DE1542680C - Hydraziniumsalze - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Hydraziniumsalze der allgemeinen Formel
N —N —R / \
H CHj
in der R einen gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom substituierten gesättigten oder ungesättigten
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und X das Anion einer anorganischen
oder organischen Säure bedeutet.
Es ist bekannt, Chlorcholinchlorid (CCC) zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums zu verwenden.
Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht ganz.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Hydraziniumsalze bei zahlreichen Pflanzen, insbesondere bei
Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste und Hafer, aber auch bei Dikotylen (z. B. Sonnenblumen, Tomaten)
und verschiedenen Zierpflanzen, wie Poinsettien und Chrysanthemen, eine Reduzierung des Längenwachstums
bewirken.
Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen gedrungenen Habitus auf; fernerhin ist auch eine
dunklere Blattfärbung zu beobachten.
Die Wirksamkeit der Verbindungen geht auf das Kation zurück, so daß zahlreiche Anionen verwendet
werden können. Anionen phytotoxischer Säuren sollen jedoch nicht verwendet werden, wenn allein auf die
Beeinflussung des Pflanzenwachstums und nicht auf eine Abtötung der Pflanzen Wert gelegt wird. Geeignete
Säuren sind beispielsweise: Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Kohlensäure, Salpetersäure,
Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Schwefelsäuremonomethyl- oder -äthylester,
2-Äthylhexansäurer Acrylsäure, Malein-, Bernstein-, Adipinsäure, Ameisensäure, Chloressigsäure, p-Toluolsulfonsäure,
Benzolsulfonsäure.
Die Verbindungen können den Pflanzen sowohl über den Boden als auch durch Spritzung über das
Blatt zugeführt werden. Sie lassen sich aber auch vorteilhaft im "Gemisch mit üblichen Dünge- und
Pflanzenschutzmitteln sowie anderen Trägerstoffen anwenden. Zur Erhöhung der Wirksamkeit können auch
Netzmittel beigemischt werden. Außer der Boden- und Blattbehandlung kann auch eine Beizung des
Saatgutes vorgenommen werden. ^Infolge der relativ hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark wechseln, beispielsweise bis zu 15 kg
Wirkstoff je Hektar. Im allgemeinen sind aber Gaben von 0,5 bis 5 kg/ha als ausreichend anzusehen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen kann nach verschiedenen Methoden erfolgen. Im allgemeinen
wird man von einem bereits partiell alkylierten Hydrazin ausgehen, das man mit einem großen
Überschuß an Alkylhalogenid umsetzt; daher tritt bei den partiell alkylierten Hydrazinen der neue substituierte
oder unsubstituierte Alkylrest im allgemeinen an das Stickstoffatom, das schon die meisten Alkylgruppen
trägt.
Die quaternären Hydrazoniumsalze sind oft stark hygroskopisch.
Im folgenden Beispiel wird die Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung beschrieben: In einen
Überschuß (1300 Gewichtsteile) 1,2-Dichloräthan werden
.bei 70 bis 80°C unter gutem Rühren 90 Gewichtsteile Ν,Ν-Dimethylhydrazin eingetropft. Die Reaktion
ist exotherm. Man läßt 1 bis 2 Stunden nachreagieren, saugt das kristalline Produkt ab und erhält das
N,N - Dimethyl - ([I - chloräthyl) - hydraziniumchlorid,
das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol—Essigsäureäthylester
einen Schmelzpunkt von 116 bis 117°C hat. Das überschüssige 1,2-Dichloräthan kann
nach Beendigung der Reaktion und nach dem Abtrennen des Hydraziniumchlorids erneut für eine
Umsetzung verwendet werden.
Die übrigen Verbindungen werden in entsprechender Weise hergestellt.
Nachfolgend sind die Schmelzpunkte von einigen der Wirkstoffe aufgeführt.
Ν —Ν —R
H CH.,
25 R | χ . | Fp. | C |
Propargyl | Chlorid | 127 bis 129° | C |
/i-Bromäthyl | Chlorid | 133 bis 134° | C |
Methallyl | Chlorid | 107 bis 108° | C |
3° ^-Chloräthyl | Chlorid | 116 bis 117° | C |
Äthyl | Chlorid | 216 bis 217° | |
Allyl | Chlorid | 53°C | C |
Λ-Chlorbutyl | Chlorid | 185 bis 188° | |
.
In den folgenden Beispielen wird die Wirkung der Stoffe bei verschiedenen Pflanzen aufgezeigt.
CMH = N,N-Dimethyl-(/<-chloräthyI)-hydraziniumchlorid.
, Beisp.iel 1
Roggenpflanzen (Petkuser Sommerroggen) wurden in Glasgefäßen mit einem Durchmesser von 11,5 cm
bei entsprechender Nährstoffdosierung auf einem lehmigen Sandboden angezogen. Bei einer Wuchshöhe
von etwa 7 cm erfolgte die Spritzbehandlung mit einer wäßrigen Lösung entsprechend 6 kg/ha
Wirkstoff. Die Veränderungen im Längenwachstum der Pflanzen 6 Wochen nach der Behandlung gehen
aus den folgenden Meßwerten hervor:
Behandlung
Unbehandelt ..
CCC*), 6 kg/ha
CMH, 6 kg/ha.
CCC*), 6 kg/ha
CMH, 6 kg/ha.
Pflanzenhöhe cm relativ
17,2 17,4 14,5
100 102
84
*) N.N.N-Trimethyl-^chlorüthyl-ammoniumchlorid (Chlorcholinchlorid).
B e i s ρ i e 1 2
Haferpflanzen (Sorte Flämingstreue) wurden unter den gleichen Bedingungen wie unter Beispiel 1 angezogen.
