JPS6230730A - １，２−ジフルオルエチレンおよび１−クロル−１，２−ジフルオルエチレンの製造方法 - Google Patents
１，２−ジフルオルエチレンおよび１−クロル−１，２−ジフルオルエチレンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6230730A JPS6230730A JP61130444A JP13044486A JPS6230730A JP S6230730 A JPS6230730 A JP S6230730A JP 61130444 A JP61130444 A JP 61130444A JP 13044486 A JP13044486 A JP 13044486A JP S6230730 A JPS6230730 A JP S6230730A
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- Japan
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- difluoroethylene
- dichlorodifluoroethylene
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- chloro
- transition metal
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（１）発明の分野
本発明は１．２−ジフルオルエチレンおよび１−クロル
−１，２−ジフルオルエチレンの製造方法に関する。
−１，２−ジフルオルエチレンの製造方法に関する。
特に、本発明は、１．２−ジクロルジフルオルエチレン
から出発して１．２−ジフルオルエチレンおよび１−ク
ワルー１．２−ジフルオルエチレンを製造する方法に関
する。
から出発して１．２−ジフルオルエチレンおよび１−ク
ワルー１．２−ジフルオルエチレンを製造する方法に関
する。
ｔ２−ジフルオルエチレンおよび１−クロル−１，２−
ジフルオルエチレンは技術文献で周知のハロオレフィン
であり、フルオロプラストマー、フルオロエラストマー
又はゴム安定剤製造の際の中間体として或いは弗素化共
重合体製造の際の単量体として使われるのに有用な物質
である０１−クロル−１，２−ジフルオルエチレンは１
ｔ２−ジフルオルー１．１．２−トリクロルエタンをア
ルコール溶液中亜鉛で還元させることにより製造される
。
ジフルオルエチレンは技術文献で周知のハロオレフィン
であり、フルオロプラストマー、フルオロエラストマー
又はゴム安定剤製造の際の中間体として或いは弗素化共
重合体製造の際の単量体として使われるのに有用な物質
である０１−クロル−１，２−ジフルオルエチレンは１
ｔ２−ジフルオルー１．１．２−トリクロルエタンをア
ルコール溶液中亜鉛で還元させることにより製造される
。
この方法は、反応に多量の亜鉛を必要とし、しかもその
処分がむづかしいため、工業的見地からはさほど魅力的
でない。
処分がむづかしいため、工業的見地からはさほど魅力的
でない。
本発明
本発明に従えば、１−クロル−１２−ジフルオルエチレ
ンと１．２−ジフルオルエチレンと全製造するための安
価で且つ工業上有利な方法は、１．２−ジクロルジフル
オルエチレンの炭素−塩素結合の一つ又は二つを、遷移
金属若しくは遷移金属アロイよりなる水素化触媒の存在
で水添分解に付すことからなる。
ンと１．２−ジフルオルエチレンと全製造するための安
価で且つ工業上有利な方法は、１．２−ジクロルジフル
オルエチレンの炭素−塩素結合の一つ又は二つを、遷移
金属若しくは遷移金属アロイよりなる水素化触媒の存在
で水添分解に付すことからなる。
驚くべきことに、本出願人の行なった試験で、上記触媒
の一つを存在させたｔ２−ジクロルジフルオルエチレン
の水添分解により、塩素の部分置換ないし全部置換が生
じ、出発化合物のエチレン性不飽和が未変化のまま残る
ことが示された◇本発明の方法で出発化合物として用い
られるｔ２−ジクロルジフルオルエチレンは、１．２−
シフルオルテトラク田・ルエタンの脱塩素により容易に
取得しうる商品である。
の一つを存在させたｔ２−ジクロルジフルオルエチレン
の水添分解により、塩素の部分置換ないし全部置換が生
じ、出発化合物のエチレン性不飽和が未変化のまま残る
ことが示された◇本発明の方法で出発化合物として用い
られるｔ２−ジクロルジフルオルエチレンは、１．２−
シフルオルテトラク田・ルエタンの脱塩素により容易に
取得しうる商品である。
１．２−ジクロルジフルオルエチレンの接触水添分解方
法は大気圧又は過圧のいずれかで実施され得、１５バー
ルまでの圧力が用いられうる。
法は大気圧又は過圧のいずれかで実施され得、１５バー
ルまでの圧力が用いられうる。
水添分解温度は一般に１００℃より高く、２００〜６０
