DE1569287A1 - Verfahren zur Stabilisierung der hohen Polymeren und Copolymeren des Formaldehyds - Google Patents
Verfahren zur Stabilisierung der hohen Polymeren und Copolymeren des FormaldehydsInfo
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Description
α η '&ff
und
Sio £ ruag
iron rend*
-130 %v?M2% ö&s
oa SS®. sowie ö£o
a·?·» und
rond· wirkuag diener
ist ^-si/^uh
909-834/12-99 CO Λ» «S
BAD OR!G!N!AL
re iahend, um fleherzuatollen» daß die folyaeren auf
üuelo von Formaldehyd deu Temperaturen gegenüber wiäorot&ndefühig lind ^ di· fttr ihr· Vorforaun^ durch
dae Sprits- oder da« ütruBgpr©flYerf«4irett angewendet
werden Dioetn. Vitlnohr itt hierbei «in· «rhtblicht
dieeer ?oInneren
den U*£tnsta&d dtr Krfindun^ bildend
runjuvorfahren b*»titl£t dite* üciiwitritkoiten und
ilaohttile. 2· eraö^licht eo, Polyntrt und Copolyaer·
des Foroäldehydfl von hobt« Molekularttwicht bersusttl
leo» welche «in e*hr beiriedi^tada· Terhulten gegenüber TfiLraeein-Jrirkuncen keeitKea, eodaß Jede EntpolyneriüieruA^ ditoer Jrolyaexta bei ihrer Verformung
nach dem Sprits- oder S^ran£prttT«rf«hrt& veraie4en
wird·
Verfahren β·κ&8 4er Jirfindun« tieatiht dmrin, dall
dta vereatertea oder verttthtrtea lOl/uerea ikUr Copolyi«ir*n dee fora*ld«hjda von hohen KolekulArgewicJat, ron
Toreu^ewtiae Tteni^etone 30,00öf einer oder aettrer· «tabilieiereade Stoffo^ aus,der Gruppe der eubatituiertea
oder auch nicht eubatituiorten Oiia*oldionö-2,4 Toa
der folgenden allgemeinen Fora»! su^eeetst «erden·
- 3 · 909834/1299
BAD ORIGINAL
3 H-R s
Xn diecer Iornel kSnnea
oder
liefe heterozyklleohe
oder auöSs nicht eabatitulert
H2 an idea
oder über-ein Z
de© Kerns durcli ©Ιπβ
den
s die
oime
ist« so, aiaaeat
BAD OFHGiNAL
9834/1299
Cyclohexyl-5 'Ahi&scli<iion-2t4, iaenyl-3 Ho thy 1-5
Cyclohexyl-5 Shiazcliaion-2t4, Eothyl-43 Dis;henyl-5f5
'j.'hlaaolidion-2,4f ilathyl-3 p-Dimetliylajaino-Benzyllden-5
-5 'J:hiatolidlon«2t4t i)iaethyl-3#5
iaabeoondcre Thiaeolidion-2f4
l'hiaaolidion-2,4» p-DiaethjlaÄinboniylidcn^' 'ühlacolidion-2,4 und ?urfuryllden->5 12iiuzolidior.-2t4.
