DE1595494A1 - Verfahren zur Herstellung von Organosiloxan-Carnaubawachs-Mischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Organosiloxan-Carnaubawachs-MischpolymerisatenInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur
Ebts te llung von Mischpolymerisaten aus Carnaubawachs und -einer
OrganDSilielumverbindung.
Carnaubawaelhs ist ein hartes, hoehschmelzendes Wachs. Diese
Eigenschaften sind für viele Anwendungsgebiete nicht geeignet, so daß zur Erzielung gewünschter Eigenschaften die Vermischung
mit Zusätzen erforderlich ist.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Organosiloxan-Carnaubawachs-Mischpolymerisate
haben filmbildende Eigenschaften und sind
mit Siloxanö'len verträglich* sie sind daher besonders für kosmetische
Zubereitungsformen, wie Formulierungen zum Färben von Lippen geeignet.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Organosiloxan-Carnaubawachs-Mischpolymerisaten,
die im wesentlichen aus
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BAD ORiG»NAL
1595424
einem Organosiloxananteil bestehen, der durch organische Reste, die mit dem Si-Atom über eine Si-C-Bindung verknüpft sind, mit
dem Carnaubawachsanteil vorwiegend über Ätherbindungen verbunden ist, ist dadurch gekennzeichnet, daß Carnaubawachse und/
oder deren Hydrolysate mit Organosiliciumverbindungen, die mindestens ein Si-Atom enthalten, das mit einem organischen
Rest, der mindestens eine Epoxygruppe trägt, über eine Si-C-Bindung verknüpft ist, in Gegenwart von Katalysatoren, gegebenenfalls
in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln umgesetzt werden.
Carnaubawachs ist ein Naturprodukt, das unter der wissenschaftlichen
Bezeichnung "Corypha Cerifera" bekannt ist. Es ist hauptsächlich
in drei Formen erhältlich, die üblicherweise als gelb, geronnen und raffiniert bezeichnet werden. Es besteht im wesentlichen
aus einem Gemisch von zwei Arten hochmolekularer Ester, wobei die eine Art Ester von n-Alkancarbonsäuren mit l8 bis 30
C-Atomen und n-aliphatischen Alkoholen mit 24 bis 34 C-Atomen,
während die andere Art Ester von (J" -Hydroxy-n-Alkancarbonsäuren
mit 18 bis 30 C-Atomen und n-aliphatischen Alkoholen sind. Carnaubawachse enthalten auch freie Säuren und Alkohole, Kohlenwasserstoffe,
Harze und Ester von aliphatischen Diolen. Diese angegebene Zusammensetzung von Carnaubawachsen dient nur zum
besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung und ist nicht als Beschränkung aufzufassen, da für. die Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens beliebige Carnaubawachssorten, wie
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BAD ORIGINAL
teilweise und vollständig hydrolysierte Carnaubawachse, sowie
natürlich vorkommendes Carnaubawaehs mit einem Schmelzpunkt von 86° bis 960C eingesetzt werden können.
Carnaubawaehs enthält eine große Anzahl freier Hydroxylgruppen
die mit den Si-gebundenen Epoxygruppen der Organosiliciumverbindungen unter Bildung der erfindüngsgemäß erhältlichen Siloxan-Carnaubawachs-Mischpolymerisate
reagieren. Die durch diese Reaktion gebildeten Bindungen sind Ätherbindungen.
Die Bindungen zwischen Siloxananteil und Carnaubawaehsanteil sind vorwiegend Ätherbindungen, wobei der Ausdruck "vorwiegend"
so zu verstehen ist, daß der größere Teil der Bindungen, d.h.
mindestens 60 %, aus Ä'therbindungen besteht, während die restlichen
Bindungen Esterbindungen sind. Der Ausdruck "vorwiegend" wurde deshalb gewählt, weil verschiedene Carnaubawachsarten
unterschiedliche Mengen an freien Carboxylgruppen aufweisen, die je nach Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zu unterschiedlichen
Mengen an Esterbindungen führen können. In einigen Fällen führt die. Herstellung fast ausschließlich zu Ä'therbindungen.
Bei Einsatz eines hydrolysierten Carnaubawachses steigt die Menge an freien Säuren an, so daß unter günstigen
Bedingungen auch die Menge an möglichen Esterbindungen ansteigt. Vorzugsweise sind weniger als 10 % der Bindungen Esterbindungen»
da Esterbindungen leichter hydrolysiert werden können, als Ätherbindungen.
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Vorteilhaft werden bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
die Carnaubawachse in geschmolzenem Zustand mit der , Epoxyorganosiliciumverbindung in Gegenwart eines Katalysators
vermischt. Ais Katalysatoren können tert. Amine, quarternäre Ammoniumhydroxyde, Alkalihydroxyde und Lewissäuren, wie Bortrifluorid,
Zinntetrachlorid und Aluminiumchlorid verwendet werden. Lewissäuren sind als Katalysatoren bevorzugt, da diese
spezifischer die Reaktion zwischen Epoxyd- und Hydroxylgruppe katalysieren und auf diese Weise weniger Esterbindungen
entstehen. Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt werden, wodurch
mildere Reaktionstemperaturen erreicht werden. Als Lö- .
sungsmittel können beliebige organische Lösungsmittel verwendet werden, die frei von aktiven Wasserstoffatomen sind,
wie Ester, Äther, Ketone, Kohlenwasserstoffe, tert. Amine und Amide. Beispiele hierfür sind Benzol, Äthylenglykoldimethyläther,
Dioxan, Toluol, Hexan, Butylacetat, Methylbutylketon
und Chlorbenzol. Organische Lösungsmittel wie primäre und sekundäre Amine, Alkohole, Phenole und Carbonsäuren sind jedoch
zu vermeiden.