０℃範囲好ましくは３００〜４００℃範囲である。
０℃範囲好ましくは３００〜４００℃範囲である。
水素対１２−ジクロルジフルオルエチレンのモル比は１
５〜１０好ましくは３〜５範囲である。
５〜１０好ましくは３〜５範囲である。
本発明の好ましい実施態様に従えば、反応体のｔ２−ジ
クｐルジフルオルエチレンと水素とを加熱触媒床に連続
供給し、そして反応器から出てくる反応ガスを０℃未満
の温度で凝縮させる。
クｐルジフルオルエチレンと水素とを加熱触媒床に連続
供給し、そして反応器から出てくる反応ガスを０℃未満
の温度で凝縮させる。
本発明の方法では、遷移金属若しくは遷移金属ア四イ特
にＰｄ％ Ｐｔ １Ｎｌ −ＣｕないしＣｒ −Ｃｕよ
りなる水素化触媒であればいずれも使用しうるが、好ま
しくはＰｄが用いられる。
にＰｄ％ Ｐｔ １Ｎｌ −ＣｕないしＣｒ −Ｃｕよ
りなる水素化触媒であればいずれも使用しうるが、好ま
しくはＰｄが用いられる。
触媒床は、遷移金属若しくはアロイ粉末単独から構成さ
れうる誠好ましくはチャーコール、アルミナ、硫醗バリ
ウム等の如き不活性物質にα１〜５重量％範囲の濃度で
担持されうる。
れうる誠好ましくはチャーコール、アルミナ、硫醗バリ
ウム等の如き不活性物質にα１〜５重量％範囲の濃度で
担持されうる。
パラジウムに、銅およびクロムの如き他の遷移金属を１
０重量係までの少量で加えることができるＯ 反応体と触媒との接触時間は一般に、５〜６０秒好まし
くは１０〜２０秒の範囲である。
０重量係までの少量で加えることができるＯ 反応体と触媒との接触時間は一般に、５〜６０秒好まし
くは１０〜２０秒の範囲である。
水素は反応にその純粋状態で供給し得、或いは窒素、ヘ
リウム、アルゴン等の如き不活性ガスによる稀釈状態で
供給しうる。
リウム、アルゴン等の如き不活性ガスによる稀釈状態で
供給しうる。
水素化は一般に、ニッケル、インコネル、ステンレス鋼
等の如き、反応体並びに反応生成物および副生物に対し
不活性な材料でつくられた円筒形反応器内で実施される
。
等の如き、反応体並びに反応生成物および副生物に対し
不活性な材料でつくられた円筒形反応器内で実施される
。
反応器から出てくる反応生成物の蒸気は、アルカリ性水
溶液例えば、アルカリ金属水酸化物５〜２０重量％を含
む溶液で洗浄することにより水素から分離される。次い
で、それは、濃硫酸若しくはＣａＣｌ２上での乾燥後、
完全に凝縮するまでＯ′Ｃ未溝の温度に冷却せしめられ
る。
溶液例えば、アルカリ金属水酸化物５〜２０重量％を含
む溶液で洗浄することにより水素から分離される。次い
で、それは、濃硫酸若しくはＣａＣｌ２上での乾燥後、
完全に凝縮するまでＯ′Ｃ未溝の温度に冷却せしめられ
る。
本発明の方法は、ｔ２−ジタロルジフルオルエチレンを
１，２−シフルオルエチレンと１−クロル−１，２−ク
ロルオルエチレンとの混合物に高収率を以て完全転化さ
せることを可能にする。反応によって得られる生成物１
．２−クロルオルエチレンと１−クロル−１，２−クロ
ルオルエチレンとの重量比は、反応体比、接触時間およ
び反応温度を関数とした０、５〜５範囲でありうる。反
応生成物は分別蒸留により互いから分離され得、また不
純物から分霊されうる。
１，２−シフルオルエチレンと１−クロル−１，２−ク
ロルオルエチレンとの混合物に高収率を以て完全転化さ
せることを可能にする。反応によって得られる生成物１
．２−クロルオルエチレンと１−クロル−１，２−クロ
ルオルエチレンとの重量比は、反応体比、接触時間およ
び反応温度を関数とした０、５〜５範囲でありうる。反
応生成物は分別蒸留により互いから分離され得、また不
純物から分霊されうる。
本発明をより一層理解しうるように下記の非制限的例を
示す。
示す。
例中％および部は特記せぬ限り重量による。
例 １
パラジウム含量２重量％の粒状活性炭１００罰を入れた
、大気圧下５５０℃に温度調節せる内径２０１１有効容
量１６０ｄのニッケル製円筒形反応器に、１０５℃に予
熱せる水素とｉ、２−ジクロルジフルオルエチレンとの
混合’ｌ／Ｊ （Ｈｚ／ Ｃｚ ＣＩｔ Ｆｔモル比５
：１）を０．５モル／ｈｒで導入した。
、大気圧下５５０℃に温度調節せる内径２０１１有効容
量１６０ｄのニッケル製円筒形反応器に、１０５℃に予
熱せる水素とｉ、２−ジクロルジフルオルエチレンとの
混合’ｌ／Ｊ （Ｈｚ／ Ｃｚ ＣＩｔ Ｆｔモル比５
：１）を０．５モル／ｈｒで導入した。
反応器から出てきた有機蒸気はガスクロマトグラフィー
分析で下記組成を示した： １２−ジフルオルエチレン（ＣＨＦ＝ＣＨＦ）
５３％１−クロル−１２−クロルオルエチレン
（ＣＨＦ＝ＣＨＦ）２７％残り％は、ＣＨＣＩ Ｆ −
ＣＨＣＩ Ｆ、、ＣＨ，Ｆ −ＣＨｌＦ およびＣＨ
，＝ＣＩ−ＩＦの如き副生物より成った。
分析で下記組成を示した： １２−ジフルオルエチレン（ＣＨＦ＝ＣＨＦ）
