DE3619079A1 - Verfahren zur herstellung von 1,2-difluorethylen und 1-chlor-1,2-difluorethylen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1,2-difluorethylen und 1-chlor-1,2-difluorethylen

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DE3619079A1
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Claudio Mestre-Venezia Gervasutti
Giorgio Mirano-Venezia Guglielmo
Luigi Fiesso d'Artico Venedig/Venezia Marangoni
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Solvay Specialty Polymers Italy SpA
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Description

PATENTANWÄLTE
dr. V. SCHMIED-KOWARZIK ■ dr. P. WEINHOLD · dr. P. BARZ · München DiPL.-iNG. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL · dipl.-ing. S. SCHUBERT · Frankfurt
EUROPEAN PATENT ATTORNEYS
SIEGFRIEDSTRASSE 8 80OO MÜNCHEN 40
TELEFON: (0 89) 33 50 24 TELEGRAMME: WIRPATENTE TELEX: 5 215 679 PAT D FACSIMILE: (O 89) 39 23
T 3416
Ausimont S.p.A. Foro Buonaparte 31 Mi Lano Italien
Verfahren zur Herstellung von 1,2-Difluorethylen und t-ChIor-1r2-difluorethy len
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dif luorethy len und 1-Chlor-1,2-difluorethylen aus 1,2-Dichlordifluorethylen.
1,2-Dif luorethy len und 1-Chlor-1,2-difluorethylen sind bekannte Halogenolefine, die z.B. als Zwischenprodukte zur Herstellung von Fluorpiastomeren, Fluorelastomeren oder Kautschukstabilisatoren und als Monomere zur Herstellung von fluorierten Copolymeren eingesetzt werden.
1-Chlor-1,2-difluorethy len wird im allgemeinen durch Reduktion von 1,2-Dif luor-1,1,2-trichlorethan mit Zink in alkoholischer Lösung hergestellt. Die für diese Reaktion erforderliche hohe Zinkmenge und die Schwierigkeiten bei ihrer Beseitigung machen jedoch dieses Verfahren aus industrieller Sicht unattraktiv.
Ziel der Erfindung ist es daher, ein kostengünstiges und wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-1,2-difluorethylen zusammen mit 1,2-Difluorethylen berei tzuste I len.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man eine oder beide Kohlenstoff-Chlor-Bindungen von 1,2-Dichlordifluorethylen in Gegenwart eines Hydrierkatalysators aus der Gruppe der Übergangsmetalle und Übergangsmetallegierungen hydriert.
überraschenderweise wurde gefunden, daß die Hydrierung , von 1,2-Dichlordifluorethylen in Gegenwart eines der genannten Katalysatoren eine teilweise oder totale ' Substitution von Chlor bewirkt, wobei die ethylenische
Doppelbindung der Ausgangsverbindung unverändert bleibt. Das im erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsverbindung
eingesetzte 1,2-Dichlordifluorethylen ist ein Handelsprodukt, das Leicht durch DechLorierung von 1,2-DifLuortetrachLorethan hergestellt werden kann.
Die katalytisch^ Hydrierung von 1,2-Dichlordifluorethan kann sowohl unter atmosphärischem Druck als auch unter überdruck durchgeführt werden, z.B. bei Drucken von bis zu 15 bar. Die Hydriertemperatur liegt gewöhnlich über 100 C , vorzugsweise im Bereich von 200 bis 600 C, insbesondere 300 bis 400 C. Das Molverhältnis von Wasserstoff zu 1,2-DichIordifluorethylen liegt vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 10, insbesondere 3 bis 5.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Reaktanten 1,2-Dichlordifluorethylen und Wasserstoff kontinuierlich in ein erhitztes Katalysatorbett eingeleitet und die den Reaktor verlassenden Reaktionsgase werden bei einer Temperatur unter 0 C kondensiert.
Im erfindungsgemäßen Verfahren können beliebige Hydrierkatalysatoren angewandt werden, die aus einem Übergangsmetall oder einer Übergangsmetallegierung bestehen, z.B. Pd, Pt, Ni-Cu und Cr-Cu, wobei Pd bevorzugt ist.
