DE1618432B2 - Tris-(organosilylmethyl)-amine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Tris-(organosilylmethyl)-amine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
in einer polaren, aprotischen Verbindung, deren Dielektrizitätskonstante mehr als 25 beträgt, zwischen
— 30° C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches mit wasserfreien NH3 in an sich
bekannter Weise umsetzt.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Vernetzungsmittel für hydroxylgruppenhaltige
Siloxane.
IO Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen
organosilylsubstituierten tertiären Aminen der Formel
[(RO-)nSi(CH3)3-„-CH2->N,
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und η = 1, 2 oder 3 ist. Diese Amine können
durch Hydrolyse und Kondensation zu intramolekularen Anhydriden, z. B. den 2,6-Di-silamorpholin-Derivaten
der Formel
CH2-Si(CH3J3 .„(—OR),,.,
(RO-)„Si(CH3)3-„-CH2-N
und daraus gebildeten Polykondensaten umgesetzt werden.
Es ist z. B. aus der deutschen Patentschrift 8 81 654
bekannt, organosilylsubstituierte primäre und Sekundare
Amine durch Umsetzung von Chlor- oder Brommethylsiliciumverbindungen mit Ammoniak in Druckgefäßen
herzustellen. Die Herstellung von Tris-(organosilylmethyl)-aminen gelang bisher nach dieser Methode
jedoch nicht, auch wenn man einen Kohlenwasserstoff oder Alkohol als Lösungsmittel verwendete (vgl. loc. cit,
S. 2, Zeilen 18 bis 21, und USA.-Patentschrift 27 54 311 Spalte 1, Zeile 60 bis 71).
Die Erfindung betrifft weiter die Herstellung dieser Verbindungen durch Einleitungen von wasserfreiem
Ammoniak in eine Lösung eines Brommethylalkoxysilans der Formel
(RO-)/7Si(CH3)3-n-CH2-Br
bei Atmosphärendruck dadurch, daß man eine polare, jedoch nicht protonenaktive Verbindung, deren Dielektrizitätskonstante
mehr als 25 beträgt, vorzugsweise Acetonitril, als Lösungsmittel verwendet, die Umsetzung
bei einer Temperatur zwischen — 300C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise
zwischen 20 und 85° C durchführt und das Verfahrensprodukt nach bekannten Methoden von
Ammoniumbromid und Lösungsmittel trennt
Die Umsetzung erfordert in der Regel eine Reaktionsdauer von 4 bis 16 Stunden, über die man den
Zustrom des Zwei- bis Siebenfachen der stöchiometrisch errechneten Ammoniakmenge verteilt Als
aprotonische, d.h. nicht protonenaktive, polare Lösungsmittel eignen sich unter anderen auch Dimethylformamid
und Benzonitril, jedoch erhält man damit innerhalb der genannten Reaktionszeiten meist geringere
Ausbeuten.
Die so erhaltenen Tris-(alkoxysilaalkyl)-amine der einleitend angegebenen Formel sind mit üblichen
organischen Lösungsmitteln mischbare Flüssigkeiten. Aus diesen Aminen erhält man durch Hydrolyse und
Kondensation basische Organosiloxane, insbesondere bei nur partieller Hydrolyse reaktionsfähige Organoal-CH2
— Si(CH3J3 _„(— OR)^1
koxysiloxane. Zu diesem Zweck mischt man das aus dem erfindungsgemäßen Verfahren gewonnene Tris-(organosilylmethyl)-amin
der stöchiometrisch gemäß dem Reaktionsschema
2 > Si-OR + H2O-»Ss Si—O—Si^ +2HOR
errechneten, vorzugsweise 1 bis 2 Mol H2O je Mol des
Amins betragende Menge Wasser und destilliert den dabei gebildeten Alkohol ab. Das Molverhältnis 1 :1
führt durch innere Kondensation hauptsächlich zu den 2,6-Disilamorpholin-Derivaten, die bei größerer Wasserzugabe
intermolekular zu Siloxanpolymeren weiterkondensieren. Schließlich betrifft die Erfindung die
Verwendung der Tris-(organosilylmethyl)-amine als Vernetzungsmittel für hydroxylgruppenhaltige Silane.
Ähnlich den bekannten Organosilylalkylaminen sind die beanspruchten Verbindungen als Zwischenprodukte,
Tenside und Haftungsvermittler zwischen Harzen und Gläsern zu verwenden. Sie haben gegenüber jenen den
Vorteil, nach dem beanspruchten Herstellungsverfahren leichter zugänglich zu sein, da hierzu weder der
Aufwand für ein Verfahren unter erhöhtem Druck noch verflüssigtes Ammoniak mit der Gefahr von Korrosion
durch das darin gelöste, als Säure reagierende Ammoniumhalogenid erforderlich ist Die Herstellung
kann daher in den gewöhnlichen Reaktionsgefäßen aus Glas oder Metall erfolgen.
Man löst in 8 Litern Acetonitril 4540 g (20 Mol) Methyl-(brommethyl)-diäthoxysilan und leitet durch
eine Glasfritte in diese Lösung unter Rühren bei 8O0C12
Stunden einen über Kaliumhydroxyd getrockneten Strom von stündlich 80 g Ammoniak. Danach filtriert
man das Reaktionsgemisch und erhält neben einem Filterrückstand von 20 Mol Ammoniumbromid ein
bromfreies Filtrat, aus dem man das Lösungsmittel bei 0,5 Torr und maximal 8O0C abdestilliert Es hinterbleiben
2850 g (94% der theoretischen Menge) Tris-(me-
thyldiäthoxysilylmethyl)-amin der Formel
[(C2HsO-^Si(CHs)-CH2-JjN,
Versuchsbericht
Es wurden folgende Vergleichsversuche durchgeführt:
bestätigt durch das kernmagnetische Resonanzspek- 5 trum. A. Einsatz von
Elementaranalyse:
Gefunden: [C2H5O]3Si(CH2)3NH2
Gefunden: [C2H5O]3Si(CH2)3NH2
Si 17,8, C 46,3, H 10,05, N 3,00%;
berechnet: io als Vernetzer für Papierbeschichtungssysteme.
Si 18,4, C 47,5, H 9,9, N 3,08%.
B. Einsatz von
Man löst in 750 cm3 Acetonitril 228 g Methyl-(brommethyl)-di-n-propoxysilan
und leitet in diese Lösung 4'/2 Stunden einen Strom von stündlich 27 g Ammoniak,
wobei die Temperatur auf 44° C steigt Durch Filtrieren des Reaktionsgemisches trennt man dann das ausgefallene
Ammoniumbromid ab, das 90% der ursprünglichen Brommenge enthält. Aus dem klaren braunen Filtrat
treibt man das Lösungsmittel und nicht umgesetztes Silan analog Beispiel 1 ab und erhält als bromfreien,
flüssigen Rückstand 114 g (71% der theoretischen Menge) Tris-(methyldi-n-propoxysilylmethyl)-amin, gemaß
Elementaranalyse
enthaltend:
Si 16,4, C 51,0, H 10,4, N 2,8%;
berechnet:
Si 15,6, C 53,5, H 10,6, N 2,6%.
1 Liter Acetonitril mischt man mit 283 g Methyl-(brommethyl)-diisobutoxysilan
und leitet durch dieses Gemisch 6 Stunden einen Strom von stündlich 20 g Ammoniak, wobei die Temperatur auf 35° C steigt
Danach trennt man durch Filtrieren des Reaktionsgemisches das ausgefallene, 92,5% der ursprünglichen
Brommenge enthaltene Ammoniumbromid ab und befreit das braune Filtrat wie in den vorigen Beispielen
von Acetonitril und nicht umgesetztem Silan. Es hinterbleiben 131 g (62% der theoretischen Menge)
Tris-(methyldiisobutoxysilylmethyl)-amin, gemäß Elementaranalyse
enthaltend: Si 13,7, C 55,6, H 11,0, N 2,6, Br 0,6%;
berechnet:
Si 13,5, C 57,7, H 11,05, N 2,24%.
berechnet:
Si 13,5, C 57,7, H 11,05, N 2,24%.
1 Liter Acetonitril mischt man mit 187 g Brommethyldimethyl-äthoxysilan
und leitet in dieses Gemisch 8 Stunden einen Strom von stündlich 15 g Ammoniak. Das
dabei ausgefallene Ammoniumbromid (90% der theoretischen Menge) filtriert man ab und befreit das
gelbbraune Filtrat wie in den vorigen Beispielen vom Lösungsmittel. Als dünnflüssigen Rückstand erhält man
98 g (80% der theoretischen Menge) Tris-(dimethyläthoxysilylmethyl)-amin
der Formel
-Si(CH3)2-CH2->N.
Dessen Elementaranalyse ergibt
Si 22,5, C 48,9, H 10,7, N 4,1%;
Spuren von Br.
Si 22,5, C 48,9, H 10,7, N 4,1%;
Spuren von Br.
berechnet:
Si 23,0, C 49,4, H 10,68, N 3,82%.
Si 23,0, C 49,4, H 10,68, N 3,82%.
1(C2H5O)2SiCH2J3N
als Vernetzer Tür Papierbeschichtungssysteme (erfindungsgemäß).
Versuchsbedingungen
1. In beiden Fällen wurde kein Katalysator zur Reaktionsbeschleunigung eingesetzt.
2. Die Beschichtung des Substrats geschah von Hand mit einem Metallrakel (0,2 mm Drahtdurchmesser).
3. Als Substrat wurde ein Siliconrohpapier (Pergamin 65 g/m2) eingesetzt
4. Die Temperatur des Trockenofens betrug 150° C.
5. Die Verweilzeit der Papiere belief sich in einer ersten Serie auf 15 Sekunden, in einer 2. Serie auf 20
Sekunden.
6. Die Abriebfestigkeit der Beschichtung wurde jeweils 20 Sekunden, 60 Minuten, 24 h und 48 h
nach Verlassen des Ofens geprüft.
65 Eingesetzte Reaktionspartner
A. Polymerlösung: 8 g eines a,o>-Polydimethylsiloxandiols
(»,: > 2 000000 cP) wurden in 32 g Toluol
gelöst.
B. Vernetzerlösung 1: 30 g
(C2H5O)3Si(CH2)3NH2
wurden in 70 g Benzin gelöst.
C. Vernetzerlösung II: 30 g
CH3 -
(C2H5O)2SiCHj3N
wurden in 70 g Benzin gelöst.
wurden in 70 g Benzin gelöst.
Versuchsdurchführung
Je 20 g der obigen Polymerlösung wurden mit 20 g Benzin (Siedebereich: 100 bis 140°C) gelöst und
anschließend mit 1,2 g Vernetzerlösung I bzw. II versetzt Die farblose, klare Mischung wurde mit einem
Rakel auf das Papier aufgetragen und anschließend im Trockenofen ausgehärtet
Die Abriebfestigkeit wurde durch Reiben mit der Fingerkuppe überprüft
Ergebnisse
| Vernetzer | Ofen | Aus | Abriebfestigkeit | nach |
| lösung | tem | härte | ||
| peratur | zeit | |||
| ("C) | (sek) | 20 sek 1 h 24 | h 48 h |
| I | 150 | 15 |
| II (erfin | 150 | 15 |
| dungs | ||
| gemäß) | ||
| I | 150 | 20 |
| II (erfin | 150 | 20 |
| dungs | ||
| gemäß) |
Dabei bedeutet » —«, daß noch keine vollständige Aushärtung und damit keine befriedigende Abriebfestigkeit
erreicht wurde. » + « dagegen bedeutet, daß in der zur Verfügung stehenden Zeit bereits eine so gute
Vernetzung stattgefunden hat, daß die gewünschte
Abriebfestigkeit erreicht wurde.
Vernetzung stattgefunden hat, daß die gewünschte
Abriebfestigkeit erreicht wurde.
Claims (2)
- Patentansprüche:l.Tris-(organosilylmethyl)-amine der Formel
[(RO-)nSi(CH3)3-n-CH2-]3N,worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und η — 1,2 oder 3 ist. - 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 durch Umsetzung der entsprechenden Bromide mit wasserfreiem Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, daß man Brommethylalkoxysilane der Formel(RO-)„Si(CH3)3_n-CH2-Br
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0052594 | 1967-06-03 | ||
| DEF0052594 | 1967-06-03 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1618432A1 DE1618432A1 (de) | 1970-10-29 |
| DE1618432B2 true DE1618432B2 (de) | 1976-02-26 |
| DE1618432C3 DE1618432C3 (de) | 1976-10-07 |
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ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5113130B1 (de) | 1976-04-26 |
| CH494775A (de) | 1970-08-15 |
| NL6807750A (de) | 1968-12-04 |
| DE1618432A1 (de) | 1970-10-29 |
| GB1170212A (en) | 1969-11-12 |
| FR1567575A (de) | 1969-05-16 |
| BE716015A (de) | 1968-10-16 |
| US3592833A (en) | 1971-07-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |