DE1645953C - Neue 2 Trifluormethyl benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel - Google Patents
Neue 2 Trifluormethyl benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und MittelInfo
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Description
(D
in der
R1 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht
R1 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht
unter 100 oder einen Halogenaikyirest,
R2 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht
R2 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht
unter 100 oder eine Methoxygruppe,
R3 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht
R3 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht
unter 100,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, die SuI-
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, die SuI-
finyl- oder Fulfonylgruppe und
m eine ganze Zahl von 0 bis 2,
η eine ganze Zahl von 0 bis 1,
ρ eine ganze Zahl von 1 bis 3
bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein 1,2-Phenylendiamin der allgemeinen Formel II
m eine ganze Zahl von 0 bis 2,
η eine ganze Zahl von 0 bis 1,
ρ eine ganze Zahl von 1 bis 3
bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein 1,2-Phenylendiamin der allgemeinen Formel II
(H)
(R;
in der R1, R2, R3, X, m, η und ρ die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben, mit einem funktionellen
Derivat der Trifluoressigsäure und oder Trifluoressigsäure umsetzt und daß man so erhaltene
Verbindungen der allgemeinen Formel I.
worin noch mindestens eine substituierbare Stelle in den beiden Phenylkernen vorhanden ist, gewünschtenfalls
mit Chlor oder Brom halogeniert und daß man gewiinschtenfalls die Verbindungen
der allgemeinen Formel I mit anorganischen oder organischen Basen in ihre Salze überführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als funktionelles Derivat der
Trifluoressigsäure, Trifluoressigsäureanhydrid verwendet.
4. Verfahren nach dem Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1,2-Phenylen-diamin
der im Anspruch 2 angegebenen allgemeinen Formel II mit Trifluoressigsäureanhydrid in Trifluoressigsäure
umsetzt.
5Γ Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß ti aus
einer Verbindung der im Anspruch 1 genannten Formel und allgemein üblichen Verteilungsmitteln
und oder Träeerstoffen besteht
Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Trifluormethylbenzimidazole,
ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ferner Mittel zur Bekämpfung vor.
Schädlingen unter Verwendung der neuen Benzimidazole als Wirkstoffe.
Bis heute sind eine Reihe von Benzimidazolen, die in
2-SteUung einen niedermolekularen Halogenalkylre^ aufweisen, als herbizide und pestizide Wirkstoffe
bekanntgeworden (niederländische Auslegeschrift 64 10.143; Angew. Chem., 77 [1965],S. 814.911 und 912)
Es wurde nun gefunden, daß 2-Trifluormethylbenzimidazole
der allgemeinen Formel I
40
45 in der
R1 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht unter
R1 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht unter
100 oder einen Halogenaikyirest,
R2 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht unter 100 oder eine Methoxygrappe,
R2 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht unter 100 oder eine Methoxygrappe,
R3 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht unter
IOC,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, die Sulfinyl-
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, die Sulfinyl-
oder Sulfonylgruppe und
m eine ganze Zahl von 0 bis 2,
π eine ganze Zahl von 0 bis 1 und
ρ eine ganze Zahl von 1 bis 3
bedeutet, und deren Salze, eine ausgezeichnete insektizide und mikrobizide Wirksamkeit, insbesondere aber eine ausgeprägte Wirksamkeit gegen grampositive Bakterien, fressende Insekten, insbesondere gegen Larven von keratinfresscnden Insekten, wie z. B. von Tineiden und Dermestiden aufweisen. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können somit zum Schütze von keratinischem Material verwendet werden.
m eine ganze Zahl von 0 bis 2,
π eine ganze Zahl von 0 bis 1 und
ρ eine ganze Zahl von 1 bis 3
bedeutet, und deren Salze, eine ausgezeichnete insektizide und mikrobizide Wirksamkeit, insbesondere aber eine ausgeprägte Wirksamkeit gegen grampositive Bakterien, fressende Insekten, insbesondere gegen Larven von keratinfresscnden Insekten, wie z. B. von Tineiden und Dermestiden aufweisen. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können somit zum Schütze von keratinischem Material verwendet werden.
In der allgemeinen Formel I sind unter Halogenatomen mit einem Atomgewicht unter 100 Chlor-
und Bromatome bevorzugt. Als Halooenalkvlre* R
kommt vorzugsweise Trifluormeihyl in Betracht"
Die neuen Benzimidazole der allgemeinen Formel I werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man ein
U-Phenylendiamin der alleemcinen Formel U
(R1)
>— x-
NH1
NH,
(II)
in der R1, R2. R3. X. ,„. „ unLj p die unter Forme; j
angegebenen Bedeutungen haben, mil einem funktionellen
Derivat der Trifluoressiasäure und Oder Trifluoressigsäure umsetzt und indemman so erhaltene
Verladungen der allgen e.nen Formel 1 worin noch
η d^tens eir.c suKmmerbare Stelle in den beiden
PIk-■·lkernen vorhanden i>t. g.wun>ehtenfa!ls mit
Ch' : oder Brom halogeniert, und indem man eewu
-htenfalls die Verbindungen der ungemeinen
Fo- jI I mit anorganischen oder -rüanischen Basen
in ii-re Salze überfuhr'
A-. funktionell Derivue der Tnfluoressigsäure
kr: men für da- ertindung-.gemaße verlanren die
fo! vnden Verbindungen in Betracht: Trifluoressiasä.
-anhydrid. gemischte \nhvdnde der Triiluores-
^saure mit anderen Carbonsäuren. Tnfluoressiüsii·
ebromid und -chlorid. die F.ster. z. B. der Methyl·,
Ai vlester, sowie die entsprechenden Orthoester und
M.:allsalze der Tnfiuoressu:säure ferner auch Trifli
ressigsäureamidin. Die l.'mset/ung kann sowohl m Irifluoressigsäure allein als auch aiiein mn einem
de aufgeführten funk tionellen Derivate durchgeführt w den. Fs ist aber vorzuziehen. Trifluoressigsäure
7: .mimen mit einem dieser Derivate, z. B. mit Trift
. 'ressigsäureanhydrid, in die Reaktion einzusetzen.
1 ür die Herstellung von Salzen der neuen Benziiridazole
kommen anorganische Basen, insbesondere ti Hydroxide von Alkalimetallen, und organische
B ;μ.·π in Betracht. Von besonderer Bedeutung sind
die anorganischen, wasserlöslichen Salze, da die
Applikation der neuen Wirkstoffe vorzugsweise aus wäßrigen Medien erfolgt.
Die als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten 1,2-Phenylendiamine der Formel
Il können durch Reduktion nach Bechamps aus entsprechenden Nitranilinen hergestellt werden.
Diese Nitranilinc können ihrerseits durch Kondensation von Metallsalzen von Phenolen und Thiophenolen
mit Halogennitranilen hergestellt werden. Die Kondensate mit Thiophenol können dann, nach
Acylierung der Aminogruppe. zu den entsprechenden Phenylsulfinyl-oder Phenylsulfonylacylnitrani'en oxydiert
werden. Als Oxydationsmittel kommen beispielsweise Wasserstoffperoxid, Kaliumpermanganat
oder organische Persäuren, wie Peressigsäure, in Betracht.
Die folgenden Beispiele beschreiben das erfindungsgemäße
Verfahren. Teile bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
15 Teile 3 - (3',4' - Dichlorphenoxy) - 4.6 - dichlor-1.2-phenylendiamin
werden bei Zimmertemperatur "lit 15 Teilen Trifluorcssigsäure und 15 Teilen Trifluoressigsäureanhydrid
vermischt und anschließend während 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Dann wird
überschüssige Trifluoressigsäure und deren Anhydrid im Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand wird in 4 η-Salzsäure aufgenommen. Der erhaltene kristalline Niederschlag wird abfiltriert
und aus Methanol umkristallisiert. Das erhaltene 2 - Trifluormethyl -4,6 · dichlor - 7 - (3 ',4' - dichlor - phenoxyVbenzimidazol
hat den Schmelzpunkt 116 bis ,o 118".
25 Teile 4-(4'-Bromphenoxy)-5-chIor-l,2-phenylendiamin
werden bei Zimmertemperatur mit 100 Teilen Trifluoressigsäure und 50 Teilen Trifluoressigsäureanhydrid
vermischt und anschließend während 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Dann wird überschüssige
Trifluoressigsäure und deren Anhydrid im Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand wird in 4 η-Salzsäure aufgenommen. Der erhaltene kristalline Niederschlag wird abfiltriert.
mit Wasser gewaschen, im Vakuum bei Zimmertemperatur getrocknet und anschließend aus Benzin-Benzol
und dann aus Methanol-Wasser umknstallisiert. Das erha! enc 2 - Trifluormethyl - 5 - chlor-6-(4'-bromphenoxy)-benzimidazol
hat den Schmelzpunkt 196 bis 198 .
20 Teile 3 - (A' - Chlorphenylsulfonyl) - 4.6 - dichlor-1.2-phenylen-diamin
werden bei Zimmertemperatur mit 70 Teilen Trifluoressigsäure und 12 Teilen Trifluoressigsäureanhydrid
vermischt und anschließend während 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Dann wird überschüssige Triflupressigsäure und deren Anhydrid
im Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand wird in 4 n-Saizsäure aufgenommen.
Der erhaltene kristalline Niederschlag wird abfiltriert. mit Wasser gewaschen, im Vakuum bei Zimmertemperatur
getrocknet und aus Benzol umkristallisiert. Das erhaltene 2-Trifluormethyl-4.6-dichlor-7
- (4' - chlorphenylsulfonyl) - benzimidazol hat den Schmelzpunkt 238 bis 240 .
43 Teile 3-Brom-4-(3',4'-dichlorphenoxy)-5-chlor-1.2-phenylendiamin
werden bei Zimmertemperatur mit 50 Teilen Trifluoressigsäure und 23,6 Teilen Tnfluoressigsäureanhydrid
vermischt und anschließend während 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Dann wird überschüssige Trifluoressigsäure und deren Anhydrid
im Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand wird in 4 η-Salzsäure aufgenommen. Der erhaltene kristalline Rückstand wird abfiltriert
und aus Methanol-Was**·r umkristallisiert. Das erhaltene
2-Trifluormethyl-5-chlor-6-(3'.4'-dichlorphenoxy)-7-brombenzimidazol
hat den Schmelzpunkt 204 bis 206°.
10 Teile 2-Trifluormeihyl-5-chlor-6-(2',4',5'-tri
chlorphenoxy)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 22: bis 227C (hergestellt analog Beispiel 1) werden in
100 Teilen Dimethylformamid gelöst und bei 40 bis ; 45C bis zur Sättigung Chlorgas eingeleitet. Nacli
Abkühlen auf Zimmertemperatur wird auf 1000 Teile Eiswasser gegossen, die ausgefallene Substanz abgesauut
und aus Methanol-Wasser umkristallisiert. Das
ϊ 645
erhaltene 2-Trifluormethyl-4.5.7-trichlor-6-(2 ,4'.5'-trichlorphenoxyl-benzimidazol
hat den Schmelzpunkt bis 268°.
10,7 Teile 2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-7-(4'-hromphenoxyf-benzimidazol
vom Schmelzpunkt 201 bis 203" (hergestellt analog Beispie! 1) werden in
Teilen Wasser und 10 Teilen konzentrierter Schwefelsäure suspendiert und bei 80' gleichzeitig
Teile Brom und 20 Teile Kaliumbromat in
Teilen Wasser zutropfen gelassen. Anschließend wird 24 Stunden am Rückfluß auf 80 bis ICKT
erhitzt. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wird das überschüssige Brom mit Luft abgeblasen. Die
Substanz svird abgesaugt, in 300 Teile konzentriertem Ammoniak eingetragen. 1 Stunde bei Zimmertemperatur
gerührt, wieder abgesaugt, getrocknet und aus
Benzol umkristallisiert. Das erhaltene 2-Trifluormethyl
- 4.6 - dichlor - 5 - brom - 7 - (4' - brompheno.xy)-benzimidazol
hat den Schmelzpunkt 215 bis 217°.
Auf Grund ihrer guten Insektiziden, akariziden und
mikrobiziden Eigenschaften sind die folgenden erfindungsgemäßen
2-Trifluormethyl-benzimidazole besonders gut zur Bekämpfung von Insekten. Insektenlarven
und Mikroorganismen, insbesondere Bakterien im Pflanzenschutz, Vorratsschutz und insbesondere
im Materialschutz geeignet:
16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26
Verbindung
2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-7-phenoxy-benzimidazol
2-TrifluormethyI-4,6-dichlor-7-(3'-ch!orphenoxy)-benzimidazol
2-TrifluonTiethyl-4.6-dichIor-/-(4-chlorphenoxy)-benzimidazoI
2-TrifluormethyI-4,6-dichlor-7-(2 ,4 -dichlorphenoxyl-benzimidazol
2-Trifluormethyl-4.6-dichlor-7-(2',4'.5'-trichlor-phenoxy)-benzimidazol
2-TrifluormethyM,6-dichlor-7-(4'-bromphenoxy)-benzimidazol
2-TrifluormethyI-4.6-dichlor-7-(3 -trif1uormeth\l-4'-chlorphenoxy)-benzimidazol
2-Trifluormethyl-4.6-dichlor-7-(4'-methoxy phenoxy )-benzimidazol
2-Trifluormethyl-4.6-dichlor-7-pheny!thio-benzirnidazol
2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-7-(4'-chIorphenylthio)-benzimidazol 2-Trirtuormethyl-4,6-dichlor-7-(2'.5'-dich!orphenylthio)-benzimidazol
2-Trifluormethy! Lö-dichlor^-Ü'-trifluormethyW-chlorphenylthio)-benzimidazol
2-"lrifluormethyI-4.5,6-trichlor-7-(3'.x'-dichlorphenoxy)-benzimidazol
2-Trifiuormethyl-4.5,6-trichlor-7-(3'-trifluormethyl-4'-chlorphenylsulfinyI)-benzimidazol
2-Trifluormethy I-S-chlor-o-phenoxy-benzimidazol
2-Trifluormethyl-5-chlor-6-(4'-chIorphenoxy)-benzimidazol
2-Trifluormethy l-5-chlor-6-(3',4'-dichIorphenoxy)-benzimidazol 2-Trifluormethyl-5-chIor-6-(3'-trifluormethyl-phenoxy)-benzimidazoI
2-Trifluormcthyl-5-chlor-6-(3'-trifluormethyl-4'-chloφhenoxy)-benzimidazoI
2-Trifluormethyl-5-chlor-6-(4'-methoxy-phenoxy)-benzimidazol 2-Trifluormethyl-5-chlor-6-(2',4'.5'-trichlorphenoxy)-benzimidazol
2-Trifluormt.thyl-5-chlor-6-phenylίhio-benzimidazoI
2-Trif1uormethyl-5-chIor-6-(4'-chlorphenylthio)-htnzimidazol
2-Trifluormethyl-5-chIor-6-(2',5'-dichlorphenylthio)-benzirnidazo!
2-TrifiuormethyI-5-chlor-6-(3'-trifluormethyl-4'-chIorphenylthio)-benzimidazol
2-Trifluormethyl-5,7-dichlor-6-(3',4'-dichlorphenoxy)-benzimidazol
2-Trifluormethyl-5,7-dichlor-6-(4'-methoxyphenoxy)-benzimidazöl
2-Trifluormethyl-4,5,7-trichlor-6-(4'-bromphenoxy)-benzimidazöl
2-Trif1uormethyI-4,7-dibrom-5-chlor-6-(2\4',5'-trichlorphenoxy)-benzimidazol
Fp C
204 bis 206
190 bis 192
205 L)is 207 194 bis 196
150 bis 152 201 bis 203 177 bis 179
199 bis 201
186 bis 188
177 bis 179 218 bis 220 198 bis 200 175 bis 177
140 (Zers.l 254 bis 256
205 bis 207
191 bis 193 238 bis 240 191 bis 193
263 bis 265
178 bis 180
225 bis 227 222 bis 224 212 bis 214 182 bis 184 208 bis 210
.94 bis 196 170 bis 172 236 bis 238 273 bis 275
Die Wirkungsprüfungen mit den neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I an Insekten ergaben,
daß diese Wirkstoffe eine sehr gute Fraßgiftwirkung besitzen. Einzelne Benzimidazole der allgemeinen
Formel I besitzen auch herbizide Eigenschaften und können somit auch zu. Beeinflussung des Pflanzenwachstums
verwendet werden.
Wie schon gesagt wurde, besitzen die neuen Benzimidazole
der allgemeinen Formel I eine ausgezeichnete insektizide Wirksamkeit gegen fressende Insckten,
insbesondere gegen die Larven von keratinfressendsn Insekten, wie z. B. gegen die Larven von
Motten, anderen Kleinschmetterlingen, den Pelzkäfern und Teppichkäfern. Die Affinität der Wirk-
Stoffe zu Keratinfasern ist vorzüglich, weshalb sie sich zum Schützen von rohem und verarbeitetem
kcratinischem Material, wie z. B. Wolle und anderen Tierhaaren. Wolltcxtilicn aller Art. Fellen und Pelzen,
gegen Insektenfraß bestens eignen. Den behandelten Materialien wird durch die Wirkstoffe eine gute
Insektizidausrüstung verliehen.
Die Prüfung der neuen Benzimidazolderivate der allgemeinen Formel 1 auf ihre insektizide Wirkung
gegenüber keratinfressenden Insekten und die Prü- »o
fung keratinhaltiger, mit diesen Wirksubslanzcn behandelter Tcxtilmaterialien auf Resistenz gegen den
Angriff von Keratinschäd.mgen erfolgte in nachstehender
Weise:
Testmethode und Ergebnisse '5
Es wird eine 0,5%ige Stammlösung des zu prüfenden Wirkstoffes in Äthylcnglykolmonomethyiäther bereitet.
Dann wird bei Zimmertemperatur eine wäßrige Applikationsflotte hergestellt, die auf 400 ml 20 ml
der genannten Stammlösung enthält (0,1 g Wirksubstanz). Dann werden 10 g Wollflanell mit heißem
Wasser durchnetzt und bei Zimmertemperatur eingegeben. Unter ständigem Umziehen des Wollmustcrs
wird die Badtemperatur innerhalb 15 Minuten auf 60° erhöht, dann wird 2% Ameisensäure (80%ig),
berechnet auf das Wollgewicht, zugesetzt und weitere 30 Minuten bei dieser Temperatur in der Flotte
behandelt. Dann wird abgekühlt, das Wollmuster in laufendem Brunnenwasser gespült, abgeschleudert und
zwecks Trocknung aufgehängt. Die WirkstofTkonzentration
beträgt 1%, berechnet auf das Wollgewicht.
Das so getrocknete Muster wird der Mottenechtheitsprüfung (Fraßschutz gegen Kleidermotte Tineola
biselliella). gemäß der Vorschrift des Schweiz. Normen Verbandes SNV 95 901, sowie der Echtheitsprüfung
gegen Larven des Pelzkäfers (Attagenus piccus) und Teppichkäfers (Anthrenus vorax), gemäß
SNV 95 902 unterworfen; die Methode für Anthrenuslarven
wurde sinngemäß auch auf Attagenus piceus-Larven übertragen, indem 6 bis 7 Wochen alte Larven
der letzteren Art zur Prüfung verwendet wurden. Die Methode besteht im Prinzip darin, daß man aus dem
behandelten Wollflanellmuster 4 Stücke gleicher Größe ausschneidet und jedes dieser Stücke 14 Tage
lang bei konstanter Temperatur (28°) und konstanter relativer Luftfeuchtigkeit (65%) dem Angriff
(Fraß) von 15 Larven des entsprechenden Schädlings aussetzt (jeweils zwei Stücke mit gleichem Schädling).
Die in Tabelle II zusammengestellten Ergebnisse werden wie folgt bewertet:
xxx Sehr gute Wirkung ... < 10% Fraß
xxx Gute Wirkung 10 bis 15% Fraß
χ χ Mäßige Wirkung 15 bis 50 % Fraß
χ Ungenügende Wirkung > 50% Fraß
Tabelle II | Nr. | Verbindung | Mollen | Attagenus | Anlhrenus |
1 | 2-Trifluormethyl-4.6-dich!or-7-phenoxy-benzimidazol | xxxx | xxxx | xxxx | |
2 | 2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-7-(3'-chIorphenoxy)-benzirnidazol | xxxx | xxxx | xxxx | |
3 | 2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-7-(4'-chlorphenoxy)-benzimidazol | xxxx | xxxx | xxxx | |
4 | 2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-7-(2',4'-dichlorphenoxy)-benzimidazol ... | xxxx | xxxx | xxxx | |
5 | 2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-7-(3',4'-dichlorphenoxy)-benzimidazol ... | xxxx | xxxx | xxxx | |
6 | 2-Trifluormethyl-4.6-dichlor-7-(2',4\5'-trichlorphenoxy)-benzimidazol | xxxx | xxxx | xxxx | |
7 | 2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-7-(4'-bromphenoxy)-benzimidazol | xxxx | xxxx | xxxx | |
8 | 2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-7-(3'-trifluormethyl-phenoxy)-benz- | ||||
imidazol | xxxx | xxxx | xxxx | ||
9 | 2-TΓifluoΓmethyl-4,6-dichlor-7-(3'-trifluoΓrnethyl-4'-chIoφhenoxy)- | ||||
benzimidazol ... | xxxx | xxxx | xxxx | ||
10 | 2-Trifluortnelhyl-4.6-dichlor-7-(4'-methoxy-phenoxy)-berizimidajol ... | xxxx | XXX | xxxx | |
11 | ? TriflnorrnCthvf Λ 6 riighlnr 7 nhenyttfriin) hfflVrtrnidflrpl | xxxx | xxxx | X X XX | |
12 | 2-TΓif^uoraιethyI-4.6-dichlor-7-(4'-chloφhenylthio)-benzilnidazol | xxxx | xxxx | xxxx | |
13 | 2-Trifluormethyl-4,6-dichIor-7-(2',5'-dichlor-phenylthio)-benziniidazol | xxxx | xxxx | xxxx | |
14 | 2-Trifluoπnethyl-4.6-dichIoΓ-7-(3'-trifluormethy!-4'-chloφheπyIthio)- | ||||
benzünidazol . ... | xxxx | xxxx | xxxx | ||
15 | 2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-7-(4'-chloφhenyIsulfonyI)-beπzimidazoI | xxxx | xxxx | xxxx | |
16 | 7-TpflV""n«'Jhyl-4,S,fi-trif:hlnr-7-(^',»'-HirhlnrphCTiriTy)-hpn7iTnirfa7nl | xxxx | xxxx | xxxx | |
17 | 2-Trifluoπnethyt-4^.6-trichIor-7-(3'-trifluoπnethyl-4'-chloφheny^ | ||||
sulfinyQ-benznnidazoI | xxxx | xxxx | xxxx | ||
18 | 2-Trifluormcthyl-4,6-dichlor-5-brom-7-(4'-bromphenoxy)- | ||||
bcnzJmidazol | xxxx | xxxx | xxxx | ||
19 | 2-Triflaorme^yl-5<hlor-6-phenoxy-bCTriTriida7oI | xxxx | X X | xxxx | |
20 | 2-TΓifluoπnethyl-5-chIor-6-(4'-chloφhenoxy)-benzimidazol | xxxx | xxxx | xxxx | |
21 | 2-Trifluoπnethyi-5-chlor-6-(3^4'-chloφhenoxy)-benziπ^ida2ol | xxxx | xxxx | xxxx | |
22 | 7-Trifl'IfirTTli>t'1yl-S-<-hlor-fi-('l'-trifliinnTlftihylnhenr>iy)-hpn7imif{a7nI | xxxx | xxxx | xxxx | |
23 | 2-Trifluoπllcthyl-5-chlor-6-(3'-tΓifluormethyl-4'-dlloφhenoxy>- | ||||
benzimidazol | xxxx | xxxx | xxxx |
Fortsetzung
2-Trifluormelhyl-5-chlor-6-(4'-bromphenoxy)-benzimidazol
2-Trifluormethyl-5-chlor-6-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-benzimidazol ....
2-Trifluormethyl-5-chlor-6-phenyIthio-benzimidazo!
Z-Trifluormcthyl-S-cIilor-ö-H -chlorphenyUhioJ-benzimidazol
2-Trifluormethyl-5-chlor-6-(2',5'-dichlorphenylthioVbenzirnidazol ....
2-Trifluormethyl-5-chlor-6-(3'-trifluormethyl-4'-chlorphenylthio)-
benzimidazol
2-Trifluormethyl-4,5,7-trichlor-6-(4'-brom-phenoxy)-benzimidazol ....
2-Trifluormethyl-4,5,7-trichlor-6-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-
benzimidazol
2-Trifluormethyl-4,7-dibrom-5-chlor-6-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-
benzimidazol
Motten
xxxx xxxx
xxxx xxxx
xxxx
Attagenus
χ χ χ ;·. xxxx
xxxx xxxx
xxxx
xxxx
X X
xxxx
y χ χ χ
xxxx xxxx
xxxx
xxxx
Anthrenus
xxxx xxxx
xxxx xxxx
xxxx
xxxx xxxx
xxxx xxxx
Die neuen Benzimidazole zeigen in dem von Leonard und Blackford ausgearbeiteten
Agar-Incorporations-Test (Prüfung des Bakterien- und Pilzwachstums auf Agar, dem die Wirkstoffe in
verschiedenen Konzentrationen einverleibt sind) gegenüber Mikroorganismen, z. B. grampositiven Bakterien,
eine vorzüglich wachstumshemmende Wirkung.
Die urfindungsgemäB zu verwendenden Wirkstoffe
können allein oder zusammen mit anderen bekannten Wirkstoffen angewendet werden. Sie können z. B.
mit halogenierten Diphenylharnstoffen, mit halogenierten Phenoxy-diphenylharnstoffen, mit 2-Chlormethylsulfonylamino-polychlor-diphenyläthern
oder mit halogenierten N-Alkylsulfonyl-anthranilsäureaniliden
kombiniert werden.
In Mischung mit Synergisten und ähnlich wirkenden Hilfsstoffen, wie Bernsteinsäuredibutylester, Piperonylbutoxyd,
Olivenöl, Erdnußöl usw. wird das insektizide Wirkungsspektrum der genannten Wirkstoffe
der Formel I verbreitert und ihre Wirkung verbessert. Ebenso läßt sich die insektizide Wirkung durch
Zusatz von anderen Insektiziden, wie z. B. Phosphorsäure-. Phosphonsäure-, Thiophosphorsäure- oder Dithiophosphorsäureestern
und -amiden, anderen Carbaminsäureestern, Halogenkohlenwasserstoffen, DDT-Analogen,
Pyrethrinen und ihren Synergisten usw. wesentlich verbessern, verbreitern und an gegebene
Umstände anpassen.
Die neuen Wirkstoffe der Formel I werden in Form von festen oder flüssigen Mitteln, wie als Stäubemittel.
Streumittel. Granulate, wäßrige Dispersionen, die aus Spritzpulvern, Pasten oder Eraulsionskonzentraten
erhalten werden, sowie als Lösung oder in Form einer sprühfähigen Flüssigkeit angewendet.
Zum Schütze von organischen Materialien werden die Wirkstoffe in feinstverteilter Form, als WirkstoS-dispersionen
oder -lösungen aufgebracht
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen
der Wirkstoffe mit festen oder flüssigen Trägerstoffen und Verteilungsmitteln. Im Materialschutz haben sich a)
insbesondere organische Lösungsmittel, wie die folgenden, bewährt: Propylenglykol. Methoxyäthanol,
Athoxyäthanol und Dimethylformamid. Als Verteilungsmittel
können Emulgatoren, wie z. B. sulfiertes
Rizinusöl, Sulfitablauge und Fettalkoholsulfate, zugesetzt
werden. Die WirkstoffkoiLrentration .n den
Mittein beträgt beispielsweise 0.01 bis 80%.
Keratinische Materialien können durch die verschiedensten
Textilausrüstungsverfahren, wie durch heiße oder kalte, wäßrige Färbe-, Bleich-, Chroinierungs-,
Foulard- oder Nachbehandlungsbäder, mit den Wirkstoffen imprägniert v/erden. Nicht nur bei
der heißen Applikation, sondern auch bei der kalten Applikation werden die neuen Wirkstoffe ausgezeichnet
auf der Keratinfaser fixiert. Selbst nach der KaIl-Applikation
zeigen die neuen Wirkstoffe hohe Naßechtheiten, wie z. B. Wasch- und Walkechthci!
Wegen der besseren Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln eignen sich die Wirkstoffe auch gut
zur Applikation aus nicht wäßrigen Medien. Dabei können die zu schützenden Materialien einfach nut
den Lösungen imprägniert werden. Bei geeigneter Wahl des Lösungsmittels kann den Materialien eine
insektizide Ausrüstung auch bei einem Trockcnreinigungsprozeß
verliehen werden.
In den folgenden Beispielen werden Aufarbeitunuv formen beschrieben, in denen die Wirkstoffe im
Pflanzenschutz und zum Schützen von keratinischen Materialien verwendet werden können.
Beispiel 7 Stäubemittel
Zur Herstellung eines 10%igen Stäubemittels werdon
!0 Teile 2-Trifluormeihyl-4,6-dichlor-7-phenaxy-
benzirmdazol,
5 Teile hochdisperse Kieselsäure und 85 Teile Talkum
innig vermischt.
Beispiel 8
Spritzpulver
Zur Herste'Iung eines a) 50%igen und b) 10%iget
Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet
50 Teile ?-Trifluormethyl-4,6-dicolor-
7-{3'-trifluormethyl-4'-chlorphenoxyJ-benzhnidazoL
5 Teile Oleoyunethyltauria-Na-Salz.
2^ Teile Dinaphthalinmethan-disulfonsäure-
di-Natriuna-Salz,
25 Teile Kalkerde-Ton-Sflikate,
17.5 Teile Kaolin;
11
b) 10 Teile 2-Trifluormcthyl-5-chlor-6-(4'-chlorphenylthio)-benzimidazol,
Teile eines Gemisches von Natriumsalzen gesättigter Fettalkohol-sulfonate (Fcttalkohole = C8-C18),
Teile Dinaphthalinmethan-disulfonsäureui-Natrium-Salz,
Teile Kaolin.
Teile Kaolin.
Die genannten Wirkstoffmengen werden in geeigneten
Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen
vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration
verdünnen lassen. Derartige Suspensionen finden hauptsächlich Verwendung zur Bekämpfung
von Insekten im Pflanzenschutz.
Beispiel 9
Emulsionskonzentrat
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung a) eines 50% igen und b) eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden folgende Bestandteile
a) 50 Teile 2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-
7-( 3 ',4 '-dichlorphenoxy}-benzimidazol,
17,5 Teile 2-Methoxyäthanol,
22,5 Teile Xylol,
22,5 Teile Xylol,
Teile Nonylphenol-polyglykoläther-
Kondensat,
Teile Dodecyl-benzolsulfonat-Calzium-SaIz;
b) 10 Teile 2-Trifluormethyl-4,6-dichlor-
7-{4'-bromphenoxy)-benzimidazol,
Teile Diacetonylalkohol,
Teile Alkylarylpolyglykoläther, Teile eines Kombinationsemulgators
(Nonylphenolpolyoxyäthylen-Dodecylbenzolsulfonsäure-Calcium- SaIz),
Teile Xylol
Teile Xylol
miteinander vermischt. Diese Konzentrate können
mit Wasser zu Emulsionen beliebiger erwünschter Konzentrationen verdünnt werden.
Beispiel 10
Paste
Paste
Zur Herstellung einer 45%igen Paste v/erden folgende
Stoffe verwendet:
45 Teile 2-Trifluormethyl-4,6-dichloro-
7-(4'-chlorphenylsulfonyl)-benzimidazol,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther (Kondensat aus
gesättigten Cg-C^-Fettalkoholen mit
8 Mol Äthylenoxyd),
gesättigten Cg-C^-Fettalkoholen mit
8 Mol Äthylenoxyd),
1 Teil Oleylpolyglykoläther (Oleylalkohol
+ 5 Mol Äthylenoxyd-Kondensat),
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyäthylenglykoläther,
23 Teile Wasser.
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen.
Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten
Konzentration herstellen lassen.
Aus weiteren Vcrglcichsvcrsuchcn ist ersichtlich,
daß die beanspruchten Verbindungen den bekannten gleichwirksamen Stoffen unter etwa gleichen Toxizitätsverhältnissen
in der geltendgemachten Wirkung etwas überlegen sind (vgl. Angewandte Chemie, 77,
S. 814 bzw. 911 und 912 [1965]).
Aus weiteren Vergleichsversuchen ist ersichtlich, daß die beanspruchten Verbindungen den bekannten
gleichwirksamen Stoffen unter etwa gLichen Toxizitätsverhältnissen
in der geltend gemachten Wirkung etwas überlegen sind (vgl. Angewandte Chemie, Bd. 77
[1965], S. 814, 911 und 912).
Claims (2)
1. 2-Trifluormethyl-benzimidazo'e
meinen Formel I
meinen Formel I
der allge-
CF3 (I)
in der
R1 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht
unter 100 oder einen Halogenaikyirest,
R2 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht unter 100 oder eine Methoxygruppe,
R2 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht unter 100 oder eine Methoxygruppe,
R3 ein Halogenatom mit einem Atomgewicht
unter 100,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, die SuI-
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, die SuI-
finyl- oder Sulfonylgruppe und
m eine ganze Zahl von 0 bis 2, η eine ganze Zahl von 0 bis 1 und
ρ eine ganze Zahl von 1 bis 3
bedeutet, und deren Salze.
m eine ganze Zahl von 0 bis 2, η eine ganze Zahl von 0 bis 1 und
ρ eine ganze Zahl von 1 bis 3
bedeutet, und deren Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Trifluormethyl-benzimidazoL-n
der allgemeinen Formel I
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH10366A CH450805A (de) | 1966-01-05 | 1966-01-05 | Verfahren zum Schützen von Textilien vor der Schädigung durch Insekten, Bakterien und Pilze und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens |
CH10366 | 1966-01-05 | ||
DEA0054538 | 1967-01-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1645953A1 DE1645953A1 (de) | 1970-07-16 |
DE1645953C true DE1645953C (de) | 1973-05-24 |
Family
ID=
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