DE1620712A1 - Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenzo-[b,f][1,4]-thiazepine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenzo-[b,f][1,4]-thiazepine

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DE1620712A1
DE1620712A1 DE19631620712 DE1620712A DE1620712A1 DE 1620712 A1 DE1620712 A1 DE 1620712A1 DE 19631620712 DE19631620712 DE 19631620712 DE 1620712 A DE1620712 A DE 1620712A DE 1620712 A1 DE1620712 A1 DE 1620712A1
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alkyl
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thiazepines
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Jean Dr Schmutz
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Wander AG
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Wander AG
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    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Description

PafenfanwSlW
Dr. W. Scholk, DipUng. P. Wirth
Diplv-h". G. C^nonberg
D.. V. ·'-■ i-^-'<.warzik
Di. Γ\ V/ci.,i..vKi Dr. D. GucW
6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Sir. 39
Drρ A» Wander AG Bern (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung ll-basiseh substituierter Dibenzo^S f
Das Hauptpatent Nr (Gesuch V/ 38 578 = Fall 159A/164A/3)
betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 11-basiaoh substituierten Dibenzo/bff7^1i47thiazepinen der Formel:
CD»
sowie von Säure-Additionssalzen und quäternären Ammonium-* derivaten davon, In Formel I bedeutet Z ein Schwefelatom oder eine Sulfozydgruppe (~S0»)e E, und R2 sind gleich oder verschieden und bedeuten Wasserstoff, Aryl- oder Aralkyl-
Fall 159B/B 1098U/2177 .
^ ' SAD ORIGiNAL
gruppen» welche Subatituenten von glsieher Art ?rle B0n können. Alkenyl- odor Alkylreete ßit 1 bis 5 C-Atos'an,, die gegebenenfalls geiüslsam eiaen Hing bilden, ve2.ch.eY als voitere Heteroatom O0'S oder N enthalten kann,, wobei das H Beinerseite Wasserstoff oder eine Alkyl«, Hydroxyalkyl- odor Alkoxy&lkylgruppo trSgtp oder schließlich Amino- oder Aminoalkylgruppsn, Kelche alkyliert sein kiäman<> E7 und R. eind gleich oder verschieden und bsdeutsn Waaseratoff 9 HalogonatOESo9 Hydroxygruppen„ 1 bis 3 C-Atoe-3 enthaltende Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylssarcaptcgruppsn odor
Zur Herstellung dieser Produkte wird unter anÖQrsa otna Verbindung der Pormsl:
(II),
worin Z9 R und R. die obengenannte Bedeutung besitzen und worin A ein Halogenatom oder eine höchstens 3 C-Atome aufweisende Alkoxy- oder Alkylthiogruppe darstellt, mit Ammoniak bzw« einem entsprechend substituierten primären oder sekundären AmIn der Formel HNR,R« umgesetzt« gegebenenfalls unter nachträglicher Oxydation eines Schwefelatome Z zur SuIfoxydruppe, wobei die Reaktionsprodukte als freie Basen oder als Additionssalze mit geeigneten Säuren gewonnen oder nachträglich nooh in mono- oder biquaternäre Ammoniumlerivate Übergeführt werden« Die im. genannten Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten Imidhalogenide werden beispielsweise durch Cyclisierung entsprechend . substituierter Q-Aaino-o'-carboxy-diphenylsulfide und Bahandeln des gebildeten X&catms der Formel:
(III)
