DE1620302A1 - Salz des 2,6-Diamino-3-phenyl-azopyridins und des N-[5'-Nitrofufuryliden-(2')]-1-aminohydrantoins und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Salz des 2,6-Diamino-3-phenyl-azopyridins und des N-[5'-Nitrofufuryliden-(2')]-1-aminohydrantoins und Verfahren zu seiner Herstellung

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DE1620302A1
DE1620302A1 DE19651620302 DE1620302A DE1620302A1 DE 1620302 A1 DE1620302 A1 DE 1620302A1 DE 19651620302 DE19651620302 DE 19651620302 DE 1620302 A DE1620302 A DE 1620302A DE 1620302 A1 DE1620302 A1 DE 1620302A1
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azopyridine
aminohydantoin
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Jacobi Dr Haireddin
Dr Conrad Koch
Kunz Dr Wilhelm
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Sanol Schwarz GmbH
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Sanol Schwarz GmbH
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description

  • Salz des 2,6-Diamino-3-phenyl-azopyridins und 'des N-j5I-Nitrofurfuryliden=(21)7-1-aminohydantoins und Verfahren zu seiner Herstellung. , Die Erfindung betrifft die Herstellung eines Salzes des 2g6-Diamino-3-phenyl-azopyridins mit N-jU'-Nitrofurfuryliden--(2'17-1-aminohydantoin, , Die Darstellung kann nach den zur Salzbildung gebräuchlichen Methoden durchgeführt werden. Die erfindungsgemäßenVerfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß man 2e6-Diamino-3-phenylazopyridin mit N-L5'-Nztrourfurylden-(2 ®)7-1-aminohydantoin oder ein. leicht lösliches Salz d,es .2, 6-Diamino-:3 phenyl-azopyridins mit einem Salz des N -/5'mNitrofurfuryliden(.2$17-1-aminohydantoins unter den für. die Salzbildung üblichen Bedingung'en miteinander umsetzt. Vorzugsweise wird: die 2,6-Diamino-3-phenylazopyridin®Base und das N -/5'-Nitrofurfuryliden-(2117-1-aminehydantoin in einem nerten lösungsmittal gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur umgesetzt.
  • Das 2,6-Diamsno-3=phenyl-azo-pyridin wird als Hydrochlorid schon seit langer Zeit zur Behandlung bakterieller Infektionen und ,tzündung der ableitenden Harnwege benutzt. Bei der Anwendu-ng stört jedoch.der schlechte Geschmack und die auf Zunge und Mundschleimhaut auftretende Anäenthesieä Auch das N-Z5'-Nitrofurfuryliden-(2 '27-1-aminohydantain wirkt als hochwirksames Chemotherapeutikum bei aller. infektiösen Erkrankungen- der abführenden Harnwege, Von Nachteil. ist ein anhaltend bitterer Geschmack. . Aus der DAS 1 192 653 sind schon geschmacklose Salze des N-15'-Nitrofurfuryliden-(2')7-1-aminohydantoins bekannt, die als Salzbildner Alkylamine mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen enthalten. Derartige Amine sind jedoch für therapeutische Zwecke wegen ihrer bekannten toxischen Eigenschaften ungeeignet, da die Salze im Magen wieder gespalten werden, wonach die Amine als Hydrochloride vorliegen. Diese Amine setzen im Körper Histamin in Freiheit, das Blutdrucksenkung und andere unerwünschte Nebenerscheinungen hervorruft (J.1. Mongar et al., Brit. J. Pharmacol. _8 (1953) 103-109°, g. MeIntire et a1., Am. J. Physiol. 167 (1951) 233-240. Andererseits ist aus der schweizerischen Patentschrift 346 549 ein anderes Salz, nämlich das Äthylendiaminsalz des N j5'-Nitrofurfuryliden-(2'),7-1-aminohydantoins bekannt' das aber bitter schmeckt. Demgegenüber ist es überraschend, daß das Salz aus den beiden bekannten bitter schmeckenden Produkten ohne jeden bitteren Geschmack ist und dabei eine solche Schwerlöslichkeit in Wasser hat, daß die Spaltung des Salzes nur relativ langsam im Magen eintritt, so daß das Salz besser verträglich ist als das reine N-Z5'-Nitro-furfurylide:u-(2')%-1-aminohydantoin. Das erfindungsgemäße Salz kann wegen seiner Geschmacklosigkeit auch als Tablette, Granulat%oder Suspension eingenommen werden und ist deshalb auch für die Kinderpraxis geeignet.
  • Das erfindungsgemäße Salz und Verfahren zu seiner Herstellung wird durch die folgenden Beispiele erläutert: Beispiel 1: 320'8 g (= 1,5 Mol) 2,6-Diamino-3-phenyl-azopyridin-Base und 321,5 g (@ 1,35 Mol) N-jC5'-Nitrofurfuryliden-(2'1'-1-aminohydantoin werden mit 5 Litern Äthanol (96 %ig) ca. 24 Stunden unter Rüokfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wird der Rückstand abfiltriert und mit Äthanol (96 ;;ig) ausgewaschen und getrocknet;- Ausbeute: 92°-95 r% der Theorie.
  • Fp: 208-2090 0; 019 H17 N905 - . Mal.-Gew: 451942 ber. C 58255 A Ii 3e80 g l27,93 gef . 0 50961 A H 3e85, - , F@eiap@.el 2 7 1@11i1i1@11J A t -295 g 2 ,f 6-d)iamino-3-phenyl-azo-pyridin-hydrochlorid werden in 50 ml Wasser 8eläst und unter RÜhren mit einer frisch bereitetem gekühlten. Lösung vor. 2,6 g N-/-5 1-Nitro#ur%yliden-(2 f1%. 1-aminohydantoin-2Tatrium in 100 a1 Wasser versetzt. Der Nie" derscäleg wird scharf abgesaugt und aus methanol umkristallisiert.
  • Ausbeute." B_ 87 % d.Th.),. Fg. 204 - 2060 C.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Das Salz des 2,6-Diamino-3-phenyl-azo-pyridins mit N-L5'-Nitrofurfuryliden-(2f27-1-aminohydantoin.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des Salzes des 2,6-Diamino-3-phenyl-azo-pyridins gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man*2,6-Diamino-3-phenyl-azo-pyridin mit N-Ci-Nitrofurfuryliden-(2'17-1-aminohydantoin oder ein leicht lösliches Salz des 2'6-Diamino-3-phenyl-azo-pyridina mit einem Salz des N-,C5'-Nitrofurfuryliden-(2!7-1-amino-hydantoins unter den für die Salzbildung üblichen Bedingungen miteinander umsetzt.
DE19651620302 1965-09-06 1965-09-06 Salz des 2,6-Diamino-3-phenyl-azopyridins und des N-[5'-Nitrofufuryliden-(2')]-1-aminohydrantoins und Verfahren zu seiner Herstellung Pending DE1620302A1 (de)

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