DE1643809A1

DE1643809A1 - Herbizide und fungizide Mittel

Info

Publication number: DE1643809A1
Application number: DE19671643809
Authority: DE
Inventors: Dieter Dr Duerr; Ludwig Dr Ebner; Hans Mueller
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1966-10-05
Filing date: 1967-09-27
Publication date: 1972-04-06
Also published as: DK121154B; CH499959A; DE1643809B2; NL6713501A; GB1202736A; FR1549381A; IL28704A

Description

Neue, vollständige für den Druck de,r Offenlegungsschrift bestimmte Anmeldangeunterlagen
Aktenzeichen: P 16 43 809.8-42

TT.Zeichen : 21 19O-BE/6-Case 6027/1+2/E ,...-. Anmelder : , 1643809

CIBA AKTiENGESELLSGHAFT, BASEL (SCHWEIZ)

Case 6027/1+2/E

Deutschland

P l6 43 809.8

Herbizide und fungizide Mittel

Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide und fungizide Mittel _t welohe als aktive Komponente mindestens einen Isothioharnstoff von der allgemeinen Formel

(D

enthalten, worin R₁ Wasserstoff oder ein Halogenatora, eine

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9815/1699 _

niedere - gegebenenfalls balogenierte - Alkylgruppa, eine niedere Alkoxylgruppe, eine niedere Alkylthiogruppe, eine Nitro⁼gruppe, eine - gegebenenfalls halogenierte - Phenoxygruppe und R gleich oder verschieden zu R, ist und - ausser im Falle, dass R ein Halogenatom bedeutet - auch Wasserstoff sein kann, η eine der Zahlen 1, 2, 3* 4 oder 5 darstellt und R einen niederen - gegebenenfalls substituierten - aliphatischen Rest oder einen Aralkylrest bedeutet und R^. einen niederen Alkylrest oder Alkoxy Ire st; und Rj- einen niederen Alkylrest darstellt, wobei R₁. und R₁- zusammen mit dem Stickstoffatom zu einem 3- bis 7-' gliedrigen Heterocyclus go sein kennen, v;obei dann im letzteren Falle R, ein Ilalogenatom und η = 1 sein kann, sowie gegebenenfalls noch ausserdem einen geeigneten Träger und/oder andere Zusatzstoffe.

Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den,in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnurigs-, Dif;pergLer-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdiekungs-, Binde- oder Düngemittel. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. .Solche bi.OK.Ldo Verbindungen können z.B.-" der Klasse der-Harri-. wtolTp, der gesHttißton und ungesättigten Ilalogonfottnäuren,Halogen-» ■.'bon/.oni-trllo, iialogenbenzoesäuren, Phcnox.yalkyl,carbonsäuren, - "-

_ηΛΛ ' BADORIQINAL

209815/1S99 _ , ,

Carbamate, Triazine, Mtroalky!phenole, erg.. Phosphorsäure-

verbindungen, quaternüre AmmoriiumsLvlze, Sulfaminsäuren, Arsenate Arsenite, Borate oder Chlorate angehören, ■

Die Isothioharnstoffe der Formel I sind neu und bilden ebenfalls Gegenstand der Erfindung. -^

Die neuen isothioharnstoffeder Formel I besitzen neben herbiziden. Eigenschaften - in entsprechend niederen Konzentrationen angewendet * sehr gute fungizide Wirkung insbesondere gegen pflanzenpathogene Pilze.

In der Amerikanischen Patentschrift Nr. 2 849 506 sind herbizide Zusammensetzungen beschrieben, welche N-Arylisothioharnstoffe als'Wirkstoffe enthalten« .In dieser Patentschrift sind aber keine vollständig N,S>N',N^f,-substituierten Isothioharnstoffe beschrieben. '

In der Britischen Patentschrift Nr. 945 808 sind der N-Chlorphenyl-N^^N',-dimethyl-S-benzyl- und der S-methyIisothioharnstoff beschrieben.

Es wurde aber nicht erkannt, dass wenn man Isothio-· harnstoffe der eingangs beschriebenen Konstitution herstellt, zu Stoffen mit besonders guter fungizider und herblivider Wirkung gelangt.

2098157T699

-Λ ■-■"

Es wurde beispielsweise O,02$ige Lösungen des be- , kannten N-Chlorphenyl-S-N'N'-trimethylisothioharnstoff (I) und von N-3J*l~Dichlorphenyl-S-N^f,N',-trimethylisothioharnstoff (II = erfindungsgemäss) auf ihre Wirkung auf Septoria verglichen. I zeigte dabei keine Hemmwirkung:, während II eine 100/£ige abtötende Wirkung' entfaltete.'

Auch die herbizide"Wirkung - insbesondere die Selektivität - wird durch die besondere Substitution verbessert. So zeigt z.B. II in Mais eine sehr gute Unkrautwirkung, während I eine Selektivität praktisch vermissen lässt. - - -- ""

Die neuen Isothioharnstoffe der Formel (I) besitzen ausser fungizider"'Wirkung auch eine abtötende Wirkung auf andere Mikroorganismen und Schädlinge; so wirken sie beispielsweise bakterizid, gegen human- und tierpathogene Würmer, gegen Bodenwürmer, gegen Insekten, Zecken und zwar gegen solche die Pflanzen und Tiere befallen, gegen Schnecken und Wasserschädlinge wie Algen, Röhrenwürmer usf. Die neuen Isothioharnstoffe der Pormol (I) können beispielsweise hergestellt werden, indem man entweder,, a) auf einen N-Aryl-N¹ ,N'-dl-

BAD ORIGINAL

ϊ ρ 9 9 -~~~

substituierten Thioharnstoff ein alkylierendes bzw. aralkylierendes Mittel einwirken lässt oder aber ■ b) auf ein N-Aryl-N'N'-disubstituiertes O-Halogen-formami-' din ein aliphatisches Mercaptan oder ein Aralkyl-mercaptan bzw. ein Meroaptid davon einv/irken lasst.

Aus wirtschaftlichen- Gründen wird in der Regel das Verfahren a) vorgezogen. Die als Ausgangsubstanzen verwendeten N-Aryl-N',N¹-disubstltulerten Isothioharnstoffe können in ■ § einfacher Weise durch Umsetzen von entsprechenden Isothiocyanaten mit sekundären Aminen gewonnen werden, Die N-Aryl-M' ,N' ,-disubsti^tuierten C-Halogenformamidin müssen durch Umsetzen der entsprechenden Harnstoffe mit halogenierenden Mitteln - wie POGl,, PCI ^, COCl_ - hergestellt werden, was umständlich ist und insbesondere beim Arbeiten mit Phosgen Gefahren der Rückspaltung mit sich bringt. i Wie schon erwähnt, kann der aliphatische Rest R--

■■:■■■■■■- ■■. ■-..;■ .^ ι

gegebenenfalls substituiert sein.

Geeignete Substituenten sind beispielsweise Cyanogruppen, Carbamidogruppen,. N-substituierte Carbamidogruppen, Carboxygruppen., CarbaIkoxygruppen _s Sulfogruppen, I-Iydroxygi'uppen, Halogenaborne. Nitrogruppen usf. \

■ Als alkylierende bzw, aralky-lierende Mittel ver-viondet man beim Verfahren a) die Ester starken Säuren mit den entsprechenden Alkanolen bzw. Aralkanolen, z.B. die Halogenwasöorstof!"säureester wie die Bromide oder Chloride oder die entsprechenden Sulfate wie Dimethylsulfat., Dlaethyl-*

2 09815/169 9 ^ßAD ORiGfNAt "^

Die verschiedenen in R^. Vorkommenden Substituenten ermöglichen aber auch entsprechende andere Methoden der Einführung von R_

So kann man beispielsweise Sulfoalkylreste mit Hilfe der entsprechenden Sultone z.B. Propan- oder Butan-, sulton einführen.

Hydroxyalkylreste kann man mit Hilfe der cyclischen ^w Carbonate oder mit Hilfe entsprechender Epoxyde einführen.

Cyanoalkylreste, wie auch Carbalkoxyalkylreste wie 2.B. den Cyanoaethyl- oder den Carbomethoxy-aethylrest kann man mit Hilfe von . Acrylnitril bzw. von Acrylsäureestera durch Anlagerung einführen.

