DE1643403A1

DE1643403A1 - Kristallisation von 2,6-Diphenylphenol

Info

Publication number: DE1643403A1
Application number: DE19671643403
Authority: DE
Inventors: Murphy Kevin Edward; Kippax Donal Lloyd
Original assignee: General Electric Co
Current assignee: General Electric Co
Priority date: 1966-12-22
Filing date: 1967-12-12
Publication date: 1971-04-15
Also published as: JPS5227156B1; DE1643403B2; US3679766A

Description

DipL-lng. Loihor Michaelis

Patentanwalt

6 Frankfuri/Μαίη I Posfiach 3011

Dr. Horst Schüler

Patentanwalt

6 Frankfurt/Main

Taunusstr. 2Q Postfach 3011 ■%.

Erharf Ziegler

Patentanwalt Prankfurt/Main t Posifach 3011

Ctene?&l E3,@@£2*ie

1 River Road jp,N.7.,USA

Kristallisation von

Erfindung besieht sieh auf die sie die Abtrennung von 2,6 von 2,6-dieu&

d«r Spf iRdiing ist auf

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B#i*sfci£?ä(&&?gs!g

Q8816/21S6-

Diö Chemikalie 2,5-Dipheny!phenol ist ei» wichtiger Stoff für die Herstellung iron Farbstoffen, Arzneimitteln» Kunststoffen» Igolationsmaterialian, Insektiziden und dgl. Soweit bskarmt, ist das erste wirfcsehafI;liehe Verfahren für di@ Herstellung dieses Stoffes in der gleiefefdt-i■§ aingersi@ht@n Anmeldung Nr. 767-8DB-1189 de^jwläen Anmelder» beschrieben worden, deren Inhalt hiermit äursfc dies® Beeugn&hme in die vorliegende Anmeldung aufgenommen wird.Kacih äi@seni darin offenbarten Verfahren wird Cyclohexanon als Msgangsm&terial verwendet und siasr modifi^i^r&en basenkatalysierten Aldöl Sfilbstkendens&tionsreaktion unterworfen_p um sine Mlsehung aus trisyolisshan Ketonen, Wasser, teilweise kondensierten, bieyelisehen K@tonsn und hoehsiedendan ¥©r-

£U ergeben« Dis gebildete» tri$yolisehen enthalten eine Mischung aus 2,6-Bieyslohexenyloyelo-

ieyoloheKylideneyolohe3eandn und 2-syclohexenyl-6-@yelohe%ylideneyolohexanon, welehs naehfolgenä der Einfaehheit halber als "trisyelische Ketoneⁿ bezeichnet werden. Sie wurden von der Reaktionsmisehung abgetrennt und unter Bildung von 2,6-Dipheny!phenol dehydriert.

Die Umwandlung der tricyclischen Ketone in das 2,6 scheint über eine Stufenfolge eu verlaufen, bei der sieh j «des KeakfciontürodukS von dem nebenstslieiiden durch seinen iaaktiunssustani unterscheidet. Es wird angenommen, dall die

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trieyelisehen Ketone in der nachfolgenden Weis® au 2,6-Dipheny!phenol reduziert werden:

2,δ-Dieyelohexyleyelohexanon Ts»ieyelisehe Ketone C~ * 2,6-Dieyelohexy!phenol

2,6-Cyelohexylpheny!phenol

2,6-Dipheny!phenol

τ unerwünschte Nebenprodukte

Verfahrensstsndpunkt aus ist es sehr schwierig» die Bedingungen der Dehydrierungsreaktion so zu regulieren» daS ©in Produkt erhalten wird, das im wesentlichen aus 2,6-Biphgny!phenol besteht. Xn der Praxis können maximale Ausb@ut@n bis BU 70 Gewiehtsprosent dee gewünschten Phenols ©ehalten werden, wobei der Rest des Reaktionsproduktes di© vorstehend aufgeführten Dehydrierungsmaterialien sowie kl@ifö@re Mengen hoeh- und niedrigsiedender Nebenprodukte, di© während der Dehydrierungsreaktion gebildet worden sind, enthält· Das vorliegende Pr@bl€m betrifft daher die Abtrennung und G©winnung von 2,6-Dipheny!phenol aus einer Mischung, die 2 g 6-Dipheny !phenol, 2-*6yel©hexyl=6-ph©ny !phenol, 2,6-DisyelohexyIphenolg 2 ₉6-Diey@loheacy!cyclohexanon und bis zu ®tWiL 15 % Nebenprodukte, wi# mHTerphenyl, Pheny!dibenzofuran, ^iphenylen usw. enthält. Der Einfachheit halber wird die b©i d@r Dehydrierungsreaktion erhaltene Mischung der Bestandteil® in der nachfolgenden Offenbarung @ls "Dehydrierungspredukt" beseiehnet.

