DE1619089A1 - Verfahren zur Behandlung von geformten Gegenstaenden aus einem im wesentlichen linearen kristallisierbaren Polyester - Google Patents
Verfahren zur Behandlung von geformten Gegenstaenden aus einem im wesentlichen linearen kristallisierbaren PolyesterInfo
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Description
Farn ruft 234941
I MÜNCHEN B,
14. Jan.?966
M 20 509
Oase D/F. 18 036
.Expl.
Bosch r β i b u η g
sum Pat ent ge such
clex> Firma IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED,
London, England betreffend
"Verfahren zur Behandlung von geformten Gegenständen aus einem ija wesentlichen linearen
kriotallisierbaren Polyester"
Prioritäten: 15. Januar 1965 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf eine die Oberfläche modifizierende
Behandlung von geformten Gegenständen, wie Fäden, Pasern, iPuchen
"beziehungsweise Geweben, Filmen und dergleichen, aus synthetischen
'cristallisxerbaron Polyestern.
In eier schwebenden deutschen Patentanmeldung I 25 95^ XVc/8k
ist ein Verfahren zur Behandlung von geformten Gegenständen aus
oiiiöm im wesentlichen linearen kristallisierbare». Polyester mit einer wasserunlöslichen"kristallieierbaren polymeren Verbindung, wel-
90 8821/106 2
BAD ORIGINAL
ehe kristalli3ierbare polymere Verbindung innerhalb ein und desselben
Moleküleο a) ausreichend mit den die kristallisierbaren Teile des
Polyesters bildenden Einheiten identische wiederkehrende Einheiten
zur Verleihung der Kristallisierbarkeit beziehungsweise Kristallisationsfähißkeit
an die Verbindung und b) mindestens 'i aktiv® Gruppe
zur Modifizierung der Oberfläche des geformten Gegenstandes aufweist, wobei eine Ausführung3foria des Verfahrens die Verwendiing einer
polymeren Verbindung, in welcher die aktive Gruppe eine Polyoxyalkylengruppe
ist, ist, die genannt© kristallisierbare polymere Verbindung
einen Schmelzpunkt von oberhalb 1OO°C, gemessen durch die
Temperatur des Verschwindens der Doppelbrechung, hat und die genannte
Behandlung durch Aufbringen der kristallisierbaren polymeren Verbindung
auf die Oberfläche des geformten Gegenstandes und Unterwerfen des geformten GegecStandes mit der Verbindung einer thermischen Behandlung
'ei einer Temperatur von oberhalb SQ0Q durchgeführt; wird,
beschrieben und beansprucht.
In der schwebenden deutschen Patentanmeldung I 2!? 9i>1 IVc/8k
ist auch eine Abwandlung dieses Verfahrens, "bei welcher die Stufe
der thermischen Behandlung in Gegenwart eines Antioxydationsmittels durchgeführt wird, beschrieben. Wie es bereits in der genannten
schwebenden deutschen Patentanmeldung besch*ie>en ist, wird dann,
wenn die aktive Grvppe eine Polyoxyalkylengruppe iat, die Oberfläche
dec behandelten geformten Gegenstandes hydrophil gemacht > wo lurch
sich die Vorteile der Beständigkeit gegenüber der Ver?jchmuts"jng,
der Leichtigkeit dor SchmutKentfermmg und der Erhöhung der Haftfähigkeit
von Klebstoffen, Guiamihai?aen, Hamen beziehungsweise
uad Schlichten besiehuiigsweilae Leimen an die Oberfläche erge-
909821/1062 - 5 -
ben. Die kristallisierbaren polymeren Verbindungen mit Polyoxyalkylengruppen
bilden leicht stabile Dispersionen in Wasser und eine zweckmäßige Verfahrensweise zur Durchführung der Behandlung des geformten Gegenstandes ist das Aufbringen einer wäßrigen Dispersion
der kristallißierbaren polymeren Verbindung und die darauffolgende
Bewerksteiligung der thermischen Behandlung durch Erhitzen auf
über 9O0C but Hervorrufung einer Dauerwirkung. E3 ist jedoch bevorzugt,
Temperaturen von über 1500C zur thermischen Behandlung zu
verwenden« und un';er diesen ziemlich scharfen Erhitzungsbedingungen
ist die Gegenwart eines Antioxydationsmittels zur Verhinderung der *
Zersetzung der kristallisierbaren polymeren Verbindung auf Grund des Angriffes von selten des atmosphärischen Sauerstoffes auf die PoIyoxyalkylengruppen
von Wert.
