JPS6393737A - クロルフルオルエタンからのフルオルエチレンおよびクロルフルオルエチレンの製造方法 - Google Patents
クロルフルオルエタンからのフルオルエチレンおよびクロルフルオルエチレンの製造方法Info
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- JPS6393737A JPS6393737A JP62173104A JP17310487A JPS6393737A JP S6393737 A JPS6393737 A JP S6393737A JP 62173104 A JP62173104 A JP 62173104A JP 17310487 A JP17310487 A JP 17310487A JP S6393737 A JPS6393737 A JP S6393737A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は、塩素および弗素以外に水素原子を１個以上含
む化合物をも含むクロルフルオルエタンの水添分解によ
る、フルオルエチレンおよびクロルフルオルエチレンの
製造方法に関する。
む化合物をも含むクロルフルオルエタンの水添分解によ
る、フルオルエチレンおよびクロルフルオルエチレンの
製造方法に関する。
２、先行技術
フルオルエチレンとクロルフルオルエチレンは文献でよ
く知られた水素化オレフィンであり、フルオルプラスト
マーおよびフルオルエラストマー製造における中間体と
してまた弗素化フボリマー製造のフモノマーとして有利
に用いられる。
く知られた水素化オレフィンであり、フルオルプラスト
マーおよびフルオルエラストマー製造における中間体と
してまた弗素化フボリマー製造のフモノマーとして有利
に用いられる。
含弗素オレフィンは、一般に、対応ハロアルカンを周知
態様に従い液相で脱ハロゲン化水素又は脱ハロゲンによ
り製造される。例えば、１−クロル−１２−シフＡ／オ
ルエチレンおよびｔ２−ジクロルジクロルエチレンは、
夫々、Ｌ２−ジフルオルーｔｔ２−トリクロルエタンお
よびｔ２−ジフルオルテトラクロルエタンをアルコール
溶液中亜鉛で還元させることにより製せられる（ Ｊ、
Ｃｈ＠ｗ。
態様に従い液相で脱ハロゲン化水素又は脱ハロゲンによ
り製造される。例えば、１−クロル−１２−シフＡ／オ
ルエチレンおよびｔ２−ジクロルジクロルエチレンは、
夫々、Ｌ２−ジフルオルーｔｔ２−トリクロルエタンお
よびｔ２−ジフルオルテトラクロルエタンをアルコール
溶液中亜鉛で還元させることにより製せられる（ Ｊ、
Ｃｈ＠ｗ。
Ｓｏｃ、、Ｌｏｎｄｏｎｓ １９５７、ｐ２８００〜０
６）。しかしながら、これらの方法は、反応に必要な亜
鉛添加が多量でしかも亜鉛の除去がむづかしいため工業
的見地からはほとんど魂力がない。
６）。しかしながら、これらの方法は、反応に必要な亜
鉛添加が多量でしかも亜鉛の除去がむづかしいため工業
的見地からはほとんど魂力がない。
ｔ２−ジフルオルテトラクｐルエタンを出発物質として
用いた１、２−ジフルオルエチレンの製造が文献に記さ
れている。この反応は、ＬｉＡｌＨ４による還元か戒は
２−プロパツールの存在下紫外線によって１２−ジフル
オルーｔ２−ジクロルエタンを得ることからなる工程と
、該中間体をＭ、の存在で脱ハロゲンすることよりなる
後続工程の２段階で生起する（ Ｃｏ１１ｅｅｔｉｏｎ
Ｃｚ＠ｃｈｌｏｓｌｏｖ、 Ｃｈ＠ｍ。
用いた１、２−ジフルオルエチレンの製造が文献に記さ
れている。この反応は、ＬｉＡｌＨ４による還元か戒は
２−プロパツールの存在下紫外線によって１２−ジフル
オルーｔ２−ジクロルエタンを得ることからなる工程と
、該中間体をＭ、の存在で脱ハロゲンすることよりなる
後続工程の２段階で生起する（ Ｃｏ１１ｅｅｔｉｏｎ
Ｃｚ＠ｃｈｌｏｓｌｏｖ、 Ｃｈ＠ｍ。
Ｃｏｍｍｕｎ、 Ｍｏ１．５９、（１９７４）、ｐ２Ｂ
０１〜０７：ｌ。
０１〜０７：ｌ。
本発明
然るに、驚くべきことに、上記タイプのフルオルエチレ
ンとクロルフルオルエチレンは、水素化触ｏｏ存在下り
ロル７／Ｉ／オルエタンと水素との反応を気相反応させ
ることにより単一工程で製せられるとわかった。
ンとクロルフルオルエチレンは、水素化触ｏｏ存在下り
ロル７／Ｉ／オルエタンと水素との反応を気相反応させ
ることにより単一工程で製せられるとわかった。
かくして、本発明の目的は、各炭素原子上塩素原子少く
とも１個を有するクロル７ＡＩオルエタンと水素とを１
５０〜６００”Ｃ範囲の温度で水添触媒の存在下気相反
応させることよりなるフルオルエチレンおよびクロルフ
ルオルエチレンの製造方法を提供することである。
とも１個を有するクロル７ＡＩオルエタンと水素とを１
５０〜６００”Ｃ範囲の温度で水添触媒の存在下気相反
応させることよりなるフルオルエチレンおよびクロルフ
ルオルエチレンの製造方法を提供することである。
本発明方法は、その有利性と工業規模での易作業性ゆえ
に、またフルオルエチレンおよびクロルフルオルエチレ
ンを単一工程で製造しうるがゆえに従来技術に較べ改良
されている。
に、またフルオルエチレンおよびクロルフルオルエチレ
ンを単一工程で製造しうるがゆえに従来技術に較べ改良
されている。
本方法は連続で遂行し得、非常に高い試薬転化度を達成
しうる。
しうる。
本発明に用いることのできるクロルフルオルエタンは既
述の如く、各炭素原子１少くとも１個の塩素原子を含む
もので、特にｔ２−ジフルオルテトラクロルエタン、ｔ
ｌ−ジフルオルテトラクロルエタンおよび１１２−トリ
クロルトリフルオルエタンである。
述の如く、各炭素原子１少くとも１個の塩素原子を含む
もので、特にｔ２−ジフルオルテトラクロルエタン、ｔ
ｌ−ジフルオルテトラクロルエタンおよび１１２−トリ
クロルトリフルオルエタンである。
本発明方法にはどの水添触媒も使用し得、例えばパラジ
ウム、ニッケル、クロム、コバルト、パラジウム、銅等
が、純粋形状、混合形状のいずれでも使用しつる。特に
、パラジウムおよびニッケルが好ましい。
ウム、ニッケル、クロム、コバルト、パラジウム、銅等
が、純粋形状、混合形状のいずれでも使用しつる。特に
、パラジウムおよびニッケルが好ましい。
かかる触媒はそのまま用いることができるが、好ましく
は、α１〜１０重量％濃度の炭素、酸化アルミニウム、
硫酸バリウムの如き不活性物質に担持させて使用しつる
。
は、α１〜１０重量％濃度の炭素、酸化アルミニウム、
硫酸バリウムの如き不活性物質に担持させて使用しつる
。
水添は、ニッケル、インコネル、ステンレス鋼等でつく
られた筒状反応器内で実施される。
られた筒状反応器内で実施される。
水添分解温度は１５０〜６００°Ｃ好ましくは２００〜
４００℃範囲である。本方法は大気圧か或はそれより高
い圧力で行なうことができる。
４００℃範囲である。本方法は大気圧か或はそれより高
い圧力で行なうことができる。
試薬と触媒との接触時間は一般に５〜６０秒好ましくは
１０〜２０秒範囲である。
１０〜２０秒範囲である。
水素は純粋状態か或は、窒素、ヘリウム、アルゴン等の
如き不活性ガスによる稀釈形状で供給しつる。
如き不活性ガスによる稀釈形状で供給しつる。
水素とクロルフルオルエタンとのモル比はｔＯ〜１０好
ましくは２〜５範囲であり、数比は、取得すべき生成物
を関数として選定される。このモル比が高ければ高いほ
ど、生成混合物は水素化フルオルエチレンに富んだもの
となる。また、高い水素／りｐルフルオルエタンモル比
を用いるとき、生成せるクロルフルオルオレフィンおよ
びフルオルオレフィンへの水素添加によって、例えば、
ＣＦＨＣ１−ＣＦＨＣＬ ＣＨ鵞Ｆ−Ｃ馬Ｆの如き入飽
和生成暢−゛、４６３あ、お、。 １
本発明の好ましい具体化に従えば、加熱した触媒床上に
試薬および水素流れを連続的に供給する。
ましくは２〜５範囲であり、数比は、取得すべき生成物
を関数として選定される。このモル比が高ければ高いほ
ど、生成混合物は水素化フルオルエチレンに富んだもの
となる。また、高い水素／りｐルフルオルエタンモル比
を用いるとき、生成せるクロルフルオルオレフィンおよ
びフルオルオレフィンへの水素添加によって、例えば、
ＣＦＨＣ１−ＣＦＨＣＬ ＣＨ鵞Ｆ−Ｃ馬Ｆの如き入飽
和生成暢−゛、４６３あ、お、。 １
本発明の好ましい具体化に従えば、加熱した触媒床上に
試薬および水素流れを連続的に供給する。
反応器からの流出時、蒸気をアルカリ水酸化物５〜２０
重量％の水溶液で洗浄し、次いでＣａＣ１１上で脱水し
冷却して完全に凝縮させる。
重量％の水溶液で洗浄し、次いでＣａＣ１１上で脱水し
冷却して完全に凝縮させる。
本発明の一層の理解に資するべく下記例を示すが、それ
によって本発明を限定するつもりはない。
によって本発明を限定するつもりはない。
例中、％は特記せぬ限り重量による。
例１〜１０
パラジウム含量０．５ｊｉｉ％の活性炭顆粒状物１００
ｄを入れた、内径１２ ｍｍ 、有効容量１２５−のＡ
ｌ５Ｉ３１６ａＡ製筒状反応器に、大気圧下、１０５℃
に予熱した水素とジフルオルテトラクロルエタンとの混
合物を導入した。ジフルオルテトラクロルエタンはｔ２
−ジフルオルテトラク田ルエタン８８重量％と１１−ジ
フルオルテトラクマルエタン１２重量％との混合物より
なった。接触時間、反応温度およびＨ＠ ／ Ｃ雪Ｃ１
４Ｆ １モル比を表１に示す。
ｄを入れた、内径１２ ｍｍ 、有効容量１２５−のＡ
ｌ５Ｉ３１６ａＡ製筒状反応器に、大気圧下、１０５℃
に予熱した水素とジフルオルテトラクロルエタンとの混
合物を導入した。ジフルオルテトラクロルエタンはｔ２
−ジフルオルテトラク田ルエタン８８重量％と１１−ジ
フルオルテトラクマルエタン１２重量％との混合物より
なった。接触時間、反応温度およびＨ＠ ／ Ｃ雪Ｃ１
４Ｆ １モル比を表１に示す。
反応器からの流出時、蒸気を１０％Ｎ ａ ＯＲ溶液で
洗浄し、脱水しそして、ドライアイスにより一７８℃に
保持せるトラップで凝縮した。
洗浄し、脱水しそして、ドライアイスにより一７８℃に
保持せるトラップで凝縮した。
ガスクロマトグラフィー分析の結果、反応混合物は、ジ
フルオルエチレン（０３ＨｚＦｓ ）、クロルフルオル
エタン（ＣｓＨＣＩＦｍ）、ジクロルジフルオルエチレ
ン（ＣＣ１Ｃ１１Ｆ ）よりなるとわかった。
フルオルエチレン（０３ＨｚＦｓ ）、クロルフルオル
エタン（ＣｓＨＣＩＦｍ）、ジクロルジフルオルエチレ
ン（ＣＣ１Ｃ１１Ｆ ）よりなるとわかった。
かかる生成物の組成割合（重量％）を表１に示す。
なお、全１００％の残部は低沸点副生物である。
未反応出発物質は概ね、わずか力量でしか存在しない。
例１１（比較テスＦ）
例１〜１０の態様に従い反応を行々つたが、Ｈ意／試薬
モル比を５，０とし、接触時間を２０秒とし、温度を１
２０°Ｃとして下記結果（重量％）を得九：Ｃ寓■諺Ｆ
３ １０ Ｃ，ＣＩ、Ｆ、 １０ 全１００％の残部は未反応のクロルフルオルエタン（７
８％）と痕跡の副生物よりなった０例１２ パラジウム含量α５重量％の活性炭顆粒状物１００−を
入れた、３２０℃に保持入せる内径１２ ｍｍ 、有効
容量１２５１１１のＡｌ５Ｉ鋼製筒状反応器に、大気圧
下、１０５℃に予熱した水素とｔｌ−ジフルオルテトラ
クロルエタンとの混合物（Ｈ３／ＣＩＣ１４Ｆ３ ％Ａ
／比２．５）α３７モ／ｌ／ ／ ｈ ｒを導入した。
モル比を５，０とし、接触時間を２０秒とし、温度を１
２０°Ｃとして下記結果（重量％）を得九：Ｃ寓■諺Ｆ
３ １０ Ｃ，ＣＩ、Ｆ、 １０ 全１００％の残部は未反応のクロルフルオルエタン（７
８％）と痕跡の副生物よりなった０例１２ パラジウム含量α５重量％の活性炭顆粒状物１００−を
入れた、３２０℃に保持入せる内径１２ ｍｍ 、有効
容量１２５１１１のＡｌ５Ｉ鋼製筒状反応器に、大気圧
下、１０５℃に予熱した水素とｔｌ−ジフルオルテトラ
クロルエタンとの混合物（Ｈ３／ＣＩＣ１４Ｆ３ ％Ａ
／比２．５）α３７モ／ｌ／ ／ ｈ ｒを導入した。
反応器から出てきた蒸気を１０％Ｎ ＊ ＯＨ溶液で洗
浄し、脱水しそして、ドライアイスにより一７８°Ｃに
保持せるトラップで凝縮した。
浄し、脱水しそして、ドライアイスにより一７８°Ｃに
保持せるトラップで凝縮した。
ガスクロマトグラフィー分析の結果、反応混合物が下記
組成（重ｆｉｔ％）を有するとわかつ次：ｃｐ、＝ｃｃ
ｌ冨 １５．２ ＣＦ雪＝ＣＨＣ１２２，５ ＣＦ、＝ＣＨ，３７，８ ＣＩ、−ＣＨＦ寞 ９２ 例１３ 例１２と同じ反応器に、同じ条件で、大気圧下、１０５
°Ｃに予熱した水素と１２−ジフルオルテトラクロルエ
タンとの混合物（Ｈ２／ ＣＩ ＣＩ ４ Ｆ１モル比
２゜５）α３７モル／ｈｒｔ−導入し喪。
組成（重ｆｉｔ％）を有するとわかつ次：ｃｐ、＝ｃｃ
ｌ冨 １５．２ ＣＦ雪＝ＣＨＣ１２２，５ ＣＦ、＝ＣＨ，３７，８ ＣＩ、−ＣＨＦ寞 ９２ 例１３ 例１２と同じ反応器に、同じ条件で、大気圧下、１０５
°Ｃに予熱した水素と１２−ジフルオルテトラクロルエ
タンとの混合物（Ｈ２／ ＣＩ ＣＩ ４ Ｆ１モル比
２゜５）α３７モル／ｈｒｔ−導入し喪。
反応器から出てきた蒸気を１０％ＮａＯＨ溶液で洗浄し
、脱水しそして、ドライアイスにより一７８°Ｃに保持
せるトラップで凝縮した。ガスクロマトグラフィー分析
の結果、反応混合物は下記組成（重量％）を有するとわ
かっ九： ＣＣＩＦ＝ＣＣＩＦ ９．８ ＣＨＦ＝Ｃ）ＩＦ ５Ａ２ ＣＣＩＦ＝ＣＩ（Ｆ ａ４ Ｃ）ｉ、Ｆ＝０１１１．Ｆ Ｂ、６全１００％の残
部は低沸点副生物よりなった。
、脱水しそして、ドライアイスにより一７８°Ｃに保持
せるトラップで凝縮した。ガスクロマトグラフィー分析
の結果、反応混合物は下記組成（重量％）を有するとわ
かっ九： ＣＣＩＦ＝ＣＣＩＦ ９．８ ＣＨＦ＝Ｃ）ＩＦ ５Ａ２ ＣＣＩＦ＝ＣＩ（Ｆ ａ４ Ｃ）ｉ、Ｆ＝０１１１．Ｆ Ｂ、６全１００％の残
部は低沸点副生物よりなった。
例１４
例１２と同じ反応器に、同じ条件で、大気圧下、１０５
°Ｃに予熱せる水素と、’Ｌ’Ｌ２−）ＩＪフルオルト
リクロルエタンとの混合物（Ｈ雪／ＣｚＣ１３Ｆ。
°Ｃに予熱せる水素と、’Ｌ’Ｌ２−）ＩＪフルオルト
リクロルエタンとの混合物（Ｈ雪／ＣｚＣ１３Ｆ。
モル比２．４）を導入した。接触時間は１７秒であった
。反応器から出てきた蒸気を１０％ＮａＯＲ溶ロマトグ