mit einem H&logeniörungsnittel, ζ «Β. Phosphoroxychlorid, PhOB-pharpeatfieliLorld oder Gemischen davon, vorsugsi?eise in Gegenwart katalytischer Msngen von Dimsthylanilin oder Dimethylfor- · maBldt erhalten· Andererseits entsteht durcsfa. Behandeln des laatsuaa (III) mit Phoephorpentasulfid daß entsprechende ϊηίο-laotaa, dessen tatitomere Form zum Imidothioäther alkyliert irerden kann·
Bs hat oioh nun gezeigt, dass im beschriebenen Verfahren das Amin der Formel HNH3H2 nicht direkt mit den genannten Xmidhalogenlden, Imidoätherxi oder Xmidothioäthem (II) in ihrer undlssoEiierten Form reagiertP eondern mit daraus intermediSr gebildeten Nitrilium- bsw« Imoniiam-ldationen der Foriaelj
velche im übrigen nicht nur aus den genannten düngen (II) oder ähnlichen Verbindungen, vie aktivierten Imidothioäthern der Formel II, worin A aum Beispiel -S-CH^-^J^-NOg bedeutet ρ entstehen, sondern auch in anderer Weise erzeugt «erden können, z.B. durch intramolekulare Rüter-Reaktion (Angriff einer Mtrilgruppe auf ein Phenylkation) bei o-Cyanodiphenylsulfiden, durch Beckmann"sehe Umlagerung von gegebenenfalls passend ' substituiertem Thioxanthonoxim oder durch Schmidt-Reaktion von gegebenenfalls passend substituiertem Thioxanthon mit Stickstoffwasserstoffsäure· Die beiden letztgenannten Reaktionen fUhren allerdings· falls man von unsymmetrisch substituierten Oxioen bZTW. Ketonen ausgeht, zu IsomerengemiBchen, die nötigen- ' falls nachträglich getrennt werden mUssen.
Entsprechend dieser Feststellung ist es nicht notwendig , die nicht
1098U/2177
' ' ' BAD ORIGINAL
ü Btabuen Imidoverbindungsn der Formel II als Zwischenprodukte zu isolieren, sondern man kann für die Umsetzung mit dem Amin der Formel'HNR, R2 direkt daß die Hlirilium«· fosw· Imoniuis-Eationen geißäBß Foriael IV enthaltende R&aktionsgemisch verwenden. In dieses können je nach der BiZdungsweics der Kationen gemäss Formel IV ale anionolde Kompon&rAton ausser denjenigen, welche eioh vom Substitusnten A der Formel II herleiten, sura Beispiel auch Anioaen dar Schwefelsäurep ToluolsuXfosäure, Phoephoreäure, Flussäure, Borfluorwasserstoffsäure uaw» auftreten·
Vorliegendes Patent bezieht sich somit auf ein Verfahren zur Herstellung von li-basisch substituierten Biböri2io£6pf7Zif47·* thiazepine^ entsprechend Formal I sowie von S&ure-Auditiono«· salzen und quatemäran Ammoniuniderivaten davone welches dadurch gekennzeichnet ist6 dass m&ik ein Kitrilium« bawo IiBonium-Kationen der Formel IV enthaltendes Roaktionsgemisch, welches zum Beispiel durch Eehsndeln eines Lactams der Formel III mit einem Halogenierurtgsmittol t durch Alkylieran eines enisprechendea Thiolaetams, durch intramolekulare Ritter-Reaktion, durch Beckmann1βehe Umlagerung eines Qxiras, durch Schmidt-Reaktion eines Eetons mit Stickstoff Wasserstoffsäure oder auf einem anderen Wege erhalten worden 1st, mit Ammoniak bsw« einem primären oder sekundären Amin der Formel KNR,R2 umsetzt·
Soweit in dieser Weise Verbindungen gemäss Formel I erhalten werden, in welchen die Reste R, und/oder R? Wasserstoff bedeuten, können nicht Wasserstoff Dedeutende Ryste R«. und/oder R„
al a
nachträglich eingeführt werden durch üiaeetsen der erhaltenen Amine mit reaktionsfähigen Estern von Alkoholen der Formel R,-OH bzwο Rg-OH, vorsugsweise solchen der Halogenwaeseretoffßäuren,der Schwefelsäure,oder der Toluolsulfosäure, gewUnöchtenfalls unter vorausgehender oder gleichzeitiger Einwirkung eines basischen Katalysators oder Metallioierungsmittele wie Katriuniamid, Lithiunsaoid f Natriurahydrid f Biityllithium, Fhenyl«
