBSTITUIERTEN FORMAMlDINEN
Die Erfindung betrifft die Heretellung von anthelminthiech
und antimikrobiell wirksamen, aeymmetriech mibetituierten
Formamldine»·
In der Literatur sind über aromatisch eubetituierte
Formamldine nur wenig Mitteilungen zu finden. Solche Verbindungen können B.B» im Fall von NfN-bis~(p~Chlorphenyi)-
-formamidin durch die Umsetzung von Diehlormethyleulfonyl-
62/79 411. -L- 109823/21 U
chlorid mit p-Chloranilin hergestellt werden (vgl. J.Chem.i;oc.
I960. 3058), aber diese Verbindung wird nach der zitierten Literaturßtell
e nur als Nebenprodukt erhalten. Die Herstellung eines Ν,Ν-bis-aryl-subBtituie-rten Formamidins ähnlicher Struktur
wird auch im J.Chem.Soc. 1959t 2401 beschrieben. Einige
N-mono-aryl-substituierte Formamidine eind in der USA .Patentschrift
3 182 053 beschrieben, N-mono-aralkyl- bzw. N-raonopyridylalkyl-nubstituierte
Formamidine waren aber bisher nicht bekannt. Nur in einem einzigen Fall wurde über die Herstellung
der Salze von N-Benzyl-formamidin berichtet (Acta Chim. Akad.
Sei. Hung., £» 375» 1955)» die freienBasen wurden aber nach dieser
Mitteilung nicht isoliert. Das angewendete Herstellungsverfahren war in diesem Fall die katalytische Hydrierung der ent-Bprechend
substituierten Cyanamide.
Wir haben nun gefunden, dase derartige, durch eine aromatische
oder aromatisch-aliphatische Gruppe N-monosubstituierte
Forraamidine sehr vorteilhaft durch die Umsetzung des entsprechend
monosubstituierten Fermiminoalkyläthers mit Ammoniak hergestellt
werden können. Nach dieser Methode können Bowohl die
«
oben erwähnten schon bekannten, durch eine aromatische Gruppe H -mono substituier ten Foriramidine, als auch die bisher urbekannten araliphatisch monosubstituierten Derivate einfach und mit guten Ausbeuten erhalten werden.
oben erwähnten schon bekannten, durch eine aromatische Gruppe H -mono substituier ten Foriramidine, als auch die bisher urbekannten araliphatisch monosubstituierten Derivate einfach und mit guten Ausbeuten erhalten werden.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen können
durch die allgemeine Formel I
A-N = GH - NH2 I
■ekennzelehnet werden, worin A für einen Phenyl- oder Aralkylreot
der allgemeinen Formel II
Ri
worin H1 und Eg gleich oder verschieden sein können und
Wasserstoff, gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppen von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenatome, Trihalogenmethyl-
oder Nitrogruppen und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeuten,
ferner für einen uneubstituierten Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest
oder für einen Pyridyl- oder Pyridylalkylrest der
allgemeinen Formel 111
ra
worin R-> und R^, die gleich oder verschieden sein können,
Wasserstoff, gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppen von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenatome oder Nitrogruppen
und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeuten, steht«
Sie Verbindungen der allgemeinen Formel I werden erfindungegemÖBs
derart hergestellt, dasβ man einen N-substituierten
Pormimlno-alkyläther der allgemeinen Formel IV
A - N = CH - OR5 IV
worin A die obige Bedeutung hat und R5 für eine gerade
oder verzweigte niedere Alkylgruppe steht, mit Ammoniak umsetzt.
