DE1569480A1

DE1569480A1 - Polyolefinpraeparate

Info

Publication number: DE1569480A1
Application number: DE19631569480
Authority: DE
Inventors: Baum Bernard Oscar
Original assignee: Union Carbide Corp
Current assignee: Union Carbide Corp
Priority date: 1962-06-19
Filing date: 1963-06-18
Publication date: 1970-01-15
Also published as: ES289130A1; SE320799B; NL135763C; US3410928A; DK105365C; BE633686A; NL294248A; GB1041065A

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Mischung aus hochpolymeren Olefinen und Ä" thylen/Acrylsäure-Mischpolymerisaten. Sie bezieht sich insbesondere auf innige Mischungen aus hochpolymeren Olefinen und A^-thylen/Acrylsäure-Mischpolymerisaten mit wesentlich verbesserter Haftbarkeit, Bedruckbarkeit, Fettbeständigkeit und Bruchfestigkeit unter Belastung im Vergleich zu hochpolymeren Olefinen allein.

Hochpolymere Olefine, insbesondere Olef!!!kohlenwasserstoffhomopolymerisate , wie z.B. Polyäthylen, und in geringerem Maß Olefinkohlenwasserstoffmischpolymerisate mit anderen ungesättigten Monomeren sind nicht-polar und haften schlecht auf Glas, Holz, Sauerstoff-Schutzüberzügen, Btahl, Aluminium■, Kupfer und anderen. Substraten» Die meisten dieser hochpolymeren Olefine können nicht ohne Vorbehandlung bedruckt werdenj weiterhin haben si© ein© geringe Bruchfestigkeit bei Belastung·.. ■

/16:57 .

8AD ORISlNAL

Es wurde nun gefunden, daß in hochpolymeren Olefinen eine überraschende und merkliche Verbesserung der Haftung, Bedruckbarke it, Fettbeständigkeit und Bruchfestigkeit bei Belastung erzielt werden kann, indem bestimmte Menge eines im folgenden näher beschriebenen Äthylen/Acrylsäure-Mischpolymerisates bis zur praktischen Homogenität, d.h. zur Bildung einer innigen Mischung, damit gemischt werden.

Die hier verwendete Bezeichnung "hochpolymeres Olefin" bezieht sich auf normalerweise feste Homopolymerisate von monoolefinisch ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen und auf normalerweise feste Mischpolymerisate derselben, wie z.B. die folgenden polymeren Verbindungen: die normalerweise festen Polyäthylene mit einer Dichte von etwa ο,91-0,97 sowie andere Olefinhomopolymerisate, wie z.B. Polypropylen, Polybuten-1, Polypenten-1 und Polyocten-1, und Olef!!mischpolymerisate, wie z.B. Äthylen/Propylen-Mischpolymerisate, Äthylen/Buten-I-Jlischpolymerisate, Äthylen/Penten-1-Mischpolymerisate, ltnylen/5-Methylpenten-1-Mischpolymerisate, Äthylen-Hexen-1-Mischpolymerisat e , Äthyl en/Bicyclo-/2.2. i7-hept-2-en-Mischpolymerisate , Äthylen/Octen-1-Mischpolymerisate und Äthylen-Decen-1-Misehpolymerisatej und Mischpolymerisate monoolefinisch, ungesättigter Kohlenwasserstoffe mit einem oder mehreren anderen olefinisch ungesättigten Monomeren, die damit mischpolymerisierliar sind, wie Verbindungen mit der Äthylenbindung^C»C_x, z.B. Styrol, Vinylstearat, Äthylacrylat, Vinylacetat, Monobiitylmaleat,2-Äthylhexylacrylat, JM-Methyl-N-vinylacetamid, Acrylsäure, Isopren, Butadien, Bicyclohepten und Bicyclopentadien. Yiele andere misch-

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polymeirxsierbare Monomere, die neben den obigen Verbindungen verwendet werden können, sind bekannt. Zur erfindungsgemäßen -Verwendung werden solche hochpolymeren Olefine bevorzugt, die mindesten^® Gew.-% eines kombinierten, monoolefinisch ungesättigten Kohlenwasserstoffs mit 2-12 Kohlenstoffatomen einschließlich:, insbesondere mit 2_T4 Kohlenstoffatomen einschließlich, wie Äthylen, Propylen und Buten-1, enthalten.