Man kann ^so ζ,B. die folgenden Substanzen gewinnen': durch Umsetzen von 3>^-Di^chlor- oder 2,4-Dlchlor-phenylisothiocyanat bzw. 2,4,5-T^:i¹i^Ghlor-phenylisothioeyanat mit Di- _ me thylamin=/ Diaethylamin, Methyl-methoxyamin, Methyl-aethoxyamin.T Aethyl-methoxyamin, Methyl-propylaminj Dipropylamin, Pyrrolidin, Piperidin," Morpholine N'-Methyl-piperazin, N¹-. Phenylpiperazin, Hexamethylenimin, die entsprechenden M-3^- Dichlorphenyl-, bzw. 2,^-Di chlor-phenyl- bzw. 2,²I-JS-T^iChIOrphonyl-, N¹,N^!-disubstituierten Isothioharnstoffej die letztgenannten Isothioharnstoffe können dann, beispielsweise mit Hilfe von DirnetJhyl-, Diaethyl- oder Dipropy!sulfat am S methyliert, aethyliert oder propyliert werden.

Auch die Einführung einos Allylresbes, Crotylrestes

Propargylrestes, ß^Chiör- oder ß-BrornallylreGtes, eines .SuI-

20981SJ\699

fopropyl-j Sulfoaethyl- oder Sulfobatylrestes nach verschiedensten Methoden ist möglich.

Des weiteren kann ein Cyanmethyl-, Cyanaethyl, .Carbomethoxymethyl-, CarbomethOxyaethylrest, ein Hydroxyaethyl- oder Hydroxypropylrest eingeführt werden.

Anstelle der oben genannten Isothiocyanate kann man auch mit den genannten Aminen zur Umsetzung bringen: m-Trifluormethyl-phenylisothiocyanat, 3-Trifluor-methyl-4-chlor- oder -brom-phenyiisothio cyanat, 3j4-Dibromphenylisothiocyanat, 4-Nitro-phenyl-isothiocyanat, 4-Chlor-2-methylphcnyl-isothiocyanat, 4-Brom-2-methy1-phenylisothiocyanate ^-Chlor-o-methyl-phenyl-isothiocyanat usf. ^: ■

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der in Frage kommenden Isothioharnstoffe besteht darin, auf ein Isocyaniddihalogenid der Formel

worin R, , R„ und n. die eingangs -erv/ähnte Bedeutung besitzen, ein Amin der Formel -

: . ■ HN '■ .

und ein Mercaptan der Formel

R, S H

2098 1 5/ 1 S93· ■

In der Reihenfolge wahlweise und gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender -Mittel, einwirken zu lassen.

Die erfindungsgemässen Mittel können in den verschiedensten Anwendungsformen vorliegen. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)'kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis

mittlerem, vorzugsweise über 10O⁰C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tri« und Tetrachloräthan, Trichlorethylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. ·

Wässerige AppÜkationsformen werden z,B, aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet, Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen z.B. niohtionogene Produkte in Betracht, wie Kondensationsprodukt von aliphatischen Alkoholen, Aminen

BADQRIGINAL

2098 1 R / 1-6 9 9 """""' ~

ocler Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa. 10 bis 20 "Kohlenstoffatomen, mit Aethylenoxyd, z»B, das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Aethylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol· Aethylenoxyd, oder dasjenige von technischem (J

Oleylamin und I5 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Dodecyl-" merkaptan und 12 Mol Aethylenoxyd« Unter den aniönaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodeoylalkoholsehwefelsäureesters, das Natriumsalz der DodeoyibenzOlsulfonsaure,, das Kaliumoder Triäthanolaminsalz der OeIsaure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petröleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen

'- ■■■':■■■..■ "' ^; .-■■" ■-■ ■■■"■ (

quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorld in Betracht.

Zur Herstellung von Stäube-, und StreumitteIn können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Henton!fr, Calciumcarbonat, Calciumphosphat.,. aber auch Kohle, Korkmehl,

209S1S/1SS9

Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form, Die verschiedenen Anwendungs formen können in üblicher V/eise durch Zusatz von Stoff en* . welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbes.tändig-; keit oder das Eindringungsverrnögen verbessern, versehen seinjf als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, >Leim, Casein oder Alginate.