Diese Reaktion kann in Anwesenheit oder Abwesenheit von LösungBreittein, praktisch bei beliebiger Temperatur durchgeführt
werden* AIb H-eubstituierte Formimino-alkylOther der Formel
IV können zweckmäeslg die Methyl- oder Athyläther verwendet
werden· Bei einer vorteilhaften Ausführungsweise dee Verfahrene
wird der entsprechende N-substltuierte Formlmino-alkylfither mit
In einem organischen Lösungemittel gelobtem Ammoniak behandelt·
Nach einer anderen vorteilhaften, auch zur kontinuierlichen Arbeitsweise geeigneten Methode wird gasförmiges Ammoniak in den
entsprechenden Pormlmino-alkylather eingeleitet, wobei der entstehende Alkohol kontinuierlich abdestilliert wird. Nach einer
anderen, ebenfalls sehr einfachen Ausführungsweise des Verfahrens kann der N-substituierte Formimino-alkyläther unter lebhaftem
Rühren, nötigenfalls in Anwesenheit eines Emulgiermittels, mit wässrigem Ammoniumhydroxyd umgesetzt werden· In der Mehrzahl der
Fälle scheiden sich die entstandenen N-substituierten Formamidine
in der Form eines Niederschlags aus dem Reaktionsgemiech und
können einfach durch Filtrieren getrennt werden* Anderenfalls kann das Produkt durch Extraktion aus der wässrigen Lösung isoliert
werden? zu diesem Zweck sind fast alle mit Wasser unvermiachbare
organische Lösungsmittel geeignet·
Die neuen Verbindungen ider allgemeinen Formel I sind stabile,
t wohldefinierte, im allgemeinen bei niedriger Temperatur schmelzende
Sube tanzen· Ihre mit anorganischen oder organischen Säuren
gebildeten Salze sind ebenfalle stabile Verbindungen, welche nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden können«
Die erfindungsgemäss hergestellten Formamidine der allgemeinen
Formel I können als freie Basen oder in der Form von pharmazeutisch anwendbaren Saureadditionssalzen an sich, oder
in Kombination mit anderen biologisch wirksamen oder zur Wirkung spot enzierung geeigneten Verbindungen, unter Anwendung der
1 O 9 8 2 3 / 2 1 U
^ 1b43961
üblichen pharmazeutischen TrägerBtoffe und/oder Hilfstoffe zu den
üblichen Arzneimittelformen verarbeitet werden«
Die erfindungsgemöss herstellbaren N-monosubstituierten
Formamidinderivate zeigen ausgezeichnete anthelminthische
Eigenschaften, die in Versuohen an den Ringwurmarten Tubifex
rivularium und Enhytraeus altoidus nachgewiesen imrden. Einige
Derivate zeigen ferner beträchtliche antibakterielle und antifungale
Wirkungen. Diese letzteren Wirkungen wurden an verschiedenen Baoterien, Gram-positiven Ooecens nieht sporulierenden
bzw# aerob-aporulierenden Baeterienarten und Pilzen nachgewiesen·
Das erfindungegemässe Verfahren wird durch öle nachstehenden
Beispiele näher veranschaulicht«
183,6 g (1 Mol) H-(p-Chlorphenyl)-fonaiminoäthyläther
werden in der ethanollochen Lösung von 17 g (1 Mol) Ammoniak
gelöst und das Gemisch wird bei 200C einige Stunden stehen
gelassen. Dann wird das Beaktionegemisch auf 50C abgekühlt
und unter Rühren tropfenweise mit der äthanolischen Lösung von
36,5 g (1 Mol) Salzsäure versetzt, und das ausgeschiedene
N-Cp-Chlorphenyli-formamidin-hydrochlorid abfiltriert«
P. 3160C CZers.). Ausbeute? 76 #.
217,19 g Cl Mol) N-Cm-Trifluormethylphenyl)-formiminoäthyläther
werden in 500 ml Eesigester gelöst und 18,7 g
Cl,1 Mol) Ammoniakgas werden In die Lösung eingeleitet. Das
Reaktionsgeraisch wird einige Stunden bei 35-4O0C gehalten,
dann wird das Lösungsmittel im Vacuum abdeetllliert. Das als
RUckotand erhaltene Ül wird unter Rühren und Kühlen in Eselg-
- 5 - ■ x
1 0 9 8 2 3 / 2 1 H
- 1 b A 3 9 ö
ester gegossen, welcher auch eine äquivalente Menge von Salzsäure
enthält. Daa entstandene N-(m-Trifluorinethyl-phenyl)-
-fοrmamidin-hydrochlorid wird durch Filtrieren getrennt.
F. 231-232°C. Ausbeute: 57,5$
21,46 g (0,1 Mol) N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-formiminomethyläther
werden bei 40-5O0C mit 69,2 ml 21% Ammoniak enthaltendem
Arnraoniumhydroxyd (0,11 Mol) versetzt. Das Gemisch wird einige Stunden gerührt, dann abgekühlt und das erhaltene
Produkt wird fraktioniert kristallisiert. Das in dieser Weise
erhaltene N-(2~Chlor-4-nitrophenyl)-formamidin schmilzt bei
96-980C. Ausbeute: bl,5 ■#.
218,09 g (1 Mol) N-(2,6"DiQhlorphenyl)-formiminoathyläther
werden unter Rühren auf !|,0oC abgekühlt, dann werden
25 g (1,47 Mol) Ammoniakgae in den Äther eingeleitet. Nach
Beendigung der Reaktion wird das entstandene Äthanol im Vakuum
abdestilliert und das als Rückstand erhaltene Produkt wird in Toluol gelöst. Durch Einleitung von 36,5 g (1 Mol) trockenem
Chlorwasserstoffgaa wird das N-(2t6-Dichlorphenyl)-formamidin-
-hydrochlorld als kristalliner Niederschlag gefällt. F. 144-1450C,
Beispiel 5: Ausbeute: 77 $>
183,6 g (l Mol) N-(m-Chlorphenyl)-fo:mlminoäthyläther werden
in der im Beispiel 2 beschriebenen Weis j mit Ammoniak umgesetzt. Das erhaltene N-(m-Chlorphenyl)-formamidin-bydrochlqrid
schmilzt bei 277-2780C. Ausbeute: 70 *.