Die Epoxyorganosiliciumverbindungen werden in solchen Mengen eingesetzt, daß je 1,0 Hydroxylgruppen des Carnaubawachses
nicht mehr als 1,5 Epoxygruppen in der Organosijiciumverbindung
vorhanden sind. Vorteilhaft ist je Hydroxylgruppe eine Epoxygruppe
vorhanden. Die Menge des Siloxananteils in den erfindungsgemäß erhältlichen Mischpolymerisaten kann zwischen 5
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BAD ORIGINAL
bis 70 % betragen, bezogen auf das Gesamtgewicht von Siloxan-Carnaubawachsanteilen.
Vorzugsweise liegt die Menge des SiIoxananteils im Bereich zwischen 15 und 40 Gew.%.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden als Epoxysiliciumverbindungen
solche eingesetzte bei welchen der die Epoxygruppe tragende organische Rest mit dem Si-Atom über eine Si-C-Bindung
verknüpft ist. Die Epoxygruppe entsprechend der Formel
A.
=C-C= ist vorzugsweise an organische Reste, die aus C-, H- oder O-Atomen aufgebaut sind, gebunden. Spezielle Beispiele hierfür entsprechen den allgemeinen Formeln CHpUH-, CHpCHR-, worin R beispielsweise beliebige zweiwertige Kohlenwasserstoffreste, wie Methylen, Äthylen-, Butylen-, Hexylen-, Octadecylen-, Phenylen-, Xenylen-, Tolylen-, Xylylen- und der Rest der Formel -\/ -CHpCH2; Hydroxylgruppen enthaltende Kohlenwasserstoffreste; Halogenatome enthaltende Kohlenwasserstoffreste, wie Chloräthylenr Fluoräthylen-, Bromphenylen-, Chlorpentylen- und Bromxenylenreste oder zweiwertige Ätherreste der allgemeinen Formel (R1OR1) bedeuten, worin R1 ein beliebiger der unter R angeführten Reste und χ eine ganze Zahl von mindestens 1 ist. Spezielle Beispiele für derartige zweiwertige Ätherreste sind solche der Formeln
=C-C= ist vorzugsweise an organische Reste, die aus C-, H- oder O-Atomen aufgebaut sind, gebunden. Spezielle Beispiele hierfür entsprechen den allgemeinen Formeln CHpUH-, CHpCHR-, worin R beispielsweise beliebige zweiwertige Kohlenwasserstoffreste, wie Methylen, Äthylen-, Butylen-, Hexylen-, Octadecylen-, Phenylen-, Xenylen-, Tolylen-, Xylylen- und der Rest der Formel -\/ -CHpCH2; Hydroxylgruppen enthaltende Kohlenwasserstoffreste; Halogenatome enthaltende Kohlenwasserstoffreste, wie Chloräthylenr Fluoräthylen-, Bromphenylen-, Chlorpentylen- und Bromxenylenreste oder zweiwertige Ätherreste der allgemeinen Formel (R1OR1) bedeuten, worin R1 ein beliebiger der unter R angeführten Reste und χ eine ganze Zahl von mindestens 1 ist. Spezielle Beispiele für derartige zweiwertige Ätherreste sind solche der Formeln
-CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2OCHCH2-, -CH
-CH2OCH2Ch2OCH2CH2-, -CH2OCH2CH=CH- und -
-CH2OCH2Ch2OCH2CH2-, -CH2OCH2CH=CH- und -
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OH
BAD
1595434
Weitere Beispiele für Si-gebundene, Epoxygruppen tragende organische
Reste sind solche entsprechend der allgemeinen Formel Yp(>-bYR-, worin R die oben angegebene Bedeutung hat und Y Wasserstoffatome
oder einwertige Kohlenwasserstoffreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Octadecyl-, Phenyl-,
Tolyl-, Xylyl-, Xenyl- und Cyclohexylrestej halogenierte einwertige
Kohlenwasserstoffreste, wie Chlormethyl-, Trifluorpropyl-, Chlorphenyl-, Bromhexyl-, Pentafluorbutyl-, Bromxenyl-
und ti, a,, #-Trifluortolylreste und hydroxylierte Kohlenwasserstoffreste,
wie Hydroxypropyl-, 3-Hydroxybutyl- und Hydroxyhexylreste
bedeutet.
Die Epoxyorganisiliciumverbindungen können Silane oder Siloxane sein, deshalb enthalten sie im wesentlichen mindestens
einem
ein Si-Atom, das mit mindestens eine Epoxygruppe tragenden organischen Rest verknüpft ist. Die Silane können der allgemeinen Formel A n si^4_n entsprechen, worin A der die Epoxygruppen tragende organische Rest ist, der mit dem C-Atom über eine Si-C-Bindung verknüpft ist, X Hydroxyl- oder Kohlenwasserstoffreste der Formel -OR" bedeuten, worin R" einwertige gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Dodecyl-, Phenyl-, Fluorbutyl-, et , a,> Ct, -Trifluortolyl-, Chlorpropyl-, Chlorphenyl- und Kohlenwasserstoffreste der Formeln -CHgCHgOCHgCH,, -CH2CH2CH3OCH3, -(CH2)^-O-CH2CH3, -(CHg)3O-C6H5, -CH2CH2OCH3 und η einen Wert von einschließlich 1 bis 4 hat.
