DE1642058A1

DE1642058A1 - Verwendung von Nitroalkyl-N-phenylcarbamaten als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln

Info

Publication number: DE1642058A1
Application number: DE19671642058
Authority: DE
Inventors: Horst Dr Bellinger; Dr Noesler Heinz Guenter; Richard Dipl-Chem D Wessendorf
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1967-07-25
Filing date: 1967-07-25
Publication date: 1971-05-13

Description

Neue Patentanmeldung
D 3386

Verwendung von Nitroalkyl-N-phenylcarbamaten als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Nitroalkyl-N-phenylcarbamaten zur Steigerung der antimikrobiellen Wirksamkeit phenolischer Desinfektionsmittel und quartärer Ammoniumverbindungen, sowie solche bakterizide Verbindungen enthaltender Kompositionen.

Phenolische Verbindungen und quartäre Ammoniumverbindungen finden aufgrund ihrer guten Desinfektionskraft vielseitige Anwendung in antimikrobiellen Zubereitungen der verschiedensten Art. Neben vielen vorteilhaften Eigenschaften weisen sie für manche Verwendungszwecke jedoch auch Nachteile, wie unangenehmen Geruch, Verfärbung der damit zubereiteten Mittel, ungenügende Hautverträglichkeit u.a. auf, die einen Einsatz in der erforderlichen Menge zur Entfaltung der vollen antimikrobiellen Wirkung nicht immer

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angezeigt sein lassen. So ergibt sich oftmals die Notwendigkeit, die Konzentration des Bakterizide zu verringern, wobei jedoch die Wirksamkeit des antimikrobiellen Mittels nicht leiden soll. Vielfach geht auch durch die Einwirkung der anderen Komponenten einer antimikrobiellen Zubereitung die Wirksamkeit des Bakfcerizids zurück, so dass zur Erreichung einer befriedigenden Wirkung grössere Mengen der phenolischen Verbindung oder quartären Ammoniumverbindung erforderlich wurden. Diese Konzentrationssteigerung an den genannten Bakteriziden lässt sich aber nicht immer ohne anderweitige Nachteile durchführen.

Der vorliegenden Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, Produkte aufzufinden, welche die Wirksamkeit antimikrobieller Mittel auf Basis phenolischer Desinfektionsmittel und quartärer Ammoniumverbindungen derart zu steigern vermögen, dass ein Bruchteil der bisherigen Einsatzmenge dieser Verbindungen für eine befriedigende Wirkung ausreicht bzw. dass die Einsatzmenge bei ungünstiger Beeinflussung der Wirksamkeit durch die anderen Komponenten des Mittels nicht erhöht zu werden braucht.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, dass man Nitroalkyl-N-phenylcarbamate der allgemeinen Forml

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^ln

in der Y Chlor oder eine"Nitrogruppe, η die Zahlen 0-2 darstellt, A für die Carbamidsäureestergruppierung der

allgemeinen Formel

MO₂ -HH-C Ö"" "'

steht, in der R Wasserstoff oder ein Methylrest, X Wasserstoff oder Brom und B Wasserstoff, ein Methylrest» ein Äthylrest oder die Phenylcarbaraidsäureestergruppierung der Formel

X-NH-C-O-CH-

sein können, In der Y, η und R die vorstehend genannte Bedeutung besitzen, als Potenzierungsraittel lh solchen anti' mikrobiellen Mitteln, die eine bakterizide phenolische Verbindung oder quartäre Ammoniumverbindung enthalten, verwendet.

1G9820/1957

Die verwendeten Nitroalkyl-N-phenylcarbamate stellen selbst wirksame Desinfektionsmittel dar, vermögen darüber hinaus aber bereits in geringen Konzentrationen die antimikrotielle Aktivität phenolischer Desinfektionsmittel oder quartärer Ammoniumverbindungen sehr wesentlich zu steigern.

Als Potenaierungsmittel für phenolische Desinfektionsmittel und quartäre Ammoniumverbindungen sind grundsätzlich alle vorstehend genannten Nitroalkyl-N-phenylcarbamate geeignet.

Besonders günstige Ergebnisse lassen sich in vielen Fällen mit den im Alkylreat durch Brom, substituierten Nitroalkyl-N-phenylcarbamaten erzielen, da sich mit ihrer Hilfe antiraikrobielle Kompositionen mit besonders hoher Wirksamkeit, d.h. mit gegebenenfalls besonders niedrigen Bakterizidkonzentrationen bei befriedigender Wirksamkeit herstellen lassen.

Nitroalkyl-N-phenyloarbamate, die als bakterizide und fungizide Mittel in Frage kommen, sind z.B. 2-Nitroäthyl-M»phenylcarbamat, 2-Nitroäthyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamate 2-Nitroäthyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-earbamat, 2-Nitroäthyl-

109820/13S7

N-(4-nitrophenyl)-carbamat, l-Methyl-2-nitroäthyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat, 2-Nitropropyl-N-phenyl-carbamat, 2-Nitropropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 2-Nitrobutyl-N-phenyl-carbamat, 1-Methyl-2-nitropropyl-N-phenyl-carbamat, l-Methyl-2-nitrobutyl-N-(4-nitrophenyl)-carbamat, 2-Brom-2-nitroäthyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamate 1-Methyl-2-brom-2-nitroäthyl-N-phenyl-oarbamat, 2~Brom-2-nitropropyl-N-(3-?hlorphenyl)-carbamat, 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat, 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dIchlorphenyl)-carbaraat, l-Methyl-2-brom-2-nitropropyl-N-(4-nitrophenyl)-carbamat, l-Methyl-2-brom-2-nitrobutyl-N-phenyl-carbamat, 2-Nitropropandiol-(l,3)-his-N-phenyl-?carbamat, 2-Nitropropandiol-(1,3-bis-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat, 1-Methyl-2-nitropropandiol-(1,3)-bis-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 1,3-DiInethyl-2-nitropropandiol- (X , 3) -bis-N- (4 -nitro phenyl) carbamat, 2-Brom~2-nitropropandiol-(1,3)-bis-N-phenyl-carbamat, 2-Brom-2-nitropropandiol-(1,3)-bis-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 2-Brom-2-nitro-propandiol-(l,3)-bis-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat, 2-Brom-2-nitro-propandiol-(1,3)-bis-N-(4-nitrophenyl)-carbamat, 1-Methyl^-brom-S-nitropropandiol-(l,3)-bis-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 1j3-D1-methyl-2-brom-2-nitropropandiol-(1,3)-bis-N-(3j4-dichlorphenyl)-carbamat.

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- 6 -■ 1.642Q58

Die erfindungsgemässen Potenzierungsraittel können in Verbindung rait allen antimikrobiell wirksamen phenolischen Verbindungen und quartären Ammoniumverbindungen eingesetzt werden, um die Aktivität dieser oder der mit diesen zubereiteten Kompositionen zu steigern.

Als brauchbare Bakterizide vom phenolisehen Typ sind zu nennen: Phenol, Kresol, Xylenol, p-Chlorphenol, o-Chlorphenol, p-Bromphenol, p-Chlor-m-kresol, 3*5-Dimethyl-pchlorphenol, o-Benzyl-p-chlorphenol, 2,4,6-Triehlorphenol, Pentachlorphenol, Natriumpentachlorphenolat, Natrium-ophenyl-phenolat, Resorcin, Methylresorcin, Phenylresorcin, Benzylresorcin, p-Chlorbenzylresorcin, 4-n-Octylpyrogallol, Benzy!pyrogallol, 2,2'-Methylen-bis-(4-chlorphenol), 2,2'-Methylen-bis-(3,4,6-trichlorphenol), 2,2*-Methylen-bis-(4-chlor-3,5-xylenol), o-Hydroxybenzoesäure, m-Hydroxybenzoesäure, Propyl-p-hydroxybenzoat, Dibrom-, Dichlor, Trichlor-, Tribromsalicylanilid, Trifluormethylhalogensalicylanilid, m-Nitrophenol, p-Nitrophenol, o-Nitrophenol, 2,5-Dinitrophenol, 2,4,6-Trinitrophenol, ^-Nitro^-hydroxybenzoesäure, p-Aminophenol, 2,4-Diaminophenol, Bis-(p-hydroxy~ phenyl)-methylen, 2,2'-Dihydroxy-3,5,6,3¹,5',6*-hexachlordlpheny!methan, Ji -Naphthol, ß-Naphthol, Tetrabromnaphthol, 8-Oxychinolin, Phenyl-Qüecksilber-e-Oxyohinolin,