109814/2 177
Dl© &ll£gXllge 2ia»kfo??%liQh@ fejdatlon von derivates s«r Gewinnung von Erodiskton übt Formal Σ» £ü w Z ©ine Sttlfas7äera$po- bedeutet» erfolgt in an eäeh Welse 9 &vm EoispieX öurcli Behandeln ait V&
oder anderen geeigneten Oxydationsmitteln
Die in dsr "beeohriebenea Weise erhaltenen 35ases sind golb, in Fällen icrlstelJULeierbeir» sonst im Hoobnrafcram unsioreets
und h&mützBn Bdhon awf ßrumd d©r Amidingxupple afeg3ß9lie»L von allfälligoa «elteron bsBisehsn , ©s&ügonde BassnstMrk© β um mit enorg&nisefean imd 9 'fea3.öpielsi?eiße SsJ.i20äur©, BroianaseeretoffeSnre» Ssilp-störaäur® 9 Biospkorsäur© f Easigsätiröp QzalsSore» Weinsäure ρ i'oluolsulfosätjre und dergS.eiohan,, in Wasser· Additloasseiliäö au bilden,, in welcher Form die Produkte ebenfalls vertrsadet pardon können 0
Ua die (juaternären AasmonlunidQrivat© der Verbindungen geisäss Pop- " " eqI Σ zu erhalte», kann, isan entweder Ausgaagavorbijiduisgsn verwenöön„ <äie bereite quaternär Stiokstoffatoiße aufwoieen» oder man kann die der Quatemiaisnmg sugängliohen Stiokstoff&tome nach erfolgter Bildung der Eaeen (I) nachträglich in an öioh bekannter Weise quaternisieren, beispielsweise durch Behandeln mit einem Dialkylßulfat, Alkylhalogenid oder Sulfosäurealkyleste:
Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen» Salze und qua« ternören Ammoniumderivate sind neue Verbindungen» die als Wirkstoffe in Arzneimitteln oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von solchen Verbindungen Vervendung finden* Insbesondere fallen die Produkte als Anaigetika» Chemotherapeutika, Antihistaminika, Antiallergika, Sedativap Adrenolytika und Neuroplegika in Betracht· Einzelne davon eignen sich zur Behandlung
Zustände. BAD ΟΒΘΙΝΛ*
1098U/2177
worden mit 9 g PhoBphGrpentaehlorid in 120 ml trockenem Chloroform 2 Stunden unter Rückfluss gekocht» .Nnoh Eindampfen im Vakuum zur Trockne setzt man langsam JO ml N-Eathylpiperasin zu; oneehließsond kocht man weitere 5 Stunden unter RUckflußö. Nach möglichst weitgehendem Einengen des Reaktionegeiaisohes im Vakuum wird der Rückstand zwischen verdünnter Natronlauge und Aether verteilt. Man filtriert das zweiphasigö FlÜssigkeitesystem zur Abtrennung von etwas ungelöster Substanz. Nach Waschen der Aetherphaoe mit Wasser werden die basischen Anteile durch Auaschlitteln mit verdünnter Essigsäure erschöpfend extrahiert, aus den Extrakten mit Ammoniak in Freiheit gesetzt und wieder in Aether aufgenommen· D$.e Aetherphase wird mit Wasser gewaschen, Über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach Klärung Über Aluminiumozyd wird daB restliche Lösungsmittel abgedampft· Das als Rückstand erhaltene 3-Ifethyl-ll-(4f~methyl)pipsras5ino-dibenzo^b,f7^T,47thiazepin ist destillierbar (Siedepunkt 178°C/0e02 Torr.) und lässt sich aus Aether/ Petroläther kristallisieren * Man erhält dabei 6,9 β blassgelbe Prismen vom Schmelzpunkt 92--950C (61 5^ der Theorie) ·
In analoger V/eise wie in den vorerwähnten Beispielen erhält man aus den entsprechenden Ausgangsstoffen die in der nachfolgenden Tabelle genannten Produkte. Darin bedeuten Z9 El, R2, R- und R^ die entsprechenden Roste in den Formeln I unä IV· In der letzten Kolonne bedeutet Ae Aether, Pe. Petroläther und Ac Aceton.