ein Si-Atom, das mit mindestens eine Epoxygruppe tragenden organischen Rest verknüpft ist. Die Silane können der allgemeinen Formel A n si^4_n entsprechen, worin A der die Epoxygruppen tragende organische Rest ist, der mit dem C-Atom über eine Si-C-Bindung verknüpft ist, X Hydroxyl- oder Kohlenwasserstoffreste der Formel -OR" bedeuten, worin R" einwertige gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Dodecyl-, Phenyl-, Fluorbutyl-, et , a,> Ct, -Trifluortolyl-, Chlorpropyl-, Chlorphenyl- und Kohlenwasserstoffreste der Formeln -CHgCHgOCHgCH,, -CH2CH2CH3OCH3, -(CH2)^-O-CH2CH3, -(CHg)3O-C6H5, -CH2CH2OCH3 und η einen Wert von einschließlich 1 bis 4 hat.
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Die Silane können auch der allgemeinen Formel AnR"'mSiX.-m-n
entsprechen, worin R"' Wasserstoffatome oder einwertige, gegebenenfalls
halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie für Rw angeführt, bedeuten, m einen Wert von 1 bis 3» η einen Wert
von 1 bis 3 hat und A μηά X die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Siloxane können aus Einheiten der allgemeinen Formel A R"' SiO. aufgebaut sein, worin A und R"1 die oben angegebene
Bedeutung haben, η einen Wert von 1 bis 3 und m einen Wert von ο bis 2 hat und die Summe von η + m kleiner als 4 ist.
Diese Siloxane können durch Hydrolyse und Kondensation der entsprechenden Silane hergestellt werden, worin X eine hydrolysierbare
oder kondensierbare Gruppe ist.
Die Siloxane können Homopolymerisate oder Mischpolymerisate sein, worin jedes Si-Atom einen mindestens eine Epoxygruppe
tragenden organischen Rest enthält. Die Siloxane können jedoch auch Mischpolymerisate sein, worin nur einige der Si-Atome
einen mindestens eine Epoxygruppe tragenden organischen Rest enthalten und die restlichen Si-Atome mit einwertigen Resten
wie Kohlenwasserstoffreeten, die gegebenenfalls halogeniert
sein können, Hydroxylgruppen, Kohlenwasserstoffoxyreeten, die
gegebenenfalls halogeniert sein können, Wasserstoffatomen und
zweiwertigen Sauerstoffatomen, die jeweils noch mit einem weiteren Si-Atom verknüpft sind, substituiert sind. Diese
Mischpolymerisate können aus 0,001 bis 99,999 Molprozent Siloxaneinheiten mit mindestens einen eine Epoxygruppe tragenden
organischen Rest aufgebaut sein. Mischpolymerisate mit mindestens 0,1 Molprozent Si-
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BAD
einen
loxaneinheiten, die mindestens eine Epoxygruppe tragenden Rest
loxaneinheiten, die mindestens eine Epoxygruppe tragenden Rest
enthalten, sind jedoch bevorzugt.
Beispiele für Epoxyorganosiliciumverbindungen sind solche der Formeln:
0 0
CHCH2, [CH2CHCH
HSi - O - SiCH2CH2OCH2^XWx2
CH-*
[ A^) CH0CH0SiO]C-, (CH,CHCHCHoCHoSi0) polymer,
A 3 Av ?V2
[(CH3J2C-CHCH2CH2SiO] polymer, CH2CHSiOSi(CH3),,
A ™3 Av (?
32C-CHCH2CH2SiO] polymer, CH2CHS3
?H ?H3
S iO) polyme r,
CH2CH3 O^ CH3
^) -CH2CH2Si(OCH3J2, ( /£h) )2jSi, (CH2-CH-^-SiO) polymer,
CH OCH2CHCH2 λ „ CH3 CH3
(CH3CH2O)2SiCH2CH2CH2OCH2CHCH2OCH2CHbH2, (CH^CCH2CH2CHCH2SiO) -
CH
A. (?6H 5)2 Λ ?6Η5
polymer, CH2CHCH2CH2SiOH, CH0CHCH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3) Qi
fry TT \ / ΛΓΤ \ λ
A ιγ c t?2 /\
CH0CHCH0CH0Si(OCH0CH0CH-,) , Si Γ OSiCH,-CH0OCH0CHCH0 j ■■ ,
c-C-cL c. c. ")
ti. c. c\ c. *t
n ?3
H2CHCH2CH2SKOCH2CH3) , C6H5SiCOSiCH2CH2CH2OCH2CHCH2]3,
Λ (?H2C6H 5)2
CH2CHCH2CH2Si(OCH3),
CH2CHCH2CH2Si(OCH3),
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BAD ORIGINAL
O (CH5)g (CH3)g(CH3)g
CHgCHCHgOCH2CHgCHgSiO - (SiO)12SiCHgCHgCHgOCHgCH-CHg,
CH2Cl
(CH2CHOCHCH2OCH2Ch2)gSi(OCH2CHCH3)2, Mischpolymerisat aus
0. CH3
CH2CHCH2OCH2CH2CH2SiO - neben (CH3)gSiO - und
<- -Einheiten,
3 D
CH2CHCHgO(CHgCH2O)QCH2CHgCHgSi(OC6H5)g, Mischpolymerisat aus
30 Mol# (C6H ) (CH3)SiO -, 20 Mol# CH3CHCH2OCH3CHgCHgSiO und
50 MoI^ CH2CHCH2OCHgCHgCHgSiO - Einheiten,
0 Cl
CHgCHCHCHgSi(C6H11)3, Mischpolymerisat aus 50
CHgCHCHCHgSi(C6H11)3, Mischpolymerisat aus 50
L·
A
(C6H5)(CH3)SiO - und 50 Mol# CHgCHCHgOCHgCHgCHgSiO - Einheiten,
CH0CHCH0CH0S i (OC^H11Cl) o, CH0CHCH0CH0Si (OCH,) o,
d. d. ct. O *t c. ei c. c. j c-
CHgCHCHgOCHgCHgCHgSiO[SiO]111SiCHgCH2CHgOCHgCHCHg,
-I CH-2 CH-,
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CH0CHCH0OCH0CH0CH0SiO[SiO]^nSiCH0CH0CH0OCH0CHCH0
d d d d d t ι DU f d d d d d
-r CH-! CH-.
