DE1617169C3

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Publication number: DE1617169C3
Application number: DE19671617169
Authority: DE
Priority date: 1967-07-08
Filing date: 1967-07-08
Publication date: 1977-10-27

Description

worin R für einen linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls Hydroxylgruppen und Zwischengruppen, in denen Heteroatome vorhanden sind, steht, X die Gruppe CH₂OH oder die Gruppe

CH₂O-CH₂-CHOH-CH₂Oh

bedeutet und ρ und q Zahlen sind, die kleiner oder gleich 10 sind, deren Summe (p + q) größer oder gleich 1 und kleiner oder gleich 10 ist, enthält.

2. Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 50% Verbindungen der Formel I enthält.

* 3. Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel I in Gegenwart einer wäßrigen Natronlaugelösung einer Konzentration von weniger als ungefähr 40 Gewichtsprozent vorliegen.

4. Reinigungsmittel für Haare nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel I in wäßriger Lösung 1 bis 10% ausmachen.

Man verfügt gegenwärtig über zahlreiche nichtionogene oberflächenaktive Stoffe, deren Beschaffenheit und Eigenschaften untereinander sehr verschieden sind, jedoch besitzen die bekannten, aus den üblichen Rohstoffen erhaltenen Produkte im allgemeinen nicht gleichzeitig alle für einen großen Anwendungsbereich erforderlichen Eigenschaften.

So geht z. B. bei den Derivaten von Äthylenoxyd die Erhöhung des Trübungspunktes auf 10O⁰C und darüber mit einer sehr deutlichen Abnahme der Aktivität als Netz- oder Reinigungsmittel einher. Auch sind nichtionogene oberflächenaktive Polyole bekannt, die im allgemeinen durch Umsetzung einer lipophilen Verbindung mit wasserlöslichen Polyolen oder Zuckern hergestellt wurden. Man erhält auf diese Weise Gemische von Bestandteilen mit einer oder mehreren lipophilen Ketten im Molekül, die kostspieligen Reinigungsvorgängen unterworfen werden müssen, wenn diese Produkte für Anwendungen bestimmt sind, bei denen eine vollständige Löslichkeit in Wasser erforderlich ist.

Durch Einführen von hydrophilen Substituenten in der Kohlenstoffkette oder durch Bindung von Äthylenoxyd an den freien Hydroxylgruppen kann man die Wasserlöslichkeit dieser Verbindungen verbessern. Da diese jedoch gewöhnlich eine Esterbindung zwischen der lipophilen Kette und dem hydrophilen Teil aufweisen, sind sie in alkalischem Milieu leicht verseifbar.

Die Erfindung hat zum Ziel, Reinigungsmittel mit nichtionogenen oberflächenaktiven Stoffen zu liefern, die gleichzeitig beständig, in Wasser bei erhöhter Temperatur selbst in Gegenwart von Elektrolyten löslich sind, und eine technisch sehr interessante Oberflächenwirksamkeit zeigen.

Die Erfindung betrifft ein Reinigungsmittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der Formel I

R—CH-CH₂-O-[C₂H₃O--(X)] -~H

[C₂H₃O-(X)] --H

(D

worin R ein lineares oder verzweigtes Kohlenwasserstoffradikal mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls Hydroxylgruppen und Zwischengruppen, in denen Heteroatome vorhanden sind, ist, X die Gruppe CH₂OH oder die Gruppe

CH₂O-CH₂-CHOh-CH₂OH

Die Verbindungen der Formel I können dadurch gewonnen werden, daß durch Polyadditionsumsetzung ein «-Diol der Formel

R-CH-CH₂-OH
OH

(worin R ein lineares oder verzweigte Kohlenwasserstoffradikal mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls Hydroxylgruppen und Zwischengruppen, in denen Heteroatome vorhanden sind, ist) mit η Molekülen Glycerinepihalohydrin oder Allylglycidyläther umgesetzt und anschließend das so erhaltene Produkt hydroxyliert wird.

Die Mittel, die die gemäß Formel I erhaltene^ Verbindungen enthalten, können als Netz-, Reinigungs- oder Schäumungsmittel verwendet werden. Sie haben besonders interessante Lösungseigenschaften; sie sind mit wäßrigen Lösungen von konzentrierter Natronlauge (z. B. bis zu 40 Gewichtsprozent) verträglich und haben deshalb zahlreiche industrielle Anwendungsmöglichkeiten, besonders beim Reinigen, Beizen, Entfetten, die bei hoher Temperatur und in Gegenwart von Elektrolyten vorgenommen werden.

In bezug auf die nichtionogenen Oberflächenmittel,

die von Äthylenoxyd abgeleitet sind und analoge lipophile Ketten aufweisen, haben die Verbindungen der Formel I den Vorteil, sehr wirksame Netzmittel zu sein, die bei erhöhter Temperatur in Wasser, und selbst dies in Gegenwart von Elektrolyten, löslich bleiben.

Die nachstehende Tabelle gibt einige Netzzeiten bei 25°C an, die nach der Arbeitsweise des »Canvas Disk« (J. C. Harris, »Detergency evaluation and testing«) bestimmt wurden; die Versuche wurden mit Lösungen von 1% des zu untersuchenden Produktes in enthärtetem Wasser durchgeführt.

Untersuchte Verbindung

1	6	17 169	4	Netz-Zeit
		Trübungspunkt
		in destilliertem Wasser	in Salzwasser (10% NaCl)	länger als 5 Minuten
		über 10O⁰C	81°C	20 Sekunden
		über 97,5° C	über 97,5°C

R-(OCH₂CH₂J-OH

mit π = 23

R = Laurylradikal

R-CH-CH₂O-EC₂H₃O(CH₂OH)]J-H

0-EC₂H₃O(CH₂OH)]-H
mit ρ + q = 3,5

R = Alkylradikal

mit 9 bis 13 Kohlenstoffatomen
C₁₂H₂₅-CH-CH₂O-EC₂H₃O(CH₂OH)]^h

0-EC₂H₃O(CH₂OH)]-H mit ρ + q = 3,5

über 98⁰C

über 98°C

24 Sekunden

Die Reinigungsmittel gemäß der Erfindung sind vorzugsweise wäßrigen Lösungen oder Pasten mit ungefähr 1 bis 50% der Verbindungen der Formel I. Man, kann diesen Lösungen die in der Industrie verwendeten üblichen Zusatzstoffe oder sonstige Hilfsmittel, wie z. B. Verdickungs-, Sequestrier-, Antidepotmittel usw., Mineralprodukte oder ionogene oder in der Formel I nicht eingeschlossene nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen zusetzen.

Zum besseren Verständnis der Erfindung werden nachstehend einige Beispiele gegeben:

Beispiel 1 Reinigungsmittel

Man stellt auf folgende Weise einen Gelee her: Zu 10 g der Verbindung der Formel

R—CH-CH₂O-[C₂H₃O(CH₂OH)] --- H

Stoffatomen ist und die Summe (p + q) einen mittleren statistischen Wert von 3,5 hat, gibt man 10 g 30%ige Natronlauge. Nach dem Homogenisieren erhält man einen Gelee von hellgelber Farbe.
Dieses Mittel kann zum Reinigen von Haushaltsöfen durch Auftragen mittels eines feuchten Tuches verwendet werden.

Beispiel 2
Reinigungsmittel

Man stellt einen Gelee her, indem 10 g einer 30%igen Natronlauge mit 10 g der Verbindung der Formel

C₁₂H₂₅-CH — CH₂O — [C₂H₃O(CH₂OH)]P — H
O [C₂H₃O(CH₂OH)], -- H

[C₂H₃O(CH₂OH)L-H

45 worin die Summe (p + q) einen statistischen Wert von 3,5 hat, vermischt werden. Nach dem Homogenisieren erhält man einen Gelee von hellgelber worin R eine lineare Alkylkette mit 9 bis 13 Kohlen- Farbe.

B e i s ρ i e 1 3
Haarreinigungsmittel
Man stellt eine wäßrige Lösung folgender Zusammensetzung her:

C₁₂H₂₅-CH-CH₂O -[C₂H₃O(CH₂OCH₂-CHOH—CH₂0H)]_p--H
0-[C₂H₃O(CH₂OCH₂-CHOh-CH₂OH)₄-H

(worin die Summe p + q einen mittleren statistischen Wert von 1,75 hat)..... 10 g

Cetyltrimethylammoniumbromid 3 g

Milchsäure bis zu einem pH-Wert von 5

Mit Wasser auffüllen bis 100 g

Es wird kräftig massiert und reichlich mit Wasser gespült. Anschließend werden 8 bis 10 ecm des Produktes ein zweites Mal aufgetragen: es bildet sich reichlicher 65 Schaum. Die Haare werden erneut gespült und getrocknet. Auf diese Weise werden Die Haare werden befeuchtet und anschließend glänzende, weiche und nichtelektrische Haare 10 ecm des obigen Mittels aufgetragen. erhalten.

5 6

Beispiel 4
Reinigungsmittel.
Man stellt eine wäßrige Lösung folgender Zusammensetzung her:

Q₂H₂S-CH-CH₂O-[C₂H₃O(CHjOCHj-CHOH-CH₂OH)],-H
O -[C₂H₃O(CH₂OCh₂-CHOH-CH₂OH)], -H

(worin die Summe ρ + q einen mittleren io aufgetragen. Es wird reichlich mit Wasser gespült

statistischen Wert von 1,75 hat) 10 g und ein zweites Mal 8 bis 10 ecm des Produktes auf-

Koprafettsäurediäthanolamid Ig getragen.

Glykolpolyäthylenoxid (Molekular- Es bildet sich reichlich Schaum, anschließend

gewicht ungefähr 5000000) 0,1 g werden die Haare gespült und getrocknet. Die so

Mit Wasser auffüllen bis 100 g 15 gewaschenen Haare sind glänzend, weich und nichtelektrisch.

Die erhaltene Lösung hat einen pH-Wert von 7,5. Es ist selbstverständlich, daß die oben beschrie-

Zur Anwendung des Shampoos werden die Haare benen Beispiele nicht einschränkend sind und im

zuerst befeuchtet und anschließend 10 ecm der oben Rahmen der Erfindung jegliche gewünschten Ände-

beschriebenen Lösung unter kräftigem Massieren 20 rungen erfahren können.

Claims

Patentansprüche:

1. Reinigungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel I

R—CH-CH₂-O —[QH₃O-(X)]„—H

-[C₂H₃O-(X)L-H