Die zu prüfenden Wirkstoffe wurden hier ani Tage der Aussaat als wäßrige Lösung in den
Boden eingebracht. Nach 6 Wochen konnte folgende Wirkung festgestellt werden:
Behandlung
Urtbehandelt ..
CCC, 12 kg/ha
CMH, 12 kg/ha
CCC, 12 kg/ha
CMH, 12 kg/ha
Pllanzenhöhe
relaliv
30,9 29,1 26,5
100 94 86
Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 2 wurde Sommergerste (Sorte Breuns Wisa) mit 12 kg/ha
CMH und mit der gleichen Menge CCC jeweils in Form wäßriger Lösungen behandelt. Die Wirkung
der angewandten Mittel nach 6l/2 Wochen geht aus
den folgenden Angaben hervor:
Behandlung | Beis | cm | Pflanze | nhöhe relaliv |
Unbehandelt ... | 31,1 | 100 | ||
CCC, 12 kg/ha CMH, 12 kg/ha |
27,8 27,5 ρ i e 1 4 |
89 82 |
||
Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 wurden Weizenpflanzen (Sorte Heines Koga) angezogen.
Die Behandlung erfolgte sowohl über den Boden am Tage der Einsaat als auch als Blattspritzung
auf die etwa 7 cm hohen Pflanzen. Das Ergebnis 7l/2 bzw. 61Z2 Wochen nach der Behandlung zeigt
folgende Tabelle:
Bodenbehandlung
Pfian/enhöhe
■Unbehandelt ..
CCC, 3 kg/ha .
CCC, 12 kg/ha
CMH, 3 kg/ha
CMH, 12 kg/ha
CCC, 3 kg/ha .
CCC, 12 kg/ha
CMH, 3 kg/ha
CMH, 12 kg/ha
relativ
100 92
74 82 72
Spritzbehandlung
Unbehandelt .
CCC, 6.kg/ha
CCC, 9 kg/ha
CMH, 6 kg/ha
CMH, 9 kg/ha
CCC, 6.kg/ha
CCC, 9 kg/ha
CMH, 6 kg/ha
CMH, 9 kg/ha
Pflunzciihöhe
20,6 17,2 17,6 16,7 16,7
relativ
100 84 85 81 81
lehmiger Sand, pH 7,0,
abschlämmbare Teile: 19,7%, Sorptionskapazität (T-Wert): 7,66 mval/ 100 g Boden.
abschlämmbare Teile: 19,7%, Sorptionskapazität (T-Wert): 7,66 mval/ 100 g Boden.
Düngung
1 g N als Ammoniumnitrat,
1 g P2O5 als sek. Kaliumphosphat,
1,33 g K2O als sek. Kaliumphosphat.
Versuchspflanze
Sommerweizen, Sorte Opal.
In die vorbereiteten Gefäße wurden jeweils 31 Weizenkörner (später auf 14 Pflanzen vereinzelt)
eingesät. Unmittelbar nach der Einsaat erfolgte die Zufuhr der zu prüfenden Substanzen in einer Aufwandmenge
von jeweils 9,42 mg/Mitscherlich-Gefäß,
entsprechend 3 kg/ha. Während der Versuchsperiode wurde die Wasserzufuhr auf 60% der maximalen
Wasserkapazität des Bodens bemessen.
Die an den reifen Pflanzen vorgenommene Messung der Halmlänge hat für die einzelnen Verbindungen
folgende Werte ergeben: ·
Halmlänge | relativ | |
Verbindung | absolut | % |
cm | 100 | |
Unbehandelt (Kontrolle) ... | 90,8 | |
CCC (Ν,Ν,Ν-Trimethyl- | ||
(/i-chloräthyl)-ammonium- | 91 7 | |
chlorid) ........ | 83,3 | |
CMH Ν,Ν-Dimethyl- . | ||
(/f-chloräthyl)- | 77,9 | |
hydraziniumchlorid | 70,7 | |
N,N-Dimethyl-N-(/i-brom- | ||
äthyl)-hydrazinium- | 79,0 | |
bromid | 71,7 | |
Ν,Ν-Dimethyl-N-aUyl- | 84,8 | |
hydraziniumchlorid | 77,0 | |
N,N-Dimethyl-N-(/i-chlor- | ||
äthyl)-hydrazinium- | ||
/i-naphthalinsulfonsäure- | 89 | |
salz | 81 |
40
45 Wie aus den obigen Angaben zu entnehmen ist,
zeigten die in diesem Versuch geprüften Hydrazoniumderivate eine dem CCC deutlich überlegene Wirkung.
In weiteren Versuchen konnte festgestellt werden,
daß auch N,N-Dimethyl-N-(/f-methyl-allyi)-hydraziniumchlorid,
N5N - Dimethyl - N - propargyl - hydraziniumchlorid, N,N - Dimethyl - N - äthyl - hydraziniumbromid
in gleicher Weise wie die obengenannten Hydrazinderivate biologisch wirksam sind.
55
B e i s ρ i e 1 5.
In einem Vegetationsversuch in Mitscherlich-Gefäßen wurde ein Wirkungsvergleich zwischen verschiedenen
Wirkstoffen vorgenommen:
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Hydraziniumsalze der allgemeinen Formel\ /CHiN —N —RΧΘH CH3in der R einen gegebenenfalls durch ein Chlor-5 6oder Bromatom substituierten gesättigten oder 2. N,N- Dimethyl -/ί - chloräthyl - hydrazinium-ungesättigten aliphatischen KohlenwasserstofTrest chlorid.mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und X das Anion 3. Verwendung von Hydraziniumsalzen, wie imeiner anorganischen oder organischen Säure be- Anspruch 1 gekennzeichnet, zur Hemmung desdeutet. 5 Pflanzenwachstums. ■
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