５３％１−クロル−１２−クロルオルエチレン
（ＣＨＦ＝ＣＨＦ）２７％残り％は、ＣＨＣＩ Ｆ −
ＣＨＣＩ Ｆ、、ＣＨ，Ｆ −ＣＨｌＦ およびＣＨ
，＝ＣＩ−ＩＦの如き副生物より成った。
有機反応生成物を１０％Ｎ ａ ＯＨ溶液で洗浄し、乾
燥し、そして−７０℃で凝縮させた。
燥し、そして−７０℃で凝縮させた。
例 ２
３００℃に温度調節したほかは例１と同じ条件下で作動
せる同−接触系に、水素と１．２−ジクロルジフルオル
エチレンとの混合物（Ｈ，／Ｃ，Ｃｌ、 Ｆ。
せる同−接触系に、水素と１．２−ジクロルジフルオル
エチレンとの混合物（Ｈ，／Ｃ，Ｃｌ、 Ｆ。
モル比２：１）を供給した。
反応器から出てきた有機蒸気はガスクロマトグラフィー
分析で下記重量割合を示した：１．２−シフ／ｌ／オル
エチレン ４２％１−クロル−
ｔ２−クロルオルエチレン ２９％１．２−
ジクロル−１２−クロルオルエチレン １６．４％
残り第は副生物より成った。
分析で下記重量割合を示した：１．２−シフ／ｌ／オル
エチレン ４２％１−クロル−
ｔ２−クロルオルエチレン ２９％１．２−
ジクロル−１２−クロルオルエチレン １６．４％
残り第は副生物より成った。
例 ５
３００℃に温度調節した例１の反応器に、水素／１．２
−ジクロルジフルオルエチレン混合物を３：１のモル比
で供給した。
−ジクロルジフルオルエチレン混合物を３：１のモル比
で供給した。
反応器から出てきた有機蒸気はガスクロマトグラフィー
分析で下記重量割合を示した：ｔ２−ジフルオルエチレ
ン ４８メ１−クロル−１２
−クロルオルエチレン ３０％１．２−ジ
クｐルー１．２−ジフルオルエチレン １３．
４％残り％は副生物より成った。
分析で下記重量割合を示した：ｔ２−ジフルオルエチレ
ン ４８メ１−クロル−１２
−クロルオルエチレン ３０％１．２−ジ
クｐルー１．２−ジフルオルエチレン １３．
４％残り％は副生物より成った。
例 ４
パラジウム含ｉ ０．５重量％の粒状活性炭１００ｄを
入れた、３５０°Ｃに温度調節せる内径２ ａｓ 、有
効容ｆｆ１１６０ｔｎｌのニッケル製円筒形反応器に、
１０５℃に予熱せろ水素と１２−ジクロルジフルオルエ
チレンとの（モル比２：１）混合物を供給した。
入れた、３５０°Ｃに温度調節せる内径２ ａｓ 、有
効容ｆｆ１１６０ｔｎｌのニッケル製円筒形反応器に、
１０５℃に予熱せろ水素と１２−ジクロルジフルオルエ
チレンとの（モル比２：１）混合物を供給した。
反応器から出てきた有機蒸気のガスクロマトグラフィー
分析は下記結果を示した： １．２−クロルオルエチレン ２
（］］ｆｉＪｌ１％１−クロルー１．２シフ／ｌ／オル
エチレン ２５重量％１２−ジクロル−１２−
クロルオルエチレン ４０［ｆｉ％反応器から出て
きた蒸気を１０％Ｎ ａ ＯＨ水溶液で洗浄し、乾燥し
、そして−７０℃で凝縮させた。
分析は下記結果を示した： １．２−クロルオルエチレン ２
（］］ｆｉＪｌ１％１−クロルー１．２シフ／ｌ／オル
エチレン ２５重量％１２−ジクロル−１２−
クロルオルエチレン ４０［ｆｉ％反応器から出て
きた蒸気を１０％Ｎ ａ ＯＨ水溶液で洗浄し、乾燥し
、そして−７０℃で凝縮させた。
例 ５
パラジウム含量α５重量％の粒状活性炭５００ゴを入れ
た、３５０℃に温度調節せる内径５．４ ｔｘ 。
た、３５０℃に温度調節せる内径５．４ ｔｘ 。
長さ７０１のＡｌ５Ｉ ３１６ の円筒形反応器に
、１０５℃に予熱せろ水素と１２−ジクロルジフルオル
エチレンとの（モル比３：１）混合物を供給した。
、１０５℃に予熱せろ水素と１２−ジクロルジフルオル
エチレンとの（モル比３：１）混合物を供給した。
反応器から出てきた蒸気のガスクロマトグラフィー分析
は下記結果を示した： １．２−ジフルオルエチレン ５
０重ｆ１％１−クロルー１．２−ジフルオルエチレン
２ｓｎｔ％１．２−ジク四ルー１２−ジフルオ
ルエチレン ８ｆｆｉｆｆｉ％残り嘱は副生物よ
り成った。蒸気は一７０℃で凝縮した。
は下記結果を示した： １．２−ジフルオルエチレン ５
０重ｆ１％１−クロルー１．２−ジフルオルエチレン
２ｓｎｔ％１．２−ジク四ルー１２−ジフルオ
ルエチレン ８ｆｆｉｆｆｉ％残り嘱は副生物よ
り成った。蒸気は一７０℃で凝縮した。
Claims (10)
- （１）１，２−ジクロルジフルオルエチレンの炭素−塩
素結合の一つ又は二つを、遷移金属若しくは遷移金属ア
ロイよりなる水素化触媒の存在で水添分解に付すことか
らなる１，２−ジフルオルエチレンおよび１−クロル−
１，２−ジフルオルエチレンの製造方法。 - （２）触媒がＰｄ、Ｐｔ、Ｎｉ−Ｃｕ又はＣｒ−Ｃｕよ
りなる、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）触媒がＰｄよりなる、特許請求の範囲第２項記載
の方法。 - （４）水添分解反応が、室圧〜１５バール範囲の圧力で
実施される、特許請求の範囲第１〜３項のいずれか一項
