DE1543955A1 - Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihalogenanilinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3,4-DihalogenanilinenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von 3,4-Dihalogenanilinen,
insbesondere von 3.4-Dichlor-anilin, das ein besonders wertvolles
Zwischenprodukt für die Herstellung verschiedener sehr erfolgreicher
Herbizide ist. Beispielsweise wird 3,4-Dichlorpropionanilid,
ein bekanntes selektives Reisherbizid nach dem Schlüpfen, durch N-Acylierung dieses 3,4-DiohloranJLins hergestellt· Abge
sehen von seiner Verwendung al· Reitherbizid wird 3,4-Diehlor-.
propionanilid auch bei der Behandlung anderer landwirtschaftlichen Erzeugnisse wie als Unkrautbekämpfungsmittel in Kartoffelfeldern und ausgesäten Tomaten verwendet. Das 3-(3,4-Diohlorphtnyl)
1,1-Dimethylharnstoffderivat det 3,4-Diohloranilini wird alt
selektives Vorsohlüpfherbizid bei Baumwolle, Zuckerrohr und
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ISA**». ίΤ>?\'ί\'\5-Γ-9, ο
Ananaa verwendet. Zu anderen 3,4Dichloranilinderivaten,
die als Herbizide brauchbar sind, gehören Methyl-H-(3,4dichlorphenyl)-oarbamat, N-3,4-(Dichlorphenyl)-methacrylamid, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methy!harnstoff und 3-(3t4-Dichlorphenyl)-1-n-butyl-1-methylharnstoff.
Demgemäß sieht die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von
3,4-Dihalogenanilin vor, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
man ein o-Nitrohalogenbenzol mit molekularem Halogen bei einer
Temperatur von etwa 150 bis etwa 35O0C umsetzt, das entstandene
o-Dihalogenbenzol und Stickstoffoxyd abtrennt und dieses Dihalogenbenzol unter Nitrierbedingungen nitriert, das erhaltene Dihalogennitrobenzol unter reduzierenden Bedingunen zu einem Dihalogenanilinprodukt reduziert, das 3,4-Dihalogenanilin enthält, und diese
gewinnt.
Wie erwähnt, verwendet man nach der Erfindung ein o-Hitrohalogenbenzol als Ausgangsmaterial. Die nachstehende Beschreibung des
Verfahrens nach der Erfindung nimmt zwar weitgehend auf die Herstellung des bevorzugten 3,4-Dichloranilins Bezug. Es versteht
sich jedoch, dafl andere Dihalogenanilin·, wie 3,4-Dibromanilin,
3-Chlor-4-bromanilin, 3-Brom-4-0hloranilin, 3,4-Diiodanilin,
3,4-Difluoranilin und dergleichen nach dem Verfahren der Erfindung bei entsprechender Wahl des o-Hitrohalogsnbenzols als
Ausgangsmaterial sowie entsprechenden molaren odsr freien Halogens hergestellt werden können. Gewünsentsnfalle kann das
Ausgangsmatsrial o-!tttrobrombensol, o-Nitroiodbenzol oder o-Jöbfo-
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fluorbenzol sein, um Endprodukte zu gewinnen, welche einen entsprechenden Halogensubstituenten enthalten.
Chlor setzt sich mit dem o-Nitrochlorbenzol unter Bildung von o-Dichlorbenzol in einer Endausbeute von etwa 100 Gew.-96 bei
einer Temperatur im Bereich von etwa 150 bis 30O0C um. Die
beste Umwandlung und günstigste Reaktionsgeschwindigkeit erzielt man bei einer Temperatur im besonders bevorzugten Bereich
von etwa 175 bis 2350C. Die Reaktionsgeschwindigkeit wird durch
die Gegenwart kleiner Wasaermengen naohteilig beeinflußt. Es ist
deshalb zweckmäßig, das o-liitrochlorbenzol vor seiner Umsetzung
mit Chlor von vorhandenem freien Wasser zu befreien und im übrigen für die Abtrennung von Wasser zu sorgen, das sich während
des Verlaufs d«r Denitrochlorierungsreaktion ansammeln kann. Diese
Wasserabtrennung aus de» Reaktionsgemisch ist von besonderer Bedeutung,
wenn man in Einzelbeschickungen arbeitet.
Die Umsetzung zwischen Chlor und dem o-Nitrochlorbenzol ist
praktisch quantitativ. Ein Mol Chlor setzt sich mit zwei Mol o-Nitrichlorbenzol zu zwei Mol o-Dichlorbenzol um. Im kontinuierlichen
Verfahren, wie ea hier vorgesehen ist, hält man vorzugsweise
mindestens einen kleinen Überschuß an o-Nitrochlorbenzol im Eontakt mit dem molekularem Chlor aufrecht, so daß das Chlor
praktisch vollständig ist Verfahren verbraucht wird. Durch Einhaltung eines schwachen Überschusses an o-Kitrochlorbenzol
wird das Chlor beim Durchperlen durch die Reaktionsmischung vollständig verbraucht, und das austretende Gas enthält nur
Stickstoffoxyde, hauptsächlich Stickstoffdioxyd, infolge der
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BAD ORIGINAL ,
Verdrängung der Nitrogruppen. Da· niedriger siedende o-Diohlorbenzol wird dann kontinuierlich aus dem Reaktion·geniioh abdestilliert und das Sticketoffoiyd duroh einen Rttokllulkondensator
am Kopf gewonnen. Man sorgt dafür, daß das o-Nitroohlorbenzol der
Heaktionamieohung in einer Geschwindigkeit gleich der o-Dichlorbenzolgewinnung zugeführt wird, ·ο dal immer ein Obereohufl an
Auegangsmaterial vorhanden ist.
Die Sticketoffoxyde, hauptsächlich Stickstoffdioxyd, werden
torzugsweise gewonnen und duroh übliche bekannte Metheden in
Salpetersäure umgewandelt, die darauf als feil des litriejiittels
verwendet wird, wie nachstehend dargelegt ist·
Gemäß der Erfindung wird das in verstehender Weise gebildete
o-Dichlorbenzol mit einem Nitriermittel unter Nitrierbedingungen
behandelt. Die Nitrierung erfolgt mit einem Mittel wie verzugsweise Salpetersäure entweder allein oder in Kombination mit
Essigsäure, Essigsäureanhydrid oder Schwefelsäure. Sans besonders bevorzugt wird als Nixtriermittel die Nitriermischung aus Salpeter-
und Schwefelsäure. Die Nitrierung läßt sieh leicht bei mäßigen Temperaturen im Bereich von etwa OtIOO0C durchfahren. Eine bevorzugte Methode besteht in der kontinuierlichen Einbringung
des o-Dichlorbenzols und der Salpetersäure-Schwefelsäurenitriermisohung in ein ReaktionsgefäS in getrennten Strumen und innige
Durchmiaohung derselben bei einer Temperatur von etwa 20 - 1000O.
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Di« Nitriermisohung wird aua dem Gefäß kontinuierlich mit
solcher Geschwindigkeit abgezogen, daß eine angemessene Verweilzeit darin gewährleistet ist und die Mischung sich zu zwei nioht
mischbaren flüssigen Schichten absetzen kann. Die untere anorganische Schicht, die das mindestens teilweise verbrauchte Nitriergemisch enthält, wird abgetrennt und das Dichlornitrobenzolprodukt der Nitrierung wird als obere organische Schicht gewonnen.
Das Diohlornitrobenzol, das 3,4-Dichlornitrobenzol und 2,3-Dichlor
nitrobenzol in einem Verhältnis von etwa 5 J 1 bis etwa 11:1
al
enthält, wird mit wässrigem Ätfkali neutralisiert, mit Wasser
gewaschen und getrocknet und darauf unter reduzierenden Aminierungsbedingungen feehandelt.
Hierzu gehören die Reduktion des Diohlornitrobenzols mit Eisenfeilspänen in Gegenwart τοη Wasser und Säure unter Rückflußbedingungen. Andere Metalle, wie Zinn und Zink, sind einsetzbar.