103,6 g Ci Mol) N-(o-Chlorphenyl)~formimlnoSthylather
10 9 8 2 3/2114
ORIGINAL INSPECTED
werden in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise mit Ammoniak umgesetzt. Das erhaltene N-(o-Chlorphenyl)-foHnamidinhydrochlorid
schmilzt bei 170-1720C Ausbeute: 87 #.
Belopiol 7:
14,9 g (0,1 Mol) N-rhenyl-formiminoäthyläther werden in
der im Beispiel 2 beschriebenen Weise mit Ammoniak umgesetzt und das erhaltene N~rhenyl-formamidin (P. 129-1310C) wird mit
der berechneten Menge von Fumarsäure in N-Phenyl~formamidindifumarat
übergeführt. P. 190-1910C, Ausbeute* 42 jß.
163,2 g (1 Mol) N-(p-folyl)-formiminoäthylSther werden
In der im Beispiel 2 beschriebenen Welse mit Ammoniak umgesetzt;
das nach dem KristalliBieren erhaltene li-(p-Tolyl)-formamidin
schmilzt bei 133-135°C. Ausbeute: 05 $.
179,2 g (1 Mol) N-(p-Anleyl)-formiminoäthyläther werden
in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise mit Ammoniak umgesetzt.
Das erhaltene N-Cp-Anisyli-formamidin-hydroehlorid
schmilzt bei 222-2240C. Ausbeute: 49,5 $
436,18 g (2 Mol) N-(2,3-Dichlorphenyl)~formiminoäthyläther
werden in der im Beispiel 2 beschriebenen WeIBe mit
Ammoniak umgesetzt} das. nach Abkühlen des Reaktionsgemisches
erhaltene N-(2,3-Dichlorphenyl)-formamidin echmilzt bei
137-1390C Ausbeute: 61,5 #.
164,2 g (1 Mol) N-(3-Methyl-2-pyridy' eormiminoäthyläther
werden In 300 ml Äthanol gelöst und 18,7 g (1,1 Mol) '
109823/21U
Ammoniafcgas werden bei 300C in die Lösung eingeleitet. Nach
einigen Stunden Rühren wird das Lösungsmittel abdeotiliiert.
Der Rücketand wird in η-Hexan aufgeschlüramt und abfiltriert·
Dae erhaltene reine M-Q-Me thy I-^-pyridyl)-förmamldin schmilzt
oei 104-1060C. Auebeute: 60 >i.
Beispiel 12
ι
176,62 g (1 Mol) H-(2-Pyridyl)-formimino-n-butylüther
werden in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise mit Ammoniak umgesetzt· Bas erhaltene N-(2~rj;ridyl)-formamidin-dihydro-
m Chlorid schmilzt bei 148-1500C. Ausbeute: 52,6 $>.
Beispiel 13 i
19,9 g (0,1 Mol) N-(ß-Naphthyl)-formiminoathyläther
werden in 3»15 Ί° Ammoniak enthaltendem 110 ml Methanol gelöst;
dae Gemisch wird einige Stunden bei 28-300C gerührt und dann
wird dae kristallin ausgeschiedene N-(fr-Naphthyl)-£οrmamidin
abfiltriert. P. 182-1840C (Zersc). Aurbeute i 88 Jt.
14t
185,22 g (1 Mol) H~fc-Naphthyl)-formiminomethyl8ther
werden in der im Beispiel 13 beschriebenen Weise mit Ammoniak su N-(o»-Naphthyl)-formamidin umgesetzt, welches dann in der
im Beispiel 4 beschriebenen Weise in das N-(<x~Naphthyl)-formamidin
übergeführt wird. ?■· 249-25O0C. Aupbeutes 90 ^.
Beispiel 15 %
203,28 g (1 Mol) R-(Tetrahydro-ot-naphthyl )«iormimino«
ßthyläthcr werden in der im Beißpiel 1 beschriebenen M«1bo mit
AmmoBialr umgenedrt* Doe erhaltene H-(Toiiehydi η-λα naphthol )«
-fonnamidin Pioiitrrt beim Stehen zn ge*bon ϊ'ιί ntnlloii.
ϊ. 118-1200C. Aunlteutet 38 f.