Bs wurde nun festgestellt, daß eine besonders wertvolle Gruppe
von Antioxydationsmitteln zur Verwendung im abgewandelten Vorfahren
die Gruppe der Po?,.y~(hydrQxyphenyl)-alkane ist.
So liefert die Erfindung ein Verfahren zur Behandlung von geformten Gegenständen aus einem im wesentlichen linearen kristall!- f
sierbaren Polyester mit einer wasserunlöslichen kristallisierbaren
polymeren Vorbind-ung, welche kristallieierbare polymere Verbindung
innerhalb ein und desselben Moleküles a) ausreichend mit den die
kristallisierb&ren Teile des Polyester bildenden Einheiten identische
wiederkehrende Einheiten sur Verleihung der Kristalli3ierbarkei-fc
beziehungsweise Kristallisationsfähigkeit an die Verbindung
rnd b) -mindeatous i aktive Gruppe sur Hodifiaierung der Oberfläche
α«ϊβ geformten Go;.:oasta:rlc·.-? aufweistt wobei die genannte aktive Grup-
SAD
pe eine Polyoxyalkylengruppo ist, die genannte kristallisierbare
polymere Verbindung einen Schmelzpunkt von oberhalb 10O0C, gemessen
durch die Temperatur des Verschwindens der Doppelbrechung, hat und
die genannte Behandlung durch Aufbringen der kristallisierbaren polymeren Verbindung auf die Oberfläche des geformten Gegenstandes und
Unterwerfen dos geformten Gegenstandes mit dar Verbindung einer thermischen Behandlung bei einer Temperatur von oberhalb 900C in
Gegenwart eines Poly-(hydroxyphenyl)-alkanes als Antioxydationsmittel
durchgeführt wird.
Unter einem Foly-(hydroxyphenyl)-alkan wird eine Verbindung*
in welcher 2 oder mehr Hydroxyphenylgruppen, die gleich oder verschied©
sein können, an einen gemeinsamen Alkanrest gebunden sind, verstanden. AIb spezielle Beispiele für derartige Verbindungen seien .
bis-(4-Hydroxyphenyl)-.methan, 2,2· -bis-(^--Hydroxyphenyl)-propan und
1,1'-bia-(4-Hydroxyphenyl)-äthan erwähnt. Besonders brauchbar sind
diejenigen Verbindungen, in welchen mindestens 1 der Hydroxygruppen "gehindert" ist, das heißt der Hyclroxyphenylrest ein« sperrige besiehungsweise
massige GrUpPo1 wie eine tert.Alkyl- beziehungsweise
eine Cycloalkylgruppe, vorzugsweise in einer der o-Stellungen zur
Hydroxygruppe, aufweist. Als Beispiele für derartige Verbindungen
mit "gehinderten" Hydroxygruppen seien bis-(4—Hydroxy-2-tert.butyl-
-6~methylphenyl)-nethan, bis-(2-Hydroxy-5-cyclohexyl-5-methylphenyl)«methan,
bio-(2-Methyl-4-.hydroxy-5-tert.butylphenyl)-butan
und insbesondere die in der britischen Patentschrift 728 290 beschriebenen Ms-(2~Hydroxjr~3-(<x~ [alkyl] -cycloalkyl} -2-me thyXphenyl )-
-aethane „. beicpielsweiee bis-(2»nydroxy-5-f c*~ j]aethylj-cyclohexyl}-•«■5-methylphenyl)-methanT
und. oin.i[;e der in der britinchen Patent;-
9 0 9 3 21/10 6 2
schrift 951 935 beschriebenen tris-(Hydroxyphenyl)-propanverbindungen,
beispielsweise das Kondensationsprodukt von 1 Mol Crotonaldehyd mit
3 Hol 3-Möthyl-6-tert.büt.ylphenol, erwähnt. Es seien auch tetrakis-
- (Hydroxyphenyl )~biitanverbindungen, für welche das Kondensationsprodukt
von 1 Mol Succindialclehyd "bezishungsweist: Berns te insäur edialdehyd
mit A Mol 3-Mettayl-6~tort.ba.tylphenol ein Beispiel ist, erwähnt.