Im allgemeinen verwendet man vorzugsweise Salzsäure, obgleich auch Schwefelsäure, Essigsäure und Ameisensäure verwendet werden
können. Bei der Reduktion wendet >an vorzugsweise einen Überschuß an Wasserstoff oder wasserstoffhaltigem Gas und einen
Katalysator an. Nickel, Kupfer, Kobalt, Chrom, Eisen, Zinn, Silber, Platin, Palladium, Molybdän, Wolfram und Titan als
freie Metalle oder Oxyde bzw. Sulfide allein oder auf einem Träger wie Tonerde, Magnesia, Kohle,Kieselsäure, Bimsstein,
Tone und Erden sind geeignete Katalysatoren. Sei einer bevorzugten Ausf uhrungsform der Erfindung wird das Dihalogenityobenzolprodukt der Nitrierung mit überschüssigem Wasserstoff vermisoht
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und am Kontakt mit eines Platin-Tonerdeträger-Katalysator
erhitzt. Temperatur und Druck, die man bei der Reduktion im allgemeinen anwendet, können über einen weiten Bereich
schwanken. So ist eine Reaktionstemperatur von etwa 25 big
3250C anwendbar, und der Betriebsdruckkann innerhalb dee
Bereiches τοη etwa 0 Atü bis mehrere huntert Aiii schwanken.
Annähernd einhundertprozentige Umwandlungen sind bei Anwendung einer Temperatur von etwa 50 bis 100°0 und einem Druck von
etwa 13,6 bis etwa 102 atü erreicht worden.
Nachstehend wird das Verfahren der Erfindung unter Bezugnahme auf dae Fließschema der Zeichnung näher beschrieben. Der
Einfachheit halber bezieht sich diese Beschreibung auf die Verwendung τοη o-Nitroohlorbenzol als Ausgangsmaterial.
o-Hitrochlorbenaol wird in das Verfahren durch Leitung 1 eingebracht und geht durch Leitung 2 in einen Reaktor-Fraktionierturm 3, worin es im Gtegenstrom zu duröh Leitung 4 eingeführtem
molekularen Chlor abwärts fließt. Wie schon erwähnt, hält man ■vorzugsweise mindestens einen kleinen Überschuß an o-Hitrobenzol
am Kontakt mit dem Chlor aufrecht. Infolgedessen dient Leitung 5 zur Rückgewinnung und Zurückführung τοη überschüssigem o-Hitroohlorbenzel. Xn dem Turm 3» der aus einer gepackten Kolonne^ bestehen kann, destilliert das niedriger siedende, darin gebiliete
o-Diehlorbenzol aufwärts und wird als Kopfprodukt zusammen mit
Stickstoffdioxyd durch Leitung 6 abgezogen· Die höher siedende
o-Vitroehlorbenzolbeaohiokung flieBt weiter am Kontakt mit ent-
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gegenströmenden Chlor abwarte, und nicht umgesetzte· o-Nitroohlorbensel wird durch Leitung 5 surückgeleitet.
Di· am Kopf aua dem Turm 3 abgezogene Mischung aus o-Diehlorbensel, Vitrobensol und Stiokatoffdioxyd wird durch Leitung
tu einem fraktionierturm 7 Übergeführt. Hier wird Stickstoffdioxid als Kopfprodukt gewonnen und su einem AbsorptionsexydationagefäS 10 duroh Leitung 8 überführt. Das o-Diohlorbenaol wird aua dem Turm 7 durch Leitung 9 gewonnen und in
naohatehender Weiae weiterbehandelt·
Im AbsorptionsoxydationagefäS 10 wird da· Stickstoffdioxid,
mit durch Leitung 11 eingeführte Luft vermischt und geht aufwarte am Kontakt mit entgegen fliefiendem Wasser, daa durch
Leitung 12 eingeführt wird. Die Abblasleitung 13 am Kopf
dient aur Beaeitigung überschüssiger Dämpfe. Die entstehende
SalpeteraiurelBaung wird aus dem Qefäß 10 duroh Leitung 14
abgesogea und duroh Vereinigung mit in daa Verfahren durch
Leitung 15 eingeleiteterkonientrierter Salpetersäure auf eine
höhere Salpeteraäurekonaentration gebracht. Der vereinigte
Strom vereinigt si'ch dann mit Sohwefelaäure aua Leitung 17,
und die entstehende Vitriermlaehung wird duroh Leitung 18
sum Vitriergefäfit 19 geleitet.