ラフィー分析に付したとき下記組成（重ｉ％）を示した
： ＣＦ１＝ＣＨＦ ３０ ＣＦ、＝ＣＣＩＦ Ｂ ＣＦ宜Ｈ−ＣＨＨＦ ３５ 例１５〜１７ 例１２と同じ条件下、但し触媒としてカーボン上のＮｉ
を用いて、通常の反応器に、大気圧下、１０５℃に予熱
せる水素とジフルオルテトラクロルエタン（ｔ２−ジフ
ルオルテトラクロルエタン８８重量％、ｔｌ−ジフルオ
ルテトラクロルエタン１２重量％）との混合物を導入し
た。
。反応器から出てきた蒸気を１０％ＮａＯＲ溶ロマトグ
ラフィー分析に付したとき下記組成（重ｉ％）を示した
： ＣＦ１＝ＣＨＦ ３０ ＣＦ、＝ＣＣＩＦ Ｂ ＣＦ宜Ｈ−ＣＨＨＦ ３５ 例１５〜１７ 例１２と同じ条件下、但し触媒としてカーボン上のＮｉ
を用いて、通常の反応器に、大気圧下、１０５℃に予熱
せる水素とジフルオルテトラクロルエタン（ｔ２−ジフ
ルオルテトラクロルエタン８８重量％、ｔｌ−ジフルオ
ルテトラクロルエタン１２重量％）との混合物を導入し
た。
接触時間は２０秒であった。Ｈ，／ジフルオルテトラク
ロルエタンモル比を変えて三つのテストを行なつ九。反
応器から出てきた蒸気を例１２と同じ態様で処理した。
ロルエタンモル比を変えて三つのテストを行なつ九。反
応器から出てきた蒸気を例１２と同じ態様で処理した。
ガスクロマトグラフィー分析により、この反応生成物が
衷２に掲載の重量％で存在するとわかった。
衷２に掲載の重量％で存在するとわかった。
全１００％の残部は低沸点副生物よりなった。
例１８
触媒としてカーボン担持せるクロムを用いた外は例１５
〜１７と同じ反応器および同じ作業条件でテストを行な
った。
〜１７と同じ反応器および同じ作業条件でテストを行な
った。
ガスクロマトグラフィー分析により、生成混合物中にオ
レフィンＣ，ＣＩ、Ｆ、が６４重量％で存在するとわか
った。
レフィンＣ，ＣＩ、Ｆ、が６４重量％で存在するとわか
った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、各炭素原子上塩素原子少くとも１個を有するクロル
フルオルエタンと水素とを１５０〜６００℃範囲の温度
で水添触媒の存在下気相反応させることよりなるフルオ
ルエチレンおよびクロルフルオルエチレンの製造方法。 ２、水添触媒が、パラジウム、ニッケル、クロム、コバ
ルト、白金、銅およびこれらの混合物より選ばれる、特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、水添触媒がパラジウムおよびニッケルより選ばれる
、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、水素とクロルフルオルエタンとを１．０〜１０範囲
のモル比で反応させる、特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ５、クロルフルオルエタンが１，２−ジフルオルテトラ
クロルエタン、１，１−ジフルオルテトラクロルエタン
、１，１，２−トリクロルトリフルオルエタンおよびこ
れらの混合物より選ばれる、特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ６、反応温度が２００〜４００℃範囲である、特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21171A/86 | 1986-07-18 | ||
| IT21171/86A IT1196518B (it) | 1986-07-18 | 1986-07-18 | Preparazione di fluoroetileni e clorofluoroetileni da clorofluoroetani |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6393737A true JPS6393737A (ja) | 1988-04-25 |
Family
ID=11177830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62173104A Pending JPS6393737A (ja) | 1986-07-18 | 1987-07-13 | クロルフルオルエタンからのフルオルエチレンおよびクロルフルオルエチレンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4876405A (ja) |
| EP (1) | EP0253410B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6393737A (ja) |