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Die Hauptbestandteile des Dehydrierungsproduktes weisen Siede- und Gefrierpunkte aus und sie liegen in einer typischen Mischung in den naehfolgend aufgeführten Mengen vor:

Verbindung	Siedepunkt • O	Gefrier punkt	Zusammenset zung in Gew.%	Minimum
	in ⁰C	in ⁰C	Maximum	25
2 ,6-Diph@nylphenol	325	101	70	5
2-Cyclohexyl-6- pheny!phenol		58	60	0
2,6-Dieyclo-	■315	76	i»0
hexylphenol	■■■"			0
2,6-Dioyolohexyl- cyelohexanon	309	130	25

Aus diesen Daten ist zu ersehen, daß die Abtrennung von 2 ,6-Dipheny!phenol durch Destillation sehr schwierig ist und die verwendete Kolonne eine große Ansah! von Buden erfordern würde. Weiterhin wäre es notwendig, die Kolonne so su konstruieren, daß sie hohen Temperaturen und teilweisem Vakuum widersteht. Dadurch steigen aber die Gesamtkosten eines Destillationsverfahrens. Andererseits ergibt sich aus den Gefrierpunktdaten, daß die Kristallisation ein leichtes Mittel für die Abtrennung des 2,6-Dipheny!phenols von den Dehydrierungisprodukten zu sein scheint. Es wurden auch Versuche in dieser Richtung durchgeführt. In der Praxis hat es sioh jedoch gezeigt, daß die Bestandteile in dem

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Dehydri@rungaprodükt sich nicht bei ihren Gefrierpunkten ab@@h@iden und 2,6-Dipheny!phenol nicht eher erscheint, als bis ©in® T@mp@ratux!von 50- bis 40 ⁰O erreicht worden ist« Bei di#§@? ti@f@n Temperatur ist die gesamte Mischung eine vi©k©g@ sirupartige Flüssigkeit» die kleine Kriställohen enthält· Es hat sich als außerordentlich schwierig und vom Y^fahr^nsstandpunkt aus auch als höchst unpraktisch erwiesen, di© I_$6-Diph@nylph@nol-Kriställ@hen von dieser Flüssigkeit

»6-Diphenylph@ss@l sw® ©in@r Mischung» di@ und wenigstens ein unterschiedliches Phenol ent*

der Formel o:

enthälts in der H und R¹ jeweil8|se@hegli®drige cycloaliphatische ofi©2? aromatische Radikale darstellen. Ein® spszisllei·® Ausführungsform der vorlieg©nd®n Erfindung ist auf die Abtrennung vcn 2,6-Dipheny!phenol von den Dehydrierungs-

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produkten, die bei der Dehydrierung von tricyolischen Ketonen nach dem in der vorgenannten gleichzeitig eingereichten Patentanmeldung offenbarten Verfahren anfallen» gerichtet.

Gemäß einer bevorzugten AusfUhrungsform der vorliegenden Erfindung wurde Überraschanderweise gefunden, daß 2,6-Diphenylphenol mit einer Reinheit von wenigstens 98,0 % aus einer Mischung, die bis zu 70 % Verunreinigungen enthält, duroh nur eine einzige Kristallisationsstufe erhalten werden kann und mit einer Reinheit von 99,3 % durch lediglich zwei Kristallisationsstufen· Dies war nicht zu erwarten, da eine Vielzahl von Kristallisatioßsstufen normalerweise erfus&efflioh ist, um ®±n Produkt mit einer vergleichbaren Reinheit nach den bisher bekannten Verfahren zu erhalten, insbesondere aus einer Mischung, die ein so hohes Haß an Verunreinigungen aufweist.