109823/21U BAD ORIGINAL
118,5 g (0,5 Mol) N-(3t4-Dimethoxyphenyl-äthyl)-formiininoäthylfither
werden in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise mit
Ammoniak umgesetzt. Das erhaltene N-(3,4-Dimethoxyphenyl-äthyl)-formamidin
schmilzt bei 46-480C. Ausbeute: 43,7 #.
32,6 g (0,2 Mol) N-Benzyl-formiminoßthylfither werden in
der im Beispiel 1 beschriebenen Weise mit Ammoniak umgesetzt. Das erhaltene N-Benzyl-formamidin-hydrochlorid schmilzt bei
124-1260C. Ausbeute: 74,5 #.
19,41 g (0,1 Mol) N-(o-Nitrophenyl)-formiminoHthyl8ther
werden in der im Beispiel 3 beschriebenen Weise mit Ammoniak umgesetzt. Das erhaltene N-(o-Nitrophenyl)-formamidin schmilzt
bei 170-1720C. Ausbeute: 78 #. "
192,27 g (1 Mol) N-(6-Methyl-2-pyridyl)-formimlno-
butylüther werden auf 120-125°C erhitzt und unter Rühren wird
η i
AiüiJionlakgas In den Athor eingeleitet, wobei das entstehende
Butanol auo dem Reaktionögomlseh abdestilliert wird. Nach AbdeetilLleren
dar berechneten Mang© von n-Butanol wird das Gomlüch
mit Toluol varsotzt und unter Rühren abgekühlt, wodurch
daa N-(6-Müfehyl»2-ßj£i>ld}z>].)-foiJiiiuuldin In kristalliner Form arhalton
wird, F, 76-0O0C, Ausbeute 1 63,0 $.
11» l»Eii>
LJP-I
150,1« g (L MoL) N-(5-Pyrlüyl)-formlinlnoäfchylUthBr werden
In der Lm BulupLol 4 büß ohr! ab mwn. Woloe mLt Ammoniak umgeeotzt.
Hau erhaltene M-(3-iyrldyl)«»fofmamldln-dihydrochlorld ochmlM
bei 160-1690O, Auobeutoi 91 1A·
1 0 9 8 2 3 / 2 1 U
BAD ORIGINAL
Claims (3)
1. Verfahren zur Herateilung von asymmetrisch substituierten
Formamidlnen der allgemeinen Formel I
A -N= CH - NH2 I
worin A für einen Phenyl- oder Aralkylrest der allgemeinen Formel II
II
worin IU und B2 gleich oder verschieden sein können und
Was8erεtoff, gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppen
von 1 bis 6 Kohlenetoff atomen, Halogenatome, Trihalogenmethyl-
oder Nitrogruppen und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeuten»
ferner für einen unsubstitulerten Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest
oder für einen Pyridyl- oder Pyridylalkylrest der
allgemeinen Formel III
in
worin Bj und R^, die gleich oder verschieden sein können,
Wasserstoff, gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppen von 1 bis 6 Kohlen«toffatomen, Halogenatome oder Nitrogruppen
und a eine ganze ZahL von 0 bis 3 bedeuten, steht und deren
Säuroaddit lone salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man einen N
fluba titular ten Fürmlmlno-alkyläther der allgemeinen Formel IiT
i - N - OH - OfiK IV
- 10 -
109823/2 114
BAD ORIGINAL
-U—(CHnL -
16A39Ü1
worin A die obige Bedeutung hat und R,- für eine gerade oder
verzweigte niedere Alkylgruppe steht, mit Ammoniak umsetzt und gegebenenfalls das erhaltene Produkt der allgemeinen Formel I
mit einer anorganischen oder organischen Stiure in das entsprechende
Säureädditionssalz überführt·
2. Verfahren nach Anspruch lf dadurch gekennzeichnet, dass
die Reaktion mit einem überschuss von Ammoniak durchgeführt wird»
3. Neue anthelminthisch wirksame asymmetrisch substituierte
Formamidine der allgemeinen Formel I
A - N = CH - NH2 I
worin A für einen Aralkylrest der allgemeinen Formel II
II
worin R, und E« gleich oder verschieden sein können und
Wasserstofff gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppen
von 1 bia 6 Kohlenstoffatomen, Halogenatome, Trihalogenmethyl- oder Nitrogruppen und n. eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten
oder für einen Pyridylalkylrest der allgemeinen formel III
- III
worin R» und H., die gleich oder verschieden sein können»
Wasserstoff, gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppen von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogene!ome oder
Nitrogruppen und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten,
Bteht, sowie dr»ren pharmazeutisch anwendbare BBureadditionpsalre.
« 11 - ·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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-
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- 1967-12-29 NL NL6717856A patent/NL6717856A/xx unknown
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| Publication number | Publication date |
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| GB1177240A (en) | 1970-01-07 |
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