Hochpoljaere Olefine und Verfahren zujihrer Herstellung sind bekannt· Badss Herstellungsverfahren für den Erfolg der vorliegendem JSrfindung nicht entscheidend ist, können nach jedem Verfahren, hergestellte hochpolymere Olefine verwendet werden.

Dieerfimdungsgemäß geeigneten hochpolymeren Olefine haben ein genügend hohes Molekulargewicht, daß sie als Hochpolymere und nicht als niedrig molekulare fettige Polymerisate oder Wachse, angesehen, werden; d.h. siejhaben ein Molekulargewicht von mindestens IO 000 oder einen Schmelzindex von 1000 oder weniger, vorzugsweise einen Schmelzindex von 100 oder weniger. Das erfindungsgemäB "bevorzugte hochpolymere Olefin, nämlich Polyäthylen, hat eine lichte von etwa o,°/1 - o, 97 und einen Schmelz index von weniger als 100.

Die hochpolymeren Olefine können etwa 2o-99 Gew.-%, bezogen auf die Misctamg aus hochpol^raerem Olefin und Äthylen/Acrylsäuremischpolymerisat, betragen, otg-eich 6o-95 Gew.-% hochpolymeres Olefin, in. der Mischung "bevorzugt werden.

9 0 9 8 8 3/1657 ^BAD

Die hier verwendete Bezeichnung "Äthylen/Acrylsäure-Mischpolymerisat" bezieht sich aufjedes Äthylenmischpolymerisat,-terpolymerisat oder -multipolymerisat, das kombiniertes Äthylen und kombinierte Acrylsäure oder kombiniertes Äthylen, kombinierte Acrylsäure und mindestens ein damit mischpolymerisierbares, monoolefinisch ungesättigtes organisches üstermonomeres, insbesondere die Vinyl- oder Acrylester, enthält, solange das kombinierte Äthylen den Hauptgewintsanteil im Polymerisat ausmacht. Monoolefinisch ungesättigten organischer .fcister,. die mit den Äthylen/ Acrylsäure-Mischpolymerisaten mischpolymerisiert werden können, umfassen Vinylformiat, Vinylacetat, Vxnylchloracetat, Vinylglykolat, Vinylcyanacetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat, Vinylisobutyrat, Vinyl-3-methoxypropionat, VinylbenzoatjVinylcyclohexanacetat, Vinyl-2-hexanoat, Vinylnonanoat, Vinyl-1ο,11-epoxyundecanoat, Vinylstearat und Ketendimeres; Methylacrylat, Äthylacrylat, 2-Chloräthylacrylat, 2-CyanäthyL.acrjclat,2,3-Epoxy~ butylacrylat,n-Butylacrylat,tert.-Butylacrylat,2-Äthoxyäthylacrylat, 2-Dim ethyl amino äthyl acryl at, Hexylacrylat, 2-PhenO3cyäthylacrylat, 5-Äthyl-2-pyridylätheracrylat und Dodecylacrylat; Methylmethacrylat, 2,3-Epoxypropylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, tert.-Butylmethacrylat, 2-(o-Nitrophenoxy)-äthylmethacrylat, 2-Äthylhexylmethacrylat und Methacrylatester mit Polyäthylglykolj Isopropenylester, wie z.B. Isopropenylacetat; Allylester, wie z.B. Allylcarbamat, Allylacetat, Allyl-2-äthylhexanoat und Cinamylacetat; Butensäureester, wie z.B. die Methyl- und Äthylester der 2-0xy-3-butensäure und die Äthyl- und Allylester der 2-0xy-3-*ethyl-3-butensäure; Malginsäurederivate, die z.B. die