Wie vorstehend bereits ausgeführt, kristallisieren die Bestandteile der Dehydrierungamisehung nicht bei ihren Gefrierpunkten, sondern bei wesentlich tieferen Temperaturen. Es wurde festgestellt, daß das 2,6-Diphenylphenol zuerst kristalliert, wenn die Temperatur der Mischung vermindert wird· Dies ist überraschend, weil andere Bestandteile in der Mischung, wie das 2,6-Dioyelohexyloyolohexanon, höhere Gefrierpunkte als das 2,6-Diphenylphenol haben. Es wird

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angenommen, daß der Qrund für dieses Verhalten teilweise auf die gegenseitige Löslichkeit der Komponenten, die in der Mischung enthalten sind, surttcksufUhren ist, wobei das 2»6-DiphenyIpheno^die am wenigsten lösliehe Komponente darstellt. Diese Löslichkeitseigenschaften erlauben eine Verdünnung der Mischung mit einem geeigneten Lösungsmittel

und anschließender Abkühlung, um das 2,6-Dipheny!phenol su kristallisieren, während di@ restlichen Bestandteile durch die Wirkung des Lösungsmittels und ihre gegenseitige Löslichkeit in Lösung gehalten werden.

Kurs Busammengefaßt tmS-Cim das di@ folgenden Stufen:

1. Bildung einer Lösung durch Auflösen einer Mischung aus 2,6-Dipheny!phenol und wenigstens ©in@ra davon verschiedenen Phenol der Formel

fm

2. Erniedrigung der Temperatur der Lösung bis auf einen Funkt, wo das 2,6-Diph©ny!phenol bevoreugt kristallisiert und

3. Wiedergewinnung der 2,6-DiphenyIphenol-Kristalle aus der Lösung.

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Das bevoreugte Lösungsmittel ist ein solches, in dem die Löslichkeit des 2,6-Diphenylplihols weitgehend von der Temperatur abhängig ist. Mit anderen Worten, das 2,6-Diphenylphenol soll bei erhöhten Temperaturen in dem Lösungsmittel unendlich löslich sein und nur schwach löslich oder unlöslich bei tieferen Temperaturen. Im allgemeinen wurde gefunden, daß aliphatische und cycloaliphatische Lösungsmittel für die Zwecke der vorliegenden Erfindung geeignet sind, während 2,6-Diphenylphenol nicht in großen Ausbeuten durch fraktionierte Kristallisation unter Verwendung aromatischer Lösungsmittel zurückgewonnen werden kann. Typische Lösungsmittel, die Verwendung finden können, umfassen beispielsweise aliphatisch«_s einschließlich cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe mit Bindestens 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Hexan, Cyclohexane Octan, Non&n* Desan, Dedscan* Tetradeean usw.; Alkohole, wie beispielsweise Methanol_f Xthanol, Propan©!» But&nol, Glycol usw.; Xther, wi@ b©ispi©Is~ w@i§© Dimethylather, Xthylmethylather, Kthylather, Fropylmethylather _t Methylal usw.; Ketone, wie

Xthylmethylk@t©n, Propylmethylketon usw. Di® Löelichk@it@kurv@n für 2,6-Dipheny!phenol in Lösungsmitteln sind in der Zeichnung dargestellt. Die

g@gt@llten Lösungsmittel werden bevorzugt;, weil di© Lösli@hk®it d@s 2,6-Diph@nylph©noie weitgehend von der T@m- abhängig ist «rad a®w T^mperattirbsreieh swiffßliOT

ηηύ S>©gx«©sra^t®r 15s3,i©fekeiil: evg ist·« 109816/2156

W@it®rhi« ist de? Temperaturbereich deshalb praktisch, weil Lö§ung©n b@i Temperaturen unter 100 ⁰C hergestellt werden

und 2,6-Dipheny!phenol durch Erniedrigung der Temder Lösung auf ungefähr Raumtemperatur wiedergewonnen werden kann.

des verwendeten Lösungsmittels ist natürlich von d@g» Löslichkeit der gemischten Phenole oder der Dehydrierungsps?©fekte im Lösungsmittel abhängig. Zm allgemeinen wird es

, ein Lösungsmittel zu verwenden, das in einer im Bereich zwischen SO und 500 Gewichtsprozent des gelösten Stoffes anwesend sein soll. Hit anderen Worten, das Gewiehtsverhältnis des Lösungsmittels zum gelösten Stoff soll zwischen 0,5 zu 1,0 und 5*0 zu 1,0 betragen.

Bei einer bevorzugten Ausftthrungsform der vorliegenden Erfindung wird ein gemischtes aliphatisch - aromatisches " Lösungsmittel für die Kristallisation benutzt. Die aliphatisohe Komponente in der Lösungsmittelmischung kann von 75 bis 99 Gewichtsprozent und der aromatische Bestandteil zwischen und 1 Gewichtsprozent der gesamten Lösungsmittelzusammen-Setzung betragen. Die aromatische Komponente soll dabei eine solche sein, die Gefrier- und Siedepunkte aufweist, die denjenigen des aliphatischen Lösungsmittels ähnlich sind.

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- ίο -

Benzol, Toluol und Xylole sind typische Beispiele geeigneter Lösungsmittel. Eine bevorzugte Lösungsmittelmischung besteht aus 85 bis 90 % Isopropanol und 10 bis 15 % Toluol. Es wurde gefunden, daß dann, wenn ein gemischtes Lösungsmittel dieser Art verwendet wird, hochreines 2,6-Diphenylphenol suruckgewonnen werden kann. So kann beispielsweise bei der Verwendung der bevorzugten Isopropanol-Toluol-Misehung mit einem gemischten Phenol, welches nur 50 % 2,6-Diphenylphenol enthält, bei einer einsigen Kristallisationsstufe 2,6-Dipheny!phenol mit einer Reinheit vonJQber 98,0 % und bei Verwendung von nur zwei Kristallisationsstufen von 99»8 Ji wiedergewonnen werden«

Die unter Verwendung der in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Kristalliaationsteohnik wiedergewonnenen Kristalle des 2,6-Diphenylphenols sind lang, dünn und von hexagonaler Gestalt. Sie besitzen dann, wenn sie aus einem Isopropanol-Toluol^Lösungsmittelsystem wiedergewonnen werden, in kennzeichnender Weise Abmessungen von 200 χ 40 Mikron,und häufig variieren sie bei anderen Lösungsmittelsystemen zwischen 80 χ 10 Mikron und 1300 χ l8o Mikron.

Die nachfolgenden Beispiele sind lediglich sur weiteren Erläuterung angeführt,und sie sollen die Erfindung in keiner Weise begrenzen· Alle in den Beispielen verwendeten Prosentsätse beziehen sich auf das Gewicht, wenn es nicht anders

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angegeben ist. Zur Bequemlichkeit wurden in den Beispielen die nachfolgenden Abkttreungen verwendet, um spezielle Bestandteile ISU identifizieren.

DPP	Beispiel 1	2,6-Diphenylphenol
OCP	216-Dieyelohexy!phenol
CPP	S-Cyclohexyl-ß-Pheny!phenol
MT	m-Terphenyl
TP	Triphenylen
ST	2,6~Dieyleohexy!cyclohexanon
DCC	2,6-Dieyelohexeny!cyclohexanon
PDBP	Phsnyldibtneofuran
U	«nbetennt

Ein aus rostfreiem Stahl bestehendes Gefäß wurde mit einer Süßeren W&rmeauetauseheranlage, einem Thermometer und einem Rührer versehen. Ein bei der Dehydrierung von 2,6-Dioyolohexyleyelohexair erhaltenes Dshydrierungsprodukt und Isopropy!alkohol wurden in das Gefäß gegeben und ewar in einem Verhältnis von 2 Gewichtstellen Lösungsmittel auf ein G@wiohtsteil Dehydrierungsprodukt. Der Rührer wurde eingeschaltet ,und er rotierte mit einer Geschwindigkeit von ungefähr 850 Umdrehungen pro Minute. Das Gefäß wurde auf ungefähr 55 °C erhitzt. Alle Dehydrierungsprodukte lösten

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sioh in dem Lösungsmittel. Die Temperatur der Lösung wurde dann langsam auf einen Endtemperaturbereich swisehen 10 ⁰C und 22 ⁰C gesenkt. Bei einer Temperatur von ungefähr 35 ⁰C begannen Kristalle bu erscheinen. Nachdem die Temperatur eine Weile aufrecht erhalten worden war, wurden die Kristalle durch Filtration zurückgewonnen und mit kaltem Xsopropylalkohol gewaschen. Danach wurden die Kristalle wieder in Isopropylalkohol gelöst und unter Verwendung der vorstehend beschriebenen Verfahren umkristallisiert. Das Verfahren wurde dann ein drittes Mal wiederholt. Die ursprüngliche Zusammensetsung des Ausgangsmaterials und eine Analyse eines jeden Produktes der drei Kristallisationsstufen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführt.