Polyoxyalkylengruppen, welche zur Einbeziehung als aktive Gruppen in die kristallisierbare polymere Verbindung brauchbar sind, sind
solche, die sich von Polyoxyätliylenglykolen mlp einem durchschnittlichen
Molekulargewicht von 300 bis 6 000, vorzugsweise 1 000 bi3
4 000, ableiten; derartige kristallisierbare polymere Verbindungen
haben ein Viskositätsverhältnis von 1,1 bis 1,5t gemessen in einer
1%-igen Lösung in o-ChlorphenoI bei 25°C· Wenn der geformte Gegenstand
aus Polyäthylenterephthalat besteht und die aktive Gruppe eine
Polyoxyäthylengruppe ist, weist die kristaliisierbare polymere Verbindung
vorzugsweise 10 bis 50 Gew,~% wiederkehrende Äthylenterephthalateiriheiton
ausammen mit 90 bis 50 Gew.-% von einem Polyoxyiithylenglykol
mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1 000 bis 4- 000 abgeleiteten "wiederkehrenden Polyoxyäthylenterephthalateinheiben
auf, wobei das Mo!verhältnis der Ithylenterephthalateinheiten
zu den Polyo>q?-äthyleni:erephthalateinheiten 2 s 1 bis 6 ί 1 beträgt.
Ea wurde auch festgestellt, daf; an Stelle der Verwendung der erfindung3gCEäße.u
Poly-"(hydroxyphenyl)-alkanantioxydationsinittel
ollein vorteilhafäerweine Misohungan der genannten Antioxydations~
909821 / 1062 Bm^A -6-
mittel mit Diestern von Schwefel enthaltenden Dicarbonsäuren der
Formel
OO
Il I!
Il I!
R1-O-G-R5-S-H4-O-O-B2 ,
worin R1 und R2 f ür dieselben beziehungsweise verschiedene geradkettig
ge oder verzwejgjbe Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl- beziehungsweise Cycloalkylgruppen
oder Alkylgruppen, bei welchen die Kette durch Sauerstoff-
beziehungsweise Schwefelatome unterbrochen ist, stehen und R5 und R4 dieselben beziehungsweise verschiedene geradkettig© oder
verzweigte Alkylen-, Arylen-, Arylenalkylen-, Arylenalkylenarylenbeziehungßweilso
Alkylenarylönalkylengruppen bedeuten, wie den in der
schwebenden britischen Patentanmeldung 5 8O5/6I beschriebenen, verwendet
werden können. Als spezielle Beispiele für derartige Diester seien Diäthylthiodipropionat beziehungsweise Thiodipropionsäurediäthylester,
Di-(2-[äthyl3-hexyl)-thiodibutyrat beziehungsweise Thiodibuttersäuredi-(2-[jathylj-hexyl)-ester,
Dioctadecylthiodipropionat besiehungsweise QSiiodipropionsäuredioctadecylester, Dilaurylthiodipropionat
beziehungsweise I!hiodipropionsäuredllauryles1:er, Didodecyl~
thipdipropionat beziehungsweise iThiodipropionsäuredidod.ecylestör,
Diäthylthr.opropionatacetat beziehungsweise Thiopropioneäuroessigsäurediäthylester
und Didodocylthiodiacetat beziehungsweise X'Mödiessigsäuredidodecylester
erwähnt. Diese Mischungen sind oft gewichtsinäßig
betrachtet beziehungsweise auf das Gewicht bezogen (weight for weight) wirksamer als die Poly-(hydroxyphenyl)-alkane allein.
Die relativen Gewichtsanteile des Piesters und <!es Poly-(hydroxyphenyl)-alkanes
können im allgemeinen von 5 i 1 biß 1 ; 5 variieren.