Die Erfindung bezieht sich auch auf die Salze der neuen "Isothioharnstoffe, die entweder/aus den Basen hergestellt werden können, oder die bei der Herstellung direkt anfallen können. . ' ' '

BAD ORIGINAL"

20 98 15/'1699

-Beispiel 1

N-3 / 4-Dlchlorphenyl-S J¹, N S-trimethyl-isothioharnstoff ■ 30*6 g 3,4-Dichlorphenyli-Sothiocyanat werden in 120 ml Methylenchlorid gelöst und mit einer ca. 40$igen wässrigen Dimethylaminlösung versetztybis einige der Reaktionsmischung beigegebenen Tropfen einer alkoholischen Phenolphthaleinlösung eine bleibende Rotfärbung bewirken. Nach I dem Nachlassen der stark exothermen Reaktion versetzt man die Reaktionsmischung mit 20,8 g Dimethylsulfat und hält durch Heizen während einer Stunde auf Ruckflusstemperatur. Nach dem Erkalten verrührt man die Mischung mit 15 ml 10 η Natronlauge und 10 ml Konz, Ammoniak und trennt nach zwei Stunden die organische Phase ab«.-Diese-wird nach dem Trocknen mit Natriumsulfat eingedampft und der Rückstand am Vakuum destilliert. Man erhält 30 g des Produktes Sdp. 130^ο/0Λ8 mm Hg. Smp. 42-44°.

Eeispiel 2

N-y^-Dichlorphenyl-NjN-dlmethyl-S-äthylis-othioharnstoff 0,29 Mol N-3_i4-Dichlorphenyl-N_JN-diniethyl-thioharnstöff werden in 200 ml Alkohol mit 40 ml· Diäthylsulfat eine Stunde am Rückfluss erhitzt. Dann versetzt man die Reaktionslösung fi '«1 10 η Natronlauge und 20 ml konzentriertem

Ammoniak, verdünntj^ wW;#%Qin*. .1 - Li tcy Wascer- und extrahiert 20981571699

mit Methylenchlorid. Die Methylenchloridlösung wird mit Natriumsulfat -getrocknet und eingedampft, der Rückstand destilliert. Man erhält 57 g des Produktes. Siedepunkt 1^8°/0,25 mm Hg. .

Beispiel 3

720 g N-Phenyi-N^f,N¹-dimethylthioharnstoff und 53O g Propansulton werden in 2000 ecm Acetonitril 5 Stunden am Rückfluss gekocht. Man lässt unter Rühren erkalten und kühlt zum Schluss mit Eiswasser. Dabei kristallisiert das Produkt in feinen Kristallen, die abgenutscht und mit etwas Aether nachgewaschen werden. Man erhält nach dem Trocknen analysenreines Produkt von der Formel

- CH₂SO₃H

das bei 181 - 183⁰C schmilzt.

In ähnlicher Weise wurden folgende Verbindungen erhalten:

2.0.98 15 At6

164"38Ο9

R.

Sdp.mmHg

Snap.,

4.) Cl-

-N 174°/0,15

Gl

5.) 01-^3

Gl

GH, 130°/0,1

GH.

6.) Gl-

G_oH_r

N(GH^)₉ 1O4°/O,O6

63-65

GH,

GH.

8.) GH,

GH, 114°/0,25

OCH,

112°/0,5

10.) G₂

GH,

N

11.)

GH, 123/0,09

12.) G

GH,

N(CH,), 95°/O,O4

59,5-60,5°

13.)

CtL

OH-

N(GH,). 95°/0,05

14.) Br-<O

CH, 127°/0,7

2098 IS/-1699

• ■ *.

«1	H₂	CH	R,	N(CH₃J₂	Sdp.mmHg	Smp.
Cl 15.) Cl-C-T-	CH,	OH,	H(0H,)₂	N(CH₃J₂	131°/°18
Cl 16.) <ζΐ£-	CH,	CH		111°/0,2
17. J Cl-^O-O-O-	3	CH,	N(CH₃)₂		68-70°
Cl 18. J ^-. Cl		TTI nxj \	107°/0,2
Cl	-CH₂-CN	N(CH_)_p'	143°/O,35
	OH₂-OH₂-C₁₁		94°/0,2
,0C₂H 23-.) ^~^C	-OH₂-CH₂-O!	N(CH₃J₂	X₁₁Vo₁₂
eic. . ) Url~\——/^ CH₃	«0H,)₂ .■	_; ^1M°^/Q·¹⁵ '
23.) <C^-	N(CH₃J₂ _	,(OH,),
24/) ^>-	N(CH Jp
25.) Cl-€~>- ci '■'■■.
26.) CH₃-^S> • CH₃	- -CH₂-CO-CH,

2Ό9 815/1699

· i

lefts os

Smp.od er Sdp.mmHg

-CH₂-GOpGH₅-

-GH₂-GH₂-CH₂-OH ,N (CBL

OH

32.) <O

-GH₂-GOOH₁

N(GH

-H-ÜH-83-85°/0,13

O₂H₅

N"

102°/0,25

G₀H. '■ 2 92°/O,2

36.) <O

G.