| CA (1) | CA1293268C (ja) |
| DE (1) | DE3777897D1 (ja) |
| IT (1) | IT1196518B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03173840A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-07-29 | Daikin Ind Ltd | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
| JPH04120032A (ja) * | 1990-09-11 | 1992-04-21 | Daikin Ind Ltd | クロロトリフルオロエチレンおよびテトラフルオロエチレンの製造方法 |
| JP2015509926A (ja) * | 2012-02-02 | 2015-04-02 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． | トリフルオロエチレンの安定な組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1221776B (it) * | 1988-01-15 | 1990-07-12 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di 1,2 difluoroetano e di 1,1,2 trifluoroetano |
| US5364992A (en) * | 1989-10-10 | 1994-11-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halocarbon hydrogenolysis |
| GB8927580D0 (en) * | 1989-12-06 | 1990-02-07 | Isc Chemicals Ltd | Improvements in or relating to the reduction of halogenated organic compounds |
| US5498806A (en) * | 1990-05-31 | 1996-03-12 | Daikin Industries Ltd. | Process for preparing 1-chloro-1,2,2-trifluoroethylene or 1,2,2-trifluoroethylene |
| US5283379A (en) * | 1990-08-13 | 1994-02-01 | F. Tech, Inc. | Method for producing trifluoroethylene |
| JP2763186B2 (ja) * | 1990-08-13 | 1998-06-11 | エフテック株式会社 | トリフルオロエチレンの製造方法 |
| US5621151A (en) * | 1990-10-09 | 1997-04-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halocarbon hydrogenolysis |
| FR2668769B1 (fr) * | 1990-11-06 | 1992-12-31 | Atochem | Fabrication de fluoroethylenes et de chlorofluoroethylenes. |
| BE1005238A3 (fr) * | 1991-01-25 | 1993-06-08 | Solvay | Procede pour la preparation de chlorotrifluoroethylene et de trifluoroethylene au depart de 1,1,2-trichloro-1,1,2-trifluoroethane et composition catalytique utilisee dans ce procede. |
| BE1005679A3 (fr) * | 1992-02-17 | 1993-12-14 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1-difluoro-2-chloroethylene au depart de 1,1-difluoro-1,2,2-trichloroethane. |
| US5453557A (en) * | 1992-10-01 | 1995-09-26 | The Dow Chemical Company | Processes for converting chlorinated byproducts and waste products to useful materials |
| US5430215A (en) * | 1994-04-14 | 1995-07-04 | The Dow Chemical Company | Selective hydrodechlorination of 1,2,3-trichloropropane to produce propylene |
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| US7223351B2 (en) * | 2003-04-17 | 2007-05-29 | Great Lakes Chemical Corporation | Fire extinguishing mixtures, methods and systems |
| US8530708B2 (en) * | 2003-07-25 | 2013-09-10 | Honeywell International Inc. | Processes for selective dehydrohalogenation of halogenated alkanes |
| US20050038302A1 (en) * | 2003-08-13 | 2005-02-17 | Hedrick Vicki E. | Systems and methods for producing fluorocarbons |
| US7902410B2 (en) * | 2005-11-03 | 2011-03-08 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated alkanes |
| US8013194B2 (en) | 2008-03-14 | 2011-09-06 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
| US8710282B2 (en) | 2008-03-14 | 2014-04-29 | Honeywell International Inc. | Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins |
| US20100324345A1 (en) * | 2009-06-22 | 2010-12-23 | Honeywell International Inc. | SYSTEMS AND PROCESSES FOR CFO-1113 FORMATION FROM HCFC-123a |
| US8129574B2 (en) | 2009-08-31 | 2012-03-06 | Honeywell International Inc. | Hydrogenation process for fluorocarbons |
| CN112547036B (zh) * | 2020-12-10 | 2022-09-30 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种三氟三氯乙烷加氢脱氯催化剂及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2734090A (en) * | 1956-02-07 | Preparation of vinylidene fluoride | ||
| US2615925A (en) * | 1948-04-05 | 1952-10-28 | Du Pont | Preparation of olefinic compounds |
| US2704775A (en) * | 1951-02-02 | 1955-03-22 | Union Carbide & Carbon Corp | Preparation of halogenated olefines |
| US2697124A (en) * | 1952-02-25 | 1954-12-14 | Kellogg M W Co | Dehalogenation of fluorohalocarbons |
| US2864873A (en) * | 1954-03-16 | 1958-12-16 | Allied Chem | Production of 1, 1, 2-trifluoro-2-chloroethylene |
| US2760997A (en) * | 1954-08-16 | 1956-08-28 | Hooker Electrochemical Co | Process for the production of chlorotrifluorothylene by passing a mixture of trichlorotrifluoroethane and hydrogen through an unobstructed iron tube |
| US2704777A (en) * | 1955-01-25 | 1955-03-22 | Union Carbide & Carbon Corp | Preparation of halogenated olefines |
| US3043889A (en) * | 1960-03-22 | 1962-07-10 | Allied Chem | Production of fluoroethylenes |
| JPS438454Y1 (ja) * | 1964-06-24 | 1968-04-15 | ||
| US3505417A (en) * | 1966-10-05 | 1970-04-07 | Phillips Petroleum Co | Dehalogenation of fluorohalocarbons |
| US3636173A (en) * | 1969-07-28 | 1972-01-18 | Phillips Petroleum Co | Hydrodehalogenation process and catalyst |
| US3636172A (en) * | 1969-10-29 | 1972-01-18 | Phillips Petroleum Co | Dehalogenation of fluorohalocarbons |
| DE3170139D1 (en) * | 1980-12-09 | 1985-05-30 | Allied Corp | Preparation of chlorotrifluoroethylene and trifluoroethylene |
| JPS60185734A (ja) * | 1984-03-06 | 1985-09-21 | Asahi Glass Co Ltd | ３弗化塩化エチレンの製造方法 |
-
1986
- 1986-07-18 IT IT21171/86A patent/IT1196518B/it active
-
1987
- 1987-07-13 JP JP62173104A patent/JPS6393737A/ja active Pending
- 1987-07-13 US US07/072,641 patent/US4876405A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-17 DE DE8787110386T patent/DE3777897D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-17 EP EP87110386A patent/EP0253410B1/en not_active Expired
- 1987-07-17 CA CA000542411A patent/CA1293268C/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH03173840A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-07-29 | Daikin Ind Ltd | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
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| JP2015509926A (ja) * | 2012-02-02 | 2015-04-02 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． | トリフルオロエチレンの安定な組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE3777897D1 (de) | 1992-05-07 |
| EP0253410A1 (en) | 1988-01-20 |
| CA1293268C (en) | 1991-12-17 |
| IT1196518B (it) | 1988-11-16 |
| US4876405A (en) | 1989-10-24 |
| IT8621171A0 (it) | 1986-07-18 |
| EP0253410B1 (en) | 1992-04-01 |
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