Tabelle 1

Bestand-	ursprüng lich	Zusammensetzung in Gew. %	2.Kristal lisation	3.Kristalli sation
■vV IV VlHIlA teil	46,0	1. Kristalli sation	99,0	99,4
DPP	10,5	95,6	0,5	0,3
DCP	29,2	1.7	0,4	0,2
CPP	2,7	1,2	-	■ -
MT	Spuren	0,1	-	-
TP	3,8		0,1	0,1
ST	0,6	0,7	-	-
DCC	4,5	mm	-	-
PDBP	4,7	0,5	-
υ	0,2

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den vorstehenden Resultaten 1st ersichtlich, daß hochreines, 2,6-Diphenylphenol aus einer Lösung, die eine große Menge an Verunreinigungen enthält, durch lediglich swei Kristallisationsstufen erhalten werden kann.

Beispiel 2

Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt. Es wurde jedoch anstelle des Zsopropy!alkohole ein Cyolohexanlösungsmittel verwendet und die dritte Kristallisation· stufe weggelassen.

Das Verhältnis von Lösungsmittel eu Dehydrierungsprodukten betrug 3:1. Die Zusammensetzung des Dehydrierungsproduktes und die Analysen der nach jeder Kristallisationsstufe erhaltenen Produkte sind in der Tabelle 2 aufgeführt.

Tabelle 2

Bö et and··	DPP	Zusammensetzung in Qew. %	10981	!.Kristalli sation	2.Kristalli sation
teil	DCP	ursprünglich	93,6	99,0
CPP	51.0	2,1	0,3
MT	8.7	3,7	0,6
TP	22,9	-	- '■
ST	-	0,2
DCC	0,8	-
PDBF	5,2	-	-
U		-	-
	6,0	0,*	0,1
3,*	3/2156

Beispiele 3 bis 5

Unter Verwendung der Dehydrierungsprodukte und Verfahren nach Beispiel 1 wurden 3 susätzliche zweistufige Kristallisationen durchgeführt. Hexan, Methanol bsw. Heptan wurden jeweils für jedes Kristallisationsverfahren verwendet. Die in jeder Kristallisationsstufe erhaltenen Kristalle wurden analysiert. Die Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle 3 aufgeführt.

Tabelle 3

Lösungsmittel	Gewichtsprozent 2,6-Diphenylphenol	2.Kristallisation
Hexan Methanol Heptan	!.Kristallisation	98,9 99,4 99,9
96,7 98,3 97,5

Beispiel 6

Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt.Für die erste Kristallisationsstufe wurde jedoch ein gemischtes Lösungsmittel aus 9 Teilen Isopropanol und 1 Teil Toluol verwendet und für die sweite Kristallisationsstufe wurde Isopropanol allein verwendet. Eine dritte Kristallisationsstufe wurde nioht durchgeführt. Es wurden die nachfolgenden Ergebnisse erhalten.

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- 15 Tabelle 4

Bestandteil	Ziftetammefögmf; ζ	utng in Gjäwiehfosp	potent
DPP	ursprüng- lieh	!.Kristalli sation	2.Kristalli sation
DC?'	55.0	99.4	99.9
CPP	6,5	0,1	-
MT	21,4	0,4	0,1
TP	2.8	0,1	-
ST	1,1	-	-
D0Ö	1,2	-
PDBF	-	-
U	1,1	«a
0,9

Aus den vorstehenden Daten ist ersiehtlieh, daß die Anwesen· h©it einer geringen Menge eines aroaatisehen Lösungsmittels die Wirksamkeit des Kristallisationsverfahrens außerordentlich erhöht, so daß mit nur zwei Kristallisationsstufen 2,6-Dipheny!phenol mit einer Reinheit von 99,9* erhalten werden kann.

Das Verfahren naeh Beispiel 6 wurde wiederholt. Für beide

wurde jedoch ein gemischtes Iso-

verwendet. Aus der zw@it@n

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Kriställisationeatufe wurde ein Produkt mit einer Reinheit von über 99»9 % surüekgewonn@n.

.Mal !wie

Beispiel 8

Das Verfahren nach Beispiel 7 wurde 20"fwTederholt, um die Reproduzierbarkeit des Verfahrens zu bestimmen. Dabei wurde festgestellt, daß die Reinheit des 2,6-Diphenylphenois in 16 der 20 Versuche nach der ssweiten Uinkristallisation ungefähr 99»9 % und in den restlichen 4 Versuchen ungefähr 99,7 % betrug.

Beispiel 9

Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch

Heptan ein Lösungsmittel aus $ Teilen fund 1 Teil Benzol verwendet wurde. Es wurden swei Kristallisationsstufen durchgeführt. Das Verhältnis zwischen Lösungsmittel und Dehydrierungsprodukten betrug 2,5 : 1.Es wurden die nachfolgenden Resultate erhalten.

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	Tabelle !	*	1.	Kristalli sation	2. Kristalli sation
			99,6	99,9+
Bestand teil			-	•v
DPP	Zusammensetzung in Gewichtsprozent		0,3	0,1
DCP	ursprünglich		-
CPP	68,7		-	- - .
MT	3,6		-
TP			0,1	-
ST	i,3 -'; ·		-	- ■ - .
DCC	-- 2,2 ....,;	*	—	-
PDBP	1,8
ü	5,7
0,3
0,6

Baiapiel 10

Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt. Dabei wurde ein Versuch gemacht, 2,6-Diphenylphenol aus einer Mischung von 5o % 2,6-Diphenylphenol und 50 % 2-Cyolohexyl-6-phenylphenol zu trennen. Als Lösungsmittel wurde Isopropanol in einem Verhältnis von 3 Teilen Lösungsmittel auf einen Teil gelöster Stoff verwendet. Das aus der ersten Kristallisationsstufe zurückgewonnene 2,6-Diphenylphenol

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besaß eine Reinheit von 99»4 % und das Produkt aus der zweiten Stufe hatte eine Reinheit von über 99,9 Jf.

Das Kristallisationsverfahren der vorliegenden Erfindung ist nicht auf chargenweise Verfahren, wie sie in den vorliegenden Beispielen dargestellt sind , beschränkt, sondern es kann auch leicht auf einen kontinuierlichen Betrieb übertragen werden. Weiterhin sei besonders darauf hingewiesen, daß auch andere Abänderungen in den beschriebenen besonderen Ausführungsformen der Erfindung vorgenommen werden können, ohne daß der durch die beigefügten Ansprüche definierte Bereich der Erfindung verlassen wird.

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Claims

- 19 -Patentansprüche

1. Verfahren zur Abtrennung von 2,6-Dipheny!phenol aus einem Ausgangsmaterial, gekennzeichnet durch die folgenden Verfahrensstufen:

a) Herstellung einer Lösung durch Auflösen einer Mischung, welche 2,6-Diphenylphenol und wenigstens ein zusätzliches unterschiedliches Phenol der Formel

enthält» worin R und E* sechsgliedrige e^eloaliph&tisehe

Radikale oder aromatische Radikale darstellen«, lsi siinera

aliphatischen Lösungsmittel und / oder in einer Mischung aliphatiecher und aromatischer Lösungsmittel, worin die aliphatische Komponente 75 bis 99 Gewichtsprozent des

gesamten Lösungsmittels und die aromatische Komponente I

1 bis 25 Gewichtsprozent des gesamten Lösungsmittels umfaßt,

b) Senkung der Temperatur der Lösung auf einen Punkt unterhalb der Temperatur,bei der Kristalle von 2,6-Dipheny!phenol erscheinen

c) Rückgewinnung des 2,6-Dipheny!phenols aus der Lösung.

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2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung wenigstens 30 Gewichtsprozent 2,6-Diphenylphenol enthält.

3« Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daft die Mischung das Reaktions* produkt ist, welches durch Dehydrierung einer Mischung von 2,6-Dicyelohexeny!-cyclohexanon, 2,6-Dioyclohexylldencydbhexanon und 2-Cyclohexenyl~6-cyclohexylidencyclohexanon erhalten worden ist,

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Isopropanol, Methanol oder Cyclohexan ist.

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3« dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel eine Mischung aus Isopropanol und Toluol ist.

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