Daa aua dem Hitriatfcurm 7 gewonnene o-Diohlorbensol wird duroh
Leitung 20 sum Hitriergefäfi 20 gebracht, nachdem es zunächst
durch einen Säureextraktor 24 im Gegenstroa zu verbrauchter
litriersäuremischung, wie nachstehend beschrieben, geleitet
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worden ist. Das Reaktionsgemisch der Mtrierung, das aus
dem o-Diohlorbenzol τοη Leitung 20 und der Ifitriermischung
aus Leitung 18 stammt, wird im Reaktionsgefäß 19 innig durohgerührt
und dann kontinuierlich daraus durch Leitung 21 in solchem Verhältnis abgezogen, daß sich darin eine angemessene
Verweilzeit ergibt.
Die Su abgezogene Reaktionsmischung der Nitrierung wird mittels
Leitung 21 zu einem Abscheider 22 geleitet, wo sich eine urtere verbrauchte Säureschioht und eine obere organische Schicht
mit dem Dichlornitrobenzol trennen. Die verbrauchte Säureschioht wird durch Leitung 23 abgezogen und zum schon erwähnten Säure-,
extrakt or 24 geleitet, den sie nach unten im 6-egenstrom zu
o-Dichlorbenzol durchfließt. Hierbei werden mitgerissene organische
Nitrierungsprodukte aus der verbrauchten Säure zurückgewonnen.
Darauf wird die verbrauchte Säure durch Leitung 25 ausgetragen.
Die obere organische Schicht mit Dichlornitrobenzol wird mittels Leitung 26 zu einer Waschkolonne 27 geleitet, worin sie mit
verdünntem Ätzalkali neutralisiert wird, das durch Leitung 28 eingeführt wird. Der Auslauf aus der Wasohkolonne geht durch
Leitung 29 zu einem Auffanggefäß 30. Die wässrige Phase, die sich im Gefäß 30 abtrennt, wird durch Leitung 32 abgezogen und
ausgetragen. Die untere Schicht mit dem alkalisch gewaschenen Diehlornitrifeenzol wird durch Leitung 31 zu einee Trockenturm 34-gefihrt
und darin unter vermindertem Druck getrocknet. Die Kopf leitung 35 ist an eine nicht dargestellte Vakuumquelle ange-
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schlössen. Gewünschtenfalls kann das alkalisch, gewaschene
D'ichlornitrobenzol in einer nicht dargestellen Anlage mit
Wasser gewaschen werden, bevor es in die Trocknungskolonne 34 eingeführt wird. Gewaschenes und getrocknetes Dichlornitrobenzol wird aus der Kolonne 34 durch leitung 33 zu einem
Hydriergefäß 36 geleitet, um darin unter reduzierenden Bedingungen behandelt zu werden.
Das Hydriergefäß 36 ist typischerweise eine gepaokte Kolonne,
und zwar besteht die Packung beispielsweise aus Tonerdekugeln von 3,2 mm mit aufgebrachten 0,375 Gew.-# Platin. Wie erwähnt,
geht gewaschenes und getrocknetes Diehlornitrobenzol von der Trocknungskolonne 34 durch Leitung 33 zum Gefäß 36, wobei es
sich mit Wasserstoff aus leitung 37 in leitung 38 vermischt.
Der Auslauf aus dem Hydriergefäß geht durch Leitung 39 zu
einem Hochdruckabscheider 40, worin überschüssiger Wasβerstäff
abgetrennt und durch die Kopfleitung 41 als Teil der Wasserstoffeinspeisung zum HydriergefäB surückgeleitet wird.
