DE1642215A1 - Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums und zur AEnderung des Pflanzenhabitus - Google Patents

Description

BADISOHl AUIIiIlT- & SODA-I¹ABHIK AG

Unser Zeichens O«Z.' 24 658 Schs/Gn ludwigshafen/Shein., den 3«1.1967

Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums und zur Änderung des Pflanzenhabitus

Es ist "bekannt, Chlorcholinchlorid (CCC) zur Hemmung des Längenwachstums "bei Weizenpflanzen zu verwenden. Es ist ((

ferner bekannt, die F-Dimethylaminosuecinamidsäure (A) zur Hemmung des Längenwachstums von Tomaten zu verwenden. Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht,,

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel

H₅.

wobei R. und R₂ einen Alkyl-, insbesondere einen niederen Alkylrest, beispielsweise einen Methyl- oder Äthylrest,. R^ und R₂ zusammen einen Alkylen-, Butylen- oder Hexylenrest, R-* und R₄ einen gegebenenfalls durch Chlor oder Hydroxyl substituierten

• ^R1

Äthyl- oder Propylrest, R₄ ferner den Rest I

und R, und R. zusammen den Rest -0.H₀-N -0.H₀- oder

g C₂H,- oder zusammen mit dem Stickstoff, dessen Sub- R₂ . .

etitüenten sie sind, den Rest dea Morpholins oder 2,6-Dimethyl - ' · -2

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2 - ' . O₀Z„ 24 658

morpholins oder Thiomorpholine bedeuten, wobei R₁, R₂ ^und R-* die obengenannten Bedeutungen haben, Y ein Anion und η die Zahlen 1 oder 2 bedeutet, zur Hemmung des Längenwachstums bei Pflanzen geeignet sind« Die behandelten Pflanzen weisen einen gedrungenen Habitus auf. Es ist ferner eine dunklere Blattfarbe zu beobachten.

Die erfindungemäßeh Mittel können beispielsweise auf die Blätter oder den Boden gespritzt, in den Boden eingearbeitet oder zur Behandlung des Saatgutes verwendet werden»

Die Wirkung wird im wesentlichen durch das Kation bedingt, so daß Y ein beliebiges Anion, beispielsweise Chlorid, Bromid, p-Toluolsulfonat, 1/2-Sulfat oder i/3=Phosphat bedeuten kann» Die Bedeutung von η richtet sich danach, wieviele quartäre Stickstoffatome im Kation vorliegen.

Die Herstellung der Wirkstoffe kann beispielsweise wie folgt vorgenommen werden; - "

Man setzt das Morpholin oder Piperazin mit Alkvlierungsmitteln, z.B. Alky!halogeniden oder Alkylsulfaten um. Oder man spaltet aus H-Alkyl-N,!T-di-(2-hydroxyalkyl)-aminen Wasser ab, beispielsweise durch Einwirkung konzentrierter Schwefelsäure, und alkyliert das so erhaltene Morpholinderivat beispielsweise mit Alkylhalogenid zu der entsprechenden quaternären Verbindung. Auch durch Umsetzung von 2,2'-Dichlordialkyläthern - - ■ -. " . "-3*-

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1642

O,Z.. 24 658

mit Alkylaminen in Gegenwart säurebindender Mittel kann man die Morphelinderivate erhalten, die anschließend noch mit Alkylierungsmitteln, z.B» Alfcylhalogeniden, zu der entsprechenden quaternär en "verbindung alkyliert werden, ■

Die Wirkstoffe können ferner hergestellt werden durch Umsetzung eines aliphatischen sekundären Monoamine oder einer gesättigten stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindung (z„B_o Piperidin oder seine Homologe) mit einer Dihalogenalkylverb'indung„ Bei diesen Monoaminen erfolgt in erster Stufe, eine Alkylierung zum tertiären Amin und in zweiter Stufe die weitere Alkylierung zur entsprechenden quaternären Verbindung,, Als Ausgangsstoffe können auch tertiäre Diamine verwendet werden, bei denen durch Umsetzung mit Dihalogenalkylverbindungen die Alkylierung zu den entsprechenden quaternären Verbindungen erfolgt. Es können hierbei das eine Stickstoffatom oder beide Stickstoffatome des Diamins in die quaternäre Form übergeführt werden. Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von Tetramethyläthylendiamin mit 1,2-Dichloräthan eine Verbindung der folgenden Formel

^CH

3\ @/

^CH3

'IT

CH₂-

^CH

und aus 2 Mol Dimethylamin und 2 Mol 1,4-Diehlorbutan eine Verbindung der folgenden Formel

^GH3\ ®/^CH2^CH2^CH2^GH2\©/^GH3 CH₃^ ^CH₂CH₂CH₂CH₂/ ^X GH₃ . g

Cl*

20 9 811/1646

O.Zc 24 658

Das folgende Beispiel erläutert das 'Herstellungsverfahren:

990 Teile (Gewichtsteile) Hexamethylenimin werden in einem •heizbaren Rührgefäß auf 130⁰C aufgeheizt» Dann werden innerhalb von 2 Stunden 318 Teile 1,4"-DiChlorbutan gleichmäßig zugepumpt und das Gemisch eine Stunde lang bei 130 C gehalten.

.Das Reaktionsgemisch wird mit einer methanolischen Lösung, die 30 Gewichtsprozent Natriummethylat enthält, neutralisiert, vom ausgeschiedenen Kochsalz durch Filtration und vom überschüssigen Methanol und Hexamethylenimin durch Destillation befreit. Aus dem Rückstand erhält man das kristallisierte quaternäre Salz durch Umkristallisation aus Acetonitril in guter Ausbeute. Die Verbindung hat folgende Konstitutionsformel:

Cl

CH₂-CH₂-CH₂^g^ CH₂-CH₂-CH₂-CH₂V_{x φ} χ CH₂-CH₂-CH₂

Vtf _ΠΤΙ _Γ!ΤΤ _ΠΐΓ /

Cl

Von den Wirkstoffen seien beispielsweise die folgenden genannt: 14

^Ri -¹J-V · V

R₂-

-5-

2098

R1-

Rn

β-

-CH3

- 5 -

χ. Η4

■ -

O. Z.

1 24· Y

6422 656 η ,η

1

15 20 D

I

-CH3

-C2H4OH

-C2H4Cl

Cl

1

1

ρ * 148%

II

-CH3

-CH3

^c2

Η8

-P-C2B4-

Cl

1

1

,554

III

-C4H

C2H4Cl

Φ

\ΑΙι

Cl

CVl

,543

IV

-CH3

-°4

I 5 -F -C4H8-

Cl

2

,530

CE,

V -CH₃ -CH₃ -C₂H₄-F-C₂H₄- Cl 2 1,635

■\ΓΤ Π TT Π TT TiT-"" O XT Π VT ΓΊ 9 1 EY¹^Pi

VX -0/-Xl₁₂- — O j XIq-JN ■>>, O₆Il₁₂-OiIl₈- OX £. I _t0jO

VII -C₆H₁₂- -C₂H₄-FCC₆H₁₂-C₂H₄- Cl 2 1,5.40

^C₂H₅

VIII -C₉Hj- -C₉H₁- -C₉H^-F- — CpH_A- Cl 2 -1,550

IX -C,H_q -C, H₉ .. -C₂H₄-F ⁴ * C₂H₄- Cl 2 1,528

°4^Η9.

-1

Xn tr γ»' τι π ττ m Γ*1 1 ι R^A

Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen
oder Stäubemittel- angewendet werden. Die Anwendungsformen
richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in
Jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz
gewährleisten. -6-

20 9811/1©4 6 ^r

- · - 6 - O.Z. 24 658

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von NetzmittelnV in Betracht» Es können aber auch Kohlenwasserstoffe, wie Tf'trahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline- als Spritzflüssigkeiten verwendet werden,,

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden,,

Die Wirkstoffe können ferner in Form einer Mischung mit Düngemitteln, beispielsweise in Form von Düngemitteln, in die die Wirkstoffe eingearbeitet sind, angewendet werden*

Die folgenden Beispiele erläutern die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittelο .-'- ·

Beispiel 1

Weizenkörner der Sorte "Heines Koga" wurden in Glasgefäßen mit. einem Durchmesser von 11,5 cm (Neubauerschalen) in einen lehmigen Sandboden, .der vorher ausreichend mit Nährstoffen ; versorgt wurde, eingesäte Am Tage,.der Einsaat wurden die -Wirkstoff e auf die Bodenoberfläche gespritzt und zwar in, Mengen von jeweils 3 mg/Schale entsprechend 3 kg/ha. Nach 4 Wochen wurden folgende Ergebnisse festgestellt.

7— ; O»Zb 24 658

Beeinflussung des_Längenwachstums von Weizen (Bodenbehandlung jn. Neubauer-Sohalen)

Pflanzenhöhe in cm relativ

Wirkstoff	»
Versuchs 1	(unbehandelt)
Kontrolle
CCC
II
IV
Versuch 2:	( unb ehand e It)
Kontrolle
CCC
II

21,2	100
15,0	70,8
12,5	59,0
13,3	62,7
19,5	10t)
14,7 ;	75,4
14,1	72,3

Die gleiche Wirkung wie II und IV haben auch die Wirkstoffe I und III. .'■-■■

Beispiel 2

Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel T, aber bei verschiedenen Aufwandmengen der Wirkstoffer wurden vier Versuche mit Sommergerste (Sorte "Breuns Wisa") durchgeführt. Nach 4 Wochen wurden die folgenden Ergebnisse festgestellt %

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1B42215

ρ- -8- - ■ O.Z, 24 658

Beeinflussung des Längenwachstums von Sommergerste durch

(Versuchg in Beubauerschalen)

Wirkstoff Aufwandmenge Pflanzenhöhe

, ··' ^ - in cm relativ

Versuch 1s ■ . ;

Kontrolle (unbehandelt) 31,4 100

.0GC 3 kg/ha 51,1 · 99,0

CGO _; . ⁼ 12 kg/ha ■.-..■ 30,4 96,8

II 3 kg/ha . 2.7,4 87,3.

II 12 kg/ha 25,3 80,6

' Yersuph 2; , ."".-..,

Kpntrolle (unhehandelt) '20,9 100

OGG . -.- 12 kg/ha 17,4 83,3

II 12 kg/ha 15,5 . 74,2

IT 12 kg/ha 16,5 78,9 , Yersueh 3 i

Kontrolle (unbehandelt) " 20,5 100

I 12 kg/ha 17,7 86,3 II'; 12 kg/ha 16,0 78,0 IV 12 kg/ha 16,9 82,4 Versuch 4:

Kontrolle (unbehandelt) 21,0 100

GCC 3 kg/ha 16,2 77,1

II 3 kg/ha 15,4 73,3

Eine gleiche biologische Wirkung wie I, II und IV zeigen auch folgende Wirkstoffe; III, VIII, VII, VI und V.

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- 9 - O.Z. 24- 658

Beispiel 3 ..._ · ·

Gerstenpflanzen der Sorte "BreunsWisa" wurden-bei einer Wuchshöhe von etwa 10 cm mit den Wirkstoffen in üblicher Weise gespritzt (Aufwandmenge 2 kg Wirkstoff/ha)_o Die Wirkung der über das Blatt zugeführten Substanzen geht aus den folgenden Ergebnissen hervor: . ,

Beeinflussung des Längenwachstums von Sommergerste bei . Blattbehandlung (Versuch in Feubauerschalen)

Wirkstoff Pflanzenhöhe

_l in cm relativ

Kontrolle (unbehandelt) CCC '■ _s · ·

	4	. 3O1	T	• ■ 100	,0
	29,	8	99	,4
	26,	9	89
Beispiel

Um die Wirkung der Behandlung mit den verschiedenen Wirkstoffen bei Sommergerste bis ins Reifestadium der Pflanzen zu erfassen,

wurde in üblicher Weise ein Gefäßversuch in Mitscherlich- ^ Gefäßen durchgeführt (Spritzung der Wirkstoffe auf die Blätter der Pflanzen; Aufwandmenge 3 kg Wirkstoff/ha). Es wurde ein. neutraler lehmiger Sandboden verwendet (Düngung mit 1g F als Ammoniumnitrat und 1 g P2O5 als sek. Kaliumphosphat je Gefäß). Die folgenden Zahlen geben die Halmlänge der erntereifen Pflanzen ans - ä;

. ; ■■ ■ /- ■ ■-■.■■"■ ■■¹'-^y-^:-'' ' -10- "-

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- 10 - Ο.Ζ. 24 658

Beeinflussung der Halmlänge von Sommergerste durch Blattbehandlung (Versuch in Mit se herlic h-Gefäßen)

Wirkstoff' ·■-■'- ■ · - ■-.,.---... . -

Kontrolle (unbehandelt)

CCC . : ■·_

in	cm.	. relativ
82,	8	10O
83,	3	100,6
77,	1 -■-:.■	·: -93*1-

Beispiel 5

Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 4 wurde ein

Versuch mit Sommerroggen der Sorte "Petkus" in Mitscherlich-

Gefäßen durchgeführt, der folgende Ergebnisse hatte:

Beeinflussung der Halmlänge von Sommerroggen bei Blattbehandlung (Versuch in Mitscherlich-Gefäßen)

Wirkstoff Pflanzenhöhe ' - - in cm relativ

Kontrolle (unbehandelt) . 154,5 100

CCC . 3 kg/ha 141,4 91,5

IV 3 kgAa 135,5 87,7

Beispiel 6

Tomatenpflanzen der Sorte ^wM/tä" wurden in einem Gewächshausversuch in üblichen Pflanz topfen bei einer Wuchshöhe von etwa 12 cm mit N-Dimethyl-aminosuccinamidsäure (A) und einem anderen Wirkstoff sowohl über den Boden als auch über das Blatt mit verschiedenen Aufwandmengen der Wirkstoffe behandelt.

-11-209811/1646

4 Wochen nach &ex Behandlung wurden "bei der !längenmessung die nachstehenden Werte ermittelt.

Beeinflussung des Längenwachstums von f omatenairch Boden- und Blatthehandlung; (Sewäetish-ausversuch in !Pflanztöpfen)

■."-; 5flan2;enhQhe

' -'■.'"'-./- in cm relativ'

Kontrolle (unfeehandelt) . 30,2 100

Wirkstoff A . .

Bodenbeh, mit 5 mg Bodenbeh, mit 15 mg Bodenbeh. mit 30 mg ii mit 5 mg

Bodenbeii. mit 5 mg

Bodenbeli. mit 15 mg

Bodenbeh. mit 30 mg

Blattbeh.* mit 5 mg

29,1	96,4
29,3	97,0
25,0	82,8
21,0	69,5
26,9	.89,1
25,3	S3 ,β
20,3	67,2
21,6	71,5

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Claims (1)

1. Patentanspruch

   Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums und zur Änderung des Pflanzenhabitus, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

   -■'■"-" R/i

   R₂

   wobei R₁ und.R₂ einen AlkyIrest, R₁ und Rg zusammen einen Alkylenrest, R, und R, einen gegebenenfalls durch Chlor oder Hydroxyl substituierten Äthylrest oder Propylrest, R,

   R ferner den Rest _ ^t

   ^R2

   Θ·

   und R^ und R„ zusammen den Rest -C.H₀-F-C^Ho- oder j 4 4 ο ι 4 ο

   R₁ R₂

   β· ..-.." -C₂H.-N -C₂H.- oder zusammen mit dem Stickstoff, dessen Sub-R₂ ; ■■■■ _:

   stituenten sie sind,, den Rest des Morpholins oder 2,6-Dimethylmorpholins oder Thiomorphölins bedeuten, wobei R₁, R₂ und R, die obengenannten Bedeutungen haben, Y ein Anion und η die Zahlen !oder 2 bedeutet.

   BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK

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