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Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl- und Dibutylmaleate und Bis-(2-äthylhexyl)-maleat; Ester des Maleinsäuremonoamids, Ester der Fumarsäure; Ester der Itacon- und Aconitsäure; der Acetatester von 1-Propen-i-ol; das 1-Diol-diacetat von 2-Buten-1; und Crotonsäureester, wie z.B. 2-Chloräthylcrotonat, der Itliylenglykolmonoester der Crotonsäure, die niedrigen Alkylcrotonate, der Äthylenglykolmonoester der Crotonsäure, 2,3-Epoxypropylcrotonat, 2-Ph.enoxyäthylcrotonat, ^-Oxyäthylcrotonat und 3-Cyanäthylisocrotonat. Dies sind jedoch nur wenige geeignete Komonomere, und ihre Aufzählung stellt keine Beschränkung hinsichtlich der mit Erfolg zu verwendenden Komonomeren im Ithylen/Acrylsäure-Mischpolymerisat dar.

Erfindungsgemäß bevorzugte Ithylen/Acrylsäure-Mischpolymerisate

sind die Ithylen/Acrylsäure/Äthylacrylat- und Ithylen/Acrylsäure/-Vinylacetat-Terpolymerisate·

Die kombinierte Acrylsäure kann bis zu 3o Gew.-% des Ithylen/ Acrylsäure-Mischpolymerisates und nur o,5 Gew.-% des Mischpolymerisates ausmachen, wenn, keine anderen Monomeren damit mischpolymerisiert sind. Die bevorzugte Menge an kombinierter Acrylsäure im Mischpolymerisat liegt zwischen 2^5-10 Gew.~%.

Die gegebenenfalls im lthylen/Acrylsäure~Mischpolymerisat anwesenden monod.@fii3.isch ungesättigten Ester können bis zu 4o Gew.-% des Mischpolymerisates ausmachen, obgleich die bevorzugte Estermejige zwischen 10-25 Gew.-% des Mischpolymerisates liegt.

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Geeignete Äthylen/Acrylsäure-Mischpolymerisate" haben einen Schmelzindex von weniger als looo, vorzugsweise weniger als loo. Diese Mischpolymerisate können in bekannter Weise, z.B. durch Mischpolymerisation von monomeren Äthylen und Acrylsäure zusammen oder in Kombination mit einem oder mehreren, damit mischpolymerisierbaren Monomeren der oben beschriebenen Art, hergestellt werden.

Die Mischung ausjhochpolymeren Olefin und Äthyl en/Acryl säure-Mischpolymerisat kann 1-80 Gew.-% des JLthylen/Acrylsäure-Mischpolymerisates enthalten. Die Mischung ugfaBt vorzugsweise 6o-95 Gew.-% hochpolymeres Olefin und 5-4o Gew.-% Ithylen/Acrylsäure-Mischpolymerisat.

Das Verfahren zur Herstellung der Mischung aus hochpolymerem Olefin und Äthylen/Acrylsäure-Mischpolymerisat ist für den Erfolg der vorliegenden Erfindung nicht besonders entscheidend. Es kann jedes bekannte Verfahren, das eine homogene Mischung liefert, angewendet werden. Ein geeignetes Verfahren, ist es, die Mischung und alle gewünschten Additive in einem Banbury-Mi scher 4-5 Minuten zu erweichen und das Material dann auf einem Zweiwalzenstuhl zu behandeln, bevor es in die Walzen einer Kalandriervorrichtung übergeführt wird. Es ist auch möglich, das Mischen in einer Mischirangpresse vor der Bildung des Präparates durchzuführen.

Zeitpunkt des Mischens oder zu jedem anderen Zeitpunkt können den erfindungsgemäßen Präparaten die in thermopiastischen Materialien üblichen Zusatzmittel, wie Modifizierungsmittel, Mittel

zum ündurchsichtigmachen, !fällmittel, Schmiermittel, S+.abili-

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BAD ORIGINAL

satoren und Farbstoffe, zugefügt werden.

Die erfindungsgemaßen Präparate sind als Klebstoffe und Überzüge für Holz, Kunststoffe, Metalle una andere Substrate geeignete bie können auch, verformt und zu Flaschen und anderen Behältern geformt werden.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vofliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken. Alle Teile und Proζentangaben sind Gew.-Seile und Gew.-%.

Beispiel 1 bis 11

In Beispiel 1-11 wurde das zu verbessernde hochpolymere Olefin auf einem Zweiwalzenstuhl bei llo° erweicht und das Äthyl en/-Acrylsäure*-Mischpolymerisat unmittelbar nach dem Erweichen eingemischt. Die Bearbeifcungszeit betrug etwa 5 Minuten einschließlich Io iSnddurchgäDgen, um die Dispersion des Additivs sicherzustellen. In gleicher Weise wurden Kontrollproben, jedoch ohne zugefügten. Xthylen/Äcrylsäure-Mischpolymerisat, hergestellt.

Zur Bestimmung der Bruchfestigkeit bei Belastung wurde eine 3t2 mm starke, druckverfonate Probe von 1,3 x 3»8 cdi äer Länge nach aufgeschnitten. Der Schnitt war o,5 mm tief und 1,9 mm lang.Dann wurde die Probe um löo° gebogen. Zehn solcher Biegeprobestücke wurden in einen kanal—artigen Behälter gegeben,der dann bei 5o°C. in einem Testroibr in Hostapal (ein dem Nonylphenoxypolyoxyäthylenäthanol ähnliclies, nicht ionisches oberflächenaktives Mittel) eingetaucht wurden. In jedes Rohr wurden, zwei solcher kanal-artiger Vorrichtungen gegeben, wodurch sich 2o Proben pro Test ergaben. Der Zeitpunkt des Versagens irgendeiner Probe war

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das Auftreten eines Bruches senkrecht zum Schnitt: "F_c " ist die

* 5o

Zeit, in welcher 5o % (d.h. Io) der Proben "brachen. Der Schmelzindex wurde bei 19o und 3,08 kg/cm gemäß ASTM-Verfahren D 1238-57T gemessen.

Die Dichte wurde gemäß ASTM-Verfahren D 15o5-57T bestimmt.

Die Fettbeständigkeit wurde gemäß dem für Schutzmaterialien beschriebenen Verfahren in "Joint Army-Navy Specification for Barrier Materials" JAN-B-121,Amendment 2, vom 22.Jan. 1953» bestimmt.

Die Haftung auf Glas, Holz und Stahl wurde bestimmt, indem eine Tablette aus der erfindungsgemäßen Polymerisatmischung zwischen zwei Schichten aus Holz, Glas, Stahl, Jfipoxy- oder Saran-substrat gelegt und die Platten auf einer 225° heißen Platte mit einem Gewicht von f?oo g zusammengepreßt und dann voneinander gelöst wurden.

Zur Bestimmung der Haftung auf einem Epoxy sub sttrat (das Reaktionsprodukt einer äquimolaren Mischung des Diglycidyläthers von 2,2-Bis-(4—oxyphenyl)-propan und Diäthylentriamin als Härtungsmittel), Saran («Tinylidenchloridmischpolymerisat mit Vinylchlorid und/oder einer geringen Menge anderer Olefinmonomerer) und Polyvinylalkohol/Trimethylolphenol-Mischpolymerisat(Gewichtsverhältnis 2:1) wurde eine nicht umgesetzte Lösung der beiden Epoxykomponenten, eine 2o-gew.-%ige Saranlösung in Tetrachlorkohlenstoff und eine 1 gew.-%ige Lösung des Polyvinylalkohol/Trimethylolphenol-JCLschpolymerisates in Alkohol auf getrennte, quadratische,2,5 cm große

Proben des erfindungsgemäßen Polymerisates aufgestrichen. Die

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_ Q —

Prob en wurden wurden 1 Stunde bei 100° ausgehärtet. Nach dem Abkühlen der Proben wurde der Test mit einem. Klebstreif en-Pilmdurchgeführt: druckempfindliches Cellophanband wurde aufgebracht und-abgerissen. Die Haftung wurde bestimmt'durch die Menge an Überzug, die ,mittels des druckempfindlichen Bandes von der Probe abgestreift wurde.

Die Bedruckbark ei t wurde unter V_e ^rwerL<iunS ^des Testes mit einem druckempfindlichen Cellophanband zur Bestimmung der festigkeit der Bindung zwischen einer getrockneten Tintenschicht und einem Substrat gemessen, üin etwa Io cm langer Streifen eines d#uckempfindlichen Geilophanbandes wurde auf die Oberfläche einermit Tinte bedruckten Platte aufgebracht, die aus dem hochpolymeren Olefin und Ithylen/Acrylsäure-Mischpolymerisat hergestellt war; das Band wurde von Hand glattgestrichen. Dann wurde die Haftung der Tinte auf der bedruckten Probe feestimmt, indem festgestellt wurde, wieviel Tinte beim Abziehen des Bandes entfernt wurdö.Es. wurde die folgende Bewertung angewendet:

Haftung; der Tinte	-E	Men^e an entfernter Tinte
ausgezeichnet ^Λ" ■	VG	- keine
sehr gvut *«■ .	G	minimal
gut	I	' weniger als 25 %
mäßig >	P	25 bis 50 %
schlecht =	mehr als 5o %

Tabelle I gibt die Daten für die Verbesserung der -bast&sdigkeits Bedruckbarkeit und Bruchfestigkeit bei Belastung .bei" T.rwendung der erf iadungsgemäßen Mischuagen ausbiochpol-ymerem

Olefin und Ithylen/Acrylsäure-Mischpolsnaerisatο

.. 9098 83/165 7 SAD ORIGINAL

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Kon-	H	OJ	ΓΑ		O	u\		■Ρ ö O fc4-

9098 83/1657 BAD ORIGINAL

Tabelle I (Forts)

Bei §pä

HöeapoIy-HochpoXymer Qlf l

Zusatz- Konz. Belas- Fett- Be-VertolBH d.Zu-' tmag« wide?

Ol@f is SeEEeTa=TJiOBSe

"bis

staad "bar*

Adhäsion an.

EqIs""SHsahl; Epoxy Sahz rma

.1,2

(Koa tr< 5)

8 " '1,2

6) 9

3,6

(Kontr.X/VA+»⁰ o,7 Io " o,7

(Köntr-i/BH+,α. 5,6 8).

o,92 keine

o,92 Ä/ÄA/ AS+»f

ο, 935 keine

o,935 &

AS+,f

o,93 keine

o,93 A/M/ AS+»^f

ο ,92. keine

0,92 !/ΙΑ,/

P
G

(a) Io Gew.% kombiniertes Propylen

(b) 8 Gew.% kombiniertes Äthylacrylat

(c) Io Gew.% kombiniertes Vinylacetat

(d) 5 Gew.% kombiniertes Bicyclo^jäji-nept^-en

(β) 9 Gew.% kombinierte Acrylsäiire;Scnmelzind*o,Dichte=o,948

G G

G-E P

(£) 1,2 Gew.% kombiniertes Äthylacrylat; 3t6 Gew.% kombinierte Acrylsäure;

's) 3,^r - — - ■ ■ - "

Schmelzindex »0,5

(s) 3»5 Gew.% kombiniertes Vinylacetat; 5»2 Gew.% kombinierte Acrylsäure;

(h) 4,2 Gew.% t-Butylacrylat; 7 Gew.% kombinierte Acrylsäure; Schmelzindex « 4,2.

	+ Ä	Äthylen
	P	Propylen
	ÄA	Äthylacrylat
	VA	Vinylacetat
	BA	t-Butylacrylat
	AS	Acrylsäure
	PP	Polypropylen
	BH	Bicyclo-(2.2.1)-hept-2-en
	PA(LD) -	Polyäthylen mit niedriger Dichte
OD	PA(HD) -	Polyäthylen mit hoher Dichte
AD ORiQlW

cn CD CD ->· OO O

■ 1.56.948O- ■ -β

Beispiel 12 bis 24

Tabelle Il gibt die Daten, die zeigen, daß Äthylen/Acrylsäure-Mischpolymerisate in einem weiten Bereich von Komomereis. -verwendbar sind.

BAD ORIGINAL

-909 8 S3/ 1 8-5 7 ■■ '- '

Tabelle II

Bei- 2o Gew.% Mischpoly-

^merisa'^fc 1/Aa⁺ zügegeben zu Polyäthylen mit niedriger Dichte

Gew.% an Comonomeren Fett- Bedruck-

im 1/AS⁺ Mischpoly- wider- barkeit Holz merisat stand

AA⁺ VA⁺ AS⁺

Adhäsion zu

Epoxy-Harz

Saran

CX) Ui

α» tri

12 15 14 15 16 17 18 19

24

1/AS⁺	-	0	22	3 4	G	G	F
If		1,2	9,5	8 8	G	E	G
ti	11	35 16			E
1/lA/AS+	25	2,6	G
Il	25	2,6	G
m	2,4	2,4	G
Il	2,6	2,5	G
Il	4,2	o,ol	1
Il		0,4	I
Il		5,6	G ·
H		4,9
1/WAS⁺		1,8	ΰ
H		16	E

G G

G Qt

Erklärung siehe Tabelle

■-4?

Beispiel 25 bis 35

Tabelle III zeigt, daß die Ätliylen/Aerylsäure-Mischpolymerisate als Additive zu nochpolymeren Olefinen in einem Bereich von etwa l-8o Gew* -% verwendet werden können.

BAD 909883/165 7

Tabelle III

	Bei
	spiel
	Nr.
	25
IO
O	26
CD
CTi	27
CXi CjO	28
χ	29
cn	3o
cn
	31
	32
	33

Mischpolymerisat Gew.% an Comonomeren Gew.% an i/AS+ Bedruck- Adhäsion zu

aus 1/AS₊ u. einem im A/AS"¹" Mischpoly- Mischpolymerisat barkeit Glas Holz Stahl Sa- PVA/

evtl· anderen Co- merisat · _rail

monomeren im PoIy-

äthylan m.niedrig. AA⁺ VA+ AS⁺

Dichte

1/AS^H

Ä/1A/AS

Ä/VA/AS

It

1,2
1,2

3,5
3,5

1 2o

8o

Io 2o

8o

1 2o

P-F

G-E

F	F	F	F	F
F	F	F	G	E
G	G	G	G	Ji
Ji	te	E	Ji	Ji
	F
	G

üpklärung siehe Tabelle 1.

CD CX)

Claims

Patentansprüche

1) Polyolefinpräparate mit verbesserter Adhäsionsfähigkeit, Bedruckbarkeit, Fettbeständigkeit und Belastungsbruchfestigfeeit, bestehend aus

a) 20-99 Gew.% eines hochpolymeren Olefins mit einem
Schmelzindex von weniger als looo in inniger Mischung mit

b) l-8o Gew.% eines Ithylen/Acrylsäuremischpolymerisates mit einem Scheelζindex von weniger als looo»

2) Polyolefinpräparat gemäß Anspruch 1, bestehend aus

aj 6o-95 Gew.% eines hochpolymeren Olefins mit einem Schmelzindex von weniger als loo, das wenigstens zu 9o Gew.% aus einem monoolefinischen ungesättigten Kohlenwasserstoff mit 2-12 Kohlenstoffatomen besteht, in inniger
Mischung mit

b) 5-^-0 Gew.% eines Äthylen/Acrylsäuremischpolymerisates mit einem Schmelzindex von weniger als loo, das.2,5-Io Gew.% kombinierter Acrylsäure enthält·

5) Polyolefinpräparat gemäß Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyolefin Polyäthylen, insbesondere ein solches mit einer Dichte von ο,.91 - ο,97j oder Polypropylen ist.

4-) Polyolefinpräparat gemäß Ansprüche 1 und 2^ dadurch gekennzeichnet, daß das Polyolefin ein Mischpolymerisat von Äthylen mit Propylen, Ithylacrylat, Vinylacetat oder
BicyclQ-[2.2oi3- hept-2-en ist.

5) Polyolefinpräparat gemäß Ansprüche 1 -4, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat aus Ithylen und Acrylsäure noch kombiniertes Vinylacetatjttthylacpylat oder
tert.-Butylacrylat enthält·

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