Das Katalysatorbett kann aus dem Übergangsmetall- oder Legierungspulver als solchem bestehen, vorzugsweise ist jedoch das Übergangsmetall bzw. die Legierung in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent auf einen inerten Träger aufgebracht, z.B. Holzkohle, Aluminiumoxid oder Bariumsulfat. Bei Verwendung von Palladium können geringe Mengen von bis zu 10 Gewichtsprozent anderer Übergangsmetalle, wie Kupfer und Chrom, zugesetzt werden.
Die Kontaktzeit zwischen Reaktanten und Katalysator
beträgt gewöhnlich 5 bis 60 Sekunden, vorzugsweise 10 bis 20 Sekunden.
Der Wasserstoff kann der Reaktion in Reinform oder verdünnt mit einem Inertgas, wie Stickstoff, Helium oder Argon, zugeführt werden.
Die Hydrierung wird im allgemeinen in Röhrenreaktoren durchgeführt, die aus Materialien gefertigt sind, welche gegenüber den Reaktanten, den Reaktionsprodukten und Nebenprodukten inert sind, z.B. aus Nickel, Inconel oder Edelstahl.
Nach dem Verlassen des Reaktors werden die dampfförmigen Reaktionsprodukte von Wasserstoff durch Auswaschen mit einer wässrigen alkalischen Lösung, z.B. einer 5- bis 20gewichtsprozentigen AIkaIimetaIIhydroxid-Lösung getrennt, dann über konzentrierter Schwefelsäure oder CaCIp getrocknet und auf eine Temperatur unter 0 C abgekühlt, bis zur vollständigen Kondensation.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht eine vollständige Umwandlung von 1,2-Dichlordifluorethy len in hoher Ausbeute in ein Gemisch aus 1,2-Difluorethylen und 1-Chlor-1,2-difluorethy len. Das Gewichtsverhältnis der Reaktionsprodukte1,2-Difluorethylen und 1-Chlor-1,2-difluorethylen kann in Abhängigkeit vom Verhältnis der Reaktanten, der Kontaktzeit und der Reaktionstemperatur im Bereich von 0,5 bis 5 liegen. Die Reaktionsprodukte können voneinander und von Verunreinigungen durch fraktionierende Destillation getrennt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
BeispieL
In einen zylindrischen Reaktor aus Nickel mit einem Innendurchmesser von 2 cm und einem verfügbaren Volumen von 160 cm , der 100 cm gekörnte Aktivkohle mit einem Palladiumgehalt von 2 Gewichtsprozent enthält und auf eine Temperatur von 350 C geregelt wird, werden bei Atmosphärendruck 0,5 Hol/h eines auf 105 C vorerhitzten Gemisches aus Wasserstoff und 1,2-DichIordifluorethylen in einem Molverhältnis Hp/C^Cl^F- v°n 3:1 eingeleitet.
Die den Reaktor verlassenden organischen Dämpfe zeigen bei der gaschromatographisehen Analyse folgende Zusammensetzung:
1,2-Dif luorethylen (CHF = CHF) 53%
1-Chlor-1,2-difluorethylen (CHF=CClF) 27% Nicht umgesetztes 1,2-Dichlor-1,2-difluorethylen
(CClF=CClF) 4%
Die Differenz auf 100% besteht aus Nebenprodukten, wie CHCIF-CHCIF, CH2F-CH2F und CH2=CHF.
Die organischen Reaktionsprodukte werden mit einer 10% NaOH-Lösung gewaschen, getrocknet und bei -70 C kondensiert
Beispiel 2
Unter den Bedingungen von Beispiel 1 wird in das bei 3000C thermostatisierte Katalysatorsystem ein Gemisch aus Wasserstoff und 1,2-Dichlordifluorethylen mit einem Molverhältnis Hp/C_Cl2F_ von 2:1 eingeleitet.
Die den Reaktor verlassenden organischen Dämpfe zeigen bei der gaschromatographisehen Analyse folgende Zusammensetzung:
1,2-DifLuorethyLen 42%
1-Chlor-1,2-dif luorethylen 29%
1,2-Dichlor-1,2-difLuorethyLen 16,4%
Die Differenz auf 100% besteht aus Nebenprodukten.
Beispiel. 3
In den bei 300 C thermostatisierten Reaktor von Beispiel 1
wird ein Gemisch aus Wasserstoff und 1,2-DichLordifLuorethyLen in einem MoLverhäLtnis von 3:1 eingeLeitet.
Die den Reaktor verlassenden organischen Dämpfe zeigen bei der gaschromatographischen Analyse folgende Zusammensetzung:
1,2-Difluorethylen 48%
1-Chlor-1,2-difluorethylen 30%
1,2-Dichlor-1,2-dif luorethyLen 8,4%
Die Differenz auf 100% besteht aus Nebenprodukten. Beispiel 4
In einen zyLindrischen Reaktor aus Nickel mit einem Innendurchmesser von 2 cm und einem verfügbaren Volumen von 160 cm , der auf 35O0C thermostatisiert ist und 100 cm körnige Aktivkohle mit einem Pa IladiumgehaLt von 0,5 Gewichtsprozent enthält, wird ein auf 105 C vorerhitztes Gemisch aus Wasserstoff und 1,2-DichlordifluorethyLen in einem Molverhältnis von 2:1 eingeleitet.
Die den Reaktor verlassenden organischen Dämpfe zeigen bei der gaschromatographischen Analyse folgende Zusammensetzung:
1,2-DifLuorethyLen 20%
1-ChLor-1,2-difLuorethyLen 25%
1,2-DichLor-1,2-difLuorethyLen 40%
Die den Reaktor verlassenden Dämpfe werden mit einer wässrigen 10% NaOH-Lösung gewaschen, getrocknet und bei -7O0C kondensiert.
Beispiel 5 In einen zylindrischen Reaktor aus AISI 316 mit einem
Innendurchmesser von 5,4 cm und einer Länge von 70 cm, der bei 350 C thermostatisiert ist und 500 cm körnige Aktivkohle mit einem Palladiumgehalt von
0,5 Gewichtsprozent enthält, wird ein auf 1050C vorerhitztes Gemisch aus Wasserstoff und 1,2-Dich lordif luorethy len mit einem Molverhältnis von 3:1 eingeleitet.
Die den Reaktor verlassenden Dämpfe zeigen bei der gaschromatographisehen Analyse folgende Zusammensetzung;
1,2-Difluorethylen 50%
1-Chlor-1,2-difluorethylen 25%
1,2-Dichlor-1,2-difluorethylen 8%
Die Differenz auf 100% besteht aus Nebenprodukten.
Die Dämpfe werden bei -70 C kondensiert.

Claims (10)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von 1,2-Difluorethylen und 1-ChIor-1,2-difluorethylen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder beide Kohlenstoff-Chlor-Bindungen von 1,2-Dichlordifluorethylen in Gegenwart eines Hydrierkatalysators aus der Gruppe der Übergangsmetalle oder Übergangsmetallegierungen hydri ert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Pd, Pt, Ni-Cu oder Cr-Cu verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Pd verwendet.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einem Druck von Normaldruck bis 15 bar durchführt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einer Temperatur ι durchführt.
ο ο
Temperatur über 100 C, vorzugsweise 200 bis 600 C,
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einer Temperatur von 300 bis 400°C durchführt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Holverhältnis von Wasserstoff zu 1,2-Dichlordifluorethy len im Bereich von 0,5 bis 10, vorzugsweise 3 bis 5, anwendet.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Übergangsmetall oder die
Legierung in einer Konzentration von 0,1 bis
5 Gewichtsprozent auf einen inerten Träger
aufgebracht sind.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Palladium geringe Mengen von nicht mehr als 10 Gewichtsprozent anderer Übergangsmetalle, wie Kupfer und Chrom, enthält.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktanten 1,2-Dich lordifluorethylen und Wasserstoff kontinuierlich in ein erhitztes Katalysatorbett einleitet, wobei die Kontaktzeit im Bereich von 5 bis 60 Sekunden liegt, und den aus dem Reaktor austretenden Dampf bei einer Temperatur unter 0 C kondensiert, nachdem er vorher mit einer alkalischen wässrigen Lösung gewaschen und getrocknet worden ist.
DE19863619079 1985-06-10 1986-06-06 Verfahren zur herstellung von 1,2-difluorethylen und 1-chlor-1,2-difluorethylen Withdrawn DE3619079A1 (de)

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