1098U/2177
16207«-
Tabelle
H OJ •Η Ph to
-N: 3
bzw.
R.
Smp. bzw. (*)Sdp. der Base
-N N-GH.
2-C1
,o.
118-120 C (aus Ae/Pe)
N3'
-O
133-134 C (aus Ae/Pe)
121-122 C (aus Ac/Pe)
-IiH-GH2-CH2-N (CH5)
96-97°C (aus Ae/Pe)
-NH-N(CH3)2
181-183 C (aus Essigester/Pe)
*190-194°C/ 0,07 Torr, a)
-N N-CH 6-01
82-88°C (aus Ae/Pe)
-NH-CH2-CH2-CH2-N
125-126°C (aus Ac/Pe)
10
-N-CH0-CH0-N(CH,),
CH,
89 -90°C (aus Pe)
11
-N NH N /
122-124 C (aus Ac/Pe)
12
-NH-NH,
119-121°C (aus Essigester/Pe)
13
\s/
-ΝΗ-/Λ
127-128 und 155-156°0 (aus Ac/Ae/Pe)
T098U/2177
BAD ORIGINAL
-ηη/Λ-ci
154-155 (aus Ac/Ae/Pe)
69-7O"c (aus Pe)
-NH-CH-(0H2)3-N(C2H5)2
OH, 76-770C (aus Ae/Pe)
-N N-CH. 8-CH.
151-153 C
(aus Ac/Pe)
/lr-CH 8-CF.
\s/
-N N-C
Η, 8-Cl
166-167 C (aus Ac/Pe)
-N N-CH, 7-Cl
136-138 (aus Ae/Pe)
-N N-CH. 8-OCH,
,o,
116-118UC (aus Ac/Pe)
\s/
-N N-CH, \ t j
3-01
N-CH, 7-SCH,
113-1150C (aus Ae/Pe)
-N NH 2-Cl
132-134 C (aus Ae/Pe)
-N N-CH0-CH0-OH \ 7 2
2-Cl
-N-CH2-CH2-N(CH2) 2-Cl
981i/?177
-NH-CH2-CH2-CH2-IT(CH3)
2-Cl
104-1060C (aus Ae/Pe)
2-01
141-1430C (aus Ac/Pe)
\3/
-Ö 2-01
148-15O0C (aus Ac/Pe)
-M N-OH-2-CH
99-107°C (aus Pe)
Ng/
-O 2-CH
147-1480C (aus Ac/Pe)
\s/
-/If-CH 2-Br
137-1380C (aus Ac/Pe)
2-P
80-84°C (aus Pe)
\s/
-lOl-
CH 4-CH
149-15O0C (aus Ac/Pe)
-O 2-.0CH,
116-1170C (aus Ae/Pe)
■0 2-OCH,
174-1750C (aus Ac/Pe)
-ifV-0H„-CHo-.0CH,
v_y 2-01
-NH
176-1780C (aus Bssigester/Pe)
158-16O0C (aus Ac/Pe)
\s/
ns/
-Ν-0Η2-0Η2-Ν(O2H5)
Ν CH
2-0Η2
NH-CH2-CH2-N(OH,) 2-01
54-6O0C (aus Pe)
1098U/2177
JiV - 40 -
Amnarkungen zur Tabelle (lotste Kolonne)
α) Daß Hydrochlorid schmilzt bei 190-213°C (aus /)
b) Das Dihgdroohlorid (aus Isopropanol/Aether) schmilzt bei 192 C unter Zersetzung
c) Das Hydrochlorid zersetst sich Über 2150C
d) Daa Hydrochlorid schiailst bei 1S4-2OO°C (aus Methanol/Aetfaer)
e) Das Hydrochlor3.d scbailzt bei 196~197°C ( Aetlianol/Aether)
f) Daß Düiydrochlorid ßohciilzt bei 215-2250C (aus Methanol/Aetker)
g) Das Hydrochlorid schmilat bei 230-2480C (aus Metlianol/Aether)
h) Das Hydrochlorid schmilzt bei 179-18O°C (aus Hethanol/Aether)
109814/2177

Claims (1)

Patentansprüche
1. 11-b'asisch substituierte Dibenz ο [b,f} [1,4] thiazepine der Formel:
in welcher Z ein Schwefelatom oder eine SuIfoxydgruppe
bedeutet; R, und R_ gleich oder verschieden sind und
Wasserstoff, Aryl- oder Aralkylgruppen, welche Substituenten von gleicher Art wie R~ aufweisen können, Alkenyl- oder Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, die gegebenenfalls gemeinsam einen Ring bilden, welcher als weitere Heteroatome O, S oder N enthalten kann, wobei das N seinerseits Wasserstoff oder eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylgruppe trägt, oder schliesslich Amino- oder Aminoalkylgruppen, welche alkyliert sein können, bedeuten; und in welcher R, und R- gleich oder verschieden sind und
Wasserstoff,' Halogenatome, Hydroxygruppen, Trifluormethylgruppen oder 1 bis 3 C-Atome enthaltende Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen bedeuten; ferner Säure-Additionssalze sowie quaternäre Ammoniumderivate davon.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Uitrilium- bzw. Imonium-Kationen der Formeln:
1098U/2177
8AD
in welchen Z-, R_ und R. die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, enthaltendes Reaktionsgemisch mit Ammoniak oder einem Amin der Formel HNR1Rp umsetzt, gegebenfalls unter nachfolgender Oxydation eines Schwefelatoms in 5-Stellung zur SuIfoxydgruppe oder Einführung von nicht Wasserstoff bedeutenden Gruppen R, und/oder Rp, wobei die Reaktionsprodukte in Form der freien Basen oder geeigneter Säure-Additionssalze gewonnen oder gewunschtenfalls nachträglich in ihre mono- oder biquaternären Ammoniumderivate übergeführt werden.
Der Patentanwalt?
14.1.70
RAV-KRu/KAP
1 0 9 8 U / 2 1 7 7
DE19631620712 1962-05-25 1963-05-15 Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenzo-[b,f][1,4]-thiazepine Pending DE1620712A1 (de)

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CH1425362 1962-12-05
CH1425162 1962-12-05
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004010830A1 (de) * 2004-02-27 2005-09-15 Bioagency Ag Neue 1,4-Benzooxazepane oder 1,4-Benzothiazepane und Derivate

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4191760A (en) * 1977-02-23 1980-03-04 Abbott Laboratories Dibenzodiazepines
DE4341987C1 (de) * 1993-12-09 1995-02-16 Dresden Arzneimittel Verfahren zur Herstellung von Clozapin
ES2324713T3 (es) * 2003-12-22 2009-08-13 Acadia Pharmaceuticals Inc. Analogos de diaril(a,d)ciclohepteno amino-sustituidos como agonistas muscarinicos y metodos de tratamiento de trastornos neuropsiquiatricos.
EP1951694A4 (de) * 2005-11-18 2010-09-22 Astrazeneca Ab Salzformen
EA201001889A1 (ru) * 2008-06-20 2011-08-30 Астразенека Аб Производные дибензотиазепина и их применение
WO2013070107A1 (ru) * 2011-11-09 2013-05-16 Общество С Ограниченной Ответственностью "Валентек" ПРОИЗВОДНЫЕ 5Н-ДИБЕНЗО[b,е] [1,4]ДИАЗЕПИНA И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004010830A1 (de) * 2004-02-27 2005-09-15 Bioagency Ag Neue 1,4-Benzooxazepane oder 1,4-Benzothiazepane und Derivate

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Publication number Publication date
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DE1470416A1 (de) 1969-05-14
DE1620713A1 (de) 1970-07-02

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