DE1544729C - Stabilisierte Polyvinylchlorid und/ oder Polyvinylidenchlondformmasse - Google Patents
Stabilisierte Polyvinylchlorid und/ oder PolyvinylidenchlondformmasseInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von neuartigen organischen Zinnverbindungen zum Stabilisieren
von chlorhaltigen Vinyl- und/oder Vinylidenpolymeren.
Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzung von organisch! substituierten Zinnsäuren mit bestimmten,
freie Carboxyl- oder Mercaptogruppen enthaltenden organischen Verbindungen neuartige Organozinnverbindungen
herstellen kann, welche in halogenhaltigen Kunststoffen eine überlegene Stabilisierungswirkung
zeigen.
Die erfindungsgemäß Verwendung findenden Organozinnverbindungen
unterscheiden sich von den für den gleichen Zweck verwendeten Verbindungen des Standes der Technik in folgenden wesentlichen
Punkten:
1. Sie sind polymer, d. h. mindestens dimer.
2. Es handelt sich um Monohydrocarbyl-, vorzugsweise Monoalkylzinnverbindungen, d. h., je Zinnatom
ist nur eine Sn—C-Bindung vorhanden.
3. Je Zinnatom ist mindestens eine Sn—O—Sn-Bindung
vorhanden.
Diese struktuellen Besonderheiten der Organozinnverbindungen,
gemäß Erfindung sind für den beanspruchten Verwendungszweck von ausschlaggebender
Bedeutung. Die polymeren Monohydrocarbylzinnverbindungen, bei denen es sich um Zinnanaloge der
Siloxane handelt, vermögen mit freien Mercaptanen unter Ersatz einer Sn—O—Sn-Bindung gegen eine
Sn—S-Bindung zu reagieren und auf diese Weise die
Mercaptane abzufangen. Der polymere Charakter der Verbindungen vermindert darüber hinaus deren Flüchtigkeit,
so daß die damit stabilisierten Formmassen praktisch geruchlos sind. Schließlich haben sich die
erfindungsgemäßen Verbindungen als besonders wenig toxisch erwiesen, was für ihren praktischen Einsatz
von großer Wichtigkeit ist.
Gegenstand der Erfindung sind demgemäß mit Organozinnverbindungen stabilisierte Polyvinylchlorid-
und/oder Polyvinylidenchlorid-Formmassen, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß die Formmassen
Organozinnverbindungen der allgemeinen Formeln
Sn
Sn-
0-CQ-(CHR3L-OH
45
(I) 50
Sn
O — CO — CH = CH — CO — OR1
Sn-
O-
S — (CH2), — CO — OR1
oder
Sn-SR1
enthalten, in der η eine ganze Zahl > 2 ist und R und
R1 eine Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder vorzugsweise eine Alkylgruppe, R3 eine Methylgruppe
oder ein Wasserstoffatom und m eine ganze Zahl > O,
vorzugsweise <8 darstellen und q eine positive ganze Zahl, vorzugsweise unter 10, insbesondere 1
oder 2 ist.
Vorzugsweise enthalten die Formmassen eine Verbindung der allgemeinen Formel
(R2-CO- O)2Sn — O — Sn(O — CO — R2)2
in der R2 ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest,
vorzugsweise eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit bis zu 17 Kohlenstoffatomen oder eine
Phenylgruppe darstellt, oder eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formern
(HO — (CHR3L — CO — O)2Sn- O — Sn(O — CÖ — (CHR3), — OH)2
R R
I- I :-r: ■ :::
(R10 — CO — (CH2)ra — CO — O)2Sn — O — Sn(O — CO — (CH2)m — CO— OR1J2 (VIII)
R R
(R1 Ö—· CO — CH — CH — CO — O)2Sn — O — Sn(O — CO — CH = CH — CO — OR1J2 (K)
R R
I I
(R1S)2Sn-O-Sn(SRO2
R R
(R1 — O — CO — (CH2), — S)2Sn — O — Sn(S -(CH2), — CO — OR1J2
Zur Herstellung der Zinnverbindungen setzt man eine durch einen Kohlenwasserstoffrest substituierte
Zinnsäure mit einer etwa äquimolaren oder etwa doppelten molaren Menge (bis an etwa 2,5 Mol)
Hydroxymonocarbonsäure, Dicarbonsäuremonoester, Monocarbonsäure, Mercaptan oder Mercaptomonocarbonsäureester
um und entfernt das Wasser aus der Reaktionsmischung. Dies kann zweckmäßig durch
azeotrope Destillation unter Verwendung eines azeotropbildenden Kohlenwasserstoffes, beispielsweise
Benzol, Toluol, Xylol, Hexan, Heptan, Octan oder Petroläther, erfolgen.
Als Ausgangsmaterial können beispielsweise Methyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl-, Octyl-, 2-Äthylhexyl-,
Dodecyl-, Octadecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Vinyl-, Allyl-, Oleyl-, Benzyl-, Phenyl-, o-Tolyl-,
m-Tolyl- oder p-Tolylzinnsäure und als Hydroxycarbonsäuren
insbesondere Glykolsäure, Milchsäure, ß-Oxypropionsäure und y- Oxy buttersäure verwendet
werden.
Geeignete Mercaptomonocarbonsäureester sind Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Isooctyl-,
2-Äthylhexyl-, Decyl-, Dodecyl-, Octadecyl-, Allyl-,
Oleyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl-, o-Tolyl-, m-Tolyl-, p-Tolyl- oder p-Butylphenylmercaptoacetat,
Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Isooctyl-, 2-Äthylhexyl-, Isodecyl-, Dodecyl-, Octydecyl-,
Allyl-, Oleyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl-, p-Tolyl-, o-Tolyl- oder p-Butylphenyl-mercaptopropionat
sowie Octyl-y-mercaptobutyrat.
Geeignete Mercaptane sind Propyl-, Butyl-, Amyl-,
Hexyl-, Octyl-, Isooctyl-, Decyl-, Dodecyl-, Octydecyl-, Allyl-, Oleyl-, Cyclohexyl- oder Benzylmercaptan
sowie Thiophenol, Thio-o-cresol und Thio-p-cresol.
Geeignete Dicarbonsäuremonoester sind beispielsweise Oxalsäuremonooctylester, Malonsäuremonobutylester,
Malonsäuremonobenzylester, Bernsteinsäuremonomethylester, Bernsteinsäuremonoisooctylester,
Bernsteinsäuremonoallylester, Bernsteinsäurephenylester, Glutarsäuremonobutylester, Glutarsäuremonooleylester,
Adipinsäuremonopropylester, Adipinsäuremonocyclohexylester,
Azelainsäuremonooctyldecylester und Sebacinsäuremonomethylester. Beispiele für für geeignete ungesättigte Dicarbonsäuremonoester
sind Maleinsäuremonobutylester und Fumarsäuremonoäthylester.
Als Monocarbonsäuren eignen sich Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Decancarbonsäure,
Palmitinsäure, Stearinsäure, ölsäure, Acrylsäure, Cyclohexancarbonsäure, Benzoesäure, o-, m-
oder p-Toluolcarbonsäure.
Beispiele für die durch Umsetzung äquimolarer Mengen Organozinnsäure und Hydroxycarbonsäure
hergestellten Kondensationsprodukte der Formel I sind in der folgenden Tabelle 1 und der Formel II
in Tabelle 2 zusammengestellt, in denen1 nur die Bedeutung
von R, R3 und q bzw. m angegeben ist.
| Tabelle 1 | 9 ■ | |
| R | R3 | 1 |
| Methyl | Methyl | 1 |
| Butyl | H | 1 |
| Butyl | Methyl | 2 |
| Butyl | H | 3 |
| Butyl | H | 1 |
| Octyl | H | 1 |
| Octyl | Methyl | 2 |
| Octyl | H | 1 |
| Dodecyl | H | 1 |
| Cyclohexyl | Methyl | ■ ■ 2 |
| Allyl | H | 1 |
| Benzyl | H | 1 |
| Phenyl | H | |
| R | Ri | m |
| Methyl | Octyl | 0 |
| Methyl | Butyl | A |
| Methyl | Methyl | 2 |
| Methyl | -.. Isooctyl | 4. |
| Butyl | Octyl | 0 |
| Butyl | Butyl | .1 |
| Butyl | . Methyl | ,2 |
| Butyl | Butyl | ·:. .;;3-, |
| Butyl | Propyl | ..,'■. 4·.- |
| Butyl | Isooctyl | ;':..,2 j |
| Butyl | Methyl | |
| Butyl | Phenyl | ;':u2i |
| Butyl | Benzyl | i.-i;X- |
| Butyl | Cyclohexyl | :' '-A-. |
| Butyl | Octadecyl | ',...j- |
| Butyl | Allyl | (N. |
| Butyl | Oleyl | w; 3,1 |
| Isobutyl | Heptyl | ; ■■•.■2; |
| Isobutyl | Benzyl | , ,5» |
| Octyl | Amyl | - 0 |
| Octyl | Hexyl | , 1 |
| Octyl | Butyl | 2 |
| Octyl | Phenyl | 4 |
| Octyl | Cyclohexyl | .8 |
| 2-Äthylhexyl . | Butyl | 1 |
| 2-Äthylhexyl | p-Tolyl | .;.' 2 |
Fortsetzung
| R | R1 | m |
| Octadecyl | Octyl | 1 |
| Cyclohexyl | Amyl | 4 |
| Cyclohexyl | Methyl | 2 |
| Cyclohexyl | Phenyl | 3 |
| O.leyl | Hexyl | 4 |
| Benzyl | Butyl | 2 |
| Phenyl | Phenyl | 1 |
In den Tabellen 3, 4 und 5 finden sich Beispiele
für Verbindungen der Formeln III, IV und V. 15
für Verbindungen der Formeln III, IV und V. 15
| R | Ri | Säure |
| Methyl | Äthyl | Maleinsäure |
| Butyl | Butyl | Maleinsäure |
| Octyl | Octyl | Maleinsäure |
| Phenyl | Butyl | Maleinsäure |
| Butyl | Äthyl | Fumarsäure |
| Octyl | Isobutyl | Fumarsäure |
| Phenyl | Äthyl | Fumarsäure |
| R | Ri | 1 |
| Methyl | Octyl | 2 |
| Methyl | Isooctyl | 1 |
| .Butyl | Methyl | 1 |
| Butyl | Äthyl | 1 |
| Butyl | Butyl | 1 |
| Butyl | Hexyl | 1 |
| Butyl | Octyl | I |
| Butyl | Isooctyl | 1" |
| Butyl | 2-Äthylhexyl | 1 |
| Butyl | Decyl | 1 |
| Butyl | Dodecyl | i· |
| Butyl | Octadecyl | 1 |
| Butyl | Cyclohexyl | T |
| Butyl | Allyl | 1 |
| Butyl | Oleyl | 1 |
| Butyl | Benzyl | 1 |
| Butyl | Phenyl | 1 |
| Butyl | o-Tolyl | 1 |
| Butyl | m-Tolyl | 1 |
| Butyl | p-Tolyl | ; 1 |
| Butyl | p-Butylphenyl | -·. "2 |
| Butyl | Butyl | 2 |
| Butyl | Isooctyl | 2 |
| Butyl | Dodecyl | 2 |
| Butyl | • Allyl | 2 |
| ESutyl | Benzyl | 2 |
| Butyl | Phenyl ' | 3 |
| Butyl | Octyl | |
20
30
35
40.