記載の方法。 - （５）水添分解反応が、１００℃よりも高い温度、通常
２００〜６００℃範囲の温度で実施される、特許請求の
範囲第１〜４項のいずれか一項記載の方法。 - （６）水添分解反応の温度が３００〜４００℃範囲であ
る、特許請求の範囲第５項記載の方法。 - （７）水素／１，２−ジクロルジフルオルエチレンモル
比が０．５〜１０好ましくは３〜５範囲である、特許請
求の範囲第１〜６項のいずれか一項記載の方法。 - （８）遷移金属又はそのアロイが０．１〜５重量％範囲
の濃度で不活性物質上に担持されている、特許請求の範
囲第１〜７項のいずれか一項記載の方法。 - （９）パラジウムが、銅およびクロムの如き他の遷移金
属を１０重量％以下の少量で含有する、特許請求の範囲
第１〜８項のいずれか一項記載の方法。 - （１０）反応体の１，２−ジクロルジフルオルエチレン
および水素が、５〜６０秒の接触時間を以て加熱触媒床
に連続供給され、そして反応器から出てくる反応蒸気が
、アルカリ性水溶液による洗浄および乾燥ののち、０℃
未満の温度で凝縮せしめられる、特許請求の範囲第１〜
９項のいずれか一項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21088/85A IT1186307B (it) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | Procedimento per la preparazione di 1,2-difluoroetilene e 1-cloro-1,2-difluoro-etilene |
| IT21088A/85 | 1985-06-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230730A true JPS6230730A (ja) | 1987-02-09 |
Family
ID=11176546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61130444A Pending JPS6230730A (ja) | 1985-06-10 | 1986-06-06 | １，２−ジフルオルエチレンおよび１−クロル−１，２−ジフルオルエチレンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5118888A (ja) |
| JP (1) | JPS6230730A (ja) |
| DE (1) | DE3619079A1 (ja) |
| FR (1) | FR2583039B1 (ja) |
| IT (1) | IT1186307B (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH04288028A (ja) * | 1990-11-06 | 1992-10-13 | Elf Atochem Sa | フルオロエチレン及びクロロフルオロエチレンの製造 |
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| WO2011010606A1 (ja) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | セントラル硝子株式会社 | ２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法 |
| JP2015229768A (ja) * | 2014-06-06 | 2015-12-21 | 旭硝子株式会社 | 熱サイクル用作動媒体およびその製造方法 |
| JP2016056132A (ja) * | 2014-09-10 | 2016-04-21 | 旭硝子株式会社 | １，２−ジフルオロエチレンの製造方法 |
| WO2019216239A1 (ja) | 2018-05-07 | 2019-11-14 | ダイキン工業株式会社 | １，２－ジフルオロエチレン及び／又は１，１，２－トリフルオロエタンの製造方法 |
| WO2023112433A1 (ja) * | 2021-12-14 | 2023-06-22 | Ａｇｃ株式会社 | １，２－ジクロロー１，２－ジフルオロエチレンの水素置換体の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US4873381A (en) * | 1988-05-20 | 1989-10-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrodehalogenation of CF3 CHClF in the presence of supported Pd |
| FR2631858A1 (fr) * | 1988-05-24 | 1989-12-01 | Solvay | Compositions catalytiques, procede pour leur obtention et procede d'hydrogenation de chlorofluoralcenes au moyen de ces compositions |
| FR2635471A1 (fr) * | 1988-08-22 | 1990-02-23 | Solvay | Compositions catalytiques, procede pour leur obtention et procede d'hydrogenation de 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluorethane au moyen de ces compositions |
| JP2526661B2 (ja) * | 1989-04-27 | 1996-08-21 | ダイキン工業株式会社 | フルオロアルキルビニル化合物の製造法 |
| WO1992012113A1 (en) * | 1990-12-26 | 1992-07-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic hydrogenolysis |
| US5136113A (en) * | 1991-07-23 | 1992-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic hydrogenolysis |
| JP3010847B2 (ja) * | 1991-10-30 | 2000-02-21 | ダイキン工業株式会社 | １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法 |
| US7795482B2 (en) * | 2007-07-03 | 2010-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
| US8399721B2 (en) * | 2008-12-22 | 2013-03-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
| US8129574B2 (en) * | 2009-08-31 | 2012-03-06 | Honeywell International Inc. | Hydrogenation process for fluorocarbons |
| US8961812B2 (en) | 2010-04-15 | 2015-02-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising Z-1,2-difluoroethylene and uses thereof |
| US8961811B2 (en) | 2010-04-15 | 2015-02-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising E-1,2-difluoroethylene and uses thereof |
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| US2802887A (en) * | 1955-08-08 | 1957-08-13 | Allied Chem & Dye Corp | Hydrogenation of chlorotrifluoroethylene |
| JPS462324B1 (ja) * | 1966-12-16 | 1971-01-21 | ||
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-
1985
- 1985-06-10 IT IT21088/85A patent/IT1186307B/it active
-
1986
- 1986-06-06 JP JP61130444A patent/JPS6230730A/ja active Pending
- 1986-06-06 DE DE19863619079 patent/DE3619079A1/de not_active Withdrawn
- 1986-06-10 FR FR8608389A patent/FR2583039B1/fr not_active Expired
-
1990
- 1990-05-29 US US07/528,896 patent/US5118888A/en not_active Expired - Fee Related
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