DE1547954A1 - Lichtempfindliches Praeparat - Google Patents

Description

PATINTANWAtTI DR. W. SCH ALK · DIPL-ING. PETER WlRTH 1547954 DlPL-ING. G. E. M. DANNENBERC · DR. V. SCHMIED-KOWARZIK

ft UtANKFURT AM MAIN 01. ..CH.HH..M.. .T. ..

HORIZONS INCOHPORATED 2905 Äst 79th Street Cleveland. Qhie 44104. USA

lichtempfindliches Präparat

Sie vorliegende Erfindung betrifft lichtempfindlich· lila· und Präparate zur Herstellung derselben· Insbesondere- betrifft sie Ifeterialien mit längerer Lagerfähigkeit als die bisher bekannten Liaterialien. ·

Es wurden bereite lichtempfindliche Präparate vorgeschlagen, in denen Verbindungen mit N—»O-Gruppen zur Verbesserung der Lichtempfindlichkeit der Präparate verwendet wurden· Die erfindungegentäfien Präparate enthalten jeweils wenigstens je einen Beetandteil der folgenden gruppenι

• "f ^ I. a) Eia· Leukoverbindung wl· naohfolgend b«ecarleben

b) Styryl~Farbetoffbasen Cyanin-Parbstoffbaeen

c) Kercyanin-Iarbetoffbaeen

9 01111 / U Q 4 ^BÄD

II. a) Organische fla-logenverbindung

b) Sulfonyl- und Sulfenylhalogenide

c) ilercaptoverbindung

III. a) N-Oxyd»von tertiären Aminen

b) N-Oxyde und Di-N-Oxyde von heterocyclischen Aminen

c) Nitrone und Dinitrone

d) Furoxane

IV. Ein geeignetes Bindemittel

V. Eine Triarylverbindung einte Eltmtntte der V· Grupp· des Periodischen System·

YI. Sin· Verbindung, die ale Infrarot-St»bilie*tor zu wirken scheint und die Tarbetitwioklung oder Sohleierbildung in den nicht belichteten Bildteilen verhindert. Diese Verbindung dient als Hilfsmittel zur Erzielung einer besseren lager* fähigkeit des Materials.

I« garbbildende Verbindungen

Zu den Verbindungen, die erfindungsgeaäi gut verwendet weird<d|^ köanen, zählen die in der deutschen Patentschrift 1 134 (US-Patentschrift 3 042 515) beschriebenen lain·, einschlieilieh

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Leuko-Kristallvioleet , leuko-Gpalblau, Leuko—lualachitgriin, leuko-Xanthene, leuko-Anthracene, Xeuko-üyanide und zahlreiche andere Leuko-Verbindungen ähnlicher Struktur, die gewöhnlich ¹ ein zentrales Kohlenstoffatom besitzen, an welches, wie bei den Di- und Triarylmethan-Derivaten, ewei oder drei Arylgruppen gebunden sind, oder bei denen das Kohlenstoff atom Teil- eines heterocyclischen Hinges in einer Verbindung mit einem kondensierten Ringsystems ist, wie bei den Zanthenen, Thioxynthenen, Acridinen, Anthracenen u. dgl·

Unter den Begriff Leukoverbindung fallen auch die Alkyl- and Allyläther der angegebenen Verbindungen.

Erfindungsgemäß gut geeignete Styryl- und Cyanin-Tarbstoffbasea sind in dea deutschen Patenten 1 213 737, 1 221 558 und 1 220 (US-Patentschriften 3 100 703, 3 102 610 und 3 095 303), und geeignete Uerocyanin-Farbstoffbasen in der US-Patentschrift 3 109 736 beschrieben worden«

II. Aktivatoren

Sie beschriebenen farbbildenden Verbindungen können durch geeignete Verbindungen, wie sie in den US-Patentschriften 3 147 117, 3 102 810 und 3 113 024 sowie iqAer deutschen Patentanmeldung H 52 159 Ila/57b beschrieben «orden sind, aktiviert wer dea.

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Die organischen Halogenverbindungen, welche den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Präparaten mit Erfolg einverleibt werden können, besitzen die allgemeine formel A-O- Iv, in welcher A für ein Halogen (Cl, Br oder J), eine Alkylgruppe, eint substituierte, einschließlich halogensubetituierts, Alkylgruppe, gegebenenfalls substituierte Aryl-, Aroyl- und Aralkylgruppe steht und jedes X ein Halogenatom darstellt, das entweder Chlor, Brom oder Jod »ein kann, wobei die Gruppen X gleich oder verschieden sein können. X steht vorzugsweise für Brom und bevorzugte Verbindungen sind halogensubstituierte Alkane, wie z.B. CBr., CHJ., CgHBr^ «te. und «t,«t ,«(-Tribromacetophenon·

Die schwefelhaltigen Verbindungen, welche den erflnduagsgtftäflen lichtempfindlichen Präparaten einverleibt »erden können, wsrdsa durch die allgemeinen Formeln E₁-SH oder Rj-S-S-H₁ dargestellt^ in welchen R₁ für eine Arylgrupp· oder einen heterocyolisohen Ring steht. Sehr gut geeignete Verbindungen sind 2-liercaptobenzothiazol, S-Methoxy-^-raeroaptobenzothiazol, 1-Phenyl-5-meromptötet razol und PentaQhlorbenzolthio-biB-(aiasthylthieoarbonyl)-.disulfld.

ZIl trflndungsgsattA gut geeigneten Aktivator*·* AXm sowohl 1W19Q0& als auch Sohwefel.enthalten, aählea die la der Ül-Patantsokrlf* 3 113 124 besphritbenen Sulfonyl- und Sulfenylhalogenide, wie z.B. 2,4-Dinitrobenzolsulfonylchlorid, p-Chlor-bsneolsulfonylchlorid, o-Nitrobenzolsulfenylchlorld und Pentaohlorbeneolsulfenylchlorid. '

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III. Verbindungen mit lT--K>-G-rupperi

Die erfindungsgemäß geeigneten N-Oxydverbindungen werden im Deutschen Patent (deutsch· Patentanmeldung H62488 vorgeschlagen und können durch eine der folgenden Formeln dar gestellt werden

R¹ - N

und R¹ - N—40

Zu den Verbindungen mit N—^O-Gruppen zählen N-Oxyde von tertiären Aminen sowie Fitron· und Dinitron·· Di· N-Oxyd· der tertiären Amine könntn wie la der U8-Pmtentechrlft 3 047 $79 beschrieb en hergestellt werden und umfastea triallqrlaminoxyd·, wi· z.B. Trimethyl-, Triäthyl-, MethyldiäthyX-, Triprepyl- oder Tri*· butylaminoxyde, Triary!»minoxyde _t wit Triphenylaeilnoxyd, Aüqrl·- arylaainoxyd·, wie Dieethylaniliaoxyd, Alk»ryl»ainoxyd·, wie Tribenzylaminoxyd, und halogeneubstituierte Amiaozyde, wi· sie in der oben angebenen Patentschrift (Witman) beschrieben werden.

'S

Nitrone und Dinitrone sind Amine, bei denen zwei Valenzen des Aminstickstoffs an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, d.h.

d 0 9 β θ 1 / 14.0 4 bad ORiOiNAi.

worin R₁, Rg und R, für Wasserstoff, eine Alkylgruppe, substituierte Alkyl·? Alkenyl-, Aryl- und substituierte Arylgruppe stehen können. Erfindungsgemäß gut geeignete .Nitron· sind z.B. eC-N-Diphenylnitron, cl,*l -Diphenyl-N-metfcylnitron, N-Äthylnitron, Δ'-Tetrahydropyridin-N-oxyd, 4,5,5-Trimethyl- 4k¹ -pyrrolin-N-oxyd, N-Methylcyclopentanon-ketonitron, N-Phenylfluronon-ketonitron sowie Dinitront, wieNjN'-Diphenyl-p-chinondiiuiin-NjN¹-dioxyd..