'45-
| R | R. | q |
| Isobutyl | Propyl | 1 |
| Isobutyl '· | Amyl | 2 |
| Octyl | Methyl | 1 |
| Octyl | Isooctyl | 1 |
| Octyl | Isodecyl | 1 |
| Octyl | Oleyl | 1 |
| Octyl | Phenyl | 1 |
| Octyl | Methyl | 2 |
| Octyl | Äthyl | 2 |
| Octyl | Hexyl | 2 |
| Octyl | Octyl | 2 |
| Octyl | Isooctyl | 2 |
| Octyl | 2-Äthylhexyl | 2 |
| Octyl | Isodecyl | 2 |
| Octyl | Octadecyl | 2 |
| Octyl | Cyclohexyl | 2 |
| Octyl | Oleyl | 2 |
| Octyl | Benzyl | 2 |
| Octyl | o-Tolyl | 2 |
| Octyl | p-Tolyl | 2 . |
| Octyl | p-Butylphenyl | 2 |
| 2-Äthylhexyl | Heptyl | 1 |
| 2-Äthylhexyl | p-Tolyl | 2 |
| Octadecyl | Äthyl | 1 |
| Octadecyl | Butyl | '2 |
| Cyclohexyl | Nonyl | 2 |
| Cyclohexyl | Isooctyl | 2 |
| Allyl | Isooctyl | 1 |
| Oleyl | . Propyl | 2 |
| Benzyl | Hexyl | 1 |
| Benzyl | Isooctyl | 2 |
| Phenyl | Butyl | 1 |
| Phenyl | Decyl | 2 |
| Phenyl· | Phenyl | 1 |
| Phenyl | Phenyl | 2 |
55
60
| ·-'■·■ ■ ·"■ R | Ri |
| /•^'Methyl | Isooctyl |
| '"."]., Methyl '; | Do'decyl |
| . . Methyl· . .' .. | Cyclohexyl |
| -- -Methyl | Phenyl |
| Butyl | Propyl |
| Butyl | Butyl |
| Butyl | Amyl |
| ·; Butyl | Hexyl |
| Butyl | Octyl |
| Butyl | Isooctyl |
| ' ' Butyl | Decyl ' |
| Butyl | ., Dodecyl |
| Butyl | Octadecyl. |
| . Butyl | Cyclohexyl |
| Butyl | Allyl |
Fortsetzung
| R | Butyl | Ri | Oleyl |
| Butyl | Benzyl | ||
| Butyl | Phenyl | ||
| Butyl | o-Tolyl | ||
| Butyl | p-Tolyl | ||
| Isobutyl | Propyl | ||
| Isobutyl | Amyl | ||
| Octyl | Butyl | ||
| Octyl | Octyl | ||
| Octyl | Isodecyl | ||
| Octyl | Tetradecyl | ||
| Octyl | Cyclohexyl | ||
| Octyl | Benzyl | ||
| Octyl | Phenyl | ||
| 2-Äthylhexyl | Heptyl | ||
| 2-Äthylhexyl | p-Tolyl | ||
| Octadecyl | Propyl | ||
| Cyclohexyl | Nonyl | ||
| Cyclohexyl | Dodecyl | ||
| Cyclohexyl | Phenyl | ||
| Allyl | Isooctyl | ||
| Oleyl | Butyl | ||
| Benzyl | Hexyl | ||
| Phenyl | Butyl | ||
| Phenyl | Octyl | ||
| Phenyl | Decyl | ||
| Phenyl | Phenyl |
In den Tabellen 6 bis 11 sind Beispiele für Verbindungen der Formeln VI bis XI aufgeführt.
| R | Butyl | R2-CO-O |
| Butyl | Formiat | |
| Butyl | Acetat | |
| Butyl | Propionat | |
| Butyl | Butyrat | |
| Butyl | Valeriat | |
| Butyl | Decanoat | |
| Butyl | Palmitat | |
| Butyl | Stearat | |
| Butyl | Oleat | |
| Butyl | Acrylat | |
| Butyl | Benzoat | |
| Butyl | o-Toluat | |
| Methyl | Cyclohexanoat ! | |
| Methyl | Acetat | |
| Methyl | Valeriat | |
| Octyl | Benzoat | |
| Octyl | Acetat | |
| Octyl | Propionat | |
| Octyl | Stearat | |
| Benzoat |
| R | Phenyl 5 Phenyl Phenyl |
R2-CO-O |
| Acetat Butyrat Benzoat |
| R | R3 | 1 |
| Methyl | Methyl | 1 |
| Butyl | H | 1 |
| Butyl | Methyl | 1 |
| Butyl | H | 2 |
| Butyl | H | 3 |
| Octyl | H | 1 |
| Octyl | Methyl | 1 |
| Octyl | H | 3 |
| Dodecyl | H | 1 |
| Cyclohexyl | Methyl | 1 |
| Allyl | H | 2 |
| Benzyl | H | 1 |
| Phenyl | H | 1 |
| R | Ri | m |
| Methyl | Octyl | O |
| Methyl | Butyl | 1 |
| Methyl | Methyl | 2 |
| Methyl | Isooctyl | 4 |
| Butyl | Octyl | O |
| Butyl | Butyl | 1 |
| Butyl | Methyl | 2 |
| Butyl | -■Butyl | 3 |
| Butyl | Propyl | 4 |
| Butyl | Isooctyl | 2 |
| Butyl | Methyl | 8 |
| Butyl | Phenyl | 2 |
| Butyl | Benzyl | 1 |
| Butyl | Cyclohexyl | 4 |
| Butyl | Octadecyl | 7 |
| Butyl | AHyU | 2 |
| Butyl | Oleyl ' | 3 |
| Isobutyl | Heptyl | 2 |
| Isobutyl | Benzyl | 5 |
| Octyl | Amyl | O |
| Octyl | Hexyl | 1 |
| Octyl | Butyl | 2 |
| Octyl | Phenyl | 4 |
| Octyl | Cyclohexyl | 8 |
| 2-Äthylhexyl | Butyl | 1 |
| 2-Äthylhexyl | p-Tolyl | 2 |
| Octadecyl | Octyl | 1 |
| Cyclohexyl | Amyl | 4 . |
| Cyclohexyl | Methyl | 2 |
| Cyclohexyl | Phenyl : | 3 |
109 519/372
Fortsetzung
| R | Oleyl | R, | m |
| Benzyl | Hexyl | 4 | |
| Phenyl | Butyl | 2 | |
| Phenyl | Phenyl | 1 | |
| Octyl | 2 |
| R | Ri | Säure |
| Methyl | Äthyl | Maleinsäure |
| Butyl | Butyl | Maleinsäure |
| Octyl | Octyl | Maleinsäure |
| Phenyl | Butyl | Maleinsäure |
| Butyl | Äthyl | Fumarsäure |
| Octyl | Isobutyl | Fumarsäure |
| Phenyl | Äthyl | Fumarsäure |
| R | Allyl | Ki |
| Oleyl | Isooctyl , | |
| Benzyl | Butyl | |
| Phenyl | Hexyl | |
| Phenyl | Butyl | |
| Phenyl | Octyl | |
| Phenyl | Decyl | |
| Phenyl |
| Butyl | Tabelle | 10 | Propyl | |
| R | Butyl | Butyl | ||
| Butyl | Amyl | |||
| Butyl | Hexyl | |||
| Butyl | Octyl | |||
| Butyl | Isooctyl | |||
| Butyl | Decyl | |||
| Butyl | Dodecyl | |||
| Butyl | Octadecyl | |||
| Butyl | Cyclohexyl | |||
| Butyl | Allyl | |||
| Butyl | Oleyl | |||
| Butyl | Phenyl | |||