Die llengen im gegebenenfalls eubetituiertea ShiasoUdloa-2,4| die swockaaüifi den vereetcrten od«r v«räthtrten
Polymeren odor den Copolymere dta iOrnaldohyd» eu-
£&ootct «erden» hangen eineroeita von dtr 'tflrkeuakeit deo Stabllielorun^acdttel· selbst tmd anderer-Bolto von der Art und Weioe '&bt la welchftr--4ie--iöly^
Eier en oder C ο poly ta ei en hergestellt wurden» Bekannt-Hch eind die Elgenachuften dieser nicht otcirbilialezv
ten ϊ οI^ Eieren von einer Probe tür undercn insbesondere
hinsichtlich ihrer theraicchen Btabllitlit verschieden·
• 5 ·
909834/1299
BAD ORIGINAL
Sa VUTaQ jedoch gefunden, &aä in der luehreahl der fülle
die suzuoGtzenden Jiengea cn dieυcn Stofiun zwischen
O9OOI und 5 Gtv-'ichtoprozontoa dee Polymeren oder. Copolyueron,
vortailhafterweie« awleohen 0,05 und 2 6·~
wlohtaproztnt
dor £rflndung sur thereleohen
der £rgeu£ni0a· tsu^eoeteten Λββηζίβη können βοIbBtY«rätänälich auch sueoaaiett xslt den biaher Ublichtn
• klaeoiiohen - ütabllleierun&ealtteln «u^eaetet
werden· ierner »erden die 3t&Mll*l«run£8mittel
der ErXlndung sueaniaen xalt bekannten ge^mriilehteln«·
stabilisierenden Agensien» »ie den Tarblnwelche das Vensopheaon und dao Aawtophonon
reprüßtntutiv »ind, towle sdt bekannten oxydatioaawidrigen Kitteln bekannter Art» wie den Hydraslnen»
den aroaatieohen Amlnea und den £nenolexrr-»le i«B*
den Butyllden~4»4 ble (Hetbjl-3 tertiobutjl-6 phenol)
oder de* Kethylen-2»2· bie
<Methjrl»4 tertiobutyl*6
phenol) verwendet werden· '
Diese Oxydation verhindernden 6torf· bsiteen» wie
eich ceaoi^t hat» dio besonders interessante Eigenschaft» daö sie filcichzeitlg die Vlrkung der eubsti*
^,r.MAL 909834/1299
BAD OR5GWAL
1563287
tulcrten oder nicht eubatituierten 'iSilaiiolidione-2,4
verstärken· Eb wurde £efunJon» dafl dio wärceütabilieiorende Wirkung» die durch den Suaate dieaer Thiaeolidionc su den goannten oxydationawidriüon KittejA
ersielt wird, boοοer let λΙο die der ßunae der VIrkun&en dieser UtofX« flir «loh·
Die atubilialerenden Stoff« werden den rereeterten
oder veräthertcn PoIj-ncr«n oder CopoXyiiertn dta ΓογλλΙ·
deh^rde in jeder beliebigtn an eloh bekannten Velee au-
£cüotst, wolche elno Innig« Kiechun^ der Beetandteile
ergibt. Von den su dieaen Zweck anwendbaren Terffihren
eind inobeaondere die üiechunß der B#etundteile durah
liührcn In der frookne in einer umlaufenden Torriofatunß,
die Liicun^ ώββ Stabllleierungeoittele in «Inta flüchtigen Mittel, da« den B«öt*ndttil«n der KLeohung ββββη- '
Über O3«jai«oh Inert l«t und folgende· »ujpendiereii
4·· Tereeterten oder Terttherten lol^meren od«r de·
pulverfünelften Copoly»er«n in dl««er iöeuni unter »chlieilicher 7«rdaxipfung t*n Lüeunßialttel· su aenaea·
«erden Beiepiele tür dl« DuroofUhrun« de«
Terf»hr«n« geaäB der Erfindung ce^eben, dl« aber nur
ale solch«,ohne dafl die Erfindung et»* hierauf beschränkt wAre, unzusehen eind» ' ~--
- 7-
909834/1299 _ __
In eir?en liinlauffc-nden bischer werdon 10 g eine« hohen
Polymeren von^acety^ioiertep^ormaldehyd geßebeni dea
10 ac llilasolidion-2*4 und 20 ng Butyliden-4,4 bie
(iietiiyl-5 tertiobutyl-6 phenol) «u&eaetzt werden·
Die Buchung dieser £oini>onenten wird 3 Stund on lang
·. Hiornacn wird der Gewichtoverluot der Juiechung
bei 2220C in Gegcnvwxt von luft featgcoteilt» Diese
Untersuchung vird nit 1 g der iiiochuns durchßertihrt.