-7-109820/1957

Geeignete quartärs Ammoniumverbindungen sind katlcaiseiie oberflächenaktive Verbindungen, bei denen ein Substifcuent am quartären ?tiekst©ffato«n hydrophob Ist«, d„fe_e eine Kettenlänge von Ομ - G«g aufweist^ wie beispielsweise Dimethyl-dodecyl-bensyl-aj^ioniuinehlorid, Diäfchyl-doaeeyl-

(Hancelsriaise Benzalkon B)₅ Diffiiethyl-octaössyl- f

chlor id ₉ Dime thy I-äModee^l-aßimoniuraohlorid , Tr iiaetl^ltetradeeyl-amn!G2ii"ans!iIopM₅ Methyl-diäthyl-deoyl anunoniiimbroniid« H-^iirtetiisrl-M-chlor-H' -bsnsyl-M^s

sulfat, !»HezaoeG^i-p^FMiniuaaelilorida 2-Dod©cyl=-Isos?!iiiio

liniumbroraid, ehlorid, 6

Die Herstellung der als Potea&ierungsmittsl Nitroalkyl-K-phenylcarfeasEsfc® kann in an siefe Weise durch Anlagerung der entsprechenden bzw. substituiert en fiitroalkohole an bsw. durch Chlor cser- elsie MItr-ogruppe

I U 9 U £ (ι¹ ί lg?

Phenylisocyanat erfolgen. Zu diesem Zweck werden 0,1 Mol des Nitroalkohols mit 0,12 Mol des Isocyanate in wasserfreiem Benzol 4-5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abdestillieren der Hauptmenge des Benzols kann das Nitroalkyl-N-phenylcarbamat isoliert und aus einem Lösungsmittelgemisch Benzol/Benzin 1:1 umkristallisiert werden.

Das Mengenverhältnis von Potenzierungsmittel : phenolischer Verbindung bzw. quartärer Ammoniumverbindung hängt vom Verwendungszweck der antimikrobiellen Komposition ab. Man wird also in all den Fällen, in denen die nachteiligen Eigenschaften der phenolischen Bakterizide oder quartären Ammoniumverbindungen besonders störend wirken, versuchen, mit möglichst kleinen Mengen an diesen Produkten auszukommen, soweit wie eine Reduktion durch Vermehrung des Potenzie-

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rungsmittels durchführbar ist. In vielen Fällen wird man sich mit Rücksicht auf die Preisgestaltung mit einer geringeren Wirkungssteigerung zufrieden geben müssen und noch grössere Mengen an phenolischer Verbindung oder quartärer Ammoniurnverbindung in der antirnikrobiellen Komposition einsetzen. Das Gewichtsverhältnis von Potenzierungsmittel : phenolischer Verbindung oder quartärer 'Ammoniumverbindung wird sich vorzugsweise in den Grenzen 1 : 25 bis 200 ϊ 1 bewegen.

Die. erfindungsgemässen antimikrobiellen Kombinationen aus Potenzierungsmittel und phenolischer Verbindung oder quartärer Ammoniurnverbindung können im allgemeinen für alle diejenigen Desinfektionszwecke eingesetzt werden, für die auch die phenolischen Verbindungen und quartären Ammoniumverbindungen allein Verwendung finden, wie z.B. antiseptische Reinigungsmittel für Hände, Textilien, Fussböden, Krankenhauseinrichtungen und -instrumente, antiseptische Haarwaschmittel, antimikrobielle Salben, Linimente, Puder, Reinigungsmittel und Desinfektionsmittel für gewerbliche Betriebe, wie Molkereien, Brauereien und Wäschereien.

Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand vorliegender Anmeldung näher erläutert.

-10-. 1098 20/1957

' -1:6420b8

Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden phenolischen Verbindungen, quartären Ammoniumverbindungen sowie der Kombinationen dieser Produkte mit den verschiedenen Poterzie-

rungsmitteln wurden mit Hilfe des sogenannten Plattentestes ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie unter den Methoden zur Vorprüfung solcher Mittel beschriebenen Verdünnungstestes zur Bestimmung der mikrobiostatischen Wirkung dar und lässt sich mit Vorteil bei verschiedenen Prüfungen anstelle der.dort angegebenen Verwendung flüssiger Nährböden einsetzen.

Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten Bouillon- Agars in sterilen Petrischalen hergestellt. Die einpipettierten Mengen der Substanzlösungen betrugen 0,1 bis maximal 1 ml, das Gesamtvolumen in den Petrischalen nach dem Mischen mit dem Nährboden 10 ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde die Oberfläche mit der Testkeimsuspension in Bouillon beimpft, Vielehe pro ml ca. 10 Keime enthielt. Die Bebrütung erfolgte bei 37°C im Brut-

-11-

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-' 11 ~

schrank und dauerte 8 Tage. Anschliessend wurde festgestellt welche in den Nährboden eingearbeitete Substanz-Konzentration das Wachstum der Testkeirm gerade noch völlig unter-

binden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 10 000, 5 000, 2 500, 1 000, 750, 500, 250, 100, 50, 25, 10, 5,. 2,5, 1, 0,5, 0,25, 0,1 ppm. '

Bei diesen Plattentesten wurden die in den nachstehenden Tabellen aufgeführten Hemmkonzentrationen ermittelt.

Als zu prüfende phenolische Verbindungen wurden untersucht:

A Xylenol B Natriumpentachlorphenolat

C Phenyl-QueckS'ilber-8-Oxychinolin

D 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol (Handelsprodukt

Hexachlorophen)

Die untersuchten quartären Ammoniumverbindungen waren

E Cetylpyridiniumchlorid

F Dichlorbenzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid (Handelsprodukt Benzalkon B)

-12-

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Als Potenzierungsmittel wurden folgende Substanzen verwendet :

G 2-Nitroäthyl-N-phenylcarbamat

H 2-Nitropropyl-N-phenylcarbamat

I 1-Methyl-2-nitropropyl-N-phenylcarbamat

fe K 2-Nitropropyl-N-(2-chlorphenyl)carbamat

L 2-Nitrobutyl-N-phenylcarbamat

M 2-Brom-2-nitroäthyl-N-(3-chlorphenyl)carbamat

N 2-Brom-2-nitropropyl-N-(4-nitrophenyl)carbamat

0 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat

P 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)carbamat

Q l-Methyl-2-brom-2-nitropropyl-N-(5-chlorphenyl)carbamat

R 2-Nitropropandiol-(l,5)-t>is-N-phenylcarbamat

S 2-Brom-2-nitropropandiol-(1,5)-bis-N-phenylcarbamat

T 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,5)-bis-N-(3-chlorphenyl)- ψ carbamat

U 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3)-bis-N-(5,4-dichlorphenyl)·

carbamat

V 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3)-bis-N-(4-nitrophenyl)-

carbamat

Als Testkeim diente für die in Tabelle I aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration Staphylococcus aureus.