Das Verhältnis 3.er Men^o :las Ar.t.Lo5cyclation3inittel£ zur Menge der
9 0 9 8 21/10 6 2 .
bei der Behandlung verwendeten kristallisierbaren polymeren Verbindung kann innerhalb weiter Grenzen variieren» Normalerweise ist
Jedoch die verwendete Antioxydationsmittelmenge 0,05 bis 10 Gew.-%,
vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew..-7£, bezogen auf die kristallisierbare
polymere Verbindung.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es zweckmäßig, das Antioxydationsmittel aus derselben wäßrigen
Dispersion, welche die kristallisierbare polymere Verbindung enthält, aufzubringen. Zwar ist die polymere Verbindung im wäßrigen
Medium leicht dispergierbar, das Poly-(hydroxyphenyl )-älkanantioxydationsmittel
beziehungsweise die Antioxydationsmittelmischung aus dem PoIy-Chydroxyphenyl)-alkan und dem Diester der Schwefel enthaltenden
DicarbonEäure kann ijedoch weniger leicht dispergierbar
sein und es kann wünschenswert sein, eine getrennte wäßrige Dispersion des Antioxydationsmittels durch bekannte Verfahronsweisen herzustellen
und diese mit der wäßrigen Dispersion der polymeren Verbindung
vor dem Aufbringen auf den geformten Gegenstand zu vermischen AIj andere Möglichkeit kann es zweckmäßig sein, das Antioxydationsmittel
mit einem geeigneten Dispergiermittel zu vermischen und danach die Mischung zur wäßrigen Dispersion der polymeren Verbindung,
welche dann auf den geformten Gegenstand aufgebracht wird, zuzugeben.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden nicht als Beschränkung
aufzufassenden Beispiele näher erläutert, wobei die Teilo Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente sind.
309821 /1082
BAD ORIGINAL
Es wurde zu einer kräftig gerührten %-igen wäßrigen Dispersion eines Copolymers aus Äthylenglykol, Dimethylterephthalat und
einem Polyoxyäthylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1 540 tropfenweise eine 10%-ige Lösung dos in der
Spalte X der Tabelle 1 aufgeführten Antioxydationsmittels in einem
flüssigen Kondensationeprodukt von Konylphenol und Äthylenoxyd im Ausmaß, wie es notwendig war, um eine Dispersion, in welcher
die Mentfe des Antioxydationsmittels der in der Spalte II der Tabelle
1 angegebene Prozentsatz der Copolymermenge war, zu ergeben, zugegeben.
Es wurde ein vorher gereinigtes, entfettetes beziehungsweise
gewaschenes (scoured) und bei 22O0C fixiertes Gewebe aus endlosen
Fäden von Polyethylenterephthalatfaser, bei der Kette und Schuß
gleich stark waren (continuous filament, plain weave polyethylene terephthalate? fibre fabric), nit der Dispersion geklotzt und gemangelt. Der Arbeitsgang wurde wiederholt, bis die Menge des Copolymers auf dem Gewebe etwa 3,5 Gew.-?* des Trockengewichtes des
Gewebes war. Das Gewebe wurde dann in einen luftgeheizten Ofen
5 Minuten lang bei 2O0°C hitzebehandelt und erneut gewogen· Der
Gewichtsvorlust, ausgedrückt als der Prozentsatz des Copolymers,
welcher bei der Hitsebehandlungsperiode verlorenging, ist in der
Spalte III der Tabelle 1 angegeben und stellt oin Maß der Zersetzuag des Copolymers dar.
909821/1062 <5AÖ 0*®^
II
des Copolymere
Ken&en&ationeprodukt von
1 Mol Crotoaaldefcyd und
5 Hol, 3*4fetfcyl*-6-
-tert.butylphenol
1 Mol Crotoaaldefcyd und
5 Hol, 3*4fetfcyl*-6-
-tert.butylphenol
-Äötaiy lpheiiy 1) -methan
aiettian
ττοη
1,75
2,5
5,0
2,0
auc igleichen Gewichttstoilea
von *1 Mol
und 3 Mol 3-3fethyl~6~
nn<2 von Dilauryl-
T. -io-1,75
-909021/1062
kein Ant!Oxydationsmittel
BAD "ORIGINAL
Prozentualer Gewichtsverlust as Copolymer bei
der Bitss6behand~
19
12
16
15
57
60
Zur Erzeugung des Copolymers wurde 13,25 ^eile Dimethylterephthalat,
21 Teile ÄthylenglykoM, 5* Teile loly-ioxiräthylen)-
-glykol mit einem durchschnittlichen Moa culargewicht von 1 51^O,
0,133 ϊοϋ 2-{<Λ-[Methyl]-cyclohexyl}-*,6-dimethylpheno.f., 0,032 Teil
Calciumacetat und 0,000535 Teil Antimontrioxyd bei einer Temperatur
von 195 bia 2250C während 3 Stunden, während welcher Zeit 3,25 Teile
Methanol und darauffolgend 10,5 Teile Äthylenglykol durch Destillation
entfernt wurden, umgeeatert. Dann wurden während eines Zeitraumes von 30 Minuten 0,0162 Teil phosphonige Säure zugegeben, die Temperatur
auf 2780C erhöht und der Druck auf 0,5 mm Hg vermindert. Der Ansats
wäsr&ö dann noch 20 Minuter, bei 0,5 *am erbitat, bevor er in ausreichend
rasch gerührtes Wasser abgeführt wurde s so daß oine Dieporeion
mit 14% Feststoffen erhalten vmrde. Das feste Copolymer hatte
ein Viekoeitätsverhältnia von 1,26, gemessen in einer i^-igen Lösung
in o-Chlorphenol bei 250C, und schmolz bei 198°C (wie es sich durch
den endgültigen Verlust der Kriatallinität zeigte).
Beispiel 1 wurde wiederholt, et wurden ,-Jedoch die in der Spalte I
der folgenden Tabelle 2 aufgeführter, /oitio^dationsmittel verwendet.
309821/1062
- 11 -Tabelle 2
Antioxydationsmittel Anteil des Antioxydationsmittels
als %
Copolymere
Copolymere
Kondensationsprodukt von 1 Mol Crotonalclehyd und 3 Mol 3-Hethyl
-6-terfc. butylphenol
Bis-(2-Hydroxy-5-/oi- [methyl] -aethan
Kondeneationsprodukt von 2,4-
-Xylenol vmd iTonaldehyd
butyl-5-
butyl-5-
-iao thylpliexiyl)-aathan
2 »6-Bis-(2' -Hydroxy-3' -tort .butgrl
-5" ~»e thylbensryl) -4-me thy !phenol
Kein Aatiosydationsmittel
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
III
Prozentualer Gewichtsverlust am Copolymer bei Hitzebenandlung
24,0
3,3
31,5
5,2
28,0
0,8
50,0
S09821/1062
Patent cnsprüche
BAD ORJGWAL
Claims (6)
1.) Verfahren zur Behandlung von geformten. Gegenständen aus
einem im wesentlichen linearen kristallisierbaren Polyester durch Aufbringen einer wasserunlöslichen kristallisierbaren
polymeren Verbindung, welche innerhalb ein und desselben Mol.eküles a) ausreichend mi'c den die kristallisierbaren
Teile dos Polyesters bildenden Einheiten identische wiederkehrende
Einheiten ζην Verleihung der Kristallisierbarkeit
beziehungsweise Kristallisationsfähigkeit an die Verbindung
und b) mindestens 1 Polyoxyalkylengruppa aufweist, auf die
Oberfläche dos ge^o^^on Gegenstandes, wobei man alB
kristallisierbare polyiaero Verbindung oine solche mit einem Schmelzpunkt von oberhalb 1000C, gemessen durch die Temperatur
des Verschwindene der Doppelbrechung, verwendet, und anschließendes
Unterwarf*m des geformten Gegenstandes, auf welchen
die genannt© kriutalliaiaxbape polymere Verbindung aufgebracht
worden ist, einer thermischen Behandlung bei einer Tsmperatur von oberhalb 90°C in Gegenwart eines Antioxydationsmittels,
dadurch gekennzeichnet, daß man bei der thermischen Behandlung alo Antioxydationsmittel ein PoIy-
-(hydroiiyphenyO-alkan verwendet.
2«) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Poly-(hydro^phenyl)-alk&n ein solches, welches eine
tert.Alkyl- beziehungsweise Cycloalkylsubstituentexigruppe
in mindestens 1 der aromatiochön Hitsgö, vorzugsweise in
öinor o-Stellung sur Hydroxygruppe, aufweist, verwendet.
6 0 9 8 2 1 / 1 0 6 2 ßAD ORIGINAL.
3.) Verfahren nach, Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß aan als aktive Polyosyalkylengrup^en in der kristallislerbaren
polymeren Verbindung solche, die sich von einem Bolyootyathylsnglykol ait einem durchschnittlichen MolekulargeirLchi;
von 300 bis 6 000, vorzugsweise 1 000 bis 4 000, ableiten, verwendet.
4.) Verfahren nach. Anspruch 1 bis 3« dadurch gekennzeichnet, daß
man als gefernten Gegenstand einen solchen, der aus Polyethylenterephthalat
b;steht, und als kristallisierbare
polymere Verbindung eine solche, die 10 bis 50 Gew.«# wiederkehrende
ithylenterepathalateinheiten zusammen mit 90 bis
50 Gew»~# vom Balyoscyäthylenglykol mit einest durchschnittlichen
Molekulargewicht von 1 000 bis 4 000 abgeleiteten wiederkehrenden Polyo3tyH.thylenterephthalateinheiten aufweist, verwendet, wobei man das Molverhältnis der JLthylenterephthalateinhalten
%n den Bolyoxyäthyloxiterephthalateinhöiten su
2 i 1 bis 6 2 1 wählt.
5«) Verfabi'en 3aach Asustpruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
»an dee Poly-*(hy<ar<53^;iiies3grl)-*lkaa in Mischung alt einem
einer Sohwef«! sathaltenden Bicarbonsäure der Foreel
0 0
B ■ " ■ . 0
HSBC
ϊίρ für dieselben bazlehungewelee verschiedene
t·feige oaex· vei-zweigte Allqrl-, As^rI-, Arylalkyl- be-
909821/1062 - 14 -
BAD ORIGINAL
~ 14 -
ziehungsweise Cycloalkylgruppeii oder Alky!gruppen, bei walchen
die Kette durch Sauerstoff- beaiehungsweiao Schwefelatome
unterbrochen 1st, stehen und R« und R^ dieselben beaiehungaweisQ
verschiedene geradkettige oder verzweigte
Alkylen-8 Arylon-, Arjlenalkylen-, Arylenalkylenarylen- beziehungsweise
Αΐΐςρίε iiaxylenalkjlengruppen bedeuten} verwendet.
6.) Verfahren nach Anspruch 1 Mb ß, dadurch gekennseichnet, da$
man den Diester der Schwefel enthaltenden Dicorbonaäure nnd
" dac Poly-(hy4ro3qsrphenyl)-alkan in relativen Gewichtsanteilen
von 5 s 1 bis i : 5 verwendet·
?·) Vorfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gelcennieichnet, daß
nan daa b<§i der Behandlung verwendete Boly-Chydroatyphenyl)«
-alkan in einer Menge von 0,05 bis "K) üew.-%, vorsugsweiee
Of1 bis 5 GöWu-%, bezogen auf die verwandet© kristallisierbare
poiyiaerö Verbindung, einsetzt·
) 8.) Verfahren nach Anspruch 1 biß 7» dadurch gekenneeichnet,
daß ?an das Poly-ChydiOstyphenyD-alkan und die krietalltoiörbero
polymers Verbindung zuoasxien miß einer wäßrige»
MQperaion der genannten Substanzen auf dan geforEten Gegenstand
aufbringt.
. a FiMCKi 1>ίΚ..-Ο<«.Η.»ΟΗ1
0 9 0 2 1/10 6
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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ID=9730193
Family Applications (1)
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-
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Also Published As
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FR1464479A (fr) | 1966-12-30 |
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NL6600440A (de) | 1966-07-18 |
GB1126742A (en) | 1968-09-11 |
BE694634A (de) | 1967-07-31 |
SE312116B (de) | 1969-07-07 |
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