welche in eine in einem JCapillarrohr endende Glaofcu-50I,
die auf 2220C erhitst wird« ee^obea wird· Hach
einer Erhiteungadauer von 10 «inutcn wird ßcktihlt
und dor Gewiahtaverluet ^ciaoeoen« £r beträgt 3 $·
!fach einer Srhltgun^odauer von 90 Minuten auf 2220O
beträgt der Oewichteverluet 22 s·»
nich^tabilleierten acetylierten foloforoaldeh/da
ergibt nach einer Erbltsun^edauor von 10
einen Gewichteverluat von 9 ϊ>
und nxich einer
dauer von 90 ülnuten einen Oet?iohtuverluat von 35 f··
BAD OFBGN^ 909834/129
Seiariel 2
In einea mit einer £übrvorrichtun<s auußerUsteton Iiehilltor werden IO Bg Cyclohexyl-5 tLhiujsolidion-2,4 und 20 ag
Iratylidon-4|4 bie (Eethyl-3 tcrtiobutyl-6 phenol) in
50 cba reinen wieoerfreien Methanol gelöst· Dann werden 10 £ acetyliortea X'olyformaldehyd sugeeetet und te
wird 5 iStunäen lang corUhrt« Darauf wird unter ffeiterrUhron d<ia Methanol volllcoEmen vordunpft· D«r Qewiohtevcrluat bei 2220O in Gegenwart ron Luft beträgt, in
der cleiohen Weis* wie geaäfi deioplel 1 beettnat, nach
10 tiinuticer Srhitsung K $ und nach 90 Kinutlger Srhit SUIi^ 19 £. Bei einen nicht β tab Ui eierten *oet/lierten Polyforaaldehyd ergab eich naoh 10 Miauten ein Qe-*
wiohteverluat von 9 i* und naoh 90 Minuten ein Gewichte*
verluat von 35 #·
3 big 8
In der nachstehenden Tabelle sind die Xrgebni»·· der
Stabilisierung von acetylierten Polyfornaldehyd duroh
Terschledene in der tabelle angegebene 3tabillei*runfi·-
taittel Bueamiongeetellty· Die Tabelle seist auflorde»
auch die ürgebnleoe, die bei den voretehend erläuterten
fielepielen 1 und 2 ersielt wurden·
90983Α/Ί299 ΜΜΔΙ
BAD ORIGINAL
Ler Zufcata dor etablliDiexonden. A^ension zu den Polyformaldehyd
und UIe keotinisung des Gewichtuverluotee
erfolgten In der ia Beispiel 1 beoehriebcnen weiae«
|
iteispie
Ur. |
in einer anteiligen
Hange von 0,1 Gew.-J» 2U^o£3atstea üt^bili- aieriui£Kciittcl |
Gewichtiivcrluat in ^x |
90 on-auX
222°0 |
| ohne |
10 an_auf
2220O |
||
| 1 | Thiasolidion-2,4 | 9 | 33 |
| 2 |
Cyclohoxyl-5
Thiasoidion-^^ |
3 | 22 r |
| 3 |
Bönzyliden-5
Ihi&zolldion-2t4 |
4 | 19 |
| 4 |
Purfurylidon-5
ThiaEOlidion-2,4 |
2 | I Π |
| 5 |
I?-3utyl*3
Benzylidon-S Thlasolidion-2,4 |
5 | 23 |
| 6 |
p-Diaothylaaino-
iiensyliden-5 Thla2Olidion-2,4 |
2 | U |
| 7 |
o-Kethoxy-·'-
Beazylidon-5 aiiiasolldlon~2v4 |
3 | 16 |
| 0 |
Ißopropylidcn-5
21iia2olidion-2t4 |
2 | 16 |
| 3 | 17 |
-.10 -
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BAD ORIGINAL
Vereuchaprobu deo gleichen acetyliertcn Polyformaldoliydo, die Jedoch nit 1 Gewiohtsprozent, bezogen
d&B Polyl*oru^ldchydofc-inoa aua Caprol&otan,
len~diuain, Sebacinaüuro und Adipinsäure sowi« 0,2
Gewichteprosent liuiyliden-4,4 bie (KethylstA
ty1-6 phenol) horße»teilten Terpolyneren stabilisiert
wurde, ergab«» einon üüwichtsverluat von 3 >
bei 10 Minuten und von 15 i* naob 90 Ulnuten Lrnitsung auf
2220C.
