DE1594963A1 - Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen - Google Patents
Mittel zur Bekaempfung von MikroorganismenInfo
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Description
Neue für den Druck der Offenlegungasohri-.f■>; bestxwts Anmel
dungsunterlagen - AKt enz eic ti en: P 15 94 963. ü -
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5835/Div.
Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mittel zur Bett* kämpfung von Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass sie
ο
^. als Wirkstoff 8-Hydroxychinoline, bei denen mindestens ein Rest
Q eines N-Methylamides einer äthylenisch ungesättigten α-Halogen
^ substituierten Säure oder einer aliphatischen α,β-Dihalogen sub-
k> stituierten Säure am Kohlenstoffatom der Methylamidgruppe
BAD ORIGINAL
an ein Ringkohlenstoffatom eines 8-Hydroxychinolinrestes gebunden
ist, sowie gegebenenfalls noch einen Trägerstoff enthalten.
Hierbei sind die S-Hydroxychinoline der Formel
(D
-(CH0NHCOR) (ο ΛΊ)
bevorzugt. In dieser Formel (1) bedeuten R die Gruppe -C=CH0
oder -CH-CH,-., worin X ein Chlor-, vorzugsweise ein. Bromatom
X X
darstellt, Y ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z- und Zp je ein Wasserstofiatom, ein Chloratom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und m 1 oder 2.
darstellt, Y ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z- und Zp je ein Wasserstofiatom, ein Chloratom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und m 1 oder 2.
Bei den 8-Hydroxychinolinen der Formel (1) ist
der N-Methylamidrest in 5- oder 7-Stellung an den 8-Hydroxychinolinrest
gebunden. Sie entsprechen z.B. entweder der Formel (2) oder (3), wobei Y, Z, und Z2 die angegebene Bedeutung
haben und R1 die Gruppe -C=CH« oder -CH-CH,- bedeutet:
Br Br Br
BAD ORIGINAL 909850/1722
CH2NHCOR1
CH2NHCOR
Alle diese 8-Hydroxychinoline kann man nach den drei folgenden bekannten Methoden herstellen:
a) Kondensation von 8-Hydroxychinolinen mit N-Methylol-ahalogenacry!amiden,
z.B.
+ HO-CH2-NH-CO-O=CH,
(+) Br
OH
CH0-NH-CO-C=CH,
Br
OH .
b) Kondensation von 8-Hydroxychinolinen mit N-Methylol-1,2-dihalogenpropionamiden
und gegebenenfalls anschliessender Abspaltung von Halogenwasserstoff, z.B.
BAD ORIGINAL
909850/1722
+ HO-Ch0-NH-CO-CH-CH0
2 II2
Br Br
CH0-NH-CO-CH-CH0
Br Br
CH13-NH-CO-C=CH0
I 2 ι 2
Br
+ H Br
c) Halogenaddition an Acrylaihidomethyl-o'-hydroxy-chinoline
zu 1,S-Dihalogenpropionamidomethyl-S-hydroxychinolinen
und gegebenenfalls anschliessender Halogenwasserstoff-Abspaltung,
z.B.
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H2-NH-CO-CH=CH2 +
H0-NH-CO-CH-CH0 + H Br
2 II2
Br Br
H0-NH-CO-C=CH0
2 , 2
Br
Enthält das Ausgangsprodukt bei Methode c) noch reaktionsfähige
Stellen im Kern, so werden auch diese Stellen halogeniert,
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CH^-NH-CO-CH=CH
+ .3 Br,
CH0-NH-CO-CH-CH
<=- li
Br Br
+ 3 H Br
OH
CH2-NH-CO-C=CH2
Br
+ H Br
Je nach Wahl der Ausgangsstoffe kann man so zu · 8-Hydroxychinolinen der Formel (2) oder (3) gelangen. Als
Beispiele für N-Methylolamide, bzw. deren Alkylather mit
bis 4 Kohlenstoffatomen, die bei der Herstellung der neuen 8-Hydroxychinoline nach Methode a) in Betracht kommen,
seien die N-Methylolamide, bzw. deren Alkylather,
der a-Chloracrylsäure und
der a-Bromacrylsäure genannt.
Als Beispiele der 8-Hydroxychinoline, die mit den N-Methylolamiden
nach Methode a) oder b) umgesetzt werden, seien erwähnt:
8-Hydroxychinolin 5-Chlor-8-hydroxychinolin 5-Methyl-8-hydroxychinolin
2-Methyi-8-hydroxychinölin und
2,4-Dimethyl-8-hydroxychinolln. 3-Chlor-8-hydroxychinolin
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Das saure Reaktionsmedium bei der Kondensation nach Methoden a) und b), wird zweckmässig durch Schwefelsäurezusatz
erhalten. In der Regel empfiehlt es sich, in konzentrierter Schwefelsäure, vorzugsweise 98#iS>
als Lösungsmittel zu arbeiten. Das Reaktionsgemisch soll möglichst wenig Wasser enthalten und braucht in der Regel nicht
erwärmt zu werden; es genügt, wenn man dieses, möglichst unter Luftabschluss, während längerer Zeit, z.B. 20 bis
Stunden bei 20° C, sich selbst überlässt. Zweckmässig ist auch der Zusatz eines Inhibitors, z.B. Thiodiphenylamin.
Nach Methode c) werden durch Bromierung der entsprechenden
halogenfreien Acrylamidomethyl-8-hydroxychinoline
z.B. auch die folgenden bevorzugten Monomere erhalten:
CH2NHCOR1
wobei R, die angegebene Bedeutung hat.
Die erfindungsgemässen Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen können in den verschiedenartigsten Anwendungs
formen vorliegen, z.B. Pasten, Pulver, Emulsionen, Suspensionen, Lösungen oder Sprays. Demgemäss können die
verschiedenartigsten
BAD ORJGINAL
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Trägerstoffe eingesetzt werden:
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem
Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröle
und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Cyclohexan, alkylierte
Naphthaline, Tetrahydronaphthalin in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen,
ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Tetrachloäthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wässerige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz
von Wasser bereitet.
Zur Herstellung von Streu- und Stäubemitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat,
Caleiumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und
Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in
üblicher Weise durch Zusatz von gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, wie Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netzoder
Haftmittel hergestellt werden.
Die neuen 8-Hydroxychinoline lassen sich auf Wolle und Baumwolle sauer bzw. alkalisch fest fixieren und verleihen
so dem Gewebe antimikrobiell Eigenschaften, welche wegen
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der chemischen Fixierung besonders waschbeständig sind.
Die Fixierung erfolgt sehr einfach durch Imprägnieren mit wässeriger Lösung z.B. durch Foulardieren und Fixierung
im Dampfbad oder im heissen wässerigen Fixierbad.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten, wo nichts anderes bemerkt wird, die Teile Gewichtsteile und
die Prozente Gewichtsprozente. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumenteilen wie g zu ml.
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Beispiel 1
1^,1 Teile 5-Chlor-7-acrylamidomethyl-8-hydroxychinolin
werden unter Erwärmen in 300 Volumenteilen Eisessig gelöst. Man gibt noch 0,1 Teile Hydrochinon zu und tropft
dann 7,99 Teile Brom, gelöst in 20 Volumenteilen Eisessig innerhalb
von 30 Minuten zu. Anschliessend wird noch während 6 Stunden heftig gerührt. Man saugt den entstandenen Niederschlag
ab, wäscht mit wenig Eisessig und dann mit Wasser gut nach, und man erhält im Produkt der Formel
(7)
,-NH-CO-CH-CH,
Br Br
Das Produkt der Formel (7) wird dann bei 50° C
in eine Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd in 500 Volumentellen
Wasser eingetragen und bei dieser Temperatur 20 Minuten heftig gerührt. Man saugt noch heiss ab und stellt mit 2 η Schwefelsäure
auf p„ 8. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt und gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene
Produkt entspricht der Formel
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(β)
Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Cyclohexan
144° C. Analyse:
bis
berechnet: | C | 45, | 7 | H | 2,9 | N | 8, | 2 |
gefunden : | C | 46, | 0 | H | 3,0 | N | 8, | 0 |
Beispiel 3
11,4 Teile 5-Acrylamidomethyl-8-hydroxychinolin werden
in 70 Volumenteilen Eisessig gelöst. Man gibt nooh 0,1 Teile
Hydrochinon und 4,5 Teile wasserfreies Natriumacetat zu und tropft dann 16 Teile Brom, gelöst in 20 Volumenteilen Eisessig
innerhalb von 30 Minuten zu. Die auftretende Selbsterwärmung wird durch Aussenkühlung kompensiert, sodass die
Reaktionstemperatur 4o° C beträgt. Anschliessend rührt man noch für 1 Stunde. Man saugt den ausgefallenen Niederschlag ab,
wäscht mit wenig Eisessig und gut mit Wasser nach und trocknet. Man erhält 23 Teile (98# der Theorie) der Verbindung der
Formel
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1 2 II2
Br Br
Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Eisessig 201 bis 204 C,
Analyse: berechnet C 53.Ί H 2,4 Br 51,3
gefunden C 33 j 6 H 2,6 Br 50,4 .
23 Teile Substanz (9) (Rohprodukt von Beispiel 3) werden
bei 50° C in eine Lösung von 4 Teilen Natriumhydroxyd in 1000 Volumenteilen Wasser eingerührt und eine halbe Stunde bei
dieser Temperatur heftig gerührt. Man saugt heiss ab und stellt t das Filtrat mit 2n Schwefelsäure auf p„ 8. Der ausgefallene
Niederschlag wird abgesaugt und gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 12,4 Teile (65 # der Theorie) der
Verbindung der Formel
(10)
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Nach Umkristallisieren aus.Benzol unter Zusatz von Aktivkohle
beträgt der Schmelzpunkt 164 bis 1650 C.
Analyse: berechnet C 40,6 H 2,6 Br 41,4
gefunden C 40,7 H 2,8 Br 41,4
12,1 Teile S-Acrylamidomethyl-S-hydroxy-chinaldin,
4,5 Teile wasserfreies Nttriumacetat und 0,1 Teile Hydrochinon werden in I30 Volumenteilen Eisessig gelöst. Dazu tropft man
innerhalb einer halben Stunde l6 Teile Brom, gelöst in Volumenteilen Eisessig, Die dabei auftretende Selbsterwärmung
wird durch Aussenkühlung auf 50° C gehalten. Anschllessend
rührt man noch 1 Stunde nach. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit wenig Eisessig und mit viel Wasser gewaschen.
Eine Probe des erhaltenen Produktes der Formel
schmilzt nach Umkristallisieren aus Eisessig (feine Nädelchen) nicht bis 28O° C; Braunfärbung ab I900 C.
Analyse: berechnet C 35,0 H 2,7 Br 49,8
gefunden C 35,4 H 2,8 Br 49,5
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Das Produkt von Beispiel (5) wird unter heftigem Rühren in eine 50° C heisse Lösung von 4,4 Teilen Natriumhydroxyd
in 1000 Volumenteilen Wasser eingerührt. Man rührt bei dieser Temperatur noch heftig für 1 Stunde, saugt heias
ab und sättigt das Filtrat mit Kohlendioxyd. Der ausgefallene W Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 8,3 Teile (4l,5 % der Theorie bezogen auf eingesetztes S-Acrylamidomethyl-e-hydroxy-chinaldin)
der Verbindung der Formel
CH2-NH-CO-C=CH2
(12) A/l Br
Nach Umkristallisieren aus Chloroform beträgt der Schmelzpunkt 150 bis 152° C.
Analyse: berechnet C 42,0 H 3,0 Br 39,9 gefunden C 42,1 H 3,0 Br 39,6
Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien und Pilze im Verdünnungstest.
Die Bestimmung der MIC (minimal inhibitory coneen-909850/1722
tration) erfolgt nach einer an Standard-Normen angelehnten Prüfung, die eine Annäherung an absolute minimale Hemmwerte
eines Wirkstoffs erlaubt.
- Eine l#ige und eine 0,3#ige Lösung der Wirkstoffe
in Dimethylsulfoxyd wird in Röhrchen mit steriler Glucose-Bouillon (Bakterien) bzw. Bierwürzelösung (Pilze) gegeben
und mit den Lösungen Verdünnungsreihen in ZehnerSprüngen angesetzt.
Durch Kombination der beiden Reihen erhält man folgende kontinuierliche Verdünnungsreihe:
100, 300, 100, 30, 10, 3 ppm usw.
Die Lösungen werden mit den Bakterien Staphylococcus aureus und Escherichia coli, sowie den Pilzen Aspergillus
niger und Rhizopus nigricans beimpft. Anschliessend wird bei den Bakterien während 48 Stunden bei 37° C (Bakteriostase)
und bei den Pilzen während 72 Stunden bei 25° C bebrütet
(Pungistase).
Nach den genannten Zeiten ergeben sich die minimalen Hemmwerte
(ppm) der nachstehenden Tabelle.
Verbindung der Formel Nr. |
Aspergillus niger |
Rhizopus nigricans |
Staphylococcus0 aureus |
Escherichia coli |
(9) (10) |
100 10 |
30 30 |
30 30 |
100 . 100 |
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Beispiel 8
a) In eine 80° C heisse Lösung von 2 Teilen Natriumcarbonat und 5,2 Volumenteile ln-Natriumhydroxydlösung in 100 Volumenteile
destilliertem Wasser werden 2 Teile der fein gepulverten Verbindung der Formel (10) eingeführt, wobei sich alles gelb
Wk löst.
Baumwollgewebe wird bei 80° C mit dieser Lösung foulardiert, auf 100$ abgequetscht und anschliessend getrocknet
bei Raumtemperatur.
Man fixiert während 45 Minuten bei 8o bis 90° C in
einem Bad von 25 Teilen Natriumsulfat und 3 T ilen Natriumcarbonat
in 100 Volumenteilen Wasser. Anschliessend wird kalt gespült und bei Raumtemperatur getrocknet.
b) Ein Gewebestück behandelt nach a) wird noch mit 5 #iger
p Essigsäure, Flotteverhältnis 1:30, während 2 Stunden nachbehandelt.
So behandelte Gewebe zeigen in Kulturen von Aspergillus niger, Escherichia coil und Staphylococcus aureus folgenden
Bewuchs (in # der Oberfläche) bzw. Hemmzonen (in mm):
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• | Gewebe a) | 24 Stunden bei 29° C gewässert |
Gewebe b) | 24 Stunden bei 29° G gewässert |
Aspergillus niger Staphylococcus aureuL Escherichia coli |
telquel | 25 tf 2 mm 0 * |
telquel | 50 * 1 mm 0* |
2 mm 5 mm 2 mm |
0 * 2 mm 0 * |
Die Wirksamkeit der Ausrüstungen gegenüber den 3>
geprüften Organismen ist gut und bleibt den Bakterien auch nach einer Wässerung erhalten.
Die Ausrüstungen sind auch nach einer Säurenachbehandlung noch wirksam (b).
BAD
909850/172.ϊ
Claims (1)
- Patentansprüche1. 8-Hydroxychinoline, bei denen mindestens ein Rest eines N-Methylamides einer äthylenisch ungesättigten α-Halogen substituierten Säure oder einer aliphatischen α,β-Dihalogen substituierten Säure am Kohlenstoffatom der Methylamidgruppe an ein Ringkohl-enstoffatom des 8-Hydroxychinolinrestes gebunden ist.2. 8-Hydroxychinoline nach Anspruch 1, die der Formel/ ΛΤΤ »ΤΤΤΛΛΙΤΝ \ t<mm \(2-m)(CH2KHOOR) (2_m) (Y) ( OHentsprechen, worinR die Gruppe -C=CH« oder -CH-CH0 , worin X! 2 it«:X XXein Chlor, vorzugsweise ein Bromatom darstellte Y ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffe tomen, , „,.ein Chloratom^2. und Zg je ein Wasserstoffatom^oder einen Alkylrest mit1 bis 4 Kohlenstoi£atomen und m 1 oder 2bedeuten .-;> 8-Hydroxychinoline nach Anspruch 2t die der Foi>30 33 50/ ί 7 2i ■'. BAD ORIGINALCH2NHCOR1entsprechen, worin Rn die Gruppe -C=CH0 oder -CH-CH0 ,Br .ein ChloratifiL 0^ Z1 und Zp je ein Wasserstoffatom^oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methylbedeuten.4.
melrest,8-Hydroxychinoline nach Anspruch 2, die der For-OHentsprechen, worin R die Gruppe -C=CHgBroder -CH-CH0 ι ι <=Br Bry ein Chlor oder Bromatom, oder einen Alkylrest mit bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methyl-rest' ein Chloratom^Z1 und Z je ein Wasserstoffaton/oder einen Alkylrest mit1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methylrest, bedeuten.5. 8-Hydroxychinoline der Formel909850/1722CH2NHCOR1entsprechen, worinRn die Gruppe -C=CH0 oder -CH-CH0Br Br Brbedeutet#6. 8-Hydroxychinoline der FormelCH0NHCOR1 ι 2 1R, die Gruppe -C=CH0 oder -CH-CHBr Br Brbedeutet.7. 8-Hydroxychinoline der Formel909850/1722worin
Hl"bedeutet.
8.die Gruppe -C =CHBroder -CH-CH« ι ι <=Br BrMittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff 8-Hydroxychinoline, bei denen mindestens ein Rest eines N-Methylamides einer äthylenisch ungesättigten α-Halogen substituierten Säure oder einer aliphatischen α,β-Dihalogen substituierten Säure am Kohlenstoffatom der Methylamidgruppe an ein Ringkohlenstoffatom des 8-Hydroxychinolinrestes gebunden ist, sowie gegebenenfalls noch einen Trägerstoff enthalten.Mittel gemäss Anspruch 8, enthaltend als Wirkstoff ein 8-Hydroxychinolin der Formel(2_m)R die Gruppe C=CH0 oder -CH-CH-** I . 2 j j 2 , worinX XXX ein Chlor-, vorzugsweise ein Bromatom darstellt,Y ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis4 Kohlenstoffatomen, ein Chloratom^Z1 und Z2 je ein Wasserstoffaton/oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen undm 1 oder 2 809850/1722bedeuten^Mittel gemäss Anspruch 9, enthaltend als Wirkstoff ein 8-Hydroxychinolin der Formeldie Gruppe -C=CH0 oder -CH-CH0I 2BrBr Brein Chloratoro^Z1 und Zp je ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methylrest,bedeuten. 11.Mittel gemäss Anspruch 9, enthaltend als Wirkstoff ein 8-Hydroxychinolin der Formelworin YH2NHCOR1ein Chlor- oder Bromatom, oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methylrest,ein ChloratonL/· 3e ein Wasserstoffatom/oder einen Alkylrest mit bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methylrest, bedeuten. 909850/172212. Mittel gemäss Anspruch 10, enthaltend als Wirkstoff 8-Hydroxychinoline der FormelCH2NHCOR1worin"R1 die Gruppe -C=CH0 oder -CH-CH0 ™Br Br Brbedeutet.13. Mittel gemäss Anspruch 10, enthaltend als Wirkstoff ein 8-Hydroxychinolin der FormelCH2NHCOR1R1 die Gruppe -C=CH0 oder -CH-CH0Br Br Brbedeutet.14. Mittel gemäss Anspruch 11, enthaltend als Wirkstoff das 8-Hydroxychinolin der FormelCl<u minnp 909850/1722 OHworin die Gruppe -C=CH2 oder -CH-CH Rl I
BrBr Br bedeutet.15. Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen auf Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Zubereitung verwendet, die als Wirkstoff 8-Hydroxychinoline, bei denen mindestens ein Rest eines N-Methylamides einer äthylenisch ungesättigten α-Halogen substituierten Säure oder einer aliphatischen α,β-Dihalogen substituierten Säure am Kohlenstoffatom der Methylamidgruppe an ein Ringkohlenstoffatom des 8-Hydroxychinolinrestes gebunden ist, sowie gegebenenfalls noch einen Trägerstoff enthält.909850/1722
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