DE1544729B2 - Stabilisierte polyvinylchlorid und oder polyvinylidenchlorid formmasse - Google Patents
Stabilisierte polyvinylchlorid und oder polyvinylidenchlorid formmasseInfo
- Publication number
- DE1544729B2 DE1544729B2 DE19651544729 DE1544729A DE1544729B2 DE 1544729 B2 DE1544729 B2 DE 1544729B2 DE 19651544729 DE19651544729 DE 19651544729 DE 1544729 A DE1544729 A DE 1544729A DE 1544729 B2 DE1544729 B2 DE 1544729B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- butyl
- octyl
- acid
- phenyl
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 33
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 title claims description 14
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 title claims description 14
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 229920000131 polyvinylidene Polymers 0.000 title 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 229910009053 Sn—O—Sn Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 claims description 2
- -1 mercaptomonocarboxylic acid ester Chemical class 0.000 description 241
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 27
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 19
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 19
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 16
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N butyltin Chemical compound CCCC[Sn] LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 11
- RZBBHEJLECUBJT-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CS RZBBHEJLECUBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 10
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- NPAIMXWXWPJRES-UHFFFAOYSA-N butyltin(3+) Chemical compound CCCC[Sn+3] NPAIMXWXWPJRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ORDRGXFSRBRQQG-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C(C)S ORDRGXFSRBRQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- GVISTWYZTBOUJA-UHFFFAOYSA-N 3-butoxy-3-oxopropanoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)CC(O)=O GVISTWYZTBOUJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical class OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920001959 vinylidene polymer Polymers 0.000 description 3
- DRTFPRNYUARGTQ-KTKRTIGZSA-N (z)-2,3-dibutylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCCC\C(C(O)=O)=C(C(O)=O)/CCCC DRTFPRNYUARGTQ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- YEVWZGJURAGMOP-ZCXUNETKSA-N (z)-2,3-dioctylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCCCCCCC\C(C(O)=O)=C(C(O)=O)/CCCCCCCC YEVWZGJURAGMOP-ZCXUNETKSA-N 0.000 description 2
- HVZKWAQLXHTHSG-PLNGDYQASA-N (z)-2-ethyl-3-methylbut-2-enedioic acid Chemical compound CC\C(C(O)=O)=C(/C)C(O)=O HVZKWAQLXHTHSG-PLNGDYQASA-N 0.000 description 2
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- XVNLXQKEGAWCFW-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)CCSCCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 XVNLXQKEGAWCFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K butyltin trichloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)Cl YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L calcium;octanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical class OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- ZQWPRMPSCMSAJU-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCCCC1 ZQWPRMPSCMSAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- JDRMYOQETPMYQX-UHFFFAOYSA-N monomethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(O)=O JDRMYOQETPMYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZMHZSHHZIKJFIR-UHFFFAOYSA-N octyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn] ZMHZSHHZIKJFIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluenecarboxylic acid Natural products CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHGHWCUKLJZBL-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)tin Chemical compound CC1=CC=C([Sn])C=C1 VTHGHWCUKLJZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLVFPAIGVBQGET-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1CCC(O)C1 FLVFPAIGVBQGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXUNZSDDXMPKLP-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=CC=C1S LXUNZSDDXMPKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUIODKLCVPKRIF-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-3-methyloxirane Chemical compound CCCCOC1OC1C CUIODKLCVPKRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHDNFMPQAVDNGA-UHFFFAOYSA-K 2-ethylhexyl 2-[butyl-bis[[2-(2-ethylhexoxy)-2-oxoethyl]sulfanyl]stannyl]sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS[Sn](CCCC)(SCC(=O)OCC(CC)CCCC)SCC(=O)OCC(CC)CCCC HHDNFMPQAVDNGA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical class CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASCSTLKRAIFKN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-phenoxyoxirane Chemical compound CC1OC1OC1=CC=CC=C1 CASCSTLKRAIFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGHDZIOWPVFVNB-UHFFFAOYSA-N 2-octoxy-2-oxoacetic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(O)=O LGHDZIOWPVFVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWPIVZNZHAFMNA-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylpentanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCC(S)C(O)=O HWPIVZNZHAFMNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(S)C([O-])=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFURCTOGCBSGPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-dodecoxyphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NFURCTOGCBSGPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMCYRTNAPHJORO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-octadecoxyphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VMCYRTNAPHJORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFLAHQSWDKNWPW-UHFFFAOYSA-N 3-(benzyloxy)-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 CFLAHQSWDKNWPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEIIIDIPGXZTNX-UHFFFAOYSA-N 4-(1-carboxyethylsulfanyl)butanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)SCCCC(O)=O SEIIIDIPGXZTNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDHAMQZZWGKACC-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methylheptoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CCC(O)=O QDHAMQZZWGKACC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLMZACPVHKRCOY-UHFFFAOYSA-N 4-(dodecoxyamino)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCONC1=CC=C(O)C=C1 SLMZACPVHKRCOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=C(S)C=C1 WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKWUOTZGXIZAJC-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O UKWUOTZGXIZAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XISIEQIDFFXZCP-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-phenoxybutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OC1=CC=CC=C1 XISIEQIDFFXZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBYVZGBOJWAZJZ-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-prop-2-enoxybutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCC=C MBYVZGBOJWAZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethylhydantoin Chemical compound CC1(C)NC(=O)NC1=O YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBSKVCPZULTALC-KTKRTIGZSA-N 5-[(Z)-octadec-9-enoxy]-5-oxopentanoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCC(O)=O ZBSKVCPZULTALC-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UGWQNYIVMNOSRS-UHFFFAOYSA-N 5-butoxy-5-oxopentanoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)CCCC(O)=O UGWQNYIVMNOSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQSJGBWCBXHQCT-UHFFFAOYSA-N 6-cyclohexyloxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(=O)OC1CCCCC1 DQSJGBWCBXHQCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFRKDFWQCSRJO-UHFFFAOYSA-K 6-methylheptyl 2-[butyl-bis[[2-(6-methylheptoxy)-2-oxoethyl]sulfanyl]stannyl]sulfanylacetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CS[Sn](CCCC)(SCC(=O)OCCCCCC(C)C)SCC(=O)OCCCCCC(C)C BEFRKDFWQCSRJO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VNPRJHMMOKDEDZ-UHFFFAOYSA-L 6-methylheptyl 2-[dibutyl-[2-(6-methylheptoxy)-2-oxoethyl]sulfanylstannyl]sulfanylacetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CS[Sn](CCCC)(CCCC)SCC(=O)OCCCCCC(C)C VNPRJHMMOKDEDZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CFCWODSWPMKRNT-UHFFFAOYSA-N 6-oxo-6-propoxyhexanoic acid Chemical compound CCCOC(=O)CCCCC(O)=O CFCWODSWPMKRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKQHAPFFZWINEM-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.C(CCC)(=O)O.C(C)(=O)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.C(CCC)(=O)O.C(C)(=O)O DKQHAPFFZWINEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJLKSRMSSLXZJH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCC(S)C(=O)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound CCCCCCCCCC(S)C(=O)OC1=CC=CC=C1 LJLKSRMSSLXZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKZWUJFJCUMSJW-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCC(S)C(=O)OCCCCCCCCCCCC Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(S)C(=O)OCCCCCCCCCCCC DKZWUJFJCUMSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIEWBZQSJPVCEH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(CCCO)S Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(CCCO)S ZIEWBZQSJPVCEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDJRCSQXRLHFEK-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(S)CCO Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(S)CCO KDJRCSQXRLHFEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAMEPKFRJZADR-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCOC(C(C)SC1CCCCC1)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(C(C)SC1CCCCC1)=O BHAMEPKFRJZADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBHTDVJQOIYFE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCOC(=O)C(S)CCOC Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(S)CCOC WUBHTDVJQOIYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 108010074327 DECYL-2 Proteins 0.000 description 1
- 239000004803 Di-2ethylhexylphthalate Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- OSYQOBUUFRGFNG-UHFFFAOYSA-N Sebacic acid monomethyl ester Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(O)=O OSYQOBUUFRGFNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEGWKIFXLJBABA-UHFFFAOYSA-N [4-[8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoyloxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]methyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate Chemical compound CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OCC1(COC(=O)CCCCCCCC2C(O2)CCCCCCCC)CC2OC2CC1 KEGWKIFXLJBABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L barium(2+);octadecanoate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GALQLODNTKQGFE-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methylbenzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C GALQLODNTKQGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOMZHPQEDRXHRD-UHFFFAOYSA-N butyl acetate;butyl formate Chemical compound CCCCOC=O.CCCCOC(C)=O UOMZHPQEDRXHRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHOAQDEKMLDJW-UHFFFAOYSA-N butyl bis(4-methylphenyl) phosphite Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1OP(OCCCC)OC1=CC=C(C)C=C1 RYHOAQDEKMLDJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- WPSACGQFKFLUTC-UHFFFAOYSA-K butyltin(3+) 8-methyl-2-(6-methylheptyl)-2-(6-methylheptylsulfanyl)nonanoate Chemical compound CCCC[Sn+3].CC(C)CCCCCSC(CCCCCC(C)C)(CCCCCC(C)C)C([O-])=O.CC(C)CCCCCSC(CCCCCC(C)C)(CCCCCC(C)C)C([O-])=O.CC(C)CCCCCSC(CCCCCC(C)C)(CCCCCC(C)C)C([O-])=O WPSACGQFKFLUTC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ORMPZOUSDICZOZ-UHFFFAOYSA-K butyltin(3+) 8-methyl-2-(6-methylheptyl)-2-sulfanylnonanoate Chemical compound CCCC[Sn+3].CC(C)CCCCCC(S)(C([O-])=O)CCCCCC(C)C.CC(C)CCCCCC(S)(C([O-])=O)CCCCCC(C)C.CC(C)CCCCCC(S)(C([O-])=O)CCCCCC(C)C ORMPZOUSDICZOZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L cadmium stearate Chemical compound [Cd+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ITQVEYJXZXMBTR-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);dodecanoate Chemical compound [Cd+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O ITQVEYJXZXMBTR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- LTPCXXMGKDQPAO-UHFFFAOYSA-L calcium;2-ethylhexanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O LTPCXXMGKDQPAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HRBZRZSCMANEHQ-UHFFFAOYSA-L calcium;hexadecanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HRBZRZSCMANEHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZCZLQYAECBEUBH-UHFFFAOYSA-L calcium;octadec-9-enoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCC=CCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCC=CCCCCCCCC([O-])=O ZCZLQYAECBEUBH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSFBQOPXRBJSSI-UHFFFAOYSA-L calcium;tetradecanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O LSFBQOPXRBJSSI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940018560 citraconate Drugs 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- YODSJFCDKPWAQA-UHFFFAOYSA-N decyl 3-(3-decoxy-3-oxopropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCC YODSJFCDKPWAQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L di(octadecanoyloxy)lead Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N dibutyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCCCC OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DLBIZQBMDGOEFK-UHFFFAOYSA-N didodecyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCCC DLBIZQBMDGOEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKZVQIIAAIPNGH-UHFFFAOYSA-N dioctyl phenyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(OCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 MKZVQIIAAIPNGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTDAZUDENGGSQC-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-sulfanylheptanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(S)CCCCC DTDAZUDENGGSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010514 hydrogenated cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical class OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010699 lard oil Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluenecarboxylic acid Natural products CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000990 monobenzone Drugs 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TXSUIVPRHHQNTM-UHFFFAOYSA-N n'-(3-methylanilino)-n-phenyliminobenzenecarboximidamide Chemical compound CC1=CC=CC(NN=C(N=NC=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 TXSUIVPRHHQNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluenecarboxylic acid Natural products CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQTFPHLEQLLQOT-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CS JQTFPHLEQLLQOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOLAXLMNGHJRT-UHFFFAOYSA-N octadecyltin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn] AYOLAXLMNGHJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGOMFTRZCARZBU-UHFFFAOYSA-N octyl 4-sulfanylbutanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCS JGOMFTRZCARZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJKBIHROGSVIJ-UHFFFAOYSA-N octyl bis(2-octylphenyl) phosphite Chemical compound C=1C=CC=C(CCCCCCCC)C=1OP(OCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCC GOJKBIHROGSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXRSHKZFNKUGQB-UHFFFAOYSA-N octyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 AXRSHKZFNKUGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WBLPIVIXQOFTPQ-UHFFFAOYSA-N oxanamide Chemical compound CCCC1OC1(CC)C(N)=O WBLPIVIXQOFTPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- DHTBLOVAKBNUQX-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(3-oxo-3-phenoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)CCSCCC(=O)OC1=CC=CC=C1 DHTBLOVAKBNUQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(3,5-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODOPKAJVFRHHGM-UHFFFAOYSA-N phenyltin Chemical compound [Sn]C1=CC=CC=C1 ODOPKAJVFRHHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- UIUJIQZEACWQSV-UHFFFAOYSA-N succinic semialdehyde Chemical compound OC(=O)CCC=O UIUJIQZEACWQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940071127 thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N tribenzyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1COP(OCC=1C=CC=CC=1)OCC1=CC=CC=C1 KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BANLNYYTSYHBAP-SQFISAMPSA-N tributyl (z)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C\C(C(=O)OCCCC)=C\C(=O)OCCCC BANLNYYTSYHBAP-SQFISAMPSA-N 0.000 description 1
- XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphite Chemical compound CCCCOP(OCCCC)OCCCC XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADQGXUHCBBVRGM-UHFFFAOYSA-N trinaphthalen-1-yl phosphite Chemical compound C1=CC=C2C(OP(OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ADQGXUHCBBVRGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOQNJVLFFRMJTQ-UHFFFAOYSA-N trioctyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC QOQNJVLFFRMJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBXUHJUOOSISGB-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dimethylphenyl) phosphite Chemical compound CC1=CC=CC(OP(OC=2C(=C(C)C=CC=2)C)OC=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C JBXUHJUOOSISGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUHUMYVYHLHMCD-UHFFFAOYSA-N tris(2-cyclohexylphenyl) phosphite Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)C1CCCCC1)OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 XUHUMYVYHLHMCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N tris(2-ethylhexyl) phosphite Chemical compound CCCCC(CC)COP(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSRKWWQBQDBQRH-UHFFFAOYSA-N tris(2-octylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCC WSRKWWQBQDBQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRQDDWFPGOHSBH-UHFFFAOYSA-N tris(2-phenylethyl) phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCOP(OCCC=1C=CC=CC=1)OCCC1=CC=CC=C1 LRQDDWFPGOHSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEVFLQDDNUQKRY-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl) phosphite Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OP(OC=1C=CC(C)=CC=1)OC1=CC=C(C)C=C1 FEVFLQDDNUQKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/12—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
- C08K5/58—Organo-tin compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L85/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage in the main chain of the macromolecule containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen and carbon; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von neuartigen organischen Zinnverbindungen zum Stabilisieren
von chlorhaltigen Vinyl- und/oder Vinylidenpolymeren.
Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzung von organisch substituierten Zinnsäuren mit bestimmten,
freie Carboxyl- oder Mercaptogruppen enthaltenden organischen Verbindungen neuartige Organozinnverbindungen
herstellen kann, welche in halogenhaltigen Kunststoffen eine überlegene Stabilisierungswirkung
zeigen.
Die erfindungsgemäß Verwendung findenden Organozinnverbindungen ' unterscheiden sich von den
für den gleichen Zweck verwendeten Verbindungen des Standes der Technik in folgenden wesentlichen
Punkten:
1. Sie sind polymer, d. h. mindestens dimer.
2. Es handelt sich um Monohydrocarbyl-, vorzugsweise Monoalkylzinnverbindungen, d. h., je Zinnatom
ist nur eine Sn—C-Bindung vorhanden.
3. Je Zinnatom ist mindestens eine Sn—O—Sn-Bindung
vorhanden.
Sn-
O — CO — (CHR3), — OH
45
Sn
O — CO — (CH2)m — CO — OR1
R
Sn
Sn
O — CO — CH = CH — CO — OR1
Sn-
O-
oder
Diese struktuellen Besonderheiten der Organozinnverbindungen
gemäß Erfindung sind für den beanspruchten Verwendungszweck von ausschlaggebender
Bedeutung. Die polymeren Monohydrocarbylzinnverbindungen, bei denen es sich um Zinnanaloge der
Siloxane handelt, vermögen mit freien Mercaptanen unter Ersatz einer Sn—O—Sn-Bindung gegen eine
Sn—S-Bindung zu reagieren und auf diese Weise die
Mercaptane abzufangen. Der polymere Charakter der Verbindungen vermindert darüber hinaus deren Flüchtigkeit,
so daß die damit stabilisierten Formmassen praktisch geruchlos sind. Schließlich haben sich die
erfindungsgemäßen Verbindungen als besonders wenig toxisch erwiesen, was für ihren praktischen Einsatz
von großer Wichtigkeit ist.
Gegenstand der Erfindung sind demgemäß mit Organozinnverbindungen stabilisierte Polyvinylchlorid-
und/oder Polyvinylidenchlorid-Formmassen, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß die Formmassen
Organozinnverbindungen der allgemeinen Formeln
S — (CH2), — CO — OR1
Sn O
SR1
enthalten, in der η eine ganze Zahl >
2 ist und R und R1 eine Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder
vorzugsweise eine Alkylgruppe, R3 eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom und m eine ganze Zahl
> O, vorzugsweise <8 darstellen und q eine positive ganze Zahl, vorzugsweise unter 10, insbesondere 1
oder 2 ist.
Vorzugsweise enthalten die Formmassen eine Verbindung der allgemeinen Formel
(R2-CO- O)2Sn — O — Sn(O — CO — R2)2
in der R2 ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest,
vorzugsweise eine Alkyl- oder Alkylen-(I) gruppe mit bis zu 17 Kohlenstoffatomen oder eine
Phenylgruppe darstellt, oder eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formeln
R R
(HO — (CHR3), — CO — O)2Sn — O — Sn(O — CO — (CHR3), — OH)2
R R
(R10 — CO — (CH2)m — CO — O)2Sn — O — Sn(O — CO — (CH2)m — CÖ — OR1), (VIII)
R R
1
(R1O- CO — CH — CH — CO — O)2Sn — O — Sn(O — CO — CH = CH — CO — ORJ2 (K)
R R
(R1S)2Sn-O-Sn(SRJ2
R R
(R1 — O — CO — (CH2), — S)2Sn — O — Sn(S — (CH2), — CO — OR1J2
Zur Herstellung der Zinnverbindungen setzt man eine durch einen Kohlenwasserstoffrest substituierte
Zinnsäure mit einer etwa äquimolaren oder etwa doppelten molaren Menge (bis an etwa 2,5 Mol)
Hydroxymonocarbonsäure, Dicarbonsäuremonoester, Monocarbonsäure, Mercaptan oder Mercaptomonocarbonsäureester
um und entfernt das Wasser aus der Reaktionsmischung. Dies kann zweckmäßig durch
azeotrope Destillation unter Verwendung eines azeotropbildenden Kohlenwasserstoffes, beispielsweise
Benzol, Toluol, Xylol, Hexan, Heptan, Octan oder Petroläther, erfolgen.
Als Ausgangsmaterial können beispielsweise Methyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl-, Octyl-, 2-Äthylhexyl-,
Dodecyl-, Octadecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Vinyl-, Allyl-, Oleyl-, Benzyl-, Phenyl-, o-Tolyl-,
m-Tolyl- oder p-Tolylzinnsäure und als Hydroxycarbonsäuren
insbesondere Glykolsäure, Milchsäure, ß-Oxypropionsäure und y-Oxybuttersäure verwendet
werden.
Geeignete Mercaptomonocarbonsäureester sind Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Isooctyl-,
2-Äthylhexyl-, Decyl-, Dodecyl-, Octadecyl-, Allyl-, Oleyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl-,
o-Tolyl-, m-Tolyl-, p-Tolyl- oder p-Butylphenylmercaptoacetat,
Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Isooctyl-, 2-Äthylhexyl-, Isodecyl-, Dodecyl-, Octydecyl-,
Allyl-, Oleyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl-, p-Tolyl-, o-Tolyl- oder p-Butylphenyl-mercaptopropionat
sowie Octyl-y-mercaptobutyrat.
Geeignete Mercaptane sind Propyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Isooctyl-, Decyl-, Dodecyl-, Octydecyl-,
Allyl-, Oleyl-, Cyclohexyl- oder Benzylmercaptan sowie Thiophenol, Thio-o-cresol und Thio-p-cresol.
Geeignete Dicarbonsäuremonoester sind beispielsweise Oxalsäuremonooctylester, Malonsäuremonobutylester,
Malonsäuremonobenzylester, Bernsteinsäuremonomethylester, Bernsteinsäuremonoisooctylester,
Bernsteinsäuremonoallylester, Bernsteinsäurephenylester, Glutarsäuremonobutylester, Glutarsäuremonooleylester,
Adipinsäuremonopropylester, Adipinsäuremonocyclohexylester, Azelainsäuremonooctyldecylester
und Sebacinsäuremonomethylester. Beispiele für für geeignete ungesättigte Dicarbonsäuremonoester
sind Maleinsäuremonobutylester und Fumarsäuremonoäthylester.
Als Monocarbonsäuren eignen sich Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Decancarbonsäure,
Palmitinsäure, Stearinsäure, ölsäure, Acrylsäure, Cyclohexancarbonsäure, Benzoesäure, o-, m-
oder p-Toluolcarbonsäure.
Beispiele für die durch Umsetzung äquimolarer Mengen Organozinnsäure und Hydroxycarbonsäure
hergestellten Kondensationsprodukte der Formel I sind in der folgenden Tabelle 1 und der Formel II
in Tabelle 2 zusammengestellt, in denen1 nur die Bedeutung
von R, R3 und q bzw. m angegeben ist.
| R | R3 | 1 |
| Methyl | Methyl | 1 |
| Butyl | H | 1 |
| Butyl | Methyl | 2 |
| Butyl | H | 3 |
| Butyl | H | 1 |
| Octyl | H | 1 |
| Octyl | Methyl | 2 |
| Octyl | H | 1 |
| Dodecyl | H | 1 |
| Cyclohexyl | Methyl | "2 |
| Allyl | H | 1 |
| Benzyl | H | 1 |
| Phenyl | H | |
| R | R1 | in |
| Methyl | Octyl | O |
| Methyl | Butyl | 1 |
| Methyl | Methyl | 2 |
| Methyl | -.. Isooctyl | 4. |
| Butyl | Octyl | 0 |
| Butyl | Butyl | .1 |
| Butyl | . Methyl | 2 |
| Butyl | Butyl | :,.-3- |
| Butyl | Propyl | ·■ 4- |
| Butyl | Isooctyl | :'■'■■ 2I. |
| Butyl | Methyl | |
| Butyl | Phenyl | ■■■ -..2i |
| Butyl | Benzyl | |
| Butyl | Cyclohexyl | |
| Butyl | Octadecyl | <■·■■■·. 7· |
| Butyl | AUyI | |
| Butyl | Oleyl | |
| Isobutyl | Heptyl | |
| Isobutyl | Benzyl | \ 5- |
| Octyl | Amyl | O |
| Octyl | Hexyl | 1 |
| Octyl | Butyl | "2 |
| Octyl | Phenyl | 4 |
| Octyl | Cyclohexyl | 8 |
| 2-Äthylhexyl . | Butyl | 1 |
| 2-Äthylhexyl | p-Tolyl | 2 |
Fortsetzung
| R | Ri | TO |
| Octadecyl | Octyl | 1 |
| Cyclohexyl | Amyl | 4 |
| Cyclohexyl | Methyl | 2 |
| Cyclohexyl | Phenyl | 3 |
| Oleyl | Hexyl | 4 |
| Benzyl | Butyl | 2 |
| Phenyl | Phenyl | 1 |
IO
In den Tabellen 3, 4 und 5 finden sich Beispiele
für Verbindungen der Formeln III, IV und V. 15
für Verbindungen der Formeln III, IV und V. 15
| R | R1 | Säure |
| Methyl | Äthyl | Maleinsäure |
| Butyl | Butyl | Maleinsäure |
| Octyl | Octyl | Maleinsäure |
| Phenyl | Butyl | Maleinsäure |
| Butyl | Äthyl | Fumarsäure |
| Octyl | Isobutyl | Fumarsäure |
| Phenyl | Äthyl | Fumarsäure |
| R | Ri | q |
| Methyl | Octyl | 1 |
| Methyl | Isooctyl | 2 |
| .Butyl | Methyl | 1 |
| Butyl | Äthyl | 1 |
| Butyl | Butyl | 1 |
| Butyl | Hexyl | 1 |
| Butyl | Octyl | 1 |
| Butyl | Isooctyl | I |
| Butyl | 2-Äthylhexyl | 1 |
| Butyl | Decyl | 1 |
| Butyl | Dodecyl | 1 |
| Butyl | Octadecyl | Ϊ |
| Butyl | Cyclohexyl | 1 |
| Butyl | Allyl | Ϊ |
| Butyl | Oleyl | 1 |
| Butyl | Benzyl | 1 |
| Butyl | Phenyl | 1 |
| Butyl | o-Tolyl | 1 |
| Butyl | m-Tolyl | 1 |
| Butyl | p-Tolyl | 1 |
| Butyl | p-Butylphenyl | ; 1 |
| Butyl | Butyl | ■ :2 |
| Butyl | Isooctyl | ■2 |
| Butyl | Dodecyl | 2 |
| Butyl | ■ Allyl | 2 |
| Butyl | Benzyl | 2 |
| Butyl | Phenyl ■ | 2 |
| Butyl | Octyl | 3 |
30.
35.
40.
'45-
| R | R. | 1 |
| Isobutyl | Propyl | 2 |
| Isobutyl | Amyl | 1 |
| Octyl | Methyl | 1 |
| Octyl | Isooctyl | 1 |
| Octyl | Isodecyl | 1 |
| Octyl | Oleyl | 1 |
| Octyl | Phenyl | 2 |
| Octyl | Methyl | 2 |
| Octyl | Äthyl | 2 |
| Octyl | Hexyl | 2 |
| Octyl | Octyl | 2 |
| Octyl | Isooctyl | 2 |
| Octyl | 2-Äthylhexyl | 2 |
| Octyl | Isodecyl | 2 |
| Octyl | Octadecyl | 2 |
| Octyl | Cyclohexyl | 2 |
| Octyl | Oleyl | 2 |
| Octyl | Benzyl | 2 |
| Octyl | o-Tolyl | 2 . |
| Octyl | p-Tolyl | 2 |
| Octyl | p-Butylphenyl | 1 |
| 2-Äthylhexyl | Heptyl | 2 |
| 2-Äthylhexyl | p-Tolyl | 1 |
| Octadecyl | Äthyl | '2 |
| Octadecyl | Butyl | 2 |
| Cyclohexyl | Nonyl | 2 |
| Cyclohexyl | Isooctyl | 1 |
| Allyl | Isooctyl | 2 |
| Oleyl | . Propyl | 1 |
| Benzyl | Hexyl | 2 |
| Benzyl | Isooctyl | 1 |
| Phenyl | Butyl | 2 |
| Phenyl | Decyl | 1 |
| , Phenyl | Phenyl | 2 |
| Phenyl | Phenyl | |
| ■■·■■- ■ 1R | Ri |
| ;'"f· ^Methyl ' ' | Isooctyl |
| '\* \:.:Methyl '. | Dtfdecyl |
| iyiethyl | Cyclohexyl |
| ■-■ -Methyl/ | Phenyl |
| Butyl | Propyl v |
| Butyl | Butyl |
| Butyl | Arhyl |
| ; Butyl | Hexyl . . |
| Butyl .'v | Octyl |
| Butyl | Isooctyl |
| ' ' Butyl | Decyl ' ' |
| Butyl | ,. Dodecyl |
| Butyl | Octadecyl. |
| ■■- . Butyl | Cyclohexyl |
| Butyl | Allyl |
Fortsetzung
| R | Butyl | R. | Oleyl |
| Butyl | Benzyl | ||
| Butyl | Phenyl | ||
| Butyl | o-Tolyl | ||
| Butyl | p-Tolyl | ||
| Isobutyl | Propyl | ||
| Isobutyl | Amyl | ||
| Octyl | Butyl | ||
| Octyl | Octyl | ||
| Octyl | Isodecyl | ||
| Octyl | Tetradecyl | ||
| Octyl | Cyclohexyl | ||
| Octyl | Benzyl | ||
| Octyl | Phenyl | ||
| 2-Athylhexyl | Heptyl | ||
| 2-Äthylhexyl | p-Tolyl | ||
| Octadecyl | Propyl | ||
| Cyclohexyl | Nonyl | ||
| Cyclohexyl | Dodecyl | ||
| Cyclohexyl | Phenyl | ||
| Allyl | Isooctyl | ||
| Oleyl | Butyl | ||
| Benzyl | Hexyl | ||
| Phenyl | Butyl | ||
| Phenyl | Octyl | ||
| Phenyl | Decyl | ||
| Phenyl | Phenyl |
| R | Phenyl 5 Phenyl Phenyl |
R2-CO-O |
| Acetat Butyrat Benzoat |
In den Tabellen 6 bis 11 sind Beispiele für Verbindungen der Formeln VI bis XI aufgeführt.