92-93

37 J Cl-O-.

-ίί 145^Q/ö,05

30.) Gl^^

GH, ,o

GH 114/0,15

139-140°

₃ H

II-

r/

209,4

2 0 98 ηJ1699

• · t

CH.

42.) C^

-GH₂-GH₂-GH₂-SO₃H

E,

α·/ 3

CH-α/ 3

Sdp.mmHg

199,1°

149,6°

GF

G₂H₅

GF.

CH_ j/ 3

^NCH, 1 O

81/0,18

Cl

/^0H3

-N

53-55?

-Cl GH,

GH,

117°/0,28

46.) OH₃-^
Gl

CH,

111VO,15

47.) CH₃^^
Gl

N ' 143°/0,4

48.) CH₃-J^
Gl

CH,

<t/ 123°/O,5

GH-

CH.

GH.

1Q4°/O,2

2Ό98 15/1699

Sdp.mmHg

Smp.

50.)

CH.

12Ο°/Ο,3

51.)

OGH,
³

Gl

52.) Gl-^
CF,

GH.

12 2%,

112^O/0,15

53.·) HO^O

J'

94"

54.) HO-^

GH,

^XGH 113-114

209 815/169

- 18 Beispiel 4

Der Wirkstoff Nr. 13 wird in folgender Weise zu einem 50$ wettable powder verarbeitet:

50 g Wirkstoff, ²K) g Bolus alba und 5 g fein gefällte Kieselsäure werden mit 3>5 g eines Kondensationsproduktes von: 1 Mol Λ tert-Octyl-phenol mit etwa 8 Molen Aethylenoxyd und 1,5 g l-Benzyl-2-heptadeoyl-benzimidazol-disulfonsaurem Natrium in einer Stiftmühle fein vermählen. Die so erhaltene Mischung stellt ein Spritzpulver dar, das sich mit Wasser in beliebiger Verdünnung zu einer stabilen Spritzbrühe verdünnen lässt. Im nachfolgenden Beispiel Nr. 3 wird von ; dieser Spritzbrühe Gebrauch- gemacht.

Beispiel 5 . ^l

Der erfindungsgemässe Verbindung Nr. 13 zeichnet sich durch ihre Wirkung gegen echte Mehltaupilze .(powdery mildew) aus. Im Gewächshaus wurden Zücchettipflanzen (Cucurblta Pepo L.) angezogen und einmal prophylaktisch mit einer wässerigen' Brühe des Untersuchungsproduktes mit 0,02 $ Wirkstoff besprüht. Zwei Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe cichoriacearum DC. infiziert und nach 12-14 Tagen auf Pilzbefall bonitiert. Im Vergleich zur unbehandelten-.-Kontrolle (0 % Wirkung) betrug die Wirkung auf den besprühten Pflanzen 95$, ohne Phytotoxizität.

In ähnlicher Welse, wirken auch die anderen Verbindungen. Durch eine besonders starke Wirkung.-.gegen- Filze zeichnet sich zum .Beispiel die Verbindung Nr. 9 aus· ,-.--'-

Die Verbindung von Beispiel 3 kann direkt in Ö,ewiger wässeriger Lösung versprüht werden. Die Schutzwirkung betrug wobei auch eine systemische Wirkung beobachtet wurde·

Beispiel 5a "; ■ .- -■:.- . . : .-"■-. ■' .'_"

Im Gevräclishaus wurden S.ellem epf lanzen (ap ium graveolens) aufgezogen und einmal mit einer wässerigen Brühe des Untersuchungsproduktes mit 0,02^; Wirkstoff besprüht. Zwei Tage nach der Behandlung wurden die.-Eflanzen mit Sporen von Septbria. appi infiziert und nach 12 bis 14 Tagen auf Pilzbefehl bonitiert. ^; / .

Im Vergleich zur unbehandelter Kontrolle ( Ofo Wirkung) zeigten die getesteten Wirkstoffe folgende Wirkungen auf den besprühten Pflanzen,
Verbindung Nr* % Wirkung

1 1OÖ?S

2 · 100?$

9 ; 100^

15 9Qfo

19 ■"■■■■ ' 100^

25 ■ ■ 90fo

47 · ·

51 '■;'■■ .

