DE1618380B - Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diphenylmethan diisocyanatpräparates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diphenylmethan diisocyanatpräparatesInfo
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Description
15
Bei Raumtemperatur in flüssiger Form vorliegende Diisocyanate bieten bekanntlich gegenüber in fester
Form vorliegenden Diisocyanaten hinsichtlich der weiteren Verarbeitung vielerlei Vorteile. Die großtechnisch
verwendeten, bei Raumtemperatur flüssigen Diisocyanate wie Toluylendiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat
sind jedoch in der Regel aufgrund ihres hohen Dampfdrucks physiologisch nicht einwandfrei
und können daher nur unter bestimmten Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt werden. Aus diesem Grunde
hat man bereits macherlei Versuche unternommen, entweder von vornherein von bei Raumtemperatur
flüssigen Diisocyanaten auszugehen und deren physiologische Wirksamkeit durch bestimmte Manipulationen
herabzusetzen oder von bei Raumtemperatur festen Diisocyanaten auszugehen und diese wiederum
durch bestimmte Maßnahmen in eine flüssige Form zu bringen. In beiden Fällen erhält man hingegen in
der Regel entweder höherwertige Isocyanate, das, heißt Tri- oder Polyisocyanate oder höhermolekulare
Diisocyanate oder beides, nämlich höhermolekulare Tri- oder Polyisocyanate.
Als bei Raumtemperatur in fester Form vorliegendes, technisch in großem Maße zugängliches Diisocyanat
kommen vor allem 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und daneben das 2,4'-Isomere in Frage, die
bei 39° C bzw. 34,5° C schmelzen. Man hat bereits versucht, auch 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat in
eine flüssige Form zu bringen. So wird zum Beispiel gemäß der deutschen Patentschrift 1,092,007 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
einer Wärmebehandlung bei Temperaturen über 150° C unterworfen, wobei ein Teil der vorhandenen Diisocyanatgruppen durch Carbodiimidbildung
verbraucht wird. Die noch vorhandenen Diisocyanatgruppen reagieren mit den entstandenen
Carbodiimidgruppierungen zum Teil unter Üretöniminbildung, so daß es sich auch hier bei den erhaltenen
flüssigen Verfahrensprodukten nicht mehr um Diisocyanate, sondern, um Polyisocyanate handelt,
was sich auch bei der Umsetzung der Verfahrensprodukte mit bifuktionellen niedermolekularen oder
höhermolekularen Hydroxylverbindungen offenbart, wobei nicht lösliche lineare, sondern unlösliche vernetzte
Reaktionsprodukte erhalten werden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß 0,1 bis 0,3MoI einer aliphatischen Dihydroxyverbindung
mit verzweigter Kohlenstoffkette mit einem Mol 4,4'-Diphenylmethandiisocynat und/oder dem
2,4'-Isomeren in der Weise reagieren, daß man ein flüssiges niedermolekulares, vorwiegend aus Diphenylmethandiisocyanat
bestehendes Diisocyanat erhält.
Gemäß der Lehre der USA.-Patentschrift 3,012,008 werden flüssige, durch Phosgenierung von
Anilin/Formaldehyd-Kondensate erhältliche Polyisocyanatgemische mit unterschüssigen Mengen an
niedermolekularen Verbindungen mit gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen modifiziert,
wodurch eine Verbesserung bestimmter Eigenschaften der aus den derart modifizierten Polyisocyanaten hergestellten
Polyurethane erreicht wird. Die gemäß dieser USA.-Patentschrift eingesetzten niedermolekularen
Verbindungen mit gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen eignen sich nicht zur Erniedrigung
des Schmelzpunktes von 2,4'- bzw. 4,4'-Diisocyanato-diphenylmethan.
In der älteren Anmeldung P 1,593,665 (deutsche Offenlegungsschrift 1,593,665) wird ein Verfahren
zur Umwandlung von normalerweise bei 15° C festem Methylen-bis(phenylisocyanat) in ein bei 15° C
und darüber lagerbeständig flüssiges Produkt beansprucht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
das Ausgangs-Methylenbis(phenylisocyanat) zusammen mit etwa 2 bis etwa 10 Gewichtsprozent Dipropylenglykol
in Gegenwart von — auf Isocyanat bezogen — etwa 0,001 bis etwa 0,1 Gewichtsprozent Phosphorsäure
auf etwa 40° bis 110° C erhitzt.
In der älteren Anmeldung P 1,593,664 wird schließlich ein Verfahren zur Umwandlung von normalerweise
bei 15° C festem Methylenbis(phenylisocyanat) in ein bei 15° C und darüber lagerbeständig
flüssiges Produkt beansprucht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Ausgangs-Methylenbis(phenylisocyanat)
zusammen mit etwa 2 bis etwa 10 Gewichtsprozent N,N-Di(2-hydroxypropyl)anilin in Gegenwart
von — auf Isocyanat bezogen — etwa 0,001 bis etwa 0,1 Gewichtsprozent Phosphorsäure auf
etwa 40° bis 110°C erhitzt.
Gemäß vorliegender Erfindung erfolgt die Schmelzpunkterniedrigung der Methylenbisphenylisocyanate
jedoch ohne Mitverwendung von Phosphorsäure.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur
flüssigen Diphenylmethandiisocyanatpräparates, das darin besteht, daß man 1 Mol 4,4'- und/oder 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat
mit 0,1 bis 0,3MoI Tri-1,2-propylenätherglykol
und/oder Poly-l,2-propylenätherglykol mit einem Molekulargewicht bis 700 umsetzt.
Überraschenderweise genügen diese sehr geringen Mengen an verzweigten aliphatischen Glykolen,
um bei der Umsetzung mit 4,4'- und/oder 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat
ein flüssiges Diisocyanat zu liefern, das auch nach längerer Lagerzeit bei tiefer Temperatur
flüssig bleibt.
Das gemäß Erfindung herstellbare flüssige Diisocyanatorpräparat auf Basis von 4,4'- und/oder 2,4-Diphenylmethandiisocyanat
besitzt eine geringe Viskosität und läßt sich daher außerordentlich gut verarbeiten,
z.B. vergießen oder über Pumpen dosieren. Es weist außerdem einen sehr geringen Dampfdruck auf
und ist somit physiologisch einwandfrei. Werden anstelle der verzweigten aliphatischen Dihydroxyverbindungen
entsprechende Mengen an unverzweigten aliphatischen Dihydroxyverbindungen mit 4,4' oder 2,4-Diphenylmethandiisocyanat
zur Umsetzung gebracht, so erhält man kristalline, technisch unvorteilhafte Produkte.
Die flüssigen Verfahrensprodukte liefern, da es sich bei ihnen um Diisocyanate handelt, bei der Umsetzung
mit bifuktionellen Hydroxylverbindungen im Gegensatz zu den gemäß oben erwähnter Patent-
schrift herstellbaren Polyisocyanaten lösliche Polyadditionsprodukte.
Da die Umsetzung von 4,4'- und/oder 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat mit den verzweigten aliphatischen Glykolen bei verhältnismäßig
niedrigen Temperaturen, vorzugsweise unterhalb von 80° C, durchgeführt wird, bleibt die Diisocyanatstruktur
der Verfahrensprodukte völlig erhalten. Eine durch Reaktion der entstandenen Urethangruppen
mit den Isocyanatgruppen mögliche Allophanatbildung unter Bildung eines Polyisocyanats findet nicht
statt.
Die Durchführung des Verfahrens erfolgt z.B. in der Weise, daß man die verzweigten aliphatischen
Glykole in das vorgelegte Diisocyanat bei Temperaturen von 40 bis 60° C unter Rühren einträgt und die
Addition bei Temperaturen bis zu 80° C zu Ende führt. Der Isocyanatgehalt der Verfahrens produkte
beträgt etwa von 15% NCO bis 25% NCO. Die Differenz zwischen dem Isocyanatgehalt des reinen, kristallinen
Diphenylmethandiisocyanats und dem der Verfahrensprodukten entspricht der angewandten
Menge der verzweigten Dihydroxyverbindungen.
Die Verfahrensprodukte können für die verschiedenartigsten Polyadditionsreaktionen auf dem Lack-
und Kunststoffsektor herangezogen werden, z.B. zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen oder elastomeren
Polyurethanen.
30
5 kg (20 Mol) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat werden aufgeschmolzen und bei 50° C unter Rühren mit
800g (4MoI) Tri-l,2-propylenätherglykol vermischt. Nun erwärmt man langsam auf 80° C und hält noch
1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man eine schwachgelbe Flüssigkeit
der Viskosität 760cP/25°. Der NCO-Gehalt
beträgt 22,6 %.
40
2 kg (8 Mol) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat werden wie oben mit 1,12kg (1,6MoI) eines Poly-l,2-propylenätherglykols
vom Molekulargewicht 700 umgesetzt. Es entsteht ein gelbes Öl der Viskosität 16 400
cP/25°, das 17,1% NCO-Gruppen enthält.
150 g (0,6MoI) eines Isomerengemisches von 90%
2,4'- und 10 % 4,4' m-Diphenylmethandiisocyanat
(Fp.: 32 bis 34°) werden aufgeschmolzen und mit 24g (0,12MoI) Tri-l,2-propylenätherglykol versetzt.
Nun erwärmt man allmählich auf 80° und hält noch eine Stunde bei dieser Temperatur. Man erhält eine
gelbe Flüssigkeit der Viskosität 880cP/25°, das 22,5% NCO-Gruppen enthält. Das Produkt erstarrt
nicht bis -15°C.
Vergleichsversuche (entsprechend Beispiel 1)
5 Proben zu je 500 g (2MoI) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
werden aufgeschmolzen und bei 50° C unter Rühren mit jeweils 0,4MoI der nachstehenden
Polyhydroxyverbindungen vermischt. Die Mischungen werden anschließend langsam auf 50 bis 100° C
erhitzt. Dabei konnten folgende Beobachtungen gemacht werden:
a) Bei Verwendung von 1,4-Butandiol erstarrt das
Gemisch während des Erhitzens bei 6O0C. Die so erhaltene
Substanz wird selbst bei 180° C nicht wieder flüssig.
b) Bei Verwendung von 1,3-Butandiol bleibt das
Reaktionsgemisch während des Erhitzens auf ca. 60° C zunächst zähflüssig. Nach dem Abkühlen auf
Raumtemperatur tritt jedoch Erstarrung ein.
c) Bei Verwendung von 2,3-Butandiol tritt Erstarrung
des zunächst zähflüssigen Gemisches während des Abkühlens bei 35 bis 40° C ein.
d) Bei Verwendung von Diäthylenglykol tritt Erstarrung des Gemisches bei ca. 50° C ein. Eine Verflüssigung
ist erst wieder bei 80° C möglich.
e) Bei Verwendung von Trimethylolpropan wurde eine Unverträglichkeit der Komponenten festgestellt.
Die Komponenten sind selbst bei 100° C nicht miteinander verträglich, die Umsetzung findet in heterogener
Phase statt und führt zu unlöslichen Anteilen. Das Gemisch erstarrt beim Abkühlen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diphenylmethandiisocyanatpräparates aus aromatischen Diisocyanaten und Dihydro- } xylverbindungen dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol 4,4'- und/oder 2,4 '-Diphenylmethandiisocyanat mit 0,1 bis 0,3 Mol Tri-l,2-propylenätherglykol und/oder Poly-l,2-propylenätherglykol mit einem Molekulargewicht bis 700 umsetzt.
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2513796A1 (de) * | 1974-04-03 | 1975-10-09 | Ici Ltd | Polyisocyanate |
DE2513793A1 (de) * | 1974-04-03 | 1975-10-16 | Ici Ltd | Polyisocyanate |
DE2737338A1 (de) * | 1976-09-17 | 1978-03-23 | Upjohn Co | Fluessige isocyanat-vorpolymerisatmasse, verfahren zu ihrer herstellung und daraus gefertigtes polyurethan |
DE3912531A1 (de) * | 1989-04-17 | 1990-10-18 | Basf Ag | Glasklare, heissdampfsterilisierbare, kompakte polyurethan-vergussmassen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung, insbesondere fuer medizinisch technische artikel |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2513796A1 (de) * | 1974-04-03 | 1975-10-09 | Ici Ltd | Polyisocyanate |
DE2513793A1 (de) * | 1974-04-03 | 1975-10-16 | Ici Ltd | Polyisocyanate |
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DE3912531A1 (de) * | 1989-04-17 | 1990-10-18 | Basf Ag | Glasklare, heissdampfsterilisierbare, kompakte polyurethan-vergussmassen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung, insbesondere fuer medizinisch technische artikel |
DE3912531C2 (de) * | 1989-04-17 | 1998-08-27 | Basf Ag | Glasklare, heißdampfsterilisierbare, kompakte Polyurethan-Vergußmassen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung, insbesondere für medizinisch technische Artikel |
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