DE1569572A1 - Verfahren zur Herstellung flexibler zellularer Polyurethane - Google Patents

Verfahren zur Herstellung flexibler zellularer Polyurethane

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DE1569572A1 DE19661569572 DE1569572A DE1569572A1 DE 1569572 A1 DE1569572 A1 DE 1569572A1 DE 19661569572 DE19661569572 DE 19661569572 DE 1569572 A DE1569572 A DE 1569572A DE 1569572 A1 DE1569572 A1 DE 1569572A1
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Description

P 15 69 575.*-»? Off.T^" 23- Pez. 1969
Polio 5967
Allied Chemical Corporation,». New, York,, N.Y., USA
Verfahren zur Herstellung flexibler zellu- ^ larer Polyurethane
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung flexibler Polyurethanschäume mit geringer Biegungsermüdung.
Zellulare Polyurethane werden üblicherweise hergestellt, indem man einen polyfunktionellen Aktivwasserstoff enthaltenden Polyester, ein Polyesteramid oder einen Polyäther in Gegenwart eines Treibmittels mit wenigstens einem Polyisocyanat umsetzt. Solche zellularen Polyurethane sind flexibel oder starr, was hauptsächlich von Ausmaß und Grad der Vernetzung abhängt. So ist im allgemeinen ein Polyurethanschaum aus einem Polyalkylenätherpolyol von verhältnismäßig hohem mittlerem Molekulargewicht und verhältnismäßig niedriger Hydroxylzahl flexibel, während ein Polyurethanschaum aus einem Polyalkylen-
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ätherpolyol von verhältnismäßig niedrigem MolekulargeMicht und verhältnlsmäeig hoher Rydroxylzahl Im allgemeinen starr ist. Die vorliegende Erfindung betrifft flexible Polyurethanschäume.
Flexible zellulare Polyurethane, insbesondere diejenigen, die aus Polyalkylenätherpolyolen erhalten werden, und diejenigen, für deren Herstellung ein einstufiges oder "one-shot"-Verfahren angewandt wurde, werden vielfach als Polstermaterial verwendet. Sie werden im allgemeinen aus. Massen, die Poly öl, Diisocyanat, Treibmittel (das Wasser und ggfs. eine niedrigsiedende organische Flüssigkeit, wie ein Fluorkohlenstoff, Methylenshlorld o.dgl. sein kann), ein oberflächenaktives Mittel und einen Katalysator enthalten, hergestellt, Daa oberflächenaktive Mittel, gewöhnlich eines auf Silicongrundlage, ist ein wesentlicher Bestandteil dieser für ein Einstufenverfahren bestimmter Massen. Das als oberflächenaktive; Mittel anwesende Silicon erniedrigt die Oberflächenspannung des schäumenden Gemisches und verleiht vermutlich den sich ausdehnenden Zellwänden Resilienz. Dadurch wird ein Zusammenfallen des Schaums, während die Masse aufsteigt und bevor die Polymerenketten ausreichend lang und zufolge der Vernetzung auereichend fest sind, um selbsttragend zu »ein, verhindert. Das oberflächenaHlve Mittel dient aber auch der Steuerung de*
gro*£e; und die Silicone heben sich insbesondere dann als wertvoll erwiesen, wenn die Zellen klein und einheitlich sein sollen. ·■ . - ' .-'.;-■ .-,,.< :
OO981S/1023
Mit den Polyalkylenätherpolyolen konnten zwar flexible zellulare Polyurethane mit viel höherer Resllienz und besserer AlterungsbestKndigkelt in der Feuchtigkeit sowie anderen vor» teilhaften Eigenschaften als bei Verwendung von Polyesterpolyolen erhalten werden; jedoch war die BiegungsermUdung dieser 8oha*ume verhKltnlemKQlg sohlecht.
Die BlegungsennUdung eines Polyurethanachaums ist definiert als der Verlust an Tragfähigkeit, der auftritt, wenn der Schaum einer konstanten Belastung oder einer konstanten Abbiegung unter statischen oder dynamischen Bedingungen unterworfen wird. Sie Kußeitsich nicht nur In dem Tragveraögen, sondern auch in der Höhe, die der Schaum nach Aufbringung einer Belastung anninmt. Sie 1st ein wesentliches Kriterium für die Qualität des Schaums und stellt ein MaS für seine Lebensdauer dar. Par Verlust an Tragfähigkeit kann bei üblichen flexiblen Schäumen bis zu kO% betragen und beträgt im allgemeinen wenigstens 15£.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung flexibler zellularir Polyurethane durch Umsetzen eines PolyalkylenHtherpolyols mit einen mittleren Molekulargewicht «wischen 750 und 4000 und einer Hydroxyliahl «wischen 50 und 100 tilt einen Gemisch organischer Polyisocyanate alt einem Aeinaquivalent »wischen 90 und 125 in Gegenwart von Wasser als Treibmittel und eine« Zinnkatalysator· das dadurch gekennzeichnet ist, das als
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Polyieocyanatkomponente «in undeetilliertea Toluylendiaminphosgenierungsprodukt, ggfe. mit bie zu 85 Gew.-# an destilliertem Phosgenierungsprodukt verdünnt« verwendet wird und daß
, rails Überhaupt, wenigstens 1 Gew.-Teil ZinnkatalysatorTund höchsten» 0,1 Oew,-Teil oberflächenaktives Mittel je 100 Gew.-Teile Polyol verwendet werden.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen flexiblen zellularen Polyurethane haben eine geringe Biegungeermüdung, d.h. sie können längere Zelt ohne beträchtlichen Verlust an Tragfähigkeit statischen oder dynamischen Belastungen ausgesetzt werden.
Sin Ubrraschendes Merkmal des Verfahrens der Erfindung besteht darin, daß die Anwesenheit oberflächenaktiver Mittel und insbesondere solcher auf Silicongrundlage nicht erforderlich 1st. Es können zwar geringe Mengen, d.h. höchstens 0,1 Tell Je 100 Oew.-Teile Polyol, anwesend sein, vorzugsweise werden jedoch keine derartigen Mittel verwendet. Oberflächenaktive Mittel und insbesondere solche auf Silicongrundlage führen leicht zu einer Erhöhung der Anzahl an geschlossenen Zellen des Schaums.
Als Katalysatoren eignen sich Organozinnverbindungen, wie Dibutylzinn-dilaurat, und Stannosalze, wie Stannooctoat, deren Verwendung bei der Herstellung von Polyätherschäumen in einstufigen Verfahren bekannt ist. Diese Zinnkatalysatoren beschleunigen die Umsetzung zwischen den Isocyanatgruppen und den
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Aktivwasseretoff enthaltenden Gruppen des Polyols, d.h. den Hydroxylgruppen. Während"jedoch in den üblichen Massen zur Herstellung flexibler Schäume die Konzentration an Zinnkatalysator im allgemeinen zwischen 0,25 und 0,5 Gew.-^ liegt, beträgt die in dem Verfahren der Erfindung zu verwendende Menge 1% oder darüber, im allgemeinen weniger als 5$ bei Verwendung der bevorzugten aktiveren Stannosalze und etwa 1,5# bis unter 4# bei Verwendung der Organozinnverbindungen. Die optimale Menge an jedem dieser Katalysatoren variiert, kann aber leicht für eine bestimmte Rezeptur aus Polyol und Polyisocyanat ermittelt werden.
Die bevorzugten Zinnkatalysatoren sind die bekannten organischen Zinnsalze, beispielsweise Stannooctoat, Stannooleat, Stannolaurat und Gemische dieser Salze.
Die Organozinnverbindungen, die in dem Verfahren der Erfindung verwendet werden können, haben die allgemeine Fennel;
V1
JU-Sn-R
worin R eine Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen ist, R1, R2 und R,, die gleich oder verschieden sein können, jedes eine Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder
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eine Acyloxygruppe ist und zwei der Reste R1, R2 und R-x zusammen Sauerstoff oder Schwefel sein können. Beispiele für derartige Zinnkatalysatoren sind: Tetramethylzinn, Tetra-n-butylzinn, Dimethyldioctylzinn, Di-n-butylzinn-dichlorid, 2-Xthylhexylzinn-trijodid, Di-nocty1zinnoxyd, Di-n-butylzinn-dilaurat, Di-n-hexylzinn-dlacetat, Di-n-butylzinn-bie-(monobutylmaleat), Tri-n-butylzinn-acetat und Dibutylzinn-distearat. Auch Gemische dieser Organozinnverbindungen mit anderen Gliedern dieser Klasse von Verbindungen und mit Stannosalzen können verwendet werden.
Auch Gemische von Zinnkatalysatoren mit den als Katalysatoren bekannten tertiären Aminen, wie Triethylamin, N-Methylmorpholin, Triethylendiamin und Ν,Μ-Dimethyläthanolamln können verwendet werden.
Die flexiblen zellularen Polyurethane werden in Anwesenheit von Wasser als Treibmittel hergestellt. Das Wasser reagiert in dem Reaktionsgemisch mit dem Isooyanat und bildet dabei nicht nur Kohlendioxyd, sondern auch Harnstoffverknüpfungen, die Vernetzungset eilen bilden. GewünschtenfalIs kann noch ein Hilfstrelbmittel, beispielsweise Methylenchlorid oder ein Fluorkohlenstoff» zugesetzt werden, hauptsächlich damit Schäume möglichst ; geringer Dichte und welche Schäume erhalten werden.
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Die verwendete Menge an Wasser liegt vorzugsweise in dem Bereich von 2-5 Gew.-^ des Polyols, und ein Hilfstreibmittel, falle ein solches verwendet wird, kann in einer Menge bis zu etwa 10 Oew.-% des Polyols anwesend sein. Die verwendete Menge an . Treibmittel oder Treibmittel hängt von der Dichte, der Tragfähigkeit und sonstigen Eigenschaften, die der Schaum haben soll, ab.
Ale Polyol wird zweokmM8ig ein Polyalkylenäthertriol oder
-diol oder ein Gemisch von Triolen und Diolen verwendet.
Solche Verbindungen sind auf dem Gebiet der Polyurethane
bekannt· Si« haben vermutlich im wesentlichen die allgemeine Formel:
R-(O-(CH9CHO) ¥ -A)..
Il
(OA)2 R1
worin R der Rest eines der im folgenden naher gekennzeichneten
Polyole ist, Rj Wasserstoff oder Methyl 1st, A Wasserstoff, -OH2-CHgOH, oder -CH2-CH2-CH2OH let> χ eine gan2e Zahl von 5 bis 25 ist, Y 2 oder 2-ist und Z 0 oder 1 ist. Solche Polyätherpolyole können in bekannter Weise durch Kondensieren eines
Alkylenoxyds, wie Xthylenoxyd, 1,2-Propylenoxyd, 1,5-Propylenoxyd oder Gemischen davon, mit mehrwertigen Alkoholen, wie
Äthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Tetramethylen-
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glykol, Glycerin, Trimethylolpropan oder Gemischen davon, in Anwesenheit eines Katalysators oder Initiators, wie Trialkylamin, beispielsweise Trimethylamine oder einer anorganischen Base, beispielsweise Kaliumhydroxyd, oder eines Metallhalogenide, beispielsweise Bortrifluorid, erhalten werden. Kondensationsprodukte von 1,2-Propylenoxyd und einem Triol sind bevorzugt.
Polyätherpolyole aus 1,2-Propylenoxyd und Gemischen von 1,2-Propylenoxyd und Äthylenoxyd enthalten vorwiegend sekundäre Hydroxylgruppen und nur einen geringen Anteil an den reaktiveren primären Hydroxylgruppen. Das Reaktionsvermögen dieser Polyole kann erhöht werden, indem man sie mit Äthylenoxyd, 1,2- oder 1,3-Propylenoxyd umsetzt, wobei ein Polyätherpolyol mit einem erhöhten Anteil an primären Hydroxylgruppen erhalten wird.
Das in dem Verfahren der Erfindung verwendete undestillierte Toluoldiaminphosgenierungsprodukt ist vorzugsweise das Reaktionsprodukt eines Gemisches von im wesentlichen 2,4- und 2,6-Toluylendiamin mit Phosgen, von dem im wesentlichen das gesamte Lösungsmittel, falls ein solches während der Phosgenierung anwesend war, abdestilliert wurde und von dem auch ein Teil des Toluylendiisocyanate abdestilliert sein kann. Solche Produkte können bis zu 90 Gew.-Ji flüchtiges aromatisches Polyißc-
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cyanat, d.h. aromatisches Polyisocyanate, das in einer MoIekulardestlllationsvorrichtung bei Drücken von etwa 1 min Hg abdestilliert oder in einem Gaschromatographen abgetrennt werden kann, enthalten. Derartige undestiliierte Toluylendiaminphosgenlerungsprodukte sind in der USA-Patentschrift 3 316 286 beschrieben. GewUnsehtenfalls kann das undestillierte Toluylendiaminphosgenlerungspradukt mit bis zu etwa 85 Gew."t destilliertem Toluylendiisocyanat oder einem Gemisch der isomeren 2.,K- und 2,6-Toluylendllsocyanate verdünnt werden.
Die Polyisocyanatkomponente wird in der für die Herstellung, flexibler zellularer Polyurethane üblichen Menge, d.h. in solcher Menge, daß 0,9 bis 1,1 Isocyanatgruppen je Hydroxylgruppe in dem Polyöl und dem als Treibmittel verwendeten Wasser anwesend sind, verwendet. Vorzugsweise wird das Polyisocyanat in solcher Menge verwendet, daß sie in geringem Überschuß anwesend ist, d.h. da!3 das Verhältnis NCOsOH 1,01 bis 1,05 % 1 betrögt.
Dem Reaktionsgemisch können gewünschtenfal1ε, wie auf diesem Gebiet üblich, noch Pigmente, Füllstoffe, Flammverzögerungsmittel, Streckmittel u.dgl. zugesetzt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Teile und Prozent angaben beziehen sich auf das Gewicht.
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jBeispiel 1
Einem Gemisch aus 100 Teilen eines glycerin-initiierten und mit Äthylenoxyd umgesetzten Polypropylenäthertriole mit einem mittleren Molekulargewicht von 5500 und einer Hydroxylzahl von 47»6, 3*5 Teilen Wasser und 5,0 Teilen Stannoootoat wurden unter kräftigem Rühren 52,5 Teile eines undestlllierten Toluylendiaminphosgenierungsproduktes mit einem Aminäquivalent von 106,7 zugesetzt, und die Masse wurde noch etwa 15 Sekunden gerührt. Das so gebildete kremige Gemisch wurde in eine Form gegossen und unbehindert aufschäumen gelassen. Das sich bildende flexible zellulare Polyurethan wurde durch Stehenlassen bei der Temperatur der Umgebung für etwa 24 Stunden ausgehärtet. Danach wurde eine Probe des Produktes nach dem ASTM Test D-1564T Methode A auf Biegungsermüdung geprüft. Die Prüfwerte zeigten, daß das Produkt weder bei 25£> noch bei 65$ Abbiegung einen wesentlichen Verlust an Tragfähigkeit (load lose) erlitt.
Wenn das wie oben hergestellte schäumfähige Gemisch mit einem Martin-Sweet-Propellerrühre r gerührt und die kremige Masse durch einen 2,5-cm-Auslaß am Kopf der Vorrichtung, der mit zwei 10-mesh-Sieben ausgestattet war, mit einer Geschwindigkeit von etwa 18 kg/min auf ein endloses Band ausgebracht wurde, wurde ein flexibles zellulares Polyurethan erhalten.Dieses flexible zellulare Produkt zeichnete sich dadurch aus, daß Wände, die benachbarte Poren trennten, vielfach fehlten.
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Dieses skelettartige Oefüge, In dem jede Pore direkt mit angrenzenden Poren in Verbindung stand, 'eignete eich als Filtermedium für Oase und Flüssigkeiten.
Um einen Vergleich mit dem Produkt von Beispiel i zu ermttglichen, wurde mit einer üblichen Masse ein zellulares Polyurethan hergestellt.
Ein Gemisch von 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Polyfithertrlols, 0.23 Teilen Stannooctoat, 4 Teilen Wasser, 0,1 Teil Triethylendiamin und 1,5 Teilen oberflächenaktive«! Mittel auf Sillcongrundlage wurde hergestellt, indem man diese Komponenten innig miteinander vermischte. Diesem Gemisch wurden 49*9 Teile eines Gemisches aus etwa 8o£ 2,4- und 20$ 2,6-Toluylendlisocyanat (einem destillierten Toluylendiaminphosgenierungsprodukt mit einem Aminäquivalent von etwa 87) zugesetzt. Die Masse wurde etwa 15 Sekunden kräftig gerührt
und dann in eine Form gegossen, worin man sie unbehindert aufschäumen HeS. Das gebildete flexible Polyurethan wurde etwa 24 Stunden bei der Temperatur der Umgebung ausgehärtet und dann auf BiegungsermUdung geprüft. Es zeigte einen Tragfähigkeit «verlust von 33$ bei 25$ Abbiegung und 25# bei 65% Abbiegung.
Diese Ergebnisse veranschaulichen die Überlegenheit der neuen Produkte der Erfindung hinsichtlich der BlegungsermUdung.
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Beispiel, JJ
Ein Qemiech von 100 Teilen eines glyoerin-initiierten PoIypropylenXthertrlols mit einem Molekülargewloht von 3K)OO und einer Hydroxylzahl von 56, 3,5 Teilen Wasser und 4,0 Teilen Stannoootoat wurde mit 52,7 Teilen undestilllertem Toluylendiaminphosgenierungsprodukt mit einem Amin&qulvalent von 107,7 umgesetzt. Das gebildete flexible Polyurethan hatte eine mittelfeine Zellstruktur und geringe BiegungsermUdung, d.h. keinen Verlust an Tragfähigkeit (compression load), nach einer Woche (230 000 Cyclen) bei 25$ und 65$ Abbiegungen.
Beispiel 4
Ein Gemisch von 100 Teilen des mit Äthylenoxyd umgesetzten Polyätherpolyole, das in Beispiel 1 verwendet wurde, 2*5 Teilen Wasser, 1,0 Teil Stannooctoat und 0,05 Teil oberflächenaktivem Mittel auf Silicongrundlage wurde mit 4,2 Teilen eines Gemisches aus 50$ eines Gemisches von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat im Verhältnis 80:20 und 50$ eines undestllllerten Toluylendlamlnphosgenlerungsproduktes, wobei das ganze Polyisocyanates*!sch ein AminXquivalent von 97 besaß, umgesetzt. Der erhaltene flexible Polyurethansohaum hatte ausgezeichnete physikalische Eigenschaften und insbesondere eine geringe Biegungeermüdung.
Beispiele 5-9
Eine Anzahl flexibler PolyurethanschKume wurde unter Verwendung
verschiedener Katalysatoren und verschiedener Mengen an diesen
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Katalysatoren hergestellt. Die Herstellung erfolgte in üblicher Welse. Die Massen setzten sich wie folgt zusammen:
Polyol (Polyoxypropylentriol, Mol.-Gew.JOOO) 200 Teile
Wasser 7 "
Katalysator variierend
Polyisocyanat vom Aminäquivalent 106,7 115 Teile
Die Zusammensetzung des Katalysators und die Eigenschaften des erhaltenen Schaums sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
T ab e 11 e
Katalysator, Teile
Beispiel Nr.
Stannooctoat DlmethyISthanolamin Schaumbewertung
2 1
8 1 2
vorwiegend fiel zu offene
offene sammen Zellen
Zellen
Das verwendete Polyol war ein Gemisch von 100 Teilen Triol und 100 Teilen propylenglykol-initiiertem Polyoxypropylenätherdiol vom Molekulargewicht etwa 2000 und einer Hydroxylzahl 56.
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Beispiel 10
Ein Gemisch von 300 Teilen des in Beispiel 9 verwendeten Polyätherdiols, 7 Teilen Wasser und δ Teilen Stannooctoat wurde in üblicher Weise mit 11J5 Teilen undestilliertem
Toluylendiamlnphosgenierungsprodukt mit einem Aminäquivalent von 1O6,7 umgesetzt. Das gebildete flexible zellulare Polyurethan hatte ausgezeichnete physikalische Eigenschaften und insbesondere eine geringe Blegungsermüdung.
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Claims (4)

  1. Patentansprüche
    ί. Verfahren zur Herstellung flexibler zellularer Polyurethane durch Umsetzen eines PolyalkylenHtherpolyols mit einen Bittieren Molekulargewicht zwischen 750 und 4000 und einer Rydroxylzahl zwischen 30 und 100 Bit einem Qenlsch organischer Polyisocyanate mit einen AninKquivalent zwischen 90 und 125 in Gegenwart von Wasser als Treibmittel und eines Zinnkatalysator, dadurch gekennzeichnet , daß als Polyisocyanatkonponente ein undestilllertes Toluylendianinphosgenierungsprodukt, ggf. ■it bis zu 85 Gew.-Jf an destillierten Phosgenlerungsprodukt verdünnt, verwendet wird und daS wenigstens 1 Gew.-Ji Zlnnkatalysator und, falls überhaupt, höchstens 0,1 Gew.-Teil oberfl&chenaktivee Mittel je 100 Gew.-Teile Polyol verwendet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet , daS als Katalysator 1 bis 5% eines
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    Neue Unterlagen ("t / s ι At,. - -
    Stannoealzes oder 1,5 bis 4$ einer Organozinnverbindung verwendet werden.
  3. 3. Verfahren nach einen der Ansprüche 1 bis 4 , dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyaratkoeponente in solcher Menge verwendet wird, daß 0,9 bis 1,1 Iaooyanatgruppen Je hydroxylgruppe in den Polyol und Wasser anwesend sind.
  4. 4. Flexibles zellulares Polyurethan, das Struktureinheiten enthält, die sich von einem PolyalkylenMtherpolyol mit einen mittleren Molekulargewicht zwischen 750 und 4000 und einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 100 ableiten, und solche, die sich von einen Gemisch organischer Polyisocyanate mit einem
    AminXquivalent zwischen 90 und 125,ableiten, und das in Gegen· wart von Wasser als Treibmittel und einem Zinnkatalysator erhalten 1st, dadurch gekennzeichnet, daß es unter Verwendung eines Polyisocyanatgemisches, das ein undestllllertes Toluylendiaminphosgenierungsprodukt, das ggfs. mit bis zu 85 Qew.-ΐ an destilliertem Phosgenierungsprodukt verdünnt 1st, 1st, und in Gegenwart von wenigstens 1 Gew.-< an Zinnkatalysator und ggfs. in Gegenwart von höchstens 0,1 Teil eines oberflächenaktiven Mittels je 100 Gew.»Teile Polyol erhalten ist.
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