| Butyl | o-Kresyl | |||
| Butyl | p-Kresyl | |||
| Isobutyl | Propyl | |||
| Isobutyl | Amyl | |||
| Amyl | Isooctyl | |||
| Amyl | Dodecyl | |||
| Amyl | Cyclohexyl | |||
| Amyl | Phenyl | |||
| Hexyl | Heptyl | |||
| Hexyl | p-Tolyl | |||
| Octyl | Butyl | |||
| Octyl | Octyl | |||
| Octyl | Isodecyl | |||
| Octyl | Tetradecyl | |||
| Octyl | Cyclohexyl | |||
| Octyl | Benzyl | |||
| Octyl | Phenyl | |||
| Octadecyl | Propyl | |||
| Cyclohexyl | Nonyl | |||
| Cyclohexyl | Dodecyl | |||
| Cyclohexyl | Phenyl | |||
| R | Ri | q |
| Methyl | Isooctyl | 1 |
| Methyl | Octyl | 2 ■ |
| Butyl | Methyl | 1 |
| Butyl | Äthyl | 1 |
| Butyl | Butyl | 1 |
| Butyl | Hexyl | 1 |
| Butyl | Octyl | 1 |
| Butyl | Isooctyl | 1 |
| Butyl | 2-Äthylhexyl | 1 |
| Butyl | Decyl | 1 |
| Butyl | Dodecyl | 1 |
| Butyl | Octadecyl | 1 |
| Butyl | Cyclohexyl | 1 |
| Butyl | Allyl | 1 |
| Butyl | Oleyl | 1 |
| Butyl | Benzyl | 1 |
| Butyl | Phenyl | 1 |
| Butyl | o-Tolyl | 1 |
| •Butyl | m-Tolyl | 1 |
| Butyl | p-Tolyl | 1 |
| Butyl | p-Butylphenyl | 1 |
| Butyl | Methyl | 2 |
| Butyl | Äthyl | 2 |
| Butyl | Butyl | 2 |
| Butyl | Hexyl | 2 |
| Butyl | Isooctyl | . 2 |
| Butyl | 2-Äthylhexyl | 2 |
| Butyl | Decyl | 2 |
| Butyl | Dodecyl | 2 |
| Butyl | Octadecyl | 2 |
| Butyl | Cyclohexyl | 2 |
| Butyl | Allyl | 2 |
| Butyl | Oleyl | 2 |
| Butyl | Benzyl | 2 |
| Butyl | Phenyl | 2 |
| Butyl | m-Tolyl | 2 |
| Butyl | p-Butylphenyl | 2 |
| Isobutyl | Propyl | 2 |
| Isobutyl | Amyl | 2 |
| Octyl | Isooctyl | 1 |
| Octyl | Isooctyl | . 2 |
| Octyl | Methyl | 1 |
Fortsetzung
| R | Ri | 1 |
| Octyl | Isodecyl | 2 |
| Octyl | Benzyl | 1 |
| Octyl | Phenyl | 2 |
| Octyl | Cyclohexyl | 1 |
| Octyl | Oleyl | 1 |
| 2-Äthylhexyl | Heptyl | 2 |
| 2-Äthylhexyl | p-Tolyl | 2 |
| Octadecyl | Methyl | 1 |
| Octadecyl | Äthyl | 1 |
| Cyclohexyl | Nonyl | 2 |
| Cyclohexyl | Isooctyl | 1 |
| Allyl | Isooctyl | 2 |
| Oleyl | Propyl | 1 |
| Benzyl | Hexyl | 1 |
| Phenyl | Butyl | 2 |
| Phenyl | Decyl | |
Die zinnhaltigen Mercaptopropionate sind überraschenderweise den entsprechenden zinnhaltigen Mercaptoacetaten
in ihrer Stabilisierungswirkung überlegen. Dies wurde nicht nur bei den Alkylzinn-mono-(alkylmercaptopropionaten)
und den Alkylzinn-di-(alkylmercaptopropionaten), sondern auch bei den
Alkylzinn-tri-(alkylmercaptopropionaten) beobachtet.
Aus der USA.-Patentschrift 2 731 482 ist Butylzinntris-(2-äthylhexylmercaptoacetat)
als Stabilisierungsmittel für Polyvinylchlorid bekannt. Das durch Umsetzung von 2-Äthylhexyl-/?-mercaptopropionat mit
Butylzinnsäure hergestellte entsprechende Butylzinntris-(2-äthylhexyl-/3-mercaptopropionat)
stellt jedoch ein noch besseres Stabilisierungsmittel für Polyvinylchlorid dar. Weiter wurde gefunden, daß Monobutylzinn-tris-(isooctyl-/3-mercaptopropionat)
dem Monobutylzinn - tris - (isooctyl - thioglycolat) als Stabilisierungsmittel für Polyvinylchlorid noch überlegen
ist. Das Monobutylzinn-tris-(isooctyl-/?-mercaptopropionat)
wurde dabei nach dem in der vorstehenden Literaturstelle genannten Verfahren hergestellt. Das
Monobutylzinn - tris - (isooctyl - β - mercaptopropionat)
ist auch dem Dibutylzinn-bis-^sooctyl-thioglycolat)
als Stabilisierungsmittel für Polyvinylchlorid überlegen.
Die organischen Zinnverbindungen dienen als Stabilisierungsmittel für halogenhaltige Vinyl- und/oder
Vinylidenpolymere, in welchen das Halogen direkt an Kohlenstoffatome gebunden ist. Sie eignen sich
insbesondere zur Stabilisierung von Vinylchloridpolymeren, die gewöhnlich aus monomerem Vinylchlorid
oder einer monomeren Mischung mit einem Gehalt von mindestens 70 Gewichtsprozent Vinylchlorid
hergestellt werden. Unter den zu stabilisierenden Vinylchloridcopolymeren sind Copolymere aus
Vinylchlorid und.äthylenisch ungesättigten Comonomeren mit einem Gehalt von mindestens 10% polymerisiertem
Vinylchlorid besonders zu nennen.
: Die .organischen Zinnverbindungen können in das ζμ, stabilisierende Polymere ·. durch Einmischen auf
einer geeigneten Mahl- oder. Misch Vorrichtung oder auf beliebige andere bekannte . Weise· eingebracht
werden, welche eine gleichmäßige Verteilung im
Kunststoff sicherstellt.. So kann, das Einmischen, beispielsweise
durch Vermischen aufwalzen bei 100 bis 1600C erfolgen. r
Neben den Zinnverbindungen können den zu
stabilisierenden Kunststoffen übliche Zusätze, wie beispielsweise Weichmacher, Pigmente, Füllstoffe,
Farbstoffe, UV-lichtabsorbierende Stoffe und Verdichtungsmittel,
zugesetzt werden.
Bei Verwendung von Weichmacher wird dieser in üblichen Mengen, beispielsweise 30 bis 150 Teile je
Teile Kunststoff verwendet. Typische Weichmacher sind beispielsweise Di-2-äthylhexylphthalat,
Dibutylsebacat, Dioctylsebacat oder Tricresylphosphat.
Die organischen Zinnverbindungen werden dem Kunststoff gewöhnlich in Mengen von 0,01 bis
Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, zugesetzt.
Neben den organischen Zinnverbindungen können den Kunststoffen auch bekannte Stabilisatoren und
Oxydationsinhibitoren zugesetzt werden, um die Eigenschaften der halogenhaltigen Kunststoffe weiter zu
verbessern. So können beispielsweise, bezogen auf das Gewicht des Kunststoffes, 0,01 bis 10%, vorzugsweise
0,1 bis 5%, schwefelhaltige Verbindungen, wie beispielsweise ::;■-<:■■:
Dilauryl-thiopropionat,
Distearyl-3,3'-thiodipropionat, Dicyclohexyl-3,3 '-thiodipropionat,
Dibenzyl-3,3'-thiodipropionat, Laurylmyrisryl-3,3'-thiodipropionat,
Diphenyl-3,3'-thiodipropionat, Di-p-methoxy-phenyl-3,3'-thiodipropionat,
Di-decyl-3,3'-thiodipropionat, Dibenzyl-3,3'-thiodipropionat, Diäthyl-3,3'-thiopropionat,
S-Methylmercaptopropionsäure-laurylester,
3-Butylmercaptopropionsäure-laurylester,
3-Laurylmercaptopropionsäure-laurylester,
3- Octylmercaptopropionsäure-phenylester, 3-Phenylmercaptopropionsäure-laurylester,
3-Benzylmercaptopropionsäure-laurylester,
3-(p-Methoxy)-phenylmercaptopropionsäurelaurylester,
S-Cyclohexylmercaptopropionsäure-laurylester,
3-Hydroxymethylmercaptopropionsäure-laurylester,
3-Hydroxyäthylmercaptopropionsäure-myristyl-
ester,
S-Methoxymethylmercaptopropionsäure-octylester,
3-Carboxylmethylmercaptopropionsaure-
S-Methoxymethylmercaptopropionsäure-octylester,
3-Carboxylmethylmercaptopropionsaure-
dilaurylester,
S-Carboxypropylmercaptopropionsäure-dilauryl-
S-Carboxypropylmercaptopropionsäure-dilauryl-
ester, . .
4,7,8,1 1-Tetrathiotetradecändicarbonsäuredilaurat,
4,11-Dithiatetradecandicarbonsäure-dimyristat
oder
Lauryl-3-benzothiazylmercaptopropionat
zugesetzt werden. Der veresterte Alkohol hat vorzugsweise
10 bis 18 Kohlenstoffatome. Es können auch die in der USA.-Patentschrift 2 519 744 erwähnten
Ester von /^Thiocarbonsäuren eingesetzt
werden.
Zu den übrigen /3-Thiocarbonsäuren gehören
Stearyl-(1,2-dicarboäthoxyäthylthio)- acetat, Stearyl-(l,2-dicarbolauryloxyäthylthio)-acetat..
Verbindungen dieser Art können durch Zugabe von Alkylestern
der Mercaptoessigsäure zu einem Dialkylester der Maleinsäure hergestellt werden.
Es können auch ähnliche Thiocarboxylverbindungen verwendet werden, welche durch Anlagerung einer
Verbindung der Formel RSH, worin R eine Alkyl-, Aryl-, Alkylcarboxyalkyl-, Arylcarboxyalkyl- oder
Aralkylgruppe darstellt, an die Doppelbindung des Maleinsäureesters erhalten werden. Beispiele für derartige
Verbindungen sind Decylthiodilaurylmaleat, Phenylthiodioctylmaleat, Cetyl - (1,2 - dicarbäthoxyäthylthio)-propionat
und Benzylthiodimyristylmaleat. Weitere synergistisch wirkende /Ü-Thiocarboxylverbindungen
können durch Anlagerung von Verbindungen der allgemeinen Formel RSH an die Doppelbindung
von Dialkylitaconaten, -citraconaten, -fumaraten oder Trialkylaconitaten hergestellt werden. Beispiele
hierfür sind als Anlagerungsprodukt von Laurylmercaptan an Dibutylitaconat, das Arilagerungsprodukt
von Mercaptoessigsäurestearylester an Dilaurylitaconat, das Anlagerungsprodukt von Butylmercaptan an
Dilaurylcitraconat, das Anlagerungsprodukt von Laurylmercaptan an Tributylaconitat, das Anlagerungsprodukt von Mercaptopropionsäure-laurylester an
Triäthylaconitat, Pentaerythrit-tetra-(mercaptoacetat), Pentaerythrit-tetra-(/S-mercaptopropionat), 1,1,1-Trimethyloläthan-tri-(mercaptoacetat).
Es können auch, bezogen auf das halogenhaltige Polymere, 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent
Metallsalzstabilisatoren, beispielsweise Metallseifen der Gruppen I und II des Periodensystems,
beispielsweise Calciumstearat, Calcium-2-äthylhexoat,
Calciumoctoat, Calciumoleat, Calciumricinoleat, CaI-ciummyristat,
Calciumpalmitat, Calciumlaurat, Bariumlaurat, Bariumstearat, Magnesiumstearat, Zinkstearat,
Cadmiumlaurat, Cadmiumoctoate, Cadmiumstearat oder Natriumstearat zugesetzt werden. Weitere
verwendbare Metallsalze sind Bleistearat, Bleisilikat, Aluminiumstearat.
In die zu stabilisierenden Kunststoffe können auch phenplische Oxydationsinhibitoren in einer Menge
von 0,01 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent eingebracht werden. Beispiele für derartige
phenolische Antioxydantien sind:
2,6-Di-t-butyl-p-cresol, ·
butyliertes Hydroxyanisol,
Propylgallat,
4,4'-Thiobis-(6-t-butyl-m-cresol),
4,4'-Cyclohexyliden-diphenol,
2,5-Di-t-amyl-hydrochinon,
4,4'-Butyliden-bis-(6-t-butyl-m-cresol),
Hydrochinonmonobenzyläther,
2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-t-butylphenol),
2,6-Butyl-4-decyloxyphenol,
2-t-Butyl-4-dodecyloxyphenol,
2-t-Butyl-4-octadecyloxyphenol, .