Das Dichloranilinprodukt aus dem Hochdruokabsohejd er wird
zu einem ersten Fraktionierturm 43 geleitet, der unter solchen Bedingungen gehalten wird, daß 2,3-Dichloranilinisomer am Kopf
durch Leitung 45 zu einem Auffangkondensator 44 geht, der
wiederum an eine nicht dargestellte Vakuumleitung durch Leitung
46 angeschlossen ist. Das 2,3-Dichloranilin wird durch Leitung
47 abgezogen. Ein zweiter Jraktionierturm 48 dient aur Rektifi-
zierung des 3,4-Diohloranilinproduktes, das vom Boden der
ersten fraktionierkolonne 43 abgezogen und durch Leitung 49
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dem zweiten Fraktionierturm zugeleitet wird. Aus letzterem
wird das 3,4-Dichloranilin -durch, die Kopf leitung 51 gewonnen,
die an einen Auffangkondenaator 52 angeschlossen ist. Letzterer
liegt wiederum über Leitung 53 an einer nicht dargestellten
Vakuumquelle. Leitung 50 dient zur Abtrennung etwa vorhandener hoch siedender Nebenprodukte, die als Bodensatz im fraktionierturm 48 auftreten· Das 3,4-Dichloranilinprodukt wird aus dem
Auffangkondensator 52 über Leitung 54 gewonnen.
Das folgende Beispiel dient zur weiteren Erläuterung des Verfahrens der Erfindung, jedoch ohne daß diese auf die
besonderen Materialien und Bedingungen beschränkt wäre.
o-lfitroehlorbenzol mit einem Gehalt τοη etwa 0,5
p-Nitroohlorbenzol wird in einen Reaktorfraktionierturm eingebracht, der unter einem Druck τοη etwa 1,36 ata gehalten wird.
Die Einführungsgeschwindigkeit beträgt ungefähr 522 g/h. Die o-Vitroohlorbenzolbeschickung wird darin im Gemisch mit molekularem Chlor, das mit einer Geschwindigkeit von etwa 106,4 g/h
zugebracht wird, auf eine Temperatur τοη 2000C erhitzt. Das
Mol-Verhältnis τοη o-Hitrochlorbenzol zu Chlor im Reaktor beträgt also etwa 2 j 1. Das o-Diohlorbenzolzwischenprodukt
wird am Kopf mit einer Geschwindigkeit von etwa 438,4 g/h
zusammen mit Stickstoffoxyd in einem Verhältnis τοη etwa 138,0 g/hgewonnen. Die Stickstoffoxyde werden Tom o-Dichlorbenzol abdestilliert und im Gemisch mit Luft, die in einem Verhältnis
entsprechend etwa 779 g/h eingebracht wird, und in Kontakt mit Wasser, das mit einer Geschwindigkeit τοη etwa 154,5 g/h züge-
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- 11 SAD ORIGINAL
führt wird, in ein Adaorptiona-Oxydationegefäß eingeleitet.
Letzterei wird auf einer durchschnittlichen Temperatur von
etwa 400C unter einem Druck von etwa 6,8 ata gehalten. Der
Auslauf aus dem Oxydationsgefäß enthält ungefähr 308,8 g/h, 60 Gew.-^ -ige Salpetersäure.
in Die so hergestellte Salpetersäure wird ein Nitriergefäß mit Rührwerk bei der obengenannten Geschwindigkeit von etwa 308,8 g/h
zusammen mit 95 Gew.-#-iger Salpetersäure eingebracht, die mit einer Geschwindigkeit von etwa 60,4 g/h zugeleitet wird. Außerdem
werden etwa 590,7 g/h 93 Gew.-^-ige Schwefelsäure zugeleitet.
Die entstehende Nitriermisohung wird mit dem in vorstehender
Weise gewonnenen o-Dichlorbenzol, das dem Nisttriergefäß mit
der Geschwindigkeit von etwa 438,4 g/h zugeleitet wird, innig
vermischt. Das Nitriergefäß wird auf einer Temperatur von etwa 650O unter einem Druck von etwa u:a gehalten. Die Reaktionsmisohung
der Nitrierung wird aus dem Reaktionsgefäß mit einer Geschwindigkeit abgezogen, die eine mittlere Verweilzeit von
etwa 4,5 Stunden sicher stellt. Die aus dem Nitriergefäß abfließende Reaktionsmischung wird absetzen gelassen und das
Dichloraitrobenzolprodukt wird als obere unvermischte Schicht gewonnen. Das so erhaltene Dichlomitrobenzol wird zunächst
mit etwa 25 #-iger wässriger Ätzalkalilösung und dann mit Wasser gewaschen und darauf bei etwa 2O5°C unter vermindertem
Druck von etwa 0,272 ata getrocknet. Man erhält stündlich etwa 563,2 g Dichlomitrobenzol.