. Beispiel 6

Die Verbindungen der Formel

/3
- C-. Ä (I)

I
SCH-.

und der Formel

/3

!Γ
^NOIL,

(II)

SCH,

wurden im Gewächshaus vergleichend auf herbizide Wirkung im pre- und postemergent Verfahren geprüft. Dabei wurden die folgenden Werte erhalten:

	Preemergent	E	Postemergent	II	Postemergent
Pflanze	2,5 kg/ha	. 2,5" kg/ha	Preemergent	2,5 kg/ha
	2	0	, . 2,5 kg/ha	ι -¹
Triticum	2	0	1. ·	1
Hordeum	3	0	1	1
Sorghum	4	5	10	2
Zea	4	1	2	10
Panicum	10	6	10	7
Poa	5	2	10	3
Dactylis	9	10·	6	10
Digit^ria	3	7	10	10
* Beta	3	3	10	.10
. Calendula	3	3	10	10
Linum	1	1	3	3
Soja	3

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Legende: O = Keine V/irkung 10 = vollständige Abtötung

Die Verbindung (I) ist sowohl im pre- als auch im postemergent Verfahren ungenügend wirksam.

Die Verbindung (H) ist stark wirksam im pre- und postemergent Verfahren gegen zahlreiche Mono- und Dikotyledonen, mit guter Selektivität in Weizen, Gerste und Mais.

209815/1699

Claims

Pat ent ansprü ehe

1. - Isothioharnstoffe der allgemeinen Formel

worin R Wasserstoff oder ein Halogenatom, eine niedere | - gegebenenfalls halogenierte - Alkylgruppe, eine niedere Alkoxy!gruppe, eine niedere Alkylthiogruppe, eine Nitrogruppe eine gegebenenfalls halogenierte -* Phenoxygruppe, und R_p gleich oder verschieden, zu R, ist und - ausser im Falle, dass R, ein Halogenatpm bedeutet - auch Wasserstoff sein kann> η eine der Zahlen 1/2,3.» 4- oder 5 darstellt und R₇. einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest oder einen Aralkylrest bedeutet und R^, einen niederen Alkylrest oder Alkoxyrest und R einen niederen Alkylrest darstellt, wpbei ( Rl, und R₁- zusammen mit dem Stickstoffatorn zu einem 3- bis 7-gliedrigen Heteracyclus geschlossen sein können, wobei dann im letzteren Falle R, ein Halogenatom und η = 1 sein kann. 2. Isothioharnstoff gemäss Anspruch 1 der Formel:

209015/

16438OS

y.-. Herbizide und fungizide'Mittel, enthalten als Wirkstoff mindestens einen Isothioharnstoff von der allgemeinen. Formel

R-,
JL\ /—ν R^

^n-l' : SR₃ ^R5

worin R, Wasserstoff oder ein Halogenatom, eine niedere gegebenenfalls halogenierte - Alkylthiogruppe, eine Nitrogruppe, eine gegebenenfalls halogenierte - Phenoxygruppe, und Rp gleich oder verschieden zu R, ist und ausser im Falle, dass H, ein Halogenatom bedeutet - auch Wasserstoff sein kann, η eine der Zahlen 1,3,3,4 oder .5 darstellt und R^, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest oder einen Aralkylrest bedeutet und R₂. einen niederen Alkylrest oder Alkoxyrest und R,- einen niederen Alky Ire st darstellt, wobei R₂T und R₁-■■ zusammen-mit dem Stickstoffatomen zu einem 3-bis 7- gliedrlgen Heterocylus geschlossen sein können, wobei dann im letzteren Falle R, ein Halogenatom und n=l sein kann, sowie gegebenenfalls noch ausserdem einen geeigneten Träger und/oder andere Zusatzstoffe.

k. Mittel, gemäss Patentanspruch 3j enthaltend als Wirkstoff den Isoth-loharnstoff der Formel

1 >

SCH„ ^GH3

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5. Mittel gemäss Patentanspruch 3/enthaltend

als Wirkstoff den Isothioharnstoff der Formel

6. Mittel gemäss Patentanspruch 3> enthaltend als Wirkstoff .den Isothioharnstoff der Formel-.-

7· Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch zur Bekämpfung von Unkräutern in Maiskulturen. > 8. Verwendung des Mittels,gemäss einem der Ansprüche 5 bis 6 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen. " . _;

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