DE1188236B - Amphoteres Reinigungsmittel - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

ClId

Deutsche Kl.: 23 e - 2

Nummer: 1188 236

Aktenzeichen: F 38522IV a/23 e

Anmeldetag: 11. Dezember 1962

Auslegetag: 4. März 1965

Schäumende Reinigungsmittel, die z. B. für Shampoos Verwendung finden, dürfen neben einer sehr guten Schaumwirkung auch in hartem Wasser eine nicht zu starke entfettende Wirkung besitzen, damit die Haut wohl gereinigt, aber nicht übermäßig entfettet wird.

Es ist bereits bekannt, amphotere Produkte der allgemeinen Formel

R—NH- (CH₂X- SO₃Me

als Schaumstabilisatoren in Kochwaschmitteln zu verwenden. Auch wurden Mischungen, die diese Substanz enthalten, als Netzmittel verwendet. Die Verbindungen sind in Wasser äußerst schwer löslich und zeigen eine sehr geringe Schaumentwicklung.

Es ist weiterhin bekannt, daß substituierte organische Aminosulfonsäuren der allgemeinen Formel

R₁-N-R₃-SO₃H

Amphoteres Reinigungsmittel

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.

Als Erfinder benannt:

Dr. Manfred Boldt, Kelkheim (Taunus);

Dr. Rudolf Wirtz, Frankfurt/M.-Unterliederbach; Dr. Günther Täuber, Eddersheim/M.

R,

bzw. ihre Salze eine gute Schaumwirkung in hartem Wasser besitzen und als Haarwaschmittel geeignet sind. R₁ steht für einen mindestens 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, R₂ bedeutet einen Hydroxylgruppen tragenden aliphatischen Rest, und R₃ stellt einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest dar.

Es wurde gefunden, daß amphotere Verbindungen der allgemeinen Formel

R₁—N—CH—CH₂SO₃Me

wobei R₁ einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest von 8 bis 22, vorzugsweise 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, R₂ einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest von 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R₃ Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest und Me ein einbasisches Kation bedeutet, als stark schäumende Reinigungsmittel verwendet werden können. Sie übertreffen die bisher bekannten Produkte durch ihre bessere Netz- und Baumwollwaschwirkung sowie durch das bessere Kalkseifendispergiervermögen. Sie besitzen ferner auch in hartem Wasser eine sehr gute Waschwirkung gegenüber Wolle mit Pigmentanschmutzung, während die entfettende Wirkung auf Wolle und damit auf Keratin allgemein nur mäßig gut ist. Zu erwähnen ist ferner, daß sie eine ausgezeichnete Härtebeständigkeit und Schaumkraft besitzen und sich biologisch auch im Warburg-Test leicht abbauen lassen.

Die Löslichkeit der Verbindungen wird durch Vergrößerung des Restes R₂ in der Reihe

CH₃-C₂H₅-ISO-C₃H₇

wesentlich besser, die Netzkraft vergrößert sich sowohl in saurer als auch in alkalischer Lösung, und das Schaumvermögen steigt, insbesondere bei Belastung, an.

Die erfindungsgemäßen Reinigungsmittel können wegen ihres sehr feinblasigen Schaumes vor allem zur Herstellung stark schäumender kosmetischer Präparate eingesetzt werden, wie Shampoos, Zahnpasten usw.

Die den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildenden amphoteren Reinigungsmittel können durch Kondensation der entsprechenden höhermolekularen Alkylhalogenide oder -sulfate mit dem Natriumsalz der entsprechenden N-alkylierten Alkylsulfonsäuren in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Kalium- oder Natriumcarbonat, oder durch Umsetzung der entsprechenden höhermolekularen Dialkylamine mit einem Sulton hergestellt werden.

Die erffndungsgemäßen Verbindungen können auch in Kombination mit anderen oberflächenaktiven Stoffen, sowohl anionischen wie kationischen, oder nichtionogenen Verbindungen verwendet wer-

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den. Den Mischungen können außerdem Gerüstsubstanzen, wie beispielsweise Phosphate, Bleichmittel und optische Aufheller, zugesetzt werden.

Gegenüber den Verbindungen, die am Stickstoffatom ein Wasserstoffatom tragen, zeigen die erfindungsgemäß als Reinigungsmittel zu verwendenden Verbindungen, bei denen dieses Wasserstoffatom durch einen Kohlenwasserstoffrest niederen Molekulargewichts ersetzt ist, wesentliche Vorteile. Dies ergibt sich aus den nachstehend näher beschriebenen Versuchen, bei denen folgende Verbindungen in Form ihrer Natriumsalze verglichen wurden:

N-Dodecyltaurin (1)

N-Dodecyl-N-methyltaurin (2)

N-Dodecyl-N-äthyltaurin (3)

N-Dodecyl-N-isopropyltaurin (4)

I. Schaumbeständigkeit

Die Schaumbeständigkeit wurde in O,l°/oiger geschmutztem Baumwollgewebe (m-Werte) durchLösung durch die Schlagschaummethode nach Gott e geführt. Beide Versuchsreihen wurden einerseits (DIN 53902) geprüft. Nach je 25 Schlägen wurde die in destilliertem Wasser, andererseits in hartem Schaumhöhe gemessen, dann 5 Minuten stehen- 20 Wasser (15° dH) durchgeführt. Die erhaltenen gelassen und wiederum gemessen (oM-Werte). Der Werte sind in der nachstehenden Tabelle 1 zusamgleiche Versuch wurde unter Zusatz von an- mengefaßt:

Tabelle Schaum (in ecm)

	oM	Destilliertes Wasser	mM	nach 5 Minuten	oM	15° dH	mM	nach 5 Minuten
	10	nach 5 Minuten	_	_	50	nach 5 Minuten	5	_
1	560	_	400	260	420	40	300	250
2	540	430	450	340	420	410	250	200
3	630	420	560	420	520	360	390	300
4	500			450

II. Löslichkeit und Härtebeständigkeit

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Tabelle 3

Auch in der Löslichkeit und Härtebeständigkeit zeigen sich die Produkte 2 bis 4 der Verbindung 1 überlegen. In der Tabelle 2 ist das Aussehen 0,l%iger Lösungen in Wasser verschiedener Härtegrade (10, 20 und 35° dH) beurteilt:

Tabelle 2

Substanz	10° dH	20° dH	35° dH
1 2 3 4	aus kristallisiert klar klar klar	aus kristallisiert klar klar klar	aus- kristallisiert klar klar klar

III. Wollstückwäsche

	10° dH	Entfettung
	neutral
Substanz	1,0
	_
1	38
2	31
3	29
4
	10° dH
+ 2g Phosphatgemisch je Liter
1,0
_
28
39
30

IV. Wollfeinwäsche

Das gleiche gilt für die Aufhellung (in Prozent) eines mit Talg, Mineralöl und Straßenschmutz verunreinigten Gewebes. Die im Launderometer bei 1 g WAS je Liter gemessenen Werte für destilliertes Wasser und solches von 15° dH gehen aus Tabelle 4 hervor:
Tabelle 4

Bei der Wollstückwäsche wird die Entfettung einer mit Mineralöl verschmutzten Wolle in Prozent gemessen. Sowohl in neutralem hartem Wasser (10° dH) als auch unter Zusatz von Phosphat (1 g WAS je Liter) zeigen die erfindungsgemäßen Dialkyltaurine eine überlegene Wirkung, wie sich aus Tabelle 3 ergibt:

Substanz	°/o Aufhellung	15° dH
	destilliertes Wasser I	11
1	9	54
2	81	85
3	89	95
4	93

Claims (1)

1. Gegenüber dem in der deutschen Auslegeschrift 1020144 beschriebenen 2-(N-dodecyl-N-oxyäthyl)-aminoäthylsulfonsauren Natrium ergeben sich ähnliche Vorteile, die in der nachstehenden Tabelle 5 wiedergegeben sind:

   Tabelle 5

   Kalkseifen-
   dispergiervermögen Netzvermögen in Sekunden
   für lg/1 WAS bei 50° C 15° dH Baumwollwaschvermögen 15° dH destilliertes im Launderometer
   mit lg/1 WAS
   Aufhellung in % °/o Wasser 25 destilliertes 33 26 Wasser 33 Gemäß vorliegender Erfindung 4 bis 5 25 25 36 N-Dodecyl-N-isopropyltaurin 4 bis 5 25 27 N-Dodecyl-N-^-dimethyltaurin 5 bis 6 25 27 N-Dodecyl-N-isopropyl-ß-mefhyltaurin 76 25 18 Gemäß deutscher Auslegeschrift 73 14 1020144, Beispiel 2 12 bis 13 59 vobei R₁ einen aliphatischen Kohlenwasserstoff- alkohollöslich 12 bis 13 58 17 •est von 8 bis 22, vorzugsweise 10 bis 14 Koh-
   enstoffatomen, R₂ einer, aliphatischen oder alkoholunlöslich 11 ;ycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest von 1 Patentanspruch: der all- ι ms 6, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Verwendung von Verbindungen C 30 R₃ Wasserstoff oder einen niedermolekularen gemeinen Formel
   T> t Alkylrest und Me ein einbasisches Kation be R₃ deutet, bzw. deren Salzen als amphotere Reini I gungsmittel. R₁ — N—CH—CH₂SO₃Me I R₂

   509 517/460 2.65 Q Bundesdruckerei Berlin