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Dieses !Titrierungsprodukt wird in einem Molverhältnis von
etwa 1 Mol Dichlornitrobenzol mit etwa 12 Mol Wasserstoff vermischt und einem Hydriergefaß zugeleitet, daß einen Katalysator
von 0,375 Gew.-^ Platin auf 3,2 mm Tonerdekugeln in einer
festliegenden Schicht enthält. Das Hydriergefäß wird auf einer Temperatur von etwa 820C unter einem Druck von etwa 68 ata
gehalten. Der Reaktorauslauf wird in einem Hochdruckseparator aufgefangen, worin der überschüssige Wasserstoff abgetrennt
und zusammen mit frischem Wasserstoff zurüokgeleitet wird, der in das Hydriergefäß mit einer Geschwindigkeit von etwa 18,5 g/h
eingebracht wird. Das Dichloranilinprodukt wird aus dem Hochdrucks eparat or gewonnen und einem ersten Fraktionierturm zugeleitet,
der unter vermindertem Druck von etwa 0,136 ata gehalten wird. 2,3-Dichloranilinisomer geht als Kopfdampf bei einer
Temperatur von etwa 1140C Das Bodenprodukt aus dem ersten
Fraktionierturm wird bei etwa 0,136 ata in einem zweiten Fraktioniergefäß weiterdestilliert, wobei man 3,4—Dichloranilin
als Kopfprodukt bei einer Kopfdampftemperatur von etwa 1210C
gewinnt. Das gewünschte 3,4-Dichloranilin wird in einem Verhältnis
von etwa 414,3 g/h gewonnen^ höher siedende Nebenprodukte
werden am Boden in einem Verhältnis von etwa 4,2 g/h gewonnen.
- 13 -
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Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 3,4—Dihalogenanilin, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein o-Nitrohalogenbenzol mit einem
molekularen Halogen bei einer Temperatur von etwa 150 bis
35O0O umsetzt, das entstehende o-Dihalogehbenzol und Stickstoff
oxyd abtrennt und das Dihalogenbenzol nitriert, das erhaltene Dihalogenitrobenzol unter Bildung von Dihalogenanilin
als Produkt enthaltend 3,4—Dihalogenanilin reduziert
und letzteres gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , daduroh gekennzeichnet, dafl
zur Nitrierung eine Mischung von Schwefelsäure und Salpeter»
säure bei einer Temperatur im Bereich ν·η etwa 20 bis TOO0C
verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daS das von dem Dihalogenbenzol abgetrennte Stickstoffoxyd in Salpetersäure umgewandelt und diese bei der Nitrierung
des Dihalogenbenzols verwendet wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, daduroh gekennzeichnet,
daß das Dihalogenitrobenzol durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Platinkatalysatore bei einer Temperatur
im Bereich von etwa 50 bis 1000C unter einem Druck
von etwa 13,6 bis 102 atü reduziert wird.
-H-9 0 9 8 8 6/1703 bad ORKSNAL
5. Verfahren naoh einem.der Ansprüche 1 bis 4» dadurch
gekennzeichnet, daß Nitrochlorbenzol mit molekularen Chlor umgesetzt und 3,4-Diohloranilin als Produkt gewonnen
wird·
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FR (1) | FR1503153A (de) |
GB (1) | GB1158875A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2920173A1 (de) * | 1979-05-18 | 1980-12-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 1,3,5-trichlorbenzol |
CN109651157A (zh) * | 2018-08-09 | 2019-04-19 | 杨向党 | 采用邻二氯苯经硝化、加氢制备3,4-二氯苯胺的方法 |
-
1966
- 1966-12-01 DE DE19661543955 patent/DE1543955A1/de active Pending
- 1966-12-02 GB GB54080/66A patent/GB1158875A/en not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989007096A1 (en) * | 1988-02-03 | 1989-08-10 | Eastman Kodak Company | Hydrogenation of halonitroaromatic compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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GB1158875A (en) | 1969-07-23 |
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