| R | Butyl | R2-CO-O |
| Butyl | Formiat | |
| Butyl | Acetat | |
| Butyl | Propionat | |
| Butyl | Butyrat | |
| Butyl | Valeriat | |
| Butyl | Decanoat | |
| Butyl | Palmitat | |
| Butyl | Stearat | |
| Butyl | Oleat | |
| Butyl | Acrylat | |
| Butyl | Benzoat | |
| Butyl | o-Toluat | |
| Methyl | Cyclohexanoat ! | |
| Methyl | Acetat | |
| Methyl | Valeriat | |
| Octyl | Benzoat | |
| Octyl | Acetat | |
| Octyl | Propionat | |
| Octyl | Stearat | |
| Benzoat |
| R | R3 | <? |
| Methyl | Methyl | 1 |
| Butyl | H | 1 |
| Butyl | Methyl | 1 |
| Butyl | H | 2 |
| Butyl | H | 3 |
| Octyl | H | 1 |
| Octyl | Methyl | 1 |
| Octyl | H | 3 |
| Dodecyl | H | 1 |
| Cyclohexyl | Methyl | 1 |
| Allyl | H | 2 |
| Benzyl | H | 1 |
| Phenyl | H | 1 |
| R | Tabelle 8 | m | |
| Methyl | Ri | O | |
| Methyl | Octyl | 1 | |
| Methyl | Butyl | 2 | |
| Methyl | Methyl | 4 | |
| Butyl | Isooctyl | O | |
| Butyl | Octyl | 1 | |
| Butyl | Butyl | 2 | |
| 40 | Butyl | Methyl | 3 |
| Butyl | -■Butyl | 4 | |
| Butyl | Propyl | 2 | |
| Butyl | Isooctyl | 8 | |
| 45 | Butyl | Methyl | 2 |
| Butyl | Phenyl | 1 | |
| Butyl | Benzyl | 4 | |
| Butyl | Cyclohexyl | 7 | |
| 50 | Butyl | Octadecyl | 2 |
| Butyl | AHyU | 3 | |
| Isobutyl | Oleyl " | .2 | |
| Isobutyl | Heptyl | 5 | |
| 55 | Octyl | Benzyl | O |
| Octyl | Amyl | 1 | |
| Octyl | Hexyl | 2 | |
| Octyl | Butyl | 4 | |
| 6o | Octyl | Phenyl | 8 |
| 2-Äthylhexyl | Cyclohexyl | 1 | |
| 2-Äthylhexyl | Butyl | 2 | |
| Octadecyl | p-Tolyl | 1 | |
| Cyclohexyl | Octyl | 4 . | |
| 65 | Cyclohexyl | Amyl | 2 |
| Cyclohexyl | Methyl | 3 | |
| Phenyl | |||
109 519/372
Fortsetzung
| R | R, | m |
| Oleyl Benzyl Phenyl Phenyl |
Hexyl Butyl Phenyl Octyl |
4 2 1 2 |
IO
| R | Ri | Säure |
| Methyl | Äthyl | Maleinsäure |
| Butyl | Butyl | Maleinsäure |
| Octyl | Octyl | Maleinsäure |
| Phenyl | Butyl | Maleinsäure |
| Butyl | Äthyl | Fumarsäure |
| Octyl | Isobutyl | Fumarsäure |
| Phenyl | Äthyl | Fumarsäure |
| R | Allyl | R1 |
| Oleyl | Isooctyl | |
| Benzyl | Butyl | |
| Phenyl | Hexyl | |
| Phenyl | Butyl | |
| Phenyl | Octyl | |
| Phenyl | Decyl | |
| Phenyl |
| Butyl | Tabelle | 10 | R. | |
| R | Butyl | Propyl | ||
| Butyl | Butyl | |||
| Butyl | Amyl | |||
| Butyl | Hexyl | |||
| Butyl | Octyl | |||
| Butyl | Isooctyl | |||
| Butyl | Decyl | |||
| Butyl | Dodecyl | |||
| Butyl | Octadecyl | |||
| Butyl | Cyclohexyl | |||
| Butyl | Allyl | |||
| Butyl | Oleyl | |||
| Butyl | Phenyl | |||
| Butyl | o-Kresyl | |||
| Isobutyl | p-Kresyl | |||
| Isobutyl | Propyl | |||
| Amyl | Amyl | |||
| Amyl | Isooctyl | |||
| Amyl | Dodecyl | |||
| Amyl | Cyclohexyl | |||
| Hexyl | Phenyl | |||
| Hexyl | Heptyl | |||
| Octyl | p-Tolyl | |||
| Octyl | Butyl | |||
| Octyl | Octyl | |||
| Octyl | Isodecyl | |||
| Octyl | Tetradecyl | |||
| Octyl | Cyclohexyl | |||
| Octyl | Benzyl | |||
| Octadecyl | Phenyl | |||
| Cyclohexyl | Propyl | |||
| Cyclohexyl | Nonyl | |||
| Cyclohexyl | Dodecyl | |||
| Phenyl | ||||
40
45
55
6o
| R | Ri | 1 |
| Methyl | Isooctyl | 1 |
| Methyl | Octyl | 2 ■ |
| Butyl | Methyl | 1 |
| Butyl | Äthyl | 1 |
| Butyl | Butyl | 1 |
| Butyl | Hexyl | 1 |
| Butyl | Octyl | 1 |
| Butyl | Isooctyl | 1 |
| Butyl | 2-Äthylhexyl | 1 |
| Butyl | Decyl | 1 |
| Butyl | Dodecyl | 1 |
| Butyl | Octadecyl | 1 |
| Butyl | Cyclohexyl | 1 |
| Butyl | Allyl | 1 |
| Butyl | Oleyl | 1 |
| Butyl | Benzyl | 1 |
| Butyl | Phenyl | 1 |
| Butyl | o-Tolyl | 1 |
| •Butyl | m-Tolyl | 1 |
| Butyl | p-Tolyl | 1 |
| Butyl | p-Butylphenyl | 1 |
| Butyl | Methyl | 2 |
| Butyl | Äthyl | 2 |
| Butyl | Butyl | 2 |
| Butyl | Hexyl | 2 |
| Butyl | Isooctyl | . 2 |
| Butyl | 2-Äthylhexyl | 2 |
| Butyl | Decyl | 2 |
| Butyl | Dodecyl | 2 |
| Butyl | Octadecyl | 2 |
| Butyl | Cyclohexyl | 2 |
| Butyl | Allyl | •2 |
| Butyl | Oleyl | 2 |
| Butyl | Benzyl | 2 |
| Butyl | Phenyl | 2 |
| Butyl | m-Tolyl | 2 |
| Butyl | p-Butylphenyl | . 2 |
| Isobutyl | Propyl | 2 |
| Isobutyl | Amyl | 2 |
| Octyl | Isooctyl | 1 |
| Octyl | Isooctyl | 2 |
| Octyl | Methyl | 1 |
Fortsetzung
| R | Ri | 1 |
| Octyl | Isodecyl | 1 |
| Octyl | Benzyl | 2 |
| Octyl | Phenyl | 1 |
| Octyl | Cyclohexyl | 2 |
| Octyl | Oleyl | 1 |
| 2-Äthylhexyl | Heptyl | 1 |
| 2-Äthylhexyl | p-Tolyl | 2 |
| Octadecyl | Methyl | 2 |
| Octadecyl | Äthyl | 1 |
| Cyclohexyl | Nonyl | 1 |
| Cyclohexyl | Isooctyl | 2 |
| Allyl | Isooctyl | 1 |
| Oleyl | Propyl | 2 |
| Benzyl | Hexyl | 1 |
| Phenyl | Butyl | 1 |
| Phenyl | Decyl | 2 |
Die zinnhaltigen Mercaptopropionate sind überraschenderweise den entsprechenden zinnhaltigen Mercaptoacetaten
in ihrer Stabilisierungswirkung überlegen. Dies wurde nicht nur bei den Alkylzinn-mono-(alkylmercaptopropionaten)
und den Alkylzinn-di-(alkylmercaptopropionaten), sondern auch bei den
Alkylzinn-tri-(alkylmercaptopropionaten) beobachtet.
Aus der USA.-Patentschrift 2 731 482 ist Butylzinntris-(2-äthylhexylmercaptoacetat)
als Stabilisierungsmittel für Polyvinylchlorid bekannt. Das durch Umsetzung von 2-Äthylhexyl-/3-mercaptopropionat mit
Butylzinnsäure hergestellte entsprechende Butylzinntris-(2-äthylhexyl-/?-mercaptopropionat)
stellt jedoch ein noch besseres Stabilisierungsmittel für Polyvinylchlorid dar. Weiter wurde gefunden, daß Monobutylzinn-tris-(isooctyl-/3-mercaptopropionat)
dem Monobutylzinn - tris - (isooctyl - thioglycolat) als Stabilisierungsmittel für Polyvinylchlorid noch überlegen
ist. Das Monobutylzinn-tris-(isooctyl-/i-mercaptopropionat)
wurde dabei nach dem in der vorstehenden Literaturstelle genannten Verfahren hergestellt. Das
M onobutylzinn - tris - (isooctyl -ß- mercaptopropionat)
ist auch dem Dibutylzinn-bis-iisooctyl-thioglycolat)
als Stabilisierungsmittel für Polyvinylchlorid überlegen.
Die organischen Zinnverbindungen dienen als Stabilisierungsmittel für halogenhaltige Vinyl- und/oder
Vinylidenpolymere, in welchen das Halogen direkt an Kohlenstoffatome gebunden ist. Sie eignen sich
insbesondere zur Stabilisierung von Vinylchloridpolymeren, die gewöhnlich aus monomeren! Vinylchlorid
oder einer monomeren Mischung mit einem Gehalt von mindestens 70 Gewichtsprozent Vinylchlorid
hergestellt werden. Unter den zu stabilisierenden Vinylchloridcopolymeren sind Copolymere aus
Vinylchlorid und.äthylenisch ungesättigten Comonomeren mit einem Gehalt von mindestens 10% polymerisiertem
Vinylchlorid besonders zu nennen.
; Die .organischen Zinnverbindungen können in das ZU; stabilisierende Polymere ■ durch ;Einmischen auf
einer, geeigneten Mahl- oder. Misch vorrichtung oder
auf beliebige andere bekannte .Weise-eingebracht
werden, welche; /eine gleichmäßige Verteilung im Kunststoff sicherstellt.. Sp kann das Einmischen, beispielsweise
durch Vermischen aufwalzen bei 100 bis 16O0C erfolgen. . . . , .: · ,
Neben den Zinnverbindungen können den zu
stabilisierenden Kunststoffen übliche Zusätze, wie beispielsweise Weichmacher, Pigmente, Füllstoffe,
Farbstoffe, UV-lichtabsorbierende Stoffe und Verdichtungsmittel,
zugesetzt werden.
Bei Verwendung von Weichmacher wird dieser in üblichen Mengen, beispielsweise 30 bis 150 Teile je
Teile Kunststoff verwendet. Typische Weichmacher sind beispielsweise Di-2-äthylhexylphthalat,
Dibutylsebacat, Dioctylsebacat oder Tricresylphosphat.
Die organischen Zinnverbindungen werden dem Kunststoff gewöhnlich in Mengen von 0,01 bis
Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, zugesetzt.
Neben den organischen Zinnverbindungen können den Kunststoffen auch bekannte Stabilisatoren und
Oxydationsinhibitoren zugesetzt werden, um die Eigenschaften der halogenhaltigen Kunststoffe weiter zu
verbessern. So können beispielsweise, bezogen auf das Gewicht des Kunststoffes, 0,01 bis 10%, vorzugsweise
0,1 bis 5%, schwefelhaltige Verbindungen, wie beispielsweise ■„; :■;,_■;. /
Dilauryl-thiopropionat,
Distearyl-3,3'-thiodipropionat, Dicyclohexyl-S^'-thiodipropionat,
Dibenzyl-3,3'-thiodipropionat, Laurylmyrisryl-3,3'-thiodipropionat,
Diphenyl-3,3'-thiodipropionat, Di-p-methoxy-phenyl-3,3 '-thiodipropionat,
Di-decyl-3,3 '-thiodipropionat, Dibenzyl-3,3'-thiodipropionat,
Diäthyl-3,3'-thiopropionat,
S-Methylmercaptopropionsäure-laurylester, 3-Butylmercaptopropionsäure-laurylester, 3-Laurylmercaptopropionsäure-laurylester, 3-Octylmercaptopropionsäure-phenylester, 3-Phenylmercaptopropionsäure-laurylester, S-Benzylmercaptopropionsäure-laurylester,
S-Methylmercaptopropionsäure-laurylester, 3-Butylmercaptopropionsäure-laurylester, 3-Laurylmercaptopropionsäure-laurylester, 3-Octylmercaptopropionsäure-phenylester, 3-Phenylmercaptopropionsäure-laurylester, S-Benzylmercaptopropionsäure-laurylester,
3-(p-Methoxy)-phenylmercaptopropionsäurelaurylester,
S-Cyclohexylmercaptopropionsäure-laurylester,
3-Hydroxymethylmercaptopropionsäure-laurylester,
3-Hydroxyäthylmercaptopropionsäure-myristylester,
3-Methoxymethylmercaptopropionsäure-octylester,
3-Carboxylmethylmercaptopropionsauredilaurylester,
S-Carboxypropylmercaptopropionsäure-dilaurylester,
4,7,8,11-Tetrathiotetradecändicarbonsäure-. dilaurat,
4,11 -Dithiatetradecandicarbonsäure-dimyristat
oder
Lauryl-3-benzothiazylmercaptopropionat
zugesetzt werden. Der veresterte Alkohol hat vorzugsweise
10 bis 18 Kohlenstoffatome. Es können auch die in der USA.-Patentschrift 2 519 7.44 erwähnten
Ester von /^Thiocarbonsäuren eingesetzt
werden.
Zu den übrigen /9-Thiocarbonsäuren gehören
Stearyl - (1,2 - dicarboäthoxyäthylthio) - acetat, Stearyl-
. (l^-dicarbolauryloxyäthylthioi-acetat. Verbindungen
dieser Art können durch Zugabe von Alkylestern
der Mercaptoessigsäure zu einem Dialkylester der
Maleinsäure hergestellt werden.
Es können auch ähnliche Thiocarboxylverbindungen verwendet werden, welche durch Anlagerung einer
Verbindung der Formel RSH, worin R eine Alkyl-, Aryl-, Alkylcarboxyalkyl-, Arylcarboxyalkyl- oder
Arälkylgruppe darstellt, an die Doppelbindung des
Maleinsäureesters erhalten werden. Beispiele für derartige Verbindungen sind Decylthiodilaurylmaleat,
Phenylthiodioctylmaleat, Cetyl - (1,2 - dicarbäthoxyäthylthio)-propionat
und Benzylthiodimyristylmaleat. Weitere synergistisch wirkende ß-Thiocarboxylverbindungen
können durch Anlagerung von Verbindungen der allgemeinen Formel RSH an die Doppelbindung
von Dialkylitaconaten, -citraconaten, -fumaraten oder Trialkylaconitaten hergestellt werden. Beispiele
hierfür sind als Anlagerungsprodukt von Laurylmercaptan an Dibutylitaconat, das Anlagerungsprodukt
von Mercaptoessigsäurestearylester an Dilaurylitaconat, das Anlagerungsprodukt von Butylmercaptan an
Dilaurylcitraconat, das Anlagerungsprodukt von Laurylmercaptan an Tributylaconitat, das Anlagerungsprodukt von Mercaptopropionsäure-laurylester an
Triäthylaconitat, Pentaerythrit-tetra-(mercaptoacetat), Pentaerythrit-tetra-{/?-mercaptopropionat), 1,1,1-Trimethyloläthan-tri-(mercaptoacetat).
Es können auch, bezogen auf das halogenhaltige Polymere, 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent
Metallsalzstabilisatoren, beispielsweise Metallseifen der Gruppen I und II des Periodensystems,
beispielsweise Calciumstearat, Calcium-2-äthylhexoat,
Calciumoctoat, Calciumoleat, Calciumricinoleat, CaI-ciummyristat,
Calciumpalmitat, Calciumlaurat, Bariumlaurat, Bariumstearat, Magnesiumstearat, Zinkstearat,
Cadmiumlaurat, Cadmiumoctoate, Cadmiumstearat oder Natriumstearat zugesetzt werden. Weitere
verwendbare Metallsalze sind Bleistearat, Bleisilikat, Aluminiumstearat.
In die zu stabilisierenden Kunststoffe können auch phenplische Oxydationsinhibitoren in einer Menge
von 0,01 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent eingebracht werden. Beispiele für derartige
phenolische Antioxydanzien sind:
2,6-Di-t-butyl-p-cresol, ·
butyliertes Hydroxyanisol,
Propylgallat,
4,4'-Thiobis-(6-t-butyl-m-cresol), 4,4'-Cyclohexyliden-diphenol, 2,5-Di-t-amyl-hydrochinon,
4,4'-Butyliden-bis-(6-t-butyl-m-cresol),
Hydrochinonmonobenzyläther, 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-t-butylphenol),
2,6-Butyl-4-decyloxyphenol, 2-t-Butyl-4-dodecyloxyphenol, 2-t-Butyl-4-octadecyloxyphenol,
4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-t-butylphenol), p-Aminophenol,
N-lauryloxy-p-aminophenol,
4,4'-Thiobis-(3-methyl-6-t-butylphenol), :; bis-[o-(l,l,3,3-Tetramethylbutyl)-phenol]sulfid,
; -:l'4-Äcetyl-/3-resorcylsäure, '-·"
"'" i4-Dodecyloxy-2:hydroxybenzophenon,
' ' :3:Hydroxy-4-(phenylcarbonyl)-phenylpalmitat,
3-Hydroxy-4-(phenylcarbonyl)-phenoxyessig- ' '' säufe-n-dodecylester,
t-Butylphenol
sowie ein bis zur Stufe A polymerisiertes p-t-Butylphenolformaldehydharz.
Weiterhin ist ein Zusatz von Epoxyverbindungen zu den Polymerprodukten in einer Menge von 0,01
bis 5% nützlich. Beispiele für derartige Epoxyverbindungen sind epoxydiertes Sojabohnenölt epoxydiertes
Schmalzöl, epoxydiertes Olivenöl, epoxydiertes Leinsaatöl, epoxydiertes Rizinusöl, epoxydiertes Erdnußöl,
epoxydiertes Maisöl, epoxydiertes Tungöl, epoxydiertes Baumwollsaatöl, Epichlorhydrin-bis-phenol-A
- Harz (Epichlorhydrin - diphenylölpropanharze), Phenoxypropylenoxyd, Butoxypropylenoxyd, epoxydiertes
Neopentylenoleat, Glycidylepoxystearat, epoxydierte a-Olefine, epoxydierte Glycidylsojaölester,
Dicyclopentadiendioxyd, epoxydiertes Butyltollat, Styroloxyd, Dipentendioxyd, Glycidol, Vinylcyclohexandioxyd,
Resorcinglycidyläther, Hydrochinonglycidyläther, 1,5 - Dihydroxynaphthalinglycidyläther,
epoxydierte Leinsaatölfettsäure, Allylglycidyläther, Butylglycidyläther, Cyclohexanoxyd, 4-(2,3-Epoxypropoxy)
- acetophenon, Mesityloxydepoxyd, 2-Äthyl-3-propylglycidamid, Glycidyläther von Glyzerin,
Pentaerythrit und Sorbit, sowie 3,4-Epoxycy clohexan-1,1 -dimethanol-bis-9,10-epoxystearat.
Weiterhin können den halogenhaltigen Kunststoffen, bezogen auf deren Gewicht, organische Phosphite
in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent zugesetzt werden. Die organischen
Phosphite enthalten ein oder bis zu insgesamt drei Aryl-, Alkyl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppen in beliebiger
Kombination. Beispiele für verwendbare Phosphite sind:
Triphenylphosphit,
Tricresylphosphit,
Tri-(dimethylphenyl)-phosphit,
Tributylphosphit,
Trioctylphosphit,
Tridodecylphosphit,
Octyldiphenylphosphit,
Dioctylphenylphosphit,
Tri-(octylphenyl)-phosphit,
Tri-(nonylphenyl)-phosphit,
Tribenzylphosphit,
Butyldicresylphosphit,
Octyl-di-(octylphenyl)-phosphit,
Tri-(2-äthylhexyl)-phosphit,
Tritolylphosphit,
Tri-(2-cyclohexylphenyl)-phosphit,
Tri-alpha-naphthylphosphit,
Tri-(phenyl)-phosphit sowie
Tri-(2-phenyläthyl)-phosphit.
Natürlich kann man auch 0,01 bis 10 Gewichtsprozent der üblichen metallorganischen Stabilisierungsmittel,
beispielsweise die bekannten Organozinncarboxylate und -mercaptide sowohl zur Erzeugung
einer geregelten Schmierfähigkeit als auch zur Verbesserung der Stabilisation zufügen. Zu diesen
Stoffen gehören: Butylzinn-tris-dodecylmercaptid, Dibutylzinn-dilaurat,
Dibutylzinn-didodecylmercaptid, Dianhydro -tris-dibutylstannondiol, Di- hydrocarbozinnsalze
von Carboxymercaptalen der in der USA.-Patentschrift 3 078 390 beschriebenen Art, Dibutylzinn
- bis - (isooctylthioglycolate). Es können auch die in der USA.-Patentschrift 2 985 617 aufgeführten
Stabilisatoren für Vinylchloridpolymere verwendet werden. Weiterhin können Polyalkoholstabilisatoren
für Vinylchloridpolymere in Mengen von 0,01 bis 10% zugesetzt werden. Zu diesen Verbindungen
gehören Glyzerin, Sorbit, Pentaerythrit und Mannit.
Es können auch stickstoffhaltige Stabilisatoren, wie beispielsweise Dicandiamid, Melamin, Harnstoff,
Formoguanamin, Dimethylhydantoin, Guanidin, Thioharnstoff in Mengen von etwa 0,1 bis 10% ,zugegeben
werden. Schließlich können auch herkömmliche Schmiermittel für Vinylchloridpolymere, wie
beispielsweise Polyäthylen niederen Molekulargewichts, beispielsweise Polyäthylenwachs, Fettsäureamide,
beispielsweise Laurinsäureamid oder Stearinsäureamid, Bis-amide, beispielsweise Decamethylenbis-amid,
Fettsäureester, beispielsweise Butylstearat, Glycerylstearat, Leinsaatöl, Palmöl, Decyloleat, Maisöl,
Baumwollsaatöl oder hydriertes Baumwollsaatöl zugesetzt werden.
Im folgenden wird die Erfindung an Hand von Beispielen weiter erläutert.
A. Herstellung der Organozinnverbindungen
Ziffer 1. Es wurden 227 g (1 Mol) Butylzinnsäure in 800 g Benzol durch azeotrope Destillation dehydratisiert,
und die Hauptmenge Benzol wurde bei vermindertem Druck abdestilliert. Anschließend wurden
langsam unter Rühren 452 g (221 Mol) Isooctylmercaptoacetat bei 950C zugegeben. Nach der Zugabe
des gesamten Isooctylmercaptoacetats wurde die Entfernung von Benzol und Reaktionswasser
unter Aufrechterhaltung einer Temperatur unterhalb von 95° C 3 Stunden lang fortgesetzt. Nach Filtration
wurde im Reaktionsgefäß Di-[butylzinn-bis-(isooctylmercaptoacetat)]-oxyd als wasserklare Flüssigkeit
erhalten.
Ziffer 2. Es wurden 565,1 g (2 Mol) Butylzinntrichlorid mit 480 g (12 Mol) 50%igem Natriumhydroxyd
in 2000 g Wasser durch Zugabe des Alkalis zu der Lösung des Butylzinntrichlorids in Wasser
bei 50° C umgesetzt. Nach Filtration und Auswaschen des Produktes mit Wasser zur Entfernung von Natriumchlorid
wurde eine feuchte Ausbeute von 695 g bzw. eine trockene Ausbeute von 445 g Butylzinnsäure
erhalten. Die 695 g feuchte Butylzinnsäure (1,96 Mol, bezogen auf Trockensubstanz) wurde mit
428 g (1,96 Mol) Isooctyl-/S-mercaptopropionat unter vermindertem Druck und Rühren bei 70 bis 125° C
innerhalb von 5 Stunden umgesetzt. Nach Filtration wurde der entsprechende polymere Zinnester als
wasserklare Flüssigkeit erhalten.
Ziffer 3. Das Verfahren gemäß Ziffer 1 wurde wiederholt, wobei jedoch an Stelle des Isooctylmercaptoacetats
2,34 Mol Isooctyl-jS-mercaptopropionat
verwendet und flüssiges Di-[Butylzinn-bis(isooctyl-/3-mercaptopropionat)]-oxyd
erhalten wurde.
Ziffer 4.' Das Verfahren gemäß Ziffer 2.. wurde
wiederholt, wobei jedoch an Stelle des Isooctylmercaptopropionats 1,96 Mol Essigsäure verwendet und
das polymere Kondensationsprodukt aus Butylzinnsäure mit Essigsäure in Form eines unschmelzbaren
Feststoffes erhalten wurde.
Ziffer 5. Das Verfahren gemäß Ziffer 2 wurde wiederholt, wobei jedoch das Isooctylmercaptopropionat
durch 1,96 Mol Glycolsäure ersetzt und das polymere Kondensationsprodukt aus Butylzinnsäure
mit Glycolsäure in Form eines unschmelzbaren Feststoffes erhalten wurde.
Ziffer 6. Das Verfahren gemäß Ziffer 2 wurde wiederholt, wobei jedoch die Butylzinnsäure durch
1,96 Mol Octylzinnsäure und das Isooctylmercaptopropionat durch: 1,96 Mol Monobutylmaleat ersetzt
und das polymere Kondensationsprodukt aus Octylzinnsäure und Monobutylmaleat in Form einer
Flüssigkeit erhalten wurde.
Ziffer 7. Das Verfahren gemäß Ziffer 2 wurde wiederholt, wobei jedoch 1,96 Mol Phenylzinnsäure
und 1,96 Mol Isooctylmercaptoacetat zu einem flüssigen polymeren Kondensationsprodukt umgesetzt
wurden.
Ziffer 8. Das Verfahren gemäß Ziffer 1 wurde wiederholt, wobei jedoch das Isooctylmercaptoacetat
durch 2,34 Mol Octylmercaptan ersetzt und Di-[bis;(octylthio)-butylzinn]-oxyd
erhalten wurde.
Ziffer 9. Das Verfahren gemäß Ziffer 1 wurde wiederholt, wobei jedoch das Isooctylmercaptoacetat
durch 2,34 Mol Glycolsäure ersetzt und Di-[butylzinnbis-(hydroxyacetat)]-oxyd erhalten wurde.
Ziffer 10. Das Verfahren gemäß Ziffer 1 wurde
wiederholt, wobei jedoch das Isooctylmercaptoacetat durch 2,34 Mol Monobutylmalonat ersetzt und Di-[butylzinn
- bis - (monobutylmalonat)] - oxyd erhalten wurde.
Zifferll. Das Verfahren gemäß Ziffer 2 wurde
wiederholt, wobei jedoch das Isooctylmercaptopropionat durch 2,34 Mol Octylmercaptan ersetzt und
das polymere Kondensationsprodukt aus Butylzinnsäure und Octylmercaptan erhalten wurde.
Die übrigen in der vorstehenden Beschreibung erwähnten Zinnester können unter Verwendung der
entsprechenden Organozinnsäure und Hydroxycarbonsäuren, Dicarbonsäuremonoester, Mälem- oder
Fumarsäuremonoester, Monocarbonsäuren, Mercaptanen oder Mercaptocarbonsäureester nach den.unter
den Ziffern 1 und 2 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, wobei man zur Herstellung der polymeren
Köndensationsprödukte mit Mengenverhältnissen gemäß dem Verfahren unter Ziffer 2 und zur
Herstellung monomerer Produkte mit den Mengenverhältnissen gemäß Ziffer 1 arbeitet.
Stabilisierung von Polyvinylchlorid
Beispiel 1
Beispiel 1
100 Gewichtsteile "Polyvinylchlorid wurden durch
Einmischen von 2 Gewichtsteilen Di-[butylzinn-bis-(isooctylmercaptoacetat)]-oxyd
(hergestellt gemäß Ziffer 1) stabilisiert.
Eine Mischung aus 100 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid und 50 Gewichtsteilen Dioctylphthalat wurde
mit 3 Gewichtsteilen Di-[butylzinn-bis-(isooctylmercaptoacetat)]-oxyd stabilisiert.
Bei s ρ i e 1 3
100 Gewichtsteile Polyvinylchlorid wurden durch Einmischen von 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 2
erhaltenen polymeren Zinnesters stabilisiert.
B e i s ρ i el' 4
Weitere stabilisierte Polyvinylchloridprodukte wurden
durch Vermischen von jeweils 100 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid mit ;....
a) 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 3 hergestellten Zinnesters oder ': ■-..'.
b) 2,5 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 4 hergestellten polymeren Zinnesters oder,
b) 2,5 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 4 hergestellten polymeren Zinnesters oder,
c) 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 5 hergestellten polymeren Zinnesters oder
109 519/372
d) 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 6 hergestellten polymeren Zinnesters oder
e) 3 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 7 hergestellten polymeren Zinnesters oder
f) 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 8 hergestellten Zinnesters oder
g) 2,5 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 9 hergestellten Zinnesters oder
h) 2 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 10 hergestellten1 Zinnesters oder
i) 2,5 Gewichtsteilen des gemäß Ziffer 11 hergestellten
polymeren Zinnesters.
hergestellt.
B e i s ρ i e 1 5
In einer weiteren Versuchsreihe wurden jeweils 100 Gewichtsteile Polyvinylchlorid mit einem Gehalt
von 0,25 Gewichtsteilen Mineralöl mit einer der folgenden Organozinnverbindungen versetzt:
a) 1,48 Gewichtsteilen Monobutylzinn-monoisooctyI-/3-mercaptopropionat,
b) 2,0 Gewichtsteilen Di-(butylzinn-bis-isooctyl- ^-mercaptopropionat (hergestellt gemäß Ziffer 3),
c) 2,6 Gewichtsteilen Monobutylzinn-tris-isooctyl-/9-mercaptopropionat,
d) 1,17 Gewichtsteilen Monobutylzinn-monoisooctylthioglycolat,
e) 1,9 Gewichtsteilen Monobutylzinn-bis-isooctylthioglycolat
(hergestellt gemäß Ziffer 1).
f) 2,6 Gewichtsteilen Monobutylzinn-tris-isooctylthioglycolat,
g) 2;0 Gewichtsteilen Dibutyizinn-bis-isooctyl-thioglycolat.
Die Mengen der vorstehend aufgeführten Verbindungen wurden so abgestimmt, daß in jedem Fall
gleiche Zinngehalte erreicht wurden. Alle Produkte wurden nachfolgend bis zu 2 Stunden bei einer Temperatur
von 177° C gealtert. Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten: das gemäß d) erhaltene Produkt
begann sich nach 15 Minuten dunkel zu färben und war nach 75 Minuten vollständig schwarz. Das gemäß
e) erhaltene Produkt begann sich nach 30 Minuten dunkel zu färben und war nach 120 Minuten
vollständig schwarz. Das gemäß g) erhaltene Produkt zeigte nach 120 Minuten eine mittelbraune Farbe
und war im Vergleich zu den übrigen verbliebenen Proben am schlechtesten. Das gemäß C) erhaltene
Produkt zeigte nach 120 Minuten praktisch überhaupt keine Farbveränderung. Die gemäß a) und b)
erhaltenen Produkte zeigten nach 120 Minuten im wesentlichen gleiches Aussehen, etwa zwischen den
gemäß c) und f) erhaltenen Produkten, wobei das gemäß f) erhaltene Produkt nach 120 Minuten hellbraun
und am zweitschlechtesten war.
An Stelle. des vorstehend unter c) verwendeten Monobutylzinn - tris - isooctyl -ß- mercaptopropionats
können andere Monoorganozinn-tris-organo-zS-mercaptopropionate
verwendet werden,· in welchen die Organogruppen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste sind.
Beispiele für diese Produkte sind:
Monobutylzinn-tris-(2-äthylhexyl-/3'mercapto-
propionat),
Monobutylzinn-tris-(octyl-/3-mercaptopropionat), Monobutylzinn-tris-(butyl-/3-mercaptopropionat),
35
18
Monobutylzinn-tris-(decyl-/Mnercapto-
propio'nat), Monobutylzinn-tris-(octadecyl-/i-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-tris-(phenyl-/3-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-tris-(p-tolyl-/?-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-tris-(butylphenyl-/3-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-tris-(benzyl-/?-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-tris-(methyl-/?-mercapto-
propionat), Monobutylzinn-isooctyl-bis-idecyl-ß-mercapto-
propionat), Monooctylzinn-tris-iisooctyl-ß-mercapto-
propionat), Monooctylzinri-tris-(dodecyl-/S-mercapto-
propionat), Monophenylzinn-tris-(hexyl-/3-mercapto-
propionat), Monobenzylzinn-tris-(isodecyl-/S-mercapto-
propionat), Monomethylzinn-tris-(dodecyl-/S-mercaptopropionat)
und
Monooctadecylzinn-tris-(äthyl-/5-mercaptopropionat).
Monooctadecylzinn-tris-(äthyl-/5-mercaptopropionat).
Claims (2)
1. Mit Organozinnverbindungen stabilisierte Polyvinylchlorid- und/oder Polyvinylidenchlorid-Formmasse,
dadurchgekennzeichnet, daß die Formmassen Organozinnverbindungen der allgemeinen Formeln
Sn
O — CO — (CHR3), — OH
Sn-
O-
O — CO — (CH2)m — CO — OR1
Sn-
0-CO-CH = CH-CO-OR1
(III)
Sn
S-(CH2L-CO-OR1
(IV)
--Sn O- —
SR1
(V)
enthalten, in der η eine ganze Zahl >
2 ist und R und R1 eine Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-,
Aryl- oder vorzugsweise eine Alkylgruppe, R3 eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom und
m eine ganze Zahl > 0, vorzugsweise < 8 darstellen und q eine positive ganze Zahl, vorzugsweise unter
10, insbesondere 1 oder 2 ist.
2. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der allgemeinen
Formel
R R (VI)
(R2 — CO — O)2Sn — O — Sn(O — CO — R2)2
in der R2 ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest,
vorzugsweise eine Alkyl- oder Alkylengruppe mit bis zu 17 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, oder eine Verbindung
der folgenden allgemeinen Formeln
(HO — (CHR3), — CO — O)2Sn — O — Sn(O — CO — (CHR3), — OH)2
R R
— O)2Sn — O — Sn(O — CO — (CH2)m — CO — OR1J2
RR
— O)2Sn — O — Sn(O — CO — CH = CH — CO — OR!);!
RR
(R1S)2Sn-O-Sn(SRO2 ' (X)
(R1S)2Sn-O-Sn(SRO2 ' (X)
(R1O-CO-(CH2L-CO
(R1O- CO — CH = CH — CO
(VII) (VIII)
(IX)
(R1 — O — CO — (CH2), — S)2Sn — O — Sn(S — (CH2), — CO — OR1J2
(XI)
enthält.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US427487A US3396185A (en) | 1965-01-22 | 1965-01-22 | Polymeric organo tin mercaptides and carboxylates and the preparation thereof |
| US471718A US3413264A (en) | 1965-01-22 | 1965-07-13 | Polymeric stannoic acid products |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1544729A1 DE1544729A1 (de) | 1970-02-19 |
| DE1544729B2 true DE1544729B2 (de) | 1971-05-06 |
Family
ID=27027418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19651544729 Withdrawn DE1544729B2 (de) | 1965-01-22 | 1965-12-28 | Stabilisierte polyvinylchlorid und oder polyvinylidenchlorid formmasse |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3396185A (de) |
| AT (1) | AT263378B (de) |
| BE (1) | BE675442A (de) |
| BR (1) | BR6676570D0 (de) |
| CH (1) | CH473847A (de) |
| DE (1) | DE1544729B2 (de) |
| ES (1) | ES322401A1 (de) |
| FR (1) | FR1465860A (de) |
| GB (1) | GB1111398A (de) |
| NL (2) | NL6600846A (de) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1669899B2 (de) * | 1966-05-24 | 1973-04-12 | CIBA GEIGY Manenberg GmbH, 6141 Lautern | Stabilisatormischungen fuer halogenhaltige polymerisate |
| NL129535C (de) * | 1966-06-15 | |||
| US3547961A (en) * | 1967-04-13 | 1970-12-15 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Dimercaptide derivatives of distannoxanes or thiodistannoxanes |
| US3933741A (en) * | 1968-05-27 | 1976-01-20 | M & T Chemicals Inc. | Stabilized vinyl chloride polymer compositions |
| US3978023A (en) * | 1969-02-04 | 1976-08-31 | Albright & Wilson Limited | Stabilization of polymeric compositions |
| US3890276A (en) * | 1969-05-15 | 1975-06-17 | Cincinnati Milacron Chem | Synergistic combinations of organic stabilizers for halogenated resins |
| US3764571A (en) * | 1971-02-18 | 1973-10-09 | Dart Ind Inc | Organotin stabilizer systems |
| US3758537A (en) * | 1971-06-24 | 1973-09-11 | M & T Chemicals Inc | Bis{8 hydrocarbyl(halo)(mercapto)tin{9 oxide |
| US3846459A (en) * | 1972-10-18 | 1974-11-05 | Cincinnati Milacron Chem | Organotin mercaptocarboxylates |
| US3978102A (en) * | 1973-05-10 | 1976-08-31 | Albright & Wilson Limited | Novel diorganotin maleate half esters and process for preparing same |
| US3890277A (en) * | 1973-09-24 | 1975-06-17 | Cincinnati Milacron Chem | Alkyltin polysulfide thioester stabilized composition |
| JPS52152446A (en) * | 1976-06-14 | 1977-12-17 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Rubber-modified styrene resin compositions |
| US4118371A (en) * | 1977-04-29 | 1978-10-03 | Cincinnati Milacron Chemicals Inc. | Organotin mercaptoalkanol ester sulfide stabilizers for PVC resins |
| US4254017A (en) * | 1978-11-13 | 1981-03-03 | M&T Chemicals Inc. | Organotin mercaptoalkanol esters and alkoxides containing sulfide groups |
| US4360619A (en) * | 1981-02-26 | 1982-11-23 | Carstab Corporation | Stabilizer compositions and polymers containing same |
| US4558083A (en) * | 1981-02-26 | 1985-12-10 | Morton Thiokol, Inc. | Stabilizer compositions and polymers containing same |
| US4315850A (en) * | 1981-02-26 | 1982-02-16 | Carstab Corporation | Organohalide polymers stabilized with an organotin compound and an ortho mercapto phenol compound |
| US4701486A (en) * | 1981-02-26 | 1987-10-20 | Morton Thiokol, Inc. | Stabilizer compositions for PVC resins |
| US4576984A (en) * | 1982-02-04 | 1986-03-18 | Morton Thiokol, Inc. | Stabilizer compositions for PVC resins |
| WO1989006257A1 (en) * | 1988-01-11 | 1989-07-13 | M & T Chemicals, Inc. | Stabilizer compositions for halogen-containing polymers |
| US5284886A (en) * | 1989-10-31 | 1994-02-08 | Elf Atochem North America, Inc. | Non-toxic polymeric compositions stabilized with organosulfide antioxidants |
| US5100946A (en) * | 1990-12-27 | 1992-03-31 | Atochem North America, Inc. | Stabilized halogen containing polymer compositions |
| US7902271B2 (en) * | 2005-01-24 | 2011-03-08 | Biotech Products, Llc | Compostable vinyl halide polymer compositions, composites and landfill biodegradation |
| US8487018B2 (en) * | 2005-01-24 | 2013-07-16 | Biotech Products, Llc | Heavy metal-free and anaerobically compostable vinyl halide compositions, articles and landfill biodegradation |
| US7956101B2 (en) * | 2005-01-24 | 2011-06-07 | Biotech Products, Llc | Anaerobically compostable polymeric compositions, articles and landfill biodegradation |
| US20090253324A1 (en) * | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Biotech Products, Llc | Compostable Olefin Polymer Compositions, Composites and Landfill Biodegradation |
| US7390841B2 (en) * | 2005-01-24 | 2008-06-24 | Biotech Products, Llc | Compostable vinyl halide polymer compositions and composite sheets |
| US7939582B2 (en) * | 2005-01-24 | 2011-05-10 | Biotech Products, Llc | Compostable vinyl acetate polymer compositions, composites and landfill biodegradation |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2731482A (en) * | 1950-10-05 | 1956-01-17 | Firestone Tire & Rubber Co | Organotin trimercaptides |
| US2641596A (en) * | 1952-02-07 | 1953-06-09 | Argus Chemical Lab Inc | Organic derivatives of tetravalent tin |
| US2789102A (en) * | 1953-06-02 | 1957-04-16 | Metal & Thermit Corp | Rubber compositions |
| US2809956A (en) * | 1953-10-05 | 1957-10-15 | Carlisle Chemical Works | Polymeric organo-tin mercapto compounds, method of making same, and halogen-containing resins stabilized therewith |
| CA644406A (en) * | 1955-09-02 | 1962-07-10 | S. Kenyon Allen | Polymer stabilization |
| US3015644A (en) * | 1958-01-31 | 1962-01-02 | Argus Chem | Stabilizing polypropylene with organictin-mercapto compounds |
| US3063963A (en) * | 1958-10-13 | 1962-11-13 | Eastman Kodak Co | Stabilized polymers of vinylidene chloride or vinyl chloride containing a sulfur compound and a tin compound |
| US3255136A (en) * | 1960-05-27 | 1966-06-07 | Argus Chem | Stabilization of polypropylene with mixtures comprising organic-phosphite phenol transesterification products and esters of thiodipropionic acid |
| GB1038723A (de) * | 1962-03-26 | |||
| NL297476A (de) * | 1962-09-04 | 1900-01-01 |
-
0
- NL NL132370D patent/NL132370C/xx active
-
1965
- 1965-01-22 US US427487A patent/US3396185A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-07-13 US US471718A patent/US3413264A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-12-28 DE DE19651544729 patent/DE1544729B2/de not_active Withdrawn
- 1965-12-30 AT AT1178865A patent/AT263378B/de active
-
1966
- 1966-01-19 CH CH67866A patent/CH473847A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-01-21 FR FR46679A patent/FR1465860A/fr not_active Expired
- 1966-01-21 GB GB2877/66A patent/GB1111398A/en not_active Expired
- 1966-01-21 ES ES0322401A patent/ES322401A1/es not_active Expired
- 1966-01-21 NL NL6600846A patent/NL6600846A/xx unknown
- 1966-01-21 BE BE675442D patent/BE675442A/xx unknown
- 1966-01-21 BR BR176570/66A patent/BR6676570D0/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH473847A (de) | 1969-06-15 |
| DE1544729A1 (de) | 1970-02-19 |
| AT263378B (de) | 1968-07-25 |
| GB1111398A (en) | 1968-04-24 |
| NL6600846A (de) | 1966-07-25 |
| ES322401A1 (es) | 1967-01-16 |
| US3396185A (en) | 1968-08-06 |
| US3413264A (en) | 1968-11-26 |
| FR1465860A (fr) | 1967-01-13 |
| BE675442A (de) | 1966-07-22 |
| NL132370C (de) | 1900-01-01 |
| BR6676570D0 (pt) | 1973-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544729B2 (de) | Stabilisierte polyvinylchlorid und oder polyvinylidenchlorid formmasse | |
| DE2531308C2 (de) | Organozinnsulfide und ihre Verwendung zum Stabilisieren von chlorhaltigen Polymeren | |
| DE2540066C3 (de) | Synergistische Stabilisatorkombination und diese enthaltende Polymerisatmassen auf Vinylhalogenidbasis | |
| DE2550507C2 (de) | Organozinnverbindungen und ihre Verwendung zur Stabilisierung von chlorhaltigen Polymeren | |
| US4963594A (en) | Heat/color stabilized polymers of vinyl chloride | |
| DE2501331A1 (de) | Monoalkylzinnstabilisatoren und diese stabilisatoren enthaltende thermoplastische formmassen aus oder auf der grundlage von vinylchloridpolymerisaten | |
| DE1005947B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
| DE1669841C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mercaptogruppen enthaltenden Organozinnverbindungen | |
| CH623333A5 (en) | Process for the preparation of organo-tin dihalides | |
| CH625531A5 (de) | ||
| DE2455614C2 (de) | Stabilisierung von Halogen enthaltenden Polymeren | |
| DE2719526A1 (de) | Organo-zinn-verbindungen und deren verwendung | |
| EP0000746B1 (de) | Neue Organozinnverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1544729C (de) | Stabilisierte Polyvinylchlorid und/ oder Polyvinylidenchlondformmasse | |
| DE2703904B2 (de) | Synergistische Stabilisatorkombination und diese enthaltende Polymermaterialien auf Vinylhalogenidbasis | |
| US3209017A (en) | Dihydrocarbyl tin salts of trithiocarbodiglycolic acid | |
| DE1168429B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organozinnverbindungen | |
| DE2441740A1 (de) | Alkylzinnpolysulfidthioester | |
| US4058543A (en) | Organotin mercapto dicarboxylic acid esters and compositions | |
| DE1669861C3 (de) | ||
| DE2359346A1 (de) | Organozinnverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als stabilisatoren fuer halogenhaltige harze | |
| EP0001631A1 (de) | Mercaptane auf festen Trägern und deren Verwendung zum Stabilisieren von chlorhaltigen thermoplastischen Kunststoffen | |
| US3962296A (en) | Process for the preparation of stabilizers for synthetic resins | |
| EP0019576A1 (de) | Gemische aus beta-Ketocarbonsäureestern von Di- oder Polyolen mit Thioätherstruktur und metallhaltigen Stabilisatoren zur Stabilisierung von chlorhaltigen Thermoplasten | |
| DE2024089A1 (de) | Diorganozinnthiocarboxylate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |