DE1642215C

DE1642215C - Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums und zur Änderung des Pflanzenhabitus

Info

Publication number: DE1642215C
Application number: DE19671642215
Authority: DE
Inventors: Johann Dipl.-Landw.Dr. 6703 Limburgerhof; Scholz Heinrich Dr. 6900 Heidelberg Jung
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1967-01-04
Filing date: 1967-01-04
Publication date: 1973-04-05

Description

-C₆H₁₂-N^R₃

R,

oder R₃ und R₄ zusammen den Rest

R₁

R,

oder

-C₄H₈-N-QH₈-

oder

C₁H₄-N-C₂H₄-

oder zusammen mit dem Stickstoff, dessen Substituenten sie sind, den Rest des Morpholins oder 2.6-Dimethylmorpholins oder Thiomorpholins bedeuten, wobei R₁. R₂ und R₃ die obengenannten Bedeutungen haben. Y ein Anion und η die Zahlen 1 oder 2 bedeutet.

2. Mittel nach Anspruch 1. gekennzeichnet durch einen Gehalt an N.N-dimethylmorpholiniumchlorid.

F.s ist bekannt. Chlorchoiinchlorid (CCC) zur Hemmung des Längenwachstums bei Weizenpflanzen zu verwenden. Es ist ferner bekannt, die N-Dimethylaminosuccinaniidsäurc (A) zur Hemmung des Längenwachstums von Tomaten zu verwenden. Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel

R₄

R₁-N-R₃ Y_n =

wobei R₁ und R₂ einen Alkylrest oder R₁ und R₂ zuR₁

R₁

oder zusammen mit dem Stickstoff, dessen Substituenten sie sind, den Rest des Morpholins oder 2.6-Dimethylmorpholins oder Thiomorpholins bedeuten, wobei R₁. R₂ und R₃ die obengenannten Bedeu-

tungen haben. Y ein Anion und π die Zahlen 1 oder 2 bedeutet, zur Hemmung des Längenwachstums bei Pflanzen geeignet sind. Die behandelten Pflanzen weisen einen gedrungenen Habitus auf. Es ist ferner eine dunklere Blattfarbe zu beobachten.

Die erfindungsgemäßen Mittel können beispielsweise auf die Blätter oder den Boden gespritzt, in den Boden eingearbeitet oder zur Behandlung des Saatgutes verwendet werden.

Die Wirkung wird im wesentlichen durch das Kation

bedingt, so daß Y ein beliebiges Anion, beispielsweise Chlorid. Bromid, p-Toiuolsulfonat, ' ,-Sulfat oder ¹Z₃-Phosphat bedeuten kann. Die Bedeutung von η richtet sich danach, wie viele quartäre Stickstoffatome im Kation vorliegen.

Die Herstellung der Wirkstoffe kann beispielsweise wie folgt vorgenommen werden:

Man setzt das Morpholin oder Piperazin mit Alkylierungsmitteln, z. B. Alkylhalogeniden oder Alkylsulfaten um. Oder man spaltet aus N-Alkyl-N.N-di-(2-hydroxyalkyi)-aminen Wasser ab, beispielsweise durch Einwirkung konzentrierter Schwefelsäure, und alkyliert das so erhaltene Moipholinderivat beispielsweise mit Alkylhalogenid zu der entsprechenden quaternären Verbindung. Auch durch Umsetzung von 2,2'-Dichlordialkyläthern mit Alkylaminen in Gegenwart säurebindender Mittel kann man die Morpholinderivate erhalten, die anschließend noch mit Alkylierungsmitteln, z. B. Alkylhalogeniden, zu der entsprechenden quaternären Verbindung alkyliert werden.

Die Wirkstoffe können ferner hergestellt werden d^rch Umsetzung eines aliphatischen sekundären Monoamins oder einer gesättigten stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindung (z. B. Piperidin oder seine

Homoloüc) mit einer Dihalogenalkylverbindung. Bei diesen Monoaminen erfolgt in erster Stufe eine Aiky-Heruns zum tertiären Amin und in zweiter Stufe die »•eitere Alkylierung zur entsprechenden quaterniiren Verbindung. Als Ausgangsstoffe können auch tertiäre Diamine verwendet worden, bei denen durch Umsetzuni: mit Dihalogenalkylverbindungen die Alkylierung zu den entsprechenden quaternären Verbindungen crfolsit. Es können hierbei das eine Stickstoffatom oder~beide Stickstoffatome des Diamins in die quaterniire Form übergeführt werden. Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von Tetramethyläihylendiamin mit 1.2-Dichloräthan eine Verbindung der folgenden Forme!

CH,

CI

CH₃

CH₁-CH₁

CH,—CH,

CH₃

i Cl

CH,

butan eine Verbindung der folgenden Formel

CH₃ CH₂CH₂CH₂CH₂

Cl

ι:·.·ί .ms 2 Mol Dimethylamin und 2 Mol 1.4-Dichlor-

CH₃ CH₂CH₂CH₂CH₂

CH,

CH₃

Das folgende Beispiel erläutert das Herstellungsverfahren :

990 Teile (Gewichtsteile) Hexamethylenimin werden in einem heizbaren Rührgefäß auf 130 C aufgeheizt. Dann werden innerhalb von 2 Stunden 318 Teile Ι.ΐ-Dichlorbutan gleichmäßig zugepumpt und das Gemisch 1 Stunde lang bei 130 C gehalten.

Das Reaktionsgemisch wird mit einer methanolischen Lösung, die 30 Gewichtsprozent Natriummethylat enthält, neutralisiert, vom ausgeschiedenen Kochsalz durch Filtration und vom überschüssigen Methanol und Hexamethylenimin durch Destillation befreit. Aus dem Rückstand erhält man das kristallisierte quaternäre Salz durch Umkristallisation aus Acetonitril in guter Ausbeute. Die Verbindung hat folgende Konstitutioiisformel:

CH₁-CH₁-CH₁ CH₁-CH₅-CH₁-CH, CH₂-CH₂-CH₂

er i ! ν κ :

_CHi__CH,_-_CH₂ CH₁-CH₂-CH₂-CH₂ CH₂-CH₂-CH₁

Cl-

,on den Wirkstoffen seien beispielsweise die folgenden genannt:

R₁-N-R₃ Y_n
R₁

R₁

Ι I
IH

-CH₃ -CH₃

-C₂H₄-O-C₂H₄-C₂H₄Cl -C₆H₁₂N- C₄H₈

C₂H₄Cl

Ci
Cl

	-CH₃ -CH.,	I	-CH₃ -CH₃	CH₃ ξ	4-C₂H₄-	C₆H₁₂-C₂H₄-	ei !	2	1.530
IV			-C₄Hh-?	CH₃
	C₆H₁₂	4---C₄H₁₁-	-C₄H₈-N- C₆H₁₂-C₄H₈-		2
	-C₆H₁₂-	CH₃	-C₂H₄-N-	Cl	2	1.635
V	CH₃
	-C₂H₄-I	Cl	1,538
VI	Cl	1,540
VlI

VIII

IX

ΓΗ,

Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pfianzenwachstums können als Lösungen. F.mulsioncn. Suspensionen oder Stäubemiuel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken: sie .ollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt vrrsprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser, gegebonenialls unter Zusatz \on Netzmitteln, in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahvüronaphthalin. und alkvlierte Naphthaline als Spritzflussigkeiten verwendet werden.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der «irksamen Substanzen mit einem festen Tragerstoff hergestellt werden. Die Wirkung der Mittel kann durch die Zumisehung von Pflanzenschutzmitteln verbreitert werden.

Die Wirkstoffe können ferner in Form einer Mischung mit Düngemitteln, beispielsweise in Form son Düngemitteln, in die die Wirkstoffe eingearbeitet sind, angewendet werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.

Beispiel 1

Weizenkörner der Sorte »Heines Koga<< wurden in Glasgefüßcn mit einem Durchmesser von 11.5 cm (N'cubauerschalen) in einen lehmigen Sandboden, der \orhcr ausreichend mit Nährstoffen versorgt wurde, eingesät. Am Tage der Einsaat wurden die Wirkstoffe auf die Bodenoberfläche gespritzt, und zwar in Meniien von jeweils 3 mg Schale entsprechend ? - .; ha. Nach 4 Wochen wurden folgende Ergebnisse festgestellt :

Beeinflussung des Längenv.a'-hslums von W ,■!.,_T, Bodenbehandlung in Neubauer-Schalen ι

Wirkstoff

Versuch 1

Kontrolle (unbehandelt)

CCC

IV

pflanzend.-in cm ::

21.2 ! 15.0 12.5 13.3

Versuch 2

Kontrolle (unbehandelt

CCC

19.5 14.7 14.1

Die «leiche Wirkung wie II und IV hat auch J.or Wirkstoff III.

Beispiel 2

Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel aber bei verschiedenen Aufwandmengen der Wirkstoffe, wurden vier Versuche mit Sommergerste (Sv 'ic »Breuns Wisa«)durchgeführt. Nach 4 Wochen wurden die folgenden Ergebnisse festgestellt:

Beeinflussung des Längenwachstums von Sommergerste durch Bodenbehandlung (Versuche in Nnubauerschalen)

Wirkstoff

Aufwandmciigc

Ptlanzenhöhe

Versuch 1

Kontrolle (unbehandelt).

CCC

II

Il

Versuch 2

Kontrolle (unhehandelt).

CCC

II

IV

3 kg/ha
12 kg/ha

12 kg,ha
12 kg/ha
12 kg/ha 31.4 31,1 30,4 27,4 25.3

20.9 17,4 15,5 16.5

relativ

100 99,0 96,8 87,3 80.6

100 83,3 74,2 78,9

Wirkstoff

Fortsetzung

Versuch 3
Kontrolle (unbehandelt)

1

Il

IV

Versuch 4
Kontrolle (unbehandelt)

CCC

Il

Aufwandmenge

12 kg/ha 12 kg/ha 12 kg/ha

3 kg/ha 3 kg/ha 20,5
17,7
16,0
16,9

21,0
16,2
15,4

Pflanzenhöhe

relativ

100 86,3 78,0 82,4

100 77,1 73,3

Eine gleiche biologische Wirkung wie II und IV zeigen auch folgende Wirkstoffe: III.VIII, VII, VI und V.

Beispiel 3

Gerstenpflanzen der Sorte »Breuns Wisa« wurden bei einer Wuchshöhe von etwa 10 cm mit den Wirkstoffen in üblicher Weise gespritzt (Aufwandmenge 2 kg Wirkstoff/ha). Die Wirkung der über das Blatt zugeführten Substanzen geht aus den folgenden Ergebnissen hervor:

Beeinflussung des Längenwachstums von Sommergerste bei Blattbehandlung

(Versuch in Neubauerschalen)

Wirkstoff

Kontrolle (unbehandelt)

CCC

II

Beispiel 4

Pflanzenhöhe in cm relativ

30,1 29,8 26,9

100 99,0 89,4

Um die Wirkung der Behandlung mit den verschiedenen Wirkstoffen bei Sommergerste bis ins Reifestadium der Pflanzen zu erfassen, wurde in üblicher Weise ein Gefäßversuch in Mitscherlich-Gefäßen durchgeführt (Spritzung der Wirkstoffe auf die Blätter der Pflanzen; Aufwandmenge 3kg Wirkstoff/ha). Es wurde ein neutraler lehmiger Sandboden verwendet (Düngung mit IgN als Ammoniumnitrat und 1 g P₂O₅ als sek.-Kaliumphosphat je Gefäß). Die folgenden Zahlen geben die Halmlänge der erntereifen Pflanzen an:

Beeinflussung der Halmlänge von Sommergerste

durch Blattbehandlung (Versuch in Mitscherlich-

Gefäßen)

Beispiel 5

Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 4 wurde ein Versuch mit Sommerroggen der Sorte »Petkus« in Mitscherlich-Gefäßen durchgeführt, der folgende Ergebnisse hatte:

Beer.flussung der Halmlänge von Sommerroggen

bei Blattbehandlung (Versuch in Mitscherlich-Gefäßen)

Wirkstoff

Kontrolle (unbehandelt)

CCC, 3 kg/ha

IV, 3 kg/ha

Pflanzenhöhe

in cm

154,5 141,4 135,5

relativ

100 91,5

87,7

Beispiel 6

Tomatenpflanzen der Sorte »M/M« wurden ir einem Gewächshausversuch in üblichen Pflanztöpfer bei einer Wuchshöhe von etwa 12 cm mit N-Dimethyl aminosuccinamidsäure (A) und einem anderen Wirk stoff sowohl über den Boden als auch über das Blat mit verschiedenen Aulwandmengen der Wirkstoff behandelt. 4 Wochen nach der Behandlung wurdei bei der Längenmessung die nachstehenden Wert ermittelt.

Beeinflussung des Längenwachstums von f omaten durch Boden- und Blattbehandlung (Gewächshausversuch in Pflanztöpfen)

Wirkstoff

Kontrolle (unbehandelt)

CCC

II

Pflanzenhöhe in cm relativ

82,8 83,3 77,1

100 100.6 93.1

	5 mg..	Pflanzenhöhe	relativ
	15 mg..	in cm	100
55 Kontrolle (unbehandelt)	30 mg..	30,2
Wirkstoff A	5 mg..		96,4
Bodenbehandlung mit		29,1	97,0
Bodenbehandlung mit	5 mg..	29,3	82,8
⁶⁰ Bodenbehandlung mit	15mg..	25,0	69,5
Blattbehandlung mit	30 mg..	21,0
Wirkstoff II	5 mg..		89,1
Bodenbehandlung mit	26,9	83,i
Bodenbehandlung mit	25,3	67,;
Bodenbe\andlung mit	20,3	71.:
Blattbehandlung mit	21,6

Claims

Patentansprüche:

1. Mittel zur Hemmung des Pflanzen Wachstums Und zur Änderung des Pflanzenhabitus, g e k e η η Zeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

χ I '_ ρ V^

1 M I η

R₂

wobei R₁ und K₂ einen Alkylrest oder R₁ und R₁ zusammen eine ι Alkylenrest. R₃ einen gegebenenfalls durch Chlor oder Hydroxyl substituierten Äthylrest oder Propylrest. R₄ den Rest

R,

-QH₁₂-N-R₃

R₂
oder R₃ und R₄ zusammen den Rest

sammen einen Alkylenrest. R₃ einen gegebenenfalls durch Chlor oder !Hydroxyl substituierten Äthyl- oder Propylrest. R₄ den Rest