3 3 3
Mischpolymerisat aus 40 Mol# CT^CHCH2OCH0CH0SiO1 ^- und 6θ
5 -Einheiten und CHgC
Die genannten Silane und Siloxane können beispielsweise nach den in der kanadischen Patentschrift 580 908 beschriebenen Verfahren
hergestellt werden. Am meistenbevorzugt sind Epoxygruppen
enthaltende Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel
T3H t pll I r>» I
? 2 V 2 V 2
A-SiOlSiÖ]QSi-A , worin A und Rf" die oben angegebene Bedeutung
A-SiOlSiÖ]QSi-A , worin A und Rf" die oben angegebene Bedeutung
CL
haben und a einen Durchschnittswert von 0 bis 100 hat, sowie
der allgemeinen Formel A SiX2,-n, worin A und X die oben angegebene
Bedeutung haben und η einen Wert von 1 bis 3 hat.
Der Organosiloxananteil enthält im wesentlichen mindestens ein Si-Atom, das über eine Si-C-Bindung mit mindestens einem zweiwertigen
organischen Rest, der aus C-, H- und O-Atomen besteht, verbunden ist. Dieser organische Rest ist auch mit dem Carnaubawachsanteil
vorwiegend durch eine Ä'therbindungen verknüpft. Die restlichen Valenzen des Si-Atoms sind durch einwertige Kohlenwasserstoffreste
abgesättigt, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Cyclopentyl-, Phenyl-, Tolyl-,
Xenyl-, Naphthyl-, Octadecyl-, tert.Butyl-, Äthylphenyl- und
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BAD ORIGINAL
- li -
/f-Phenyläthylreste, einwertige halogenierte Kohlenwasserstoffreste,
wie Chlormethyl-, Chlorpropyl-, Trifluorpropyl-, Pentafluorpentyl-,
Chlorphenyl-, Brombutyl-, Fluoräthyl-, Bromphenyl- und Chlorpentylrestei einwertige Kohlenwasserstoffreste, wie
Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Phenoxy-, Hexoxy-,
/f-Methoxy-äthoxy-^-Äthoxyäthoxy-, ΙΛ-Methoxypropoxy-, und
y^-Phenoxyäthoxyreste; einwertige, halogenierte Kohlenwasserstoffoxyreste,
wie Chloräthoxy-, Trifluorpropoxy-, Brombutoxy-, Chlorphenoxy-
und Pentafluorheptoxyrestej Hydroxylgruppen, Wasserstoff atome und zweiwertige Sauerstoffatome. Durch die zweiwertigen
Sauerstoffatome werden jeweils zwei Si-Atome unter Ausbildung einer Si-O-Si-Bindung miteinander verknüpft.
Wie bereits erwähnt, sind in den erfindungsgemäß erhältlichen Mischpolymerisaten die Organosiloxananteile mit den Carnaubawachsanteilen
vorwiegend durch Ä'therbindungen der Form (Organosiloxan)-CY^-O-CHp-(Carnaubawachs)
miteinander verbunden. Da Carnaubawachs einige freie Carboxylgruppen enthält, können die
Mischpolymerisate auch einige Esterbindungen der Form (Organo-
ff
siloxan) -CYj4-O-C-(Carnaubawachs) aufweisen.
Die Siloxananteile der Form (Siloxan)-CY, - können beispielsweise
folgenden Formeln entsprechen:
OH OH R"' OH
ι ι t m ι
- CY0CYRSiX^ Ί , -CY0CYRSiX, , -CY0CYRSiO, ,
A1 A1 d.
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15954S4
OH R11^
CY0CYRSiO
1
1
HO-CY
Z-SiX
HO-CYv
Z-SiO
HO-CYv A'
I ^r?
HO-CYv A!, \ ι
1 ^Z-SiO
) sowie Gemischen und Mischpolymerisaten hiervon. Ferner können die
Siloxananteile Mischpolymerisate sein, die aus 0,001 bis 99*999 Mol^-Einheiten der Formeln
OH
-CY2CYRSiO3-1,
-CY2CYRSiO3-1,
OH R"' ii
-CY2CYRSiO
HO-CY
\ ϊ m
V-S1O3-m-l und A'l 2
HO-CY
CY. .1
\ , ' xZSi
Z-Si0
-CY
und 0,001 bis 99,999 Mol^-Elnheiten der Formeln
R111SiO1 c, R"' SiO und R1 ",SiO^ c aufgebaut sind. In dem Silolit? ^ ^ 0,5 -
xananteil bedeutet k eine ganze Zahl von 1 bis 2 einschließlich.