Die in den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Präparaten verwendbaren heterocyclischen N-Oxydverbinduogen sind N-Oxyde und Di-N-oxyde der Formel

in welcher R Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome darstellt, die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-giiedrigen Ringes oder eines der folgenden kondensierten Ringsysteme not- wendig sindt 2H-Azirin-H-oxyd, N-Jtthylpyrrol-N-oxyd, gegebenenfalls substituierte Pyridin-N-oxyde, wie Pikolin-N-oxyde, Iutidin-N-oxyd, p-Brorappridin-K-exyd, Azopyridin- and Azoxypyrldin-N.-oxyd, Pyrid^loe-rbinol-K-oxyde, Vinylpyrldin-N-oxyd, Ν,Η-DimeW^lMitiio-8tyrylpyridin-N-oxyd, Ghinolia-N-oxyd und subetituMrte DeriTmte, wie Chinaldin-N-oxyd und Lepidin-N-oxyd, PhenmEin-N-oxyd, Aoridin-N-oxyd sowie Di-N-oxyde, wie Phenazin-9»10-dioxyd, deren Herstellung in der US-Pe.tentfohrift 2 681 |18 beeohriebea wird.

. ιβΜΐι/uo«-. _BADOflie([;_L

Eine besondere Klasse von Verbindungen, die unter die obige Formel fallen, sind Furoxane folgender Formel

in welcher R₁ und R₂ für eine Alkyl- odtr substituierte Alkylgruppe, Aryl- oder substituiert· Ary!gruppe, ein· Aniino-, Halogen-, Nitro-,. Carboxyl- oder Äthersauerstoffgruppe(symmetrisdh oder asymmetrisch^ stehen und R₁ und R» Teil «ines Ringsystems sein können. Brfindungsgemäß gut geeignete Puroxane sind z.B. Diphenylfuroxan, Dibenzoylfuroxan, Amino(phenyl)furoxan, Benzofuroxan, Cyclohexenfuroxan, Naphthofuroxan und deren Derivate.

IV Bindemittel

Die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Präparate können, wie in den obengenannten Patentschriften beschrieben, auf jeden geeigneten Schichtträger aufgebracht werden.

Ein geeignetes Verfahre» zur Herstellung eines photographischen Films oder papieres besteht darin, Bämtliche Bestandteile in einem einzigen Lösungsmittel aufzulösen und dann die Lösung» auf einem inerten Schichtträger, wie Glas oder ein synthetisches

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— ο ~

t, wie Mi lav, zu gießen, oder ein absorbierendes ißaterial, wie papier, in eine derartige Lösung zu tauchen. Sobald uas Lösungsmittel, das vorzugsweise flüchtig ist, verdampft ist, kann der erhaltene photographische Film belichtet werden. Selbstverständlich kann gegebenenfalls dem Präparat ein filmbildendes Bindemittel zur Herstellung einer selbsttragenden lichtempfindlichen Schicht, die von einem Glasträger oder anderem inerten Träger abgezogen werden kann, zugegeben werden.

V. -Triarylverbindunj; eines Elementes der V. Gruppe des Periodischen Systems.

Der zusätzliche für das erfindungsgemäß· Präparat sehr gut verwendbare Bestandteil ist eine Triarylverbindung von Sb, As, Bi, oder P, wobei Triphenylstibin besondere bevorzugt wird.

VI. Stabilisator

Wesentliches Kerkmal der vorliegenden Erfindung ist tie Zugabe einer stabilisierenden Verbindung zu einem lichtempfindlichen Präparat, welche dessen Lagerfähigkeit erhöht und nach der Belichtung und Entwicklung des photographischen Films einen klaren Hintergrund liefert. Dieser phenolteche Bestandteil besitzt folgende allgemein· Strukturformel

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in w«loh»r Z für «ine Hydroxyl-, Amino-, Alkyl- oder All^flgruppe stehen kann, wobei die Gruppe Z gleich oder verschieden sein kann* η ist eine ganze Zahl nicht unter 1 und nicht über 5. Beispiele für derartige Verbindungen einds p-Aminophenol, Katechin, 2,4-Si-tert.p«atylfh«ael₉ Beasoin, 2_t5-Bie~(1,1-dia*thylpropyl)-hydroehinon, 2,6~2)i-text_ebutyl-p-kresol, 2,6-Di-tert.butylphenol, p-tert_#Buty!phenol, Butylhydroxyaniaol, etc.

Die erfindungagemäÄen Präparate sollten aus reinen Ausgangsmaterialien hergestellt werden. Im Handel erhältliche JSatrialien können, falls erforderlich, weiter gereinigt werden. PUr viele Präparate kann die Herstellung in xuffitedenetellendeyweise unter gelbem Minilioht oder unter VenuHldusg ψοά Wrattaa~OA-Rotfilterη vorgenoBHÄn werden» !Or ander· Präparats ist es erforderlich, sie unter roten Sunkelkaiaeicrlicht oder .Ir völliger Dunkelheit herzustellen, und zwar dann, wean das Präparat völlig panchromatisch, ist.

Nach der Herstellung wird das lichtempfindliche Präparat auf FiImschichtti?äger, wie solche aus %lar, Celluloseacetat ο .dgl. aufgetragen. Lichtempfindliche Schichten auf Papier werden auf solchen. Papier hergestellt, dessen Oberfläche mit einer Unterschicht aus Polyvinylalkohol, Gelatine oder einem anderen Ijdrophilen Kolloid

versehen worden ist. Schichten auf Papier ohne hydroplane Oberrecht

fläche waren auch ei»coraQto» zufriedenstellend. Die lichtempfindlichen Schichten werden 1 bis 10 Minuten an der Luft getrocknet

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und in einem geschlossenen Behälter bei Raumtemperatur oder unter Kühlung gelagert, bis sie zur.Belichtung verwendet werden.

Beschichteter Film, bzw» Papier, wird mit dem Licht einer Wolfram-Laiupe, einer Ultraviolett-Lampe oder einer Flutlichtlampe aus einer Entfernung von etwa 30 cm phot©graphisch belichtet. Sie zur Bildung eines latenten oder auskopierten Bildes erforderlich· Zeit ' variiert je nach der Zusammensetzung.des lichtempfindlichen Fräpa·* rates und der Intensität des verwendeten lichtes·

Das erhaltene latente oder auskopierte Bild kann durch Belichtung mit einer Infrarot-Lampe oder mit gefiltertem Licht _t wobei Strahlung zur Erhöhung der Bildlichte geeigneter Wellenlänge ausgesendet wird, intensiviert werden. Die erhaltene belichtete und entwickelte Kopie wird durch Erhitzen in einem Brackluftofen bei etwa 100 bis 200⁰C etwa 2 bis ρ Minuten fixiert. Duroh Einwirkung einer erhitzten Fläche bei «twa 100 bis 200⁰G auf die belichteten und entwickelten Kopien für «t*a 30 Sekunden, kann das Bild ebenfalls fixiert und dauerhaft gemacht werden, line fixierung dar mit erfindungegemäßen lichtempfindlichen Schichten hergestellten Bilder' kann auch durch laschen der belichteten und entwickelten Kop-ie in einer geeigneten Mischung von Lösungsmitteln, wie s«B. aus 1 Teil Aceton und 4 Teilen P«trolather, erfolgen» Se ist jedoch ein Merkmal der neuen #rfiudungsgeaäßen Präparat·, daB die Bilder durch Hit^e allein fixiert werden köon«a.

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röengenbereiche der Bestandteile

Bestandteile

Gew.-Teil

I. Farbbilüende Verbindung

Farbstoffuase

1 Gew.-Teil (gesamt)

II. Aktivator

[{alogenverbitidun^

Sulfonyl- und Sulfenylualojenide Mercaptoverbindungen 5 bis 500 Teile pro Teil von I

1 bis 100 Teile pro Teil von I

1 bis 100 Teile pro Teil von I

III. N-Oxyd-Verbindung 1 bis 50 Teile pro Teil von I

IV· Bindemittel

2 bis 20 Teile pro Teil von I

V. Triarylverbindung eines Jälements der V. - Gruppe t bis 50 Teile pro Teil von I

VI· Stabilisator

1 bis 50 Teile pro Teil von I

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Beispiel 1

25 mg leuko-Opalblau

50 mg 2-6 Di-tert.-butyl-p-kresol

5 mg 4-Pikolin-N-oxyd
10 mg Triphenylstibin
200 mg Jodoform

3 ccmPolystyrol (Dow 700) in Benzol gelöst (10 ^) 1 ccmAceton

1 ccmBenzol

Die angegebenen Bestandteile wurden in einer Mischung aus Aceton und Benzol in der oben angebenen Reihenfolge gelöst. Das erhaltene Präparat wurde auf Baryt-Photopapier mit einem Überzug aus Polyvinylalkohol aufgetragen. Das beschichtete Produkt wurde dann an der Luft getrocknet. Durch 3 bis 5 Sekunden lange Belichtung der lichtempfindlichen Schicht mit einem 35 mm-Projektor (15-fache Vergrößerung) erhielt man ein latentes Bild. Die Entwicklung erfolgte mit einer Infrarot-Iampe. Die Kopie wurde durch

»τοπ 30 Sekunden lange Einwirkung (auf einer Heizplatte/l»·*. 150 C auf das Papier fixiert. Nach 1-minütiger Belichtung in einem Sensitometer (Eastman-Kodak, Modell 101) waren nach der Entwicklung 8 Stufen des Stufenkeils sichtbar.

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Beispiel 2

Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 2-6-Di-tert.-butylph.enol anstelle von 2-6-Di-tert.-butyl-p-kresol wiederholt. Es wurden ähnliche Ergebnisse erhalten.

Beispiel 3

Beispiel 1 wurde unter Verwendung von Leuko-Kristallviolett anstelle von Leuko-Opalblau in dem eingesetzten Präparat wiederholt.
Es wurden ähnliche Ergebnisse erhalten.

Beispiel 4

Es wurde ein lichtempfindliches Präparat hergestellt} indem

25 mg 4-(p-Dimethylaminostyryl)-chinolin 50 mg Leuko-Malachitgrün

50 mg 2-6-Di-tert.-butyl-p-kresol

5 mg 4-PikoUa-N-oxyd
200 mg Jodoform

4 Gemeiner 10 #igen Lösung von Polystyrol (Dow. 700) in Beize!

in Benzol gelöst wurden. Das erhaltene Präparat wurde auf einen Schichtträger aus I^ylar-Polyester aufgetragen und an der Luft getrocknet. Durch 10 Sekunden lange Belichtung der lichtempfindlichen Schicht mit einem Sensitometer (Modell 101) wurden

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nach der Entwicklung unter Verwendung eines Glasfilters (Corning 240 B) 17 Stufen erhalten. Die Kopie wurde durch Waschen in einer Lösung aus 1 Teil Aceton und 4 Teilen Petroläther fixiert. Sie kann auch durch Hitze fixiert werden. Durch Weglassen der Phenolverbindung wurden bei der gleichen Behandlungsweise 13 Stufen und stärkere Schleierbildung erhalten.

Beispiel 5

Beispiel 4 wurde unter Verwendung von 2-6-Di-tert.-butylphenol anstelle von 2-6-Di-tert.-butyl-p-kresol wiederholt und es wurden ähnliche Ergebnisse erhalten. -

Beispiel 6

Es wurde eine Lösung der folgenden Beatandteile wie in Beispiel 1 hergestellt:

$0 "Hg 4-(p-Dimethylaminostyryl)-chinolin

5 mg 4-Pikolin-2ä-oxyd

50 mg 2-6-Di-tert.-butyl-p-kresol

200 mg Jodoform

4 ecm Polystyrol (Dow 700) in Benzol gelöst (10 #) '

Die erhaltene Mischung wurde auf einen Schichtträger aus l^lar-Polyester aufgetragen und getrocknet. Die Belichtung des erhaltenen

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Produktes erfolgte 10 Sekunden lang mit einem Sensitometer (Modell 101)· Nach der Entwicklung unter Verwendung eines Glaefliters (Corning 240 B) waren 19 Stufen sichtbar. Die gleiche Behandlungsweise des gleichen Präparats, das jedoch kein 2-6-Di-tert.-butyl-p-kresol enthielt, lieferte 11 Stufen und starke Schleierbidlung.

Beispiel 7

Ähnliche Ergebnisse wurden bei Verwendung von 2-6-\Di-tert.-butylphenol anstelle des 2-6-Di-tert,-butyl-p-kresol von Beispiel 6 erhalten.

Beispiel 8

25 mg 2-^5-(3-Xthyl-2(3H)-benzothiazolyliden)-propenyl/-chinolin

5 mg 4-Pikolin-N-oxyd

50 mg 2-6-Di-tert.-butyl-p-kresol

200 og Jodoform

4 "ecm Polystyrol (Dow 700) in Benzol gelöst, (10 <$>)

Die angegebenen Bestandteile wurden wie in den vorherigen Beispielen gelöst, das erhaltene Präparat auf einen Schichtträger aus Ifylarfilm aufgebracht und an der Luft getrocknet. Die Belichtung erfolgte 10 Sekunden lang in einem Sensitometer (Eastman Itodak Modell 101). Nach der Entwicklung mit einer

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Infrarot-!Dampe (general Electric) waren 9 Stufen sichtbar. In einer sonst gleichen lichtempfindlichen Schicht ohne 2-6-Di-tert.-butyl-p-kresol., die in gldcher Weise behandelt wurde, waren nur 5 Stufen sichtbar·

Beispiel 9

25 mg 3-Äthyl-5-^J-äthyl-2(3H)-benzothiazolyliden)-äthyliden7-2-(2-chinolylmethylen)-4-thiazolidon

5 mg 4~Pikolin~N-oxyd

50 mg 2-6-Di-tert.--butyl-p-kresQl

200 mg Jodoform

4 ecm Polystyrol (Dow 700) in Methylenchlorid (10$)

Die angegebenen Bestandteile wurden gelöst. Die erhaltene lösung wurde auf einen Schichtträger aus %-lar-Polyester aufgebracht und getrocknet. Die Belichtung erfolgte 60 Sekunden lang mit einem Sensitometer (Eastman Kodak, Modell 101), Durch iugabe von 2-6-Di-tert.-butyl-p-kresol wurden drei Stufen mehr erhalten als mit einem Vergleichspräparat, das diese Verbindung nicht enthielt.

Beispiel 10

Durch Zugabe geringer Mengen von 4-(p-Dimethylaminatyryl)-chinolin zu dem Präparat von Beispiel 1 vor dem Aufbringen desselben auf ein Barytpapier wurde eine merkliche Erhöhung der Lichtempfindlichkeit und Dichte erhalten.

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Claims (6)

Patentansprüche

1. Lichtempfindliches Präparat enthaltend wenigstens eine Leukoverbiiidung und/oder Farbstoff base als farbbildende Verbindung, wenigstens eine organische Verbindung, in welcher wenigstens drei Halogenatome oder wenigstens ein Schwefelatom direkt an ein einziges C-Atom gebunden sind als Aktovator, und wenigstens eine HBQxä^Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich wenigstens ein Stabilisator der allgemeinen Formel

in welcher X gleich oder verschieden sein und eine Hydroxyl-, Amino-, Alkyl- oder Allylgruppe bedeuten kann und η eine ganze Zahl von wenigstens Λ -und höchstens 5 ist, anwesend ist.

2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich wenigstens eine Triarylverbindung eines Elementes der V. Gruppe des Periodischen Systems enthält.

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3. Präparat nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß es etwa 5 bis 500 Gew.-Teile des Aktivators, zwischen 1 und 50 G-ewi-Teile der N^Oa^iVerbindung und zwischen 1 und 50 Gew.-Teile des Stabilisators je Gew.-Teil farbbildender leukoverbindung oder Farbstoffbase enthält.

4. Präparat nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem filmbildenden Bindemittel dispergiert ist.

5. Photographisches Material mit einem lichtempfindlichen Präparat nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Schichvtträger und eine darauf aufgebrachte lichtempfindliche Schicht aus dem lichtempfindlichen Präparat enthält.

6. Verfahren zur Herstellung eines photographischen Bildes unter Verwendung einer lichtempfindlichen Schicht aus einem lichtempfindlichen Präparat nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht einer bildweisen Belichtung unterworfen und anschließend vorzugsweise durch Belichtung mit einer Strahlung ausgewählter Wellenlänge fixiert wird.

Der Patentanwalt

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