Wie festzustellen let, let te, ua »int praktisch gl»lohtrerti^e nämeot&bllieltrtnd· Virkuag tu trstolen» tr*
forderlich, dte aoetylierttn rolyfor&aldehyd bis tu
der von der 10-fachen Uen^t an Terpolyaeren ala si t-erlvatcn
dee Thiulcolidione-2,4» wie da« gemÄß der Srfindun^,
lnobesondere in den Fällen des Beispiele* 5 erfolgt»
luxuQ et sen«
Bcioplel 9
Zu Vor^ltticheirwockcgi wurde in der Wärme eine Reihe
Ton Probon von aoetyliertea lolyfonaaldehyd einmal
mit atüDilloierungoialtteln geoäB der £rfindun^ und
dea gleichen oxydationawidrl^en Kittel» wie ee Ia Bei*
eplel 1 reifendet wurde, und andererseits mit den
- 11 -
909834/1299
BAD ORIGINAL
* 11 -
gleichen atabilittierun£eaittelnt jedoch ohne Zuauts
oxydatienawidrieen i'dLttela stabilisiert^
Die £r&ebniaae dieaer In übrigen wie io Tall«- der
oplolo 1 bis 6 durchgerührten Versuch· sind in der nach«
atohon&en tabelle
Ia einer ticnco roa
0,1 Gewichtsprozent
aicrun^eoittel
Gewlchtcjveriuat In
ProE*nten nach 2rhits?une auf 222ö0
fur 10
ohne
dee iiitt«!
nit oxyd&tionererhindemde»
iiitt ti
Qer?ichttTcrluet in
Trosonten nach Er
blt£ung auf 222u0
für <K) Minuten
oanü
dntiona
dernden
Kitt«!
2lit OXJ-
dutiona· vorhin-
UltteZ
20
14
jM-Piaothylomin-5
hii2
18
16
O-Üethoxy-
20
16
2)1· Betrachtung dor In die ο er Tabelle euaasua«ng«ett].lt*&
eeigt deutlich die glinstigt Einnirkung d·« oxydan Hittele bei der Stabilisierung voa oottjliertea PoI^fortaaldthyd.
• 12 -
909834/1299
BAD ORIGINAL
In einen aus einem horiecntalen Zylinder, in deeeen Aohtt
eine Tolle umläuft» welche verlängerte Schaufeln In 'ons
▼on Spateln trägt, beetebenden "Lödige^-Hiecher werden 10 g
auß
einee eopolyneretyt·Trioxan, und -Dioxolan, dae 1 f>
Dioxolan enthält» und des la Fall· dee Beispiele· 10 ale wftraeetabllleierendea Mittel 10 ag a-Butyl~3 Bonayliden-5 Thie«olidio0-2,4
und 1» falle dee Beispiele 11 10 ag p-Dinethyl-Ajainol>eni7liden-3
Thi*eoliflion-2,4 eowie in beiden rillen 20 n* Butyliden-4,41 - —
bie (methyl«·? tertiobutyl-6 phenol) ele mntloxjrdierendee Mit- _
tel lugesetst wird, gegeben.
Be wird drei Stunden lang gerührt, worauf dtr Oewiehtereiv
luat bei 222° C in Gegenwart von luft la der oben in Beispiel 1 beschriebenen Velee feetgeetellt
|
ueloptel
Mr· |
in einer Menge τοη ο,ι
OewlQhteprosent euge- eetites ütfibilleierunge· mittel. |
Jewlchteirerluet in ,* nach: | 90 Min.bei 22^ |
| ohne *'- | 10 Min.bei 222®C | 21 | |
| 10 |
n-Butyl-5
Bentyllden-5 Thiatolidion-2,4 |
12 | |
| 11 |
p-Pltao thyl ?jaino*
benBylld«n-5 Thitttolidion-2,4 |
a | 8 |
| 7 |
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- 13 -
Claims (1)
1B69287
1. Verfahren zur Stabilisierung der verestortoa oder rsr
mhertoa Polyaerea dee Foruajaohyde oder dtssta CopoXy»eren
υολ hohea JilolekuXargewioht voa vorsugeweiae wenigstens 3(T
ße^ea die depölyraeriaiore&d« f'iricung der wUra», dadurch
gekennzeichnet, daß den Polymeren oder °opolyfaeren sines
oder mehrere stabilisierende Agensien «us der Gruppe der sub·
stituierton oder nicht substituierten Thiasolidione-2,4 ron
der sll^eaelnen Porael
sugoattst «rtrd«n« In ««Xehtr K|# R2* vu&iS S,
atoa· oder AliryXsaslik«;#, fy&X^ft2öyl», Arylf» Ar*%te$U oder
auoh heterofyfeXlachd ßiliielc §®i» ittoüta,
eubotituiert elndt «md H1 ur4 I3 t*i*#i9i>
über «in ZohXm*Utfm%om
an des O5 dt· Keri«r durch *iF.fJDof>K>*i*iiÄ^ flxltrt let, «a
den C5 dee ThiafdUdioolfctme fcbUAdft^ itad, eodaS iiah dl«
Gruppierung R1vc« frglbt9uad iß welaher B1 uad K2 gtf«Btata->
falls su ein and deweelbenCafbaoyklae oder Ueteroqylflu· gehüren können, wobei R1, R^ und VU einender gleioh oder ronein-
«nder ttreohieden sein können.
909834/1299
-N-
1568287
2. f «rf slii··» η τ ch Anoyruoh 1, gekettaselohnet durch Al· Verwendung «in·» oder einer Korftioation dtr folgeuden
eUrenden
Jtthyl-5 ?hi<tM>llaio»-2,4» aiatthyl··, ,5 thiM«ll41on-2t4·
Bonzyl-3 Dia·thy1-5,5 Thi»ioU4ioa-2,4, M*thyl«5
Cyclohdxyl-5 rhl»tolidion-2,4. frhtnyl-3 äethyl-5
Cyclohtxyl-5 -hiatolidion-2,4, »ethy1-3 Diph·ny1-5,5
Thiwolidioa-2,4, Mtthjl-3 ^Die·thyIi
4·λ-5 Thi*tolUi«Ä-2,4· DU/tlr«»y«2· ,4'
Thiatolidion-2,4, Cl»ÄMyrlll*n-Thiinylid«u-5 Thiatolidion-2,4,
Thiasolidion-2,4.