Wenn k = 1, bedeutet das, daß die -CYk-Gruppe an zwei C-Atomen,
ausschließlich der im Rest Y enthaltenen C-Atome, entsprechend der Gruppierung
m C t
-CY-
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gebunden ist; wenn k = 2, dann ist die CY^-Gruppe nur an ein
anderes C-Atom, ausschließlich der im Rest Y enthaltenen C-Atome, gebunden.
Y, X und R"' sind einwertige Reste, der oben angegebenen Art.
R und R" sind zweiwertige Reste der angegebenen Art.
Z bedeutet dreiwertige Reste, wie Kohlenwasserstoffreste, ζ. Β.
der Formeln
2V -CH2-CH2^ -CH2-CH2^
^CH-CH0CH0- , ^CH-CH0- , J^
-CH^ -CK
-CH;
CH, CH -CH. -CHw "CH2
"CH2\ ~CH\ "CH\
^PCH-CH2-CH2-CH2- , ^CH-, J>CH- ,
n\i*r
HXx/^
HXl^
PT-T.
d .-
d
■
J
CH-
^w CH_ -C
OH-CH-CH0-, ^PH- oder
-CH-CH0
CH2
CH2
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,~i — CH/-.
2
-CH2-CH
-CH2-CH^
I-CH-CHp-CHp-CHp-CH,
Hydroxylgruppen enthaltende Reste, z. B. der Formeln:
-CH
,-CH<
OH CH-CH-CH2-CH2-,
CH-, ι 3
-CH' CH2OH
*CH—CHp-
OH -CH>^ |
> | -CH2- • |
^^CH-CHg-, | 7 3 | ^****^. |
-CH2\ | -CH2-CH^ OH |
||||
OH I -CH-CH |
|||||
-CH2-CH^ | 1^pH- CHp- CHp-1 | ||||
-CH |
?CH-,
OH
OH -CB
H-,
OH -CH>
-CH; OH
-C
:CH-CH2- oder -C
Ή—CHp-CHp
halogenlerte Kohlenwasserstoffreste, ζ. Β. der Formeln:
Cl -CH
H-CHp-CHp-,
F ι
-ch; CH-CH2-,
-CH2-CH,
-C
H-CHCH0CH0-
9098 8/^/161
BAD ORIGINAL
1595484
CH2CH2Cl
-CH-CH^ -CI
CF, Br Cl
oder
Cl
-C
CH
sowie ZOR1-Reste, worin R1 und Z die angegebene Bedeutung haben.
A1 bedeutet zweiwertige Reste, die mit dem Carnaubawachsanteil
durch ein Sauerstoffatom verbunden sind, das an einem C-Atom des Restes A1 hängt und mit einem Rest Y verbunden ist. A1 kann
*- den Gruppierungen
' OH
-CY2CYR - oder HO-CY
-CY2CYR - oder HO-CY
Z- -CY
entsprechen. In dem Siloxananteil kann 1 und m jeweils 0, 1, oder 5 sein.
Bei einem bevorzugten Siloxan-Carnaubawachs-Mischpolymerisat
ßA0
entspricht eier Silcxananteil der Formel
90988^/1617
1595434
OH R"' R"' OH
I ι d
! dl
-CY0GYRSiO[R"' SiO]SiR-CYCY0-,
c. da d
worin Y, R und R1" die angegebene Bedeutung haben, und a
Durchscnittswerte von 0 bis einschließlich 100 hat. Als Reste Y sind Wasserstoffatome, als Reste R"' Methylgruppen und für a
Durchscnittswerte von 0 bis einschließlich 50 bevorzugt. Besonders
bevorzugte Mischpolymerisate sind solche, deren SiIoxananteil der Formel
OH (CH3)2 (CH^ OH
-CH2CHCH2O(CH2),SiO[(OH,)2Si0]aSi(CHg)3OCH2CHCH2-
entspricht, worin a Durchschnittswerte von 0 bis J>0 hat.
Bei einem weiteren bevorzugten Siloxan-Carnaubawachs entspricht der Siloxananteil der allgemeinen Formel
OH A'
t ! 1
-CY2CYRSiX3-1,
worin Y, R, X und 1 die angegebene Bedeutung haben und A1 ein
zweiwertiger Rest der Formel
OH
, BAD ORIGINAL
-CY2OYR-
90988W1617
ist, der mit dem Carnaubawachsanteil durch ein Sauerstoffatom verbunden ist, das mit einem an Y gebundenen C-Atom verknüpft
ist. Vorzugsweise bedeuten Y Wasserstoffatome, X Alkoxyreste
und R entspricht der Formel -(R1OR') und 1=0.