4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-t-butylphenol),
p-Aminophenol,
N-lauryloxy-p-aminophenol,
4,4'-Thiobis-(3-methyl-6-t-butylphenol),
:; bis-[o-(l,l,3,3-Teträmethylbutyl)-phenol]sulfid, ! ':L'^-Äcetyl-^-reso'rcylsäure, ■
:; bis-[o-(l,l,3,3-Teträmethylbutyl)-phenol]sulfid, ! ':L'^-Äcetyl-^-reso'rcylsäure, ■
-'■"-■ ^-Dodecyloxy^-hydroxybenzophenon,
':J 3-Hydroxy-4-(phenylcarbonyl)-phenylpalmitat, 3-Hydroxy-4-(phenylcarbonyl)-phenoxyessig- '
':J 3-Hydroxy-4-(phenylcarbonyl)-phenylpalmitat, 3-Hydroxy-4-(phenylcarbonyl)-phenoxyessig- '
' ' säurb-n-dodecylester,
: t-Butylphenol
: t-Butylphenol
sowie ein bis zur Stufe A polymerisiertes p-t-Butylphenolformaldehydharz.
Weiterhin ist ein Zusatz von Epoxyverbindungen zu den Polymerprodukten in einer Menge von 0,01
bis 5% nützlich. Beispiele für derartige Epoxyverbjndungen sind epoxydiertes Sojabohnenöl, epoxydiertes
Schmalzöl, epoxydiertes Olivenöl, epoxydiertes Leinsaatöl, epoxydiertes Rizinusöl, epoxydiertes Erdnußöl,
epoxydiertes Maisöl, epoxydiertes Tungöl, epoxydiertes Baumwollsaatöl, Epichlorhydrin-bis-phenol-A
- Harz (Epichlorhydrin - diphenylölpropanharze),
ίο Phenoxypropylenoxyd, Butoxypropylenoxyd, epoxydiertes
Neopentylenoleat, Glycidylepoxystearat, epoxydierte a-Olefine, epoxydierte Glycidylsojaölester,
Dicyclopentadiendioxyd, epoxydiertes Butyltollat, Styroloxyd, Dipentendioxyd, Glycidol, Vinylcyclohexandioxyd,
Resorcinglycidyläther, Hydrochinonglycidyläther, 1,5 - Dihydroxynaphthalinglycidyläther,
epoxydierte Leinsaatölfettsäure, Allylglycidyläther, Butylglycidyläther, Cyclohexanoxyd, 4-(2,3-Epoxypropoxy)
- acetophenon, Mesityloxydepoxyd, 2-Äthyl-3-propylglycidamid, Glycidyläther von Glyzerin,
Pentaerythrit und Sorbit, sowie 3,4-Epoxycy clohexan-1,1 -dimethanol-bis-9,10-epoxy stearat.
Weiterhin können den halogenhaltigen Kunststoffen, bezogen auf deren Gewicht, organische Phosphite
in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent zugesetzt werden. Die organischen
Phosphite enthalten ein oder bis zu insgesamt drei Aryl-, Alkyl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppen in beliebiger
Kombination. Beispiele für verwendbare Phosphite sind:
Triphenylphosphit,
Tricresylphosphit,
Tri-(dimethylphenyl)-phosphit,
Tributylphosphit,
Trioctylphosphit,
Tridodecylphosphit,
Octyldiphenylphosphit,
Dioctylphenylphosphit,
Tri-(octylphenyl)-phosphit,
Tri-(nonylphenyl)-phosphit,
Tribenzylphosphit,
Butyldicresylphosphit,
Octyl-di-(octylphenyl)-phosphit,
Tri-(2-äthylhexyl)-phosphit,
Tritolylphosphit,
Tri-(2-cyclohexylphenyl)-phosphit,
Tri-alpha-naphthylphosphit,
Tri-(phenyl)-phosphit sowie
Tri-(2-phenyläthyl)-phosphit.
Natürlich kann man auch 0,01 bis 10 Gewichtsprozent der üblichen metallorganischen Stabilisierungsmittel,
beispielsweise die bekannten Organozinncarboxylate und -mercaptide sowohl zur Erzeugung
einer geregelten Schmierfähigkeit als auch zur Verbesserung der Stabilisation zufügen. Zu diesen
Stoffen gehören: Butylzinn-tris-dodecylmercaptid, Dibutylzinn-dilaurat,
Dibutylzinn-didodecylmercaptid, Dianhydro -tris -dibutylstannondiol, Di-hydrocarbozinnsalze
von Carboxymercaptalen der in der USA.-Patentschrift 3 078 390 beschriebenen Art, Dibutylzinn
- bis - (isooctylthioglycolate). Es können auch die in der USA.-Patentschrift 2 985 617 aufgeführten
Stabilisatoren für Vinylchloridpolymere verwendet werden. Weiterhin können Polyalkoholstabilisatoren
für Vinylchloridpolymere in Mengen von 0,01 bis 10% zugesetzt werden. Zu diesen Verbindungen
gehören Glyzerin, Sorbit, Pentaerythrit und Mannit.
Es können auch stickstoffhaltige Stabilisatoren, wie beispielsweise Dicandiamid, Melamin, Harnstoff,
Formoguanamin, Dimethylhydantoin, Guanidin, Thioharnstoff in Mengen von etwa 0,1 bis 10% zugegeben
werden. Schließlich können auch herkömmliche Schmiermittel für Vinylchloridpolymere, wie
beispielsweise Polyäthylen niederen Molekulargewichts, beispielsweise Polyäthylenwachs, Fettsäureamide,
beispielsweise Laurinsäureamid oder Stearinsäureamid, Bis-amide, beispielsweise Decamethylenbis-amid,
Fettsäureester, beispielsweise Butylstearat, Glycerylstearat, Leinsaatöl, Palmöl, Decyloleat, Maisöl,
Baumwollsaatöl oder hydriertes Baumwollsaatöl zugesetzt werden.
Im folgenden wird die Erfindung an Hand von Beispielen weiter erläutert.
A. Herstellung der Organozinnverbindungen
Ziffer 1. Es wurden 227 g (1 Mol) Butylzinnsäure in 800 g Benzol durch azeotrope Destillation dehydratisiert,
und die Hauptmenge Benzol wurde bei vermindertem Druck abdestilliert. Anschließend wurden
langsam unter Rühren 452 g (221 Mol) Isooctylmercaptoacetat bei 95° C zugegeben. Nach der Zugabe
des gesamten Isooctylmercaptoacetats wurde die Entfernung von Benzol und Reaktionswasser
unter Aufrechterhaltung einer Temperatur unterhalb von 95° C 3 Stunden lang fortgesetzt. Nach Filtration
wurde im Reaktionsgefäß Di-[butylzinn-bis-(isooctylmercaptoacetat)]-oxyd als wasserklare Flüssigkeit
erhalten.
Ziffer 2. Es wurden 565,1 g (2 Mol) Butylzinntrichlorid mit 480 g (12 Mol) 50%igem Natriumhydroxyd
in 2000 g Wasser durch Zugabe des Alkalis zu der Lösung des Butylzinntrichlorids in Wasser
bei 50° C umgesetzt. Nach Filtration und Auswaschen des Produktes mit Wasser zur Entfernung von Natriumchlorid
wurde eine feuchte Ausbeute von 695 g bzw. eine trockene Ausbeute von 445 g Butylzinnsäure
erhalten. Die 695 g feuchte Butylzinnsäure (1,96 Mol, bezogen auf Trockensubstanz) wurde mit
428 g (1,96 Mol) Isooctyl-^-mercaptopropionat unter
vermindertem Druck und Rühren bei 70 bis 125° C innerhalb von 5,Stunden umgesetzt. Nach Filtration
wurde der entsprechende polymere Zinnester als wasserklare Flüssigkeit erhalten.
Ziffer 3. Das Verfahren gemäß Ziffer 1 wurde wiederholt, wobei jedoch an Stelle des Isooctylmercaptoacetats
2,34 Mol Isooctyl-jS-mercaptopropionat
verwendet und flüssiges Di-[Butylzinn-bis(isooctylj9-mercaptopropionat)]-oxyd
erhalten wurde.
Ziffer 4.' Das Verfahren gemäß Ziffer 2 wurde wiederholt, wobei jedoch an Stelle des Isooctylmercaptopropionats
1,96 Mol Essigsäure verwendet und das polymere Kondensationsprodukt aus Butylzinnsäure
mit Essigsäure in Form eines unschmelzbaren Feststoffes erhalten wurde.
Ziffer 5. Das Verfahren gemäß Ziffer 2 wurde wiederholt, wobei jedoch das Isooctylmercaptopropionat
durch 1,96MoI Glycolsäure ersetzt und das
polymere Kondensationsprodukt aus Butylzinnsäure mit Glycolsäure in Form eines unschmelzbaren Feststoffes
erhalten wurde.
Ziffer 6. Das' Verfahren gemäß Ziffer 2 wurde wiederholt, wobei jedoch die Butylzinnsäure durch
1,96 Mol Octylzinnsäure und das Isooctylmercaptopropionat durch; 1,96 Mol Monobutylmaleat ersetzt
und das polymere' Kondensationsprodukt aus Octylzinnsäure und Monobutylmaleat in Form einer
Flüssigkeit erhalten wurde.
Ziffer 7. Das Verfahren gemäß Ziffer 2 wurde wiederholt, wobei jedoch 1,96 Mol Phenylzinnsäure
und 1,96 Mol Isooctylmercaptoacetat zu einem flüssigen polymeren Kondensationsprodukt umgesetzt
wurden.
Ziffer 8. Das Verfahren gemäß Ziffer 1 wurde wiederholt, wobei jedoch das Isooctylmercaptoacetat
durch 2,34 Mol Octylmercaptan ersetzt und Di-[bis;(octylthio)-butylzinn]-oxyd
erhalten wurde.
Ziffer 9. Das Verfahren gemäß Ziffer 1 wurde wiederholt, wobei jedoch das Isooctylmercaptoacetat
durch 2,34 Mol Glycolsäure ersetzt und Di-[butylzinnbis-(hydroxyacetat)]-oxyd erhalten wurde.
Ziffer 10. Das Verfahren gemäß Ziffer 1 wurde
wiederholt, wobei jedoch das Isooctylmercaptoacetat durch 2,34 Mol :Monobutylmalonat ersetzt und Di-[butylzinn
- bis - (monobutylmalonat)] - oxyd erhalten
wurde. . . . .
Zifferll. Das Verfahren gemäß Ziffer 2 wurde
wiederholt, wobei jedoch das Isooctylmercaptopropionat durch 2,34 Mol Octylmercaptan ersetzt und
das polymere Kondensationsprodukt aus Butylzinnsäure und Octylmercaptan erhalten wurde.
Die übrigen in der vorstehenden Beschreibung erwähnten Zinnester können unter Verwendung der
entsprechenden Organozinnsäure und Hydroxycarbonsäuren, Dicarbonsäuremonoester, Malein- oder
Fumarsäuremonoester, Monocarbonsäuren, Mercaptanen oder Mercaptocarbonsäureester nach denunter
den Ziffern 1 und 2 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, wobei man zur Herstellung der polymeren Kondensationsprodukte mit Mengenverhältnissen
gemäß dem Verfahren unter Ziffer 2 und zur Herstellung monomerer Produkte mit den Mengenverhältnissen
gemäß Ziffer 1 arbeitet.
Stabilisierung von Polyvinylchlorid
Beispiel 1'
Beispiel 1'
100 Gewichtsteile "Polyvinylchlorid wurden, durch Einmischen von 2 Gewichtsteilen Di-[butylzinn-bis-(isooctylmercaptoacetat)]
- oxyd (hergestellt gemäß Ziffer 1) stabilisiert. , .
B ei s pi el 2
Eine Mischung aus 100 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid und 50 Gewichtsteilen Dioctylphthalat wurde
mit 3 Gewichtsteilen Di-[butylzinn-bis-(isooctylmercaptoacetat)]-oxyd stabilisiert.
Be is ρ i e 1 3
100 Gewichtsteile Polyvinylchlorid wurden durch Einmischen von 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 2
erhaltenen polymeren Zinnesters stabilisiert.
Be is ρ ie Γ 4
Weitere stabilisierte Polyvinylchloridprodukte wurden durch Vermischen von jeweils 100 Gewichtsteilen
Polyvinylchlorid mit ; . .....
a) 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 3 hergestellten Zinnesters oder " .- Λ
6s b) 2,5 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer .4 hergestellten
polymeren Zinnesters oder,
c) 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 5 hergestellten polymeren Zinnesters oder
109 519/372
20
d) 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 6 hergestellten polymeren Zinnesters oder
e) 3 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 7 hergestellten polymeren Zinnesters oder
f) 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 8 hergestellten
Zinnesters oder
g) 2,5 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 9 hergestellten Zinnesters oder
h) 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 10 hergestellten
Zinnesters oder
i) 2,5 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 11 hergestellten
polymeren Zinnesters.
hergestellt.
In einer weiteren Versuchsreihe wurden jeweils 100 Gewichtsteile Polyvinylchlorid mit einem Gehalt
von 0,25 Gewichtsteilen Mineralöl mit einer der folgenden Organozinnverbindungen versetzt:
a) 1,48 Gewichtsteilen Monobutylzinn-monoisooctyl-/3-mercaptopropionat,
b) 2,0 Gewichtsteilen Di-(butylzinn-bis-isooctyl-/?-mercaptopropionat
(hergestellt gemäß Ziffer 3),
c) 2,6 Gewichtsteilen Monobutylzinn-tris-isooctyl-/3-mercaptopropionat,
d) 1,17 Gewichtsteilen Monobutylzinn-monoisooctylthioglycolat,
e) 1,9 Gewichtsteilen Monobutylzinn-bis-isooctylthioglycolat
(hergestellt gemäß Ziffer 1).
f) 2,6 Gewichtsteilen Monobutylzinn-tris-isooctylthioglycolat,
g) 2,0 Gewichtsteilen Dibutylzinn-bis-isooctyl-thioglycolat.
Die Mengen der vorstehend aufgeführten Verbindungen wurden so abgestimmt, daß in jedem Fall
gleiche Zinngehalte erreicht wurden. Alle Produkte wurden nachfolgend bis zu 2 Stunden bei einer Temperatur
von 177° C gealtert. Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten: das gemäß d) erhaltene Produkt
begann sich nach 15 Minuten dunkel zu färben und war nach 75 Minuten vollständig schwarz. Das gemäß
e) erhaltene Produkt begann sich nach 30 Minuten dunkel zu färben und war nach 120 Minuten
vollständig schwarz. Das gemäß g) erhaltene Produkt zeigte nach 120 Minuten eine mittelbraune Farbe
und war im Vergleich zu den übrigen verbliebenen Proben am schlechtesten. Das gemäß c) erhaltene
Produkt zeigte nach 120 Minuten praktisch überhaupt keine Farbveränderung. Die gemäß a) und b)
erhaltenen Produkte zeigten nach 120 Minuten im wesentlichen gleiches Aussehen, etwa zwischen den
gemäß c) und f) erhaltenen Produkten, wobei das gemäß 0 erhaltene Produkt nach 120 Minuten hellbraun
und am zweitschlechtesten war. ·■.-■·
An Stelle. des vorstehend unter c) verwendeten Monobutylzinn - tris - isooctyl -ß- mercaptopropionats
können andere Monoorganozinn-tris-organo-ß-mercaptopropionate verwendet werden, in welchen die
Organogruppen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste sind. Beispiele für diese Produkte sind:
Monobutylzinn-tris-(2-äthylhexyl-/?-mercaptopropionat),
Monobutylzinn-tris-(octyl-/?-mercaptopropionat),.
Monobutylzinn-tris-(butyl-/?-mercaptopropionat),
30
35
40
45
18
Monobutylzinn-tris-(decyl-/<-mercapto-
propio'nat), Monobutylzinn-tris-(octadecyl-/i-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-tris-(phenyl-/3-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-tris-(p-tolyl-/3-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-tris-(butylphenyl-/3-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-tris-(benzyl-/J-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-tris-(methyl-/i-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-isooctyl-bis-(decyl-/S-mercapto-
propionat), Monooctylzinn-tris-(isooctyl-/J-mercapto-
propionat), Monooctylzinri-tris-idodecyl-^-mercapto-
propionat), Monophenylzinn-tris-(hexyl-/3-mercapto-
propionat), Monobenzylzinn-tris-(isodecyl-/S-mercapto-
propionat), Monomethylzinn-tris-(dodecyl-/?-mercaptopropionat)
und
Monooctadecylzinn-tris-iäthyl-ß-mercaptoprepionat).
Monooctadecylzinn-tris-iäthyl-ß-mercaptoprepionat).
Claims (2)
1. Mit Organozinnverbindungen stabilisierte Polyvinylchlorid- und/oder Polyvinylidenchlorid-Formmasse,
dadurchgekennzeichnet, daß die Formmassen Organozinnverbindungen der allgemeinen Formeln
Sn-
O — CO — (CHR3), — OH
Sn-
O — CO — (CH2)m — CO — OR1
R
Sn
Sn
O —CO-CH = CH-CO-OR1
(III)
S-(CHj)4-CO-OR1
(IV)
oder
-+-Sn-SR1
(V)
enthalten, in der η eine ganze Zahl > 2 ist und R und R1 eine Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-,
Aryl- oder vorzugsweise eine Alkylgruppe, R3 eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom und
m eine ganze Zahl > 0, vorzugsweise < 8 darstellen und q eine positive ganze Zahl, vorzugsweise unter
10, insbesondere 1 oder 2 ist.
R (HO — (CHR3), — CO — O)2Sn—
R (R10 — CO — (CH2),,, — CO — O)2Sn —
R (R1O- CO — CH = CH — CO — O)2Sn —
R (R1S)2Sn-
2. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der allgemeinen
Formel
R R (VI)
(R2 — CO — O)2Sn — O — Sn(O — CO — R2)2
in der R2 ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise eine Alkyl- oder
Alkylengruppe mit bis zu 17 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, oder eine Verbindung
der folgenden allgemeinen Formeln
OH)2
O — Sn(O — CO — (CHR3),
R
O — Sn(O — CO — (CH2Jn, — CO — OR1J2
O — Sn(O — CO — (CH2Jn, — CO — OR1J2
R
O — Sn(O — CO — CH = CH ■— CO — OR1J2
O — Sn(O — CO — CH = CH ■— CO — OR1J2
R
O — Sn(SR1J2 ' (X)
O — Sn(SR1J2 ' (X)
(VII) (VIII)
(K)
oder
(R1 — O — CO — (CH2), — S)2Sn — O — Sn(S — (CH2), — CO — OR1J2
(XI)
enthält.
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