Anepruoh t und 2, dUureh f»k«na*«iohn·"!,
«la
ThiMOlidion-2,4f0yoloh*xyl-5 Tai«soUi|«»*i94t
f)aasolldloii-2(4( Baaeylidan-5
atttSylld«a-5 Tbia«olidion-2,4,»-Butyl-J
ThiaeolidioQ-2,4, p-Diai«thyl*ainob*ni3rlld·»·! TmiMolilloa-2,4»uad Furfupylid*n-5 thUBolidlon-2,4. SU* tlob oder
g«a oit«innnder T«m«nd«t werden·
4· Verfahren naoh Anepruch 1 bla 3, d»4aroh g«k«ant«lohA*t· daS
deo rolynerea oder Copolytaeren de· formaldehyde su^aaatiiaa
ηα oubetituierten oder nioht aobatltultftaa
- 15 -909834/129· Bad original
Thiacoli<Uon~2f4 »wischen 0,001 und 3 Cewichteprozenti» ~~
bezogen auf des Polyaere oiar Copolymere,,
«wiechen 0,05 und 2 £ betragen«,
5· Verfahren noch Anoprueh 1 bis 4» 'dadurch
das die etabiliaierondea Ägoniien dea Polyaertn ©der Copolyneren
unter Rühren In der Trocka* siagesdeehi
6. Verfahren nach Anspruch 1 biß 4« daduroh
da3 die stabilisierenden Agenelen fusiUchet sit eines
cheaieeh gegenüber den Beetandteilen der dadurch ßtbild·«
ten Mischung inerten LOaungemitteln geflecht, dann de·
tolyuere oder Copolymere ie dideer Hiechar^^in-δΐ
gebracht unA echlieSlioh dee IA zn:<ig*aitt·! Terdampft wird.
7· Veresterte oder reräthert© Folpieren tm& Copolyoeren des
foraaldehyda τοη hohea V&lek^lQ^gcwlelit wa W9nis«t®?ie $£ 000»
gekennseiohnet durch einen Gahftlt wm Q@©@1 bis? 5 Qewiöhtä«
prosent» rorsugeweife τοη 0^0$ \ia 2 uewiehteprozent
einen oder mehreren »tablliaierendezi Ag«nsi«n «u« der
der eubatituierteii oder nlofat
2»4 τοη der allgeiaelaea
2»4 τοη der allgeiaelaea
in welcher H1, H2 und H^ Wf «aeretoffatotae oder Alfcyl,
sowie Aryl, ^ «Ikyl oder heteroxykllaehe ^egebenenfell· «abetituitrte
Hadlkele ββic kennen und B| und H2 entweder unsittelba» odr
909834/1299 Wnflart
BAD ORIGWAL - 16 -
• ftf -
Über ein Kohleaatoffatoa, daa aeinereelts %n den 0. diese·
Kern· durch eine Doppelbindung gebunden lett an den CL de«
Vbiaaolidionkerne gebunden SiQd9 aodafl eich die Gruppierung
n1N Qm ergibtt In «elohir Rj und R2 gegebenenfalls tu ein
R2/
und demselben Caxboxyklue oder Htt«roxyklue^^ohOr«nJtörmeö
und R1, H2 und K, niteimtoder identiech oder voneinander rersohleden «ein kennen·
90983W1299 ; BAD original
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR965052A FR1412398A (fr) | 1964-02-25 | 1964-02-25 | Stabilisation des hauts polymères et copolymères du formaldéhyde |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1569287A1 true DE1569287A1 (de) | 1969-08-21 |
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ID=8823987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE19651569287 Pending DE1569287A1 (de) | 1964-02-25 | 1965-02-24 | Verfahren zur Stabilisierung der hohen Polymeren und Copolymeren des Formaldehyds |
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|---|---|
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| BE (1) | BE660191A (de) |
| DE (1) | DE1569287A1 (de) |
| FR (1) | FR1412398A (de) |
| GB (1) | GB1044310A (de) |
| NL (1) | NL6500593A (de) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1964
- 1964-02-25 FR FR965052A patent/FR1412398A/fr not_active Expired
-
1965
- 1965-01-18 NL NL6500593A patent/NL6500593A/xx unknown
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- 1965-02-24 BE BE660191D patent/BE660191A/xx unknown
- 1965-02-24 DE DE19651569287 patent/DE1569287A1/de active Pending
- 1965-02-25 GB GB8167/65A patent/GB1044310A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1044310A (en) | 1966-09-28 |
| US3357943A (en) | 1967-12-12 |
| NL6500593A (de) | 1965-08-26 |
| FR1412398A (fr) | 1965-10-01 |
| BE660191A (de) | 1965-08-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |