DE1569692A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/06—Naphtholactam dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/90—Benzo [c, d] indoles; Hydrogenated benzo [c, d] indoles
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Description
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen (Zusatz zu Patent 1 247 513 Anmeldung Az. C 32 627 IVc/22e)
Das Hauptpatent 1247513(Patentanmeldung Aktenzeichen C 32 62 7 IVc/
22e) betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, »jädurch gekennzeichnet, daß man von Naphthostyril und seinen
Kernsubstitutionsprodukten abgeleitete Amidhalogenide, Imidhalogenide
oder Lactim-O-alkyläther mit Verbindungen, die eine,
aktive Methylengruppe enthalten, umsetzt.
Die so hergestellten Farbstoffe eignen sich zum Färben der
verschiedensten Materialien, insbesondere zum Färben und Bedrucken von solchen auf Basis von Polyestern, z.B. PoIyäthylenglykolterephthalaten.
In Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents wurde nunmehr
gefunden, daß man bei der Herstellung dieser Farbstoffe als
Ausgangsprodukte anstelle der vom Naphthostyril und seinen Kernsubstitutionsprodukten
abgeleiteten Amidhalogenide, Imidhalogenide oder Lactim-O-alkyläther auch die vom Naph-Ütiostyril abgeleiteten
2-Alkyl'-thioäther, d.h. die 2-Alkylmerkapto-benz-/c/d7-indole
der allgemeinen Formel
N C—S-Alkyl
BAD
009819/0780
— 2 —■
wobei die Benzolkerne noch substituiert sein können, verwenden kann.
Als von substituierten Naphthostyrilen abgeleitete Thioäther eignen
sich insbesondere solche, die mit Alkoxygruppen, insbesondere in
5- oder 6-Stellung, ferner mit Chlor, Brom oder Fluor in 5-/6-
oder 8-Stellung sowie mit Alkyl-, Carbonsäureester-, Carbonsäureainid-,
Sulfonsäureamid- oder Cyangruppen kernsubstituiert sind.
Geeignete Verbindungen mit aktiven Methylengruppen sind beispielsweise
Malonsäureester sowie Malonsäureamide oder -nitrile, Acetylaceton, Acetessigester, Cyanessigester, Barbitursäure und
ihre Derivate, Pyrazolone, 3-Hydroxy-thionaphthene, 2-Oxy-3-naphthoesäurearylide,
Acetessigsäurearylide, Nitroalkane, Rhodanin oder Indandion-1,3.
Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem inerten wasserfreien Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol,
Chlorbenzolen, Nitrobenzol, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid,
Eisessig oder einem Alkohol/ z.B. Octanol.
5 g Indandion und 7 g 2-Methylmerkapto-benz-/c,d/-indol werden
in 20 ecm Dimethylformamid so lange auf 100 erhitzt, bis die
unter Gasentwicklung ablaufende Reaktion beendet ist. Anschließend wird abgekühlt; man saugt die ausgeschiedenen Kristalle von der
Mutterlauge ab und wäscht sie mit Methanol nach. Man erhält so 8,4 g (= 82% der Theorie) eines gelben kristallinen Farbstoffs
' 009819/0780
BAD
_ O
Ref. 2 788
vom Schmelzpunkt 288 , der sich im Dünnschichtchromatogramm als
vollkommen einheitlich erweist. Er liefert beim Färben von Polyestermaterialien auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalaten
nach dem Hochtemperaturverfahren gelbe Färbungen mit sehr guten
Echtheitseigenschaften.
Den gleichen Farbstoff erhält man, wenn man in obigem Beispiel
statt des Dimethylformamids Eisessig, Octanol oder Chlorbenzol
als Lösungsmittel verwendet.
In nachfolgender Tabelle werden eine Reihe weiterer erfindungsgemäß hergestellter Farbstoffe angegeben,· die sich bei der
Kondensation der von Naphthostyril abgeleiteten Alkylthioäther mit der angegebenen Verbindung mit aktiver Methylengruppe bilden:
- Farbton des er·
Vom Naphthostyril Ausgangsprodukt Schmelzpunkt findungsgemäß
abgeleiteter 2- mit aktiver des erhaltenen hergestellten
Alkyl—thioäther Methylengruppe Farbstoffs Farbstoffs auf
2-Methylmerkaptobenz-/c,d7-indol
C-H
282
268
009819/0780
braunrot rot
t t fr 4
t ft
< · · ι
r · ι · f « t
ι
1I ( fr t t r t f t r τ * f
Ref. 2f788
Farbton des er-
Vom Naphthostyril Ausgangsprodukt Schmelzpunkt findungsgemäß
abgeleiteter 2- mit aktiver des erhaltenen hergestellten Alkyl-thioäther Methylengruppe Farbstoffs Farbstoffs auf
- Polyester
2 rMe thylmerkap tob-/e,
d/-indol
CO-CH CONH
212*
gelb
6-Xthoxy-2-methyl- H2 merkapto-benz-
260-262
rot
CO-C6H5
goldgelb
275V
blaustichig rot
CN
CN CH,
009819/0780
gelb
rot
Claims (1)
- i » I f ι $ Iill 1 · ι t > > t 1 i * » I* -.5 - ■ Ref. 2788Beispiel 2; \12 g des Hydrojodids des 6-Ä^:hoxy-2-methylmerkapJ:o-benz-/c,d/-indols (F: 208-210°) werden in 25 ecm wasserfreiem Pyridin ' suspendiert. Unter Rühren trägt man in die Suspension 9g l-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5} ein und erwärmt auf 100°. Die Kondensation erfolgt unter Abspaltung von Methylmerkaptan und der entstandene Farbstoff kristallisiert zum Teil schon in der Hitze aus. Nach beendeter Gasentwicklung wird abgekühlt, das Reaktionsgemisch mit Methanol verdünnt, der entstandene Kristallbrei abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei 60° getrocknet* Man erhält so 12 g eines rotbraunen kristallinen Farbstoffpulvers vom Schmelzpunkt 211°.Analyse: ber.: C 74,7% H 5,19% N 11,38% 0 8,67% gef.: 74,7% 5,2% 11,2% 8,5%Durch Versetzen der Mutterlauge mit Wasser kann eine weitere Menge des Farbstoffs gefällt werden. Der erhaltene Farbstoff liefert beim Färben und Drucken auf Polyestermaterialien intensive rubinrote Färbungen bzw. Drucke von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.P atentänspruchAbänderung des Verfahrens zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Patent 1247513 (Anmeldung Aktenzeichen C 32 627 IVc/22e), dadurch gekennzeichnet, daß man hier 2-Alkylmerkapto-benz-^G, dj7-indole oder ihre Kernsubstitutionsprodukte mit Verbindungen, die eine aktive Methylengruppe enthalten, umsetzt.original inspected 009819/0780
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