Bei einem dritten bevorzugten Siloxan-Carnaubawachs entspricht der Siloxananteil der Formel
OH R"'
ι ι m
worin Y, R und R"' die angegebenen Bedeutungen haben und A' ein
zweiwertiger Rest der Formel
OH
-CY2CYR
-CY2CYR
ist, der mit demCArnaubawachsanteil durch ein Sauerstoffatom verbunden ist, das mit einem an Y gebundenen C-Atom verknüpft
ist und 1 und m jeweils 0, 1, oder 2 ist. Vorzugsweise bedeutet Y Wasserstoffatome, R1" Methylreste, m = 1 und 1=0.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Organosiloxan-Carnaubawachs-Mischpolymerisate
sind gute Filmbildner, Während Carnaubawachse allein sich nicht in Form eines Wachsfilmes auftragen lassen,
bilden die erfindungsgemäß erhältlichen Mischpolymerisate gute
909884/1617
zähe Filme. Die erfindungsgemäß erhältlichen Mischpolymerisate behalten den hohen Schmelzpunkt des unmodifizierten Carnauba-^
wachses bei, aber sie sind besser zu handhaben, können leicht
auf einer Oberfläche verteilt werden und sind nicht so brüchig wie unmodifizierte Carnaubawachse. Außerdem sind die erfindungsgemäß
erhältlichen Mischpolymerisate mit Diorganosiloxanölen,
wie Phenylmethylpolysiloxan- und Dimethylpolysiloxanölen verträglich,
während unmodifizierte Carnaubawachse mit diesen ölen
unverträglich sind.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Organosilicium-Carnaubawachs-Mischpolymerisate
sind Wachse, die für kosmetische Zubereitungsformen, wie Lippenstifte, für Lederbalsam, Schuhpoliturmittel,
Autopolituren, Fußboden- und Möbelwachse und -polituren und für Formentrennmittel eingesetzt werden.
Ein Organosilicium-Carnaubawachs-Mischpolymerisat wurde wie folgt hergestellt:
100 g Carnaubawachs mit 0,1 g äquivalenten Hydroxylgruppen wurde geschmolzen und mit 20 Tropfen der Verbindung der Formel
1CH3 und 20 g der Verbindung der Formel
[CH2-CHCH2O(CH2)3S i]20
909884/1617 8^ 0RIG'NAL
die 0,1 g äquivalente Epoxygruppen enthielt, versetzt. Dann wurde das Gemisch JO Minuten bei einer Temperatur zwischen 80° und
1000C gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsprodukt in eine
Hartglasschale gegossen zum Abkühlen. Es wurde ein zähes Wachs erhalten, mit einem Schmelzpunkt von 82°C. Reaktive Epoxygruppen
konnten nicht nachgewiesen werden.
Durch Vermischen von 50 g Carnaubawachs, 50 g Benzol und 15
Tropfen der Verbindung der Formel BF,.CH-,CHpOCHpCH, wurde eine
Lösung hergestellt, die auf 8O0C erhitzt und dann mit 15*0 g
der Verbindung der Formel
ρ (CH3J0 (CH3)2 (CH3). /0
CH0CHCH0O(CH0),SiO - [SiO]K -Si(CH0),OCH0CHC
CH2CHCH2O(CH2)3Si0 - [SiO]4 -Si (CHg)3OCH2CHCH2
versetzt wurde. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch bis zur Rückflußtemperatur erwärmt und dann J>0 Minuten unter Rückfluß
erhitzt. Dann wurde das Benzol durch Erhitzen bis auf 1000C bei
einem Druck von 1 mm Hg entfernt. Der abgekühlte Rückstand war ein geschmeidiges Hartwachs mit einem Schmelzpunkt von 80° bis
850C. Es konnten keine unumgesetzten Epoxygruppen nachgewiesen
werden. Eine Benzollösung des so erhältlichen Organosilicium-Carnaubawachs-Mischpolymerisats
wurde auf eine Oberfläche aufgetragen. Nach Verdampfen des Benzols blieb ein geschmeidiger
909884/161 7
BAD
zusammenhängender Wachsfilm auf der Oberfläche zurück. Eine äquivalente Benzollösung von Carnaubawachs hinterließ nach dem.
Verdampfen des Benzols ein Pulver auf der Oberfläche.
Eine Lösung von 50 g Carnaubawachs in 50 g Äthylenglykoldimethyl·
äther wurde auf 80°C erwärmt und dann mit 10 Tropfen der Verbindung der Formel BF,.CH^CHpOCHp,CH, versetzt. Anschließend wurde
eine warme Lösung von 40 g der Verbindung der Formel
A W2 W
CH2CHCH2O(CH2),SiO - [SiOI
in 40 G Äthylenglykoldimethyläther unter Rühren zugefügt. Das Gemisch wurde 10 Minuten auf 80°C erwärmt und dann bei l60°C
unter einem Druck von 1 mm Hg vom Lösungsmittel befreit. Der klare flüssige Rückstand verfestigte sich zu einem geschmeidigen
weichen Wachs, das bei 7O0C weich wurde und bei 8o° bis 850C
schmolz. Es wurden keine unumgesetzten Epoxygruppen nachgewiesen.
Durch Vermischen von 50 G Carnaubawachs, 50 g Äthylenglykoldimethyläther
und 30 Tropfen der Verbindung der Formel
BF3-CH3CH2OCH2CH3 909884/1617 '
BAD ORIGINAL
wurde eine Lösung hergestellt,, die auf 80°C erwärmt wurde und
dann mit 12,5 g der Verbindung der Formel
,Si{CH ),OCH2CHCH2
,CHC
versetzt wurde. Das Gemisch wurde J>0 Minuten unter Rückfluß
erhitzt und dann bei.10O0C unter einem Druck von 1 mm Hg von
flüchtigen Bestandteilen befreit. Der klare ölige Rückstand verfestigte sich bei Raumtemperatur zu einem geschmeidigen
Wachs, das einen Schmelzpunkt von 80° bis 850C hatte. Die
Analyse ergab keine restlichen Epoxygruppen.
Eine 10 Gew.^ige Lösung des so erhältlichen Produkts in Äthylenglykoldimethyläther
und 0,1 Gew.% Zinntetrachlorid wurde zum Niederschlagen eines Films auf einer Glas- und einer Aluminiumoberfläche
verwendet. Nach 30 Minuten bei 15O0C wurde ein klarer
nicht klebriger fester Film erhalten, der unschmelzbar und unlöslich war.