-13-1 09820/ 1957

Tabelle I

Desinfektions	Hemmkonz.	Potenzierungs-	Hemmkonz.	Hemmkonz.	der Kombination	Verhältnis	Potenz.
mittel	in ppm	mlttel.	in ppm	Desinf.	+ Potenz. in ppm .	Desinf. :	1
A	500	G	100	100	+ 25	4 :	1
		H	100	100	+ 25	4 :	1
		I	25O	100	+ 50	2 :	1
		K	250	100	+ 100	1 :	: 1
		L	100	100	H- 25	4 :	: 1
		M	50	50	+ 25	2 '	! 1
		N	100	100	+ 25	4	: 1
		P	10	25	+ 5	5	: 1
CD		Q	50	50	+ . 25	2	: 1
CO OO		R	100	100	+ 25	4 ·	: 1
IO		T	. 100	100	+ 50	2	: 1
		V	100	100	+ 25	4	: 1
	25	P	10	5	+ 2,5	CVl	: 1
σι		U	25	VJI	+ 2,5	2	! 25
C	2,5	O	. 100	1	+ 25	1	: 200
D	2,5	H	100	0,25	+ 50	1	: 10
		P	10	0,5	+ 5	1	: 25
E	5	S	100	1	+ 25	1	: 2
P	5	P	10	2,5	+ 5	1	: 5
		U	25	1	+ ■ 5	1

Für die in Tabelle II aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzenz tr at ion diente als Testke.im Escherichia coli.

' Tabelle II

Desinfektions- Hemmkonz. Potenzierungs mittel in ppm mittel ·

Hemmkonz. Hemmkonz. der Kombination
in ppm Desinf. + Potenz.in ppm

Verhältnis
Desinf. : Potenz,

B C D

500	K
	0
	P
500	S
25	H
100	K
	P
500	H
	K
	K

250	100
100	50
100	100
100	100
100	10
250	25
100	25
100	100
250	100
250	- 250

50	CVI	1
50	1 J	1
25	4	1
50	2	: 1
50	1	: 5
50	1	: 2
50	1	: 2
25	4	: 1
50	2	: 1
10 .	25	: 1

CT. OO

- 15 - · 1 6420B8 ·

Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben.

Antimikrobieller Puder

2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol 0,5 Gew.T.

(Hexachlorophen)

2-Brom-2-nitrobutyl-N-(j5,4-dichlorphenyl)-

carbamat 0,5 "

Talcum venet. ad 100 "

Antimikrobielle Salben

2,2'-Methylen-bis-triehlorphenol

2-Brom-2-nitropropandiol~(1,5)-bis-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat

Vaseline alba

Tribromsalicylanilid

2-Brom-2-nitroäthyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat

Polyäthylenglykol- 500 + Polyäthylenglykol 1500 1:1

Desinfektionsmittel für Einrichtungen und Instrumente

2-Brom-2-nitrobutyl-N-(5,4-dichlorphenyl)-

carbamat 2 "

Benzalkon B 3 ^M Isopropanol 45 " Wasser 50 "

	ü,	5	ti
	0,	5	It
ad	100		It
	0,	4	It
	0,	5	Il
ad	100

-16-

1 09820/ 1 957

- i6 -

De sodorant-Spray

2-Octyl-dodeeanol

2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol

2-Brom-2-nitropropandiol-(1,3)-bis-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat

Parfüm

Äthanol

Treibgas

Desodorant-Stift

Stearylalkohol

2-Octyldodecanol

Kokosfettsäuremonoäthanolamid

Stearinsäuremonoäthanolamid Carnaubawachs

Paraffin 72°C

Parfümöl

1,2-Propylenglykol

2,2*-Methylen-bis-triehlorphenol

2-Brom-2-nitroäthyl-N-(3-chlorphenyl) carbamat

Desinfizierende Handwaschpaste

Natriumlaurylsulfat

Kokosfettsäure-monoäthanolamid Bimsstein fein gemahlen 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol

2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat

10 Gew	.T.
0,5 "
1	It
1	Il
87,5	Il
100	Il
10	Il
10	It
10	Il
15	Il
.:■--%.-,. -.	It
10	Il
2	It
38,5	It
1,5	Il
1	Il

52	Il
3	Il
41	tt
2	It
2	It

-17-109820/1957

- 17 -. · 16^2058 ·

	Gew.T.
2	Il
8	11
30	Il
1	ti
2	11
2	Il
25	II·

Antimikrobielles Feinwaschmittel

Dodecylbenzolsulfonat Toluolsulfonat

Natriumkokosfettalkoholsulfat Natriumsulfat

Natriumcarboxymethylcellulose 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol

2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl-) carbamat

Wasser

Antiseptischer Shampoo klar

Natriumlaurylathersulfat (2?-28 % WAS)

Kokosfettsäurediäthanolamid 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol

2-Brom-2-nitropropandiol-(1,3)-bis-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat

Wasser

Der mit der erfindungsgemässen Kombination erzielbare Vorteil besteht darin, dass es möglich ist, die Konzentration an desinfizierender Substanz im antimikrobiellen Mittel

40	Il
6	Il
2	Il
1	Il
51	11

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- ^l8 ·"

weitgehend zu senken, ohne dass dessen keimtötende Wirkung verringert wird. Dies ist in all den Fällen von besonderer Bedeutung, wenn durch höhere Konzentrationen der desinfizierenden Substanz schädliche oder unangenehme Nebenwirkungen ausgelöst v/erden. Ein weiterer Vorteil besteht · darin, dass durch die Kombination mit dem Potenzierungsmittel die schwache Aktivität von quartären Ammoniumverbindungen und teilweise auch von Bisphenolen gegenüber gramnegativen Bakterien in vielen Fällen verbessert wird.

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Claims

Patentansprüche

1. Verwendung von Nitroalkyl-N-phenyl-carbamaten der allgemeinen Formel

in der Y Chlor oder eine Nitrogruppe, η die Zahlen 0-2 darstellt, A für die Carbamidsäureestergruppierung der allgemeinen Formel

NO₂ -NH-C-O-CH-C^

0 RBX

steht, in der R Wasserstoff oder ein Methylrest, X Was serstoff oder Brom und B Wasserstoff, ein Methylrest, ein Äthylrest oder die Phenylcarbamidsäureestergruppie rung der Formel

P N^ -NH-C-O-CH-

ϊ \

sein können, in der Y, η und R die vorstehend genannte

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Bedeutung besitzen, als Potenzierungsmittel in einem antimikrobiellen Mittel, das eine bakterizide phenoliiiche Verbindung oder quartäre Ammoniumverbindung enthält.

2. Verwendung von durch Brom im Alkylrest substituierten Nitroalkyl-N-phenyl-carbamaten gemäss Anspruch 1.

5. Verwendung von 2-Brom-2-nitroäthyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat gemäss Anspruch 1 und 2.

4. Verwendung von 2-Brom-2-nitropropyl-N-(4-nitrophenyl)-earbamat gemäss Anspruch 1 und 2.

5. Verwendung von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenyl-carbamat gemäss Anspruch 1 und 2.

6. Verwendung von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)· carbamat gemäss Anspruch 1 und 2.

7. Verwendung von l-Methyl-2-brom-2-nitropropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat gemäss Anspruch 1 und 2.

8. Verwendung von 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3)-bis-N-phenyl-carbamat gemäss Anspruch 1 und 2.

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Patentabteilung

D 3386 ■··..-

9. Verwendung von 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,;5)-bis-N-(j5-chlorphenyl)-carbamat gemäss Anspruch 1 und 2.

10. Verwendung von 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3)-l>is-N-(3,4-dichlorphenyl)-earbamat gemäss Anspruch 1 und 2.

11. Verwendung von 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3)-bis-N-(4-nitrophenyl)-carbamat gemäss Anspruch 1 und 2.

12. Verwendung von Nitroalkyl-N-phenyl-carbamaten in Kombination mit phenolischen Verbindungen oder quartären Ammoniumverbindungen gemäss Anspruch 1-11, wobei das Gewichtsverhältnis von Potenzierungsmittel zum Desinfektionsmittel in den Grenzen 1:25 bis 200:1 liegt.

Henkel & Cie. GmbH, ppa. , i.V.

(Dr.Haas) (Zukriegl'

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