Eine Lösung von j51 g des Organosilicium-Carnaubawachs-Mischpolymerisates
aus Beispiel 4 in25g Äthylenglykoldimethyläther wurde mit 40 g eines im wesentlichen in den endständigen Einheiten
Hydroxylgruppen aufweisenden flüssigen Dimethylpolysiloxans mit
909884/1617
3,9 Gew.% Hydroxylgruppen und 1,0 g Natriumacetat versetzt. Das
Gemisch wurde langsam erwärmt zum Abdestillieren des Methanols und des Athylenglykoldimethyläthers und dann bei 1200C unter
einem Druck von 20 mm Hg von den flüchtigen Bestandteilen befreit. Es wurde ein weiches kremeartiges Wachs erhalten.
Ein Gemisch aus 4^6 g des Dimethylpolysiloxans aus Beispiel 5»
250 g der Verbindung der Formel
CHnC.
H2CHCH2O(CH2) Si(OCH )
und 2 g Natriumacetat wurde auf 12o°C erwärmt, wobei Methanol abdestillierte. Schließlich wurde das Gemisch bei 120°C unter
einem Druck von 20 mm Hg von den flüchtigen Bestandteilen befreit. Nach Filtrieren des Rückstandes wurde eine klare Flüssigkeit
erhalten, die einen Epoxygruppengehalt von 0,14 Epoxygramm· äquivalenten auf 100 g Produkt enthielt. Das Siloxan entsprach
im wesentlichen der Formel
K W 2 (?CV2 R
CHgCHCHgOiCHgi^SiOf(CH^)2SiO]nSi(CH2) OCH2CHCH2
Eine warme Lösung von 20 g Carnaubawachs, 20 g Äthylenglykoldi-
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BAD ORIGINAL
methyläther und 10 Tropfen der Verbindung der Formel
BF,.CHLCH2OCH CH, wurde mit 15 g des oben erhaltenen Siloxans
versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde bei 1200C unter einem Druck
von 20 mm Hg von flüchtigen Bestandteilen befreit. Es wurde ein geschmeidiges Wachs erhalten, das bei 82° bis 90 C schmolz.
Nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren wurden 20 g Carnaubawachs,
20 g Äthylenglykoldimethyläther, 10 Tropfen der Verbindung der Formel BF,. CH-,CH2OCH2CH, urL 3,3 g der Verbindung
der Formel
/\ ?H3
[CH2CHCH2O(CH2)^SiOJ
umgesetzt. Der Rückstand wurde bei 1200C unter einem Druck von
20 mm Hg von flüchtigen Bestandteilen befreit. Es wurde ein hartes" zähes Wachs'erhalten, das bei 83° bis 9O0C schmolz. Die
Analyse ergab, daß keine nicht-umgesetzten Epoxygruppen vorhanden waren.
Nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren wurde durch Umsetzung
von 10 g Carnaubawachs, 10 g Äthylenglykoldimethyläther,
909884/1617 BAD ORIGINAL
1535494
5 Tropfen der Verbindung der Formel BF-^CH-CHgOCH^CH, und 2,8 g
der Verbindung der Formel
,-οι
ein weiches Wachs erhalten, das bei 700C weich wurde und bei
80° bis 84°C schmolz.
Ein Gemisch aus IQO g Carnaubawachs, 200 g Isopropanol, IQO g
Toluol und 100 g einer 10 Gew.^igen wässrigen Natriumhydroxydlösung
wurden 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt, zur Verseifung des Carnaubawachses. Dann wurde das heiße Reaktionsgemisch mit
wässriger Schwefelsäure angesäuert und anschließend zweimal mit siedendem Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde bei 150°C
unter einem Druck von 1 mm Hg von flüchtigen Bestandteilen befreit.
Es wurde ein geschmeidiges Hartwachs mit einem Schmelzpunkt voa 75° bis 76°C erhalten. Das Wachs hatte eine Säurezahl
von 56, so daß 100 g des hydrolysieren Carnaubawachses 0,1 g
äquivalente Carboxylgruppen und 0,2 g äquivalente Hydroxylgruppen enthielten.
Ein Gemisch aus 10 g des so erhaltenen hydrolysierten Carnauba-
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BAD ORIGINAL
wachses, 10 g Äthylenglykoldlinethyläther und 5 Tropfen der Verbindung
der Formel BF,-CH5CH2OCH2CH5 wurden auf 1000C erhitzt
und dann mit 6 g der Verbindung der Formel
versetzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch bei 1200C unter
einem Druck von 1 mm Hg von flüchtigen Bestandteilen befreit. Das erhaltene Umsetzungsprodukt war ein geschmeidiges
Wachs, das 0,01 g äquivalente Carboxylgruppen und 0,001 g äquivalente Epoxydgruppen enthielt und bei etwa 80°C schmolz.
Ein Gemisch aus 40 g des hydrolysierten Carnaubawachses aus Beispiel
9* 50 ml Toluol, 25 g der Verbindung der Formel
CH0-
[CH2-CHCH2O(CH2) Si]2O
und 0,1 g 'Kaliumhydroxyd wurden 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Dann wurde das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand war ein hartes, zähes Wachs, das bei 79° bis 840C schmolz. Es
wurde keine Säure nachgewiesen, und 0,012 g äquivlarjete restli-
9 0 9 8 8 A / 1 6 1 7 BAD 0RlGlNAL
1595424
ehe Epoxygruppen.
Beispiel 11
Beispiel 11
Praktisch die gleichen Ergebnisse wurden erhalten, wenn bei dem Verfahren gemäß Beispiel 1, an Stelle der dort verwendeten
Epoxyorganosiliciumverbindung der Formel
-CHCH2O-(CH2).
folgende Epoxyorganosiliciumverbindungen in solchen Mengen eingesetzt
wurden, daß jeweils 0,1 g Äquivalente Epoxygruppen zur Verfügung standen:
A
?H2CH3
A. CH3CH-CHCH2CH2CH2Si(OCH2CH2OCH3),
/\ 1 3 16 5
B. CH^CH0CH-CHCH0CHCH0SiOCH0CH^
3 2 2 2t 2 3
CH3
Ä ?H2C1
C. (CH3) 2C -C -CH2OCH2CHCH2Si (CHj3
CH
90988Λ/1617
D. CH2CHCH2OCH2CH2CH2Si - 0 - SiH
CHC
E. CH2-CHCHgCH2SiCH2CH2CF2CF,
A ?H3
F. CH^CHCHCHgCHgSiO-Polynierisat
A CV
Γ*ΙΙ A
G. CH2CHCH2O(CH2),S iO[(CH,)2S iO] 6qSi(CH2),OCH^CHC
CH, CH,
I. mit (CH3)^SiO0 ^-Einheiten endblockiertes Polymerisat aus
P^ CH, sich wiederholenden Einheiten, CH2-CH-Z)-SiO,
yQ OCH2CHbH2 CH5
J. CH2CHCH2-O-CH2CHCH2O(CH3)^S i(OCH2CH3)g
5
K. Si[0SiCH2CH2CH20CH2OH-CH2]4
K. Si[0SiCH2CH2CH20CH2OH-CH2]4
909884/1617 ntniML.
BAD ORIGINAL
159549Λ
CE2C^H
, (4
CH^Cl
M(
M(
N- Mtsehpolpnerisat ,aus 30
r\ t6 5
2© MoI^ CK2CHCH2OCe2CH2CH2SiO- unci
/\ ?H3
50 MoIfC CH2CHCH2OCCH2).
0. CH2CHCHCH2Si(CgH11)
Q CH2CH2CP3
P. CH2CHCH2CH2S i(OCgH^Cl)
,,out
Q. CH3(CH2)cCHCHCHgS i(OCH2CH2CH3),
α (CH2CH3)
. (\ -CH-CH-CH2O(CH2)3Si-O-Si
Ä ?H3
S. CICH2CH2CHCHCh2O(CH2)3Si - 0 - SiOH
CH2CH2C"
9 O 9 8 8 Λ / 1617
ÖAD ORIGINAL
1595^94
?H A ?6H5
T. CH^cH-CH0CHCHCH0CH0S i(OCH,),
3 e. d d J ,
■ yO,
OH CH3 ΪΗΟ-CH-CH0CH-CH0CH0SiH
d d d d\
CHo-CH-(
w. 0:
CH, CH-S1(OCH2CH3)
X. (CH
H-CH,
^CH-CH0OCH0CH0Ch0)
d. c. c. cL
32 Y. Mischpolymerisat aus 5 Mol$ CH2=CHSiO0 -■
20 MoI^ CH^CH0SiO1 K -,
20 MoI^ (CH^CH0)(CH^)SiO -,
S c- ->>
CHn~ Ci
CH2CH,
35 MoI^ CH2-^HCH2CH2CH2SiO- und
20 MoI^
^ „Einheiten<
1617 BAD OBlGiNAU
Claims (5)
- entansprüche :/!../Verfahren zur Herstellung von Organosiloxan-Carnaubawachs-Mischpoiymerisaten, die Im wesentlichen aus einem Organosiloxananteil bestehen, der durch organische Reste, die mit dem Si-Atom über eine Si-C-Bindung verknüpft sind, mit dem Carnaubawachsanteil vorwiegend über Ätherbindungen verbunden ist, dadurch gekennzeichnet, daß Carnaubawachse und/oder deren Hydrolysate mit Organosiliciumverbindungen, die mindestens ein Si-Atom enthalten, das mit einem organischen Rest, der mindestens eine Epoxygruppe trägt, über eine Si-C-Bindung verknüpft ist, in Gegenwart Vori Katalysatoren, gegebenenfalls in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln umgesetzt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Carnaubawachse in geschmolzenem Zustand eingesetzt werden.
- 3· Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet , daß als Katalysatoren Lewis-Säuren verwendet werden.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, daß als Organosiliciumverbindung Silane der allgemeinen FormelAnR"'mS1X4-m-n ,909884/1617.BADworin A der die Epoxygruppe tragende organische Rest ist, der mit dem Si-Atom über eine Si-C-Bindung verknüpft ist, X Hydroxyl- oder Kohlenwasserstoffoxyreste der Formel -OR", wobei R" einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste sind, RMt Wasserstoffatome oder einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten, η einen Wert von 1 bis 3 oder 4 und m einen Wert von 1 bis 3 hat, eingesetzt werden.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Organosiliciumverbindungen Siloxane mit mindestens einigen Einheiten der allgemeinen FormelAnR"'msi04-n-m 'worin A und RMf die angegebenen Bedeutungen haben, η einen Wert von 1 bis 3, m einen Wert von 0 bis 2 hat und die Summe von η + m kleiner als 4 ist, eingesetzt werden.BAD 9Ü988A/1617
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E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |