JPH03173840A - クロロトリフルオロエチレンの製造方法 - Google Patents
クロロトリフルオロエチレンの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、使用規制されつつあるフロン１１３（１，１
，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン：
ＣＦＣ−１１３）から有用物質であるクロロトリフル
オロエチレンを製造する方法に関する。
，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン：
ＣＦＣ−１１３）から有用物質であるクロロトリフル
オロエチレンを製造する方法に関する。
［従来の技術］
クロロトリフルオロエチレン（ＣＴＦＥ）の製造方法と
して、従来から種々の方法が知られている。
して、従来から種々の方法が知られている。
例えば、１，１．２−）サクロロー１．２．２−トリフ
ルオロエタンを亜鉛で脱塩素する液相法（特公昭５７−
５２０７号および同５７−５２０８号公報）、ジクロロ
フルオロメタンとクロロジフルオロメタンとの久慈分解
法（特公昭４０−２１３２号公報）、および触媒として
種々の活性炭を使用して１，１．２−トリクロロ−１，
２，２−１リフルオロエタンを水素で脱塩素する気相法
（特開昭６０−１８５７３４号公報）などが知られてい
る。
ルオロエタンを亜鉛で脱塩素する液相法（特公昭５７−
５２０７号および同５７−５２０８号公報）、ジクロロ
フルオロメタンとクロロジフルオロメタンとの久慈分解
法（特公昭４０−２１３２号公報）、および触媒として
種々の活性炭を使用して１，１．２−トリクロロ−１，
２，２−１リフルオロエタンを水素で脱塩素する気相法
（特開昭６０−１８５７３４号公報）などが知られてい
る。
また、Ｐｄなどの貴金属を種々の担体に担持させた触媒
も使用可能である（特公昭４３−８４５４）。
も使用可能である（特公昭４３−８４５４）。
［発明が解決しようとする課題］
しかし、亜鉛を用いた液相法では比較的高い収率でＣＴ
ＦＥを得ることが可能であるが、副生ずる塩化亜鉛の処
理等の問題がある。また共熱分解法では収率が低いとい
う問題がある。活性炭を用いた気相法では、Ｓｖを５０
０（ｈ−つ程度にしかすることができず生産性が悪い。
ＦＥを得ることが可能であるが、副生ずる塩化亜鉛の処
理等の問題がある。また共熱分解法では収率が低いとい
う問題がある。活性炭を用いた気相法では、Ｓｖを５０
０（ｈ−つ程度にしかすることができず生産性が悪い。
Ｐｄを用いた気相法では、Ｐｄ触媒が高価であるうえに
、触媒が比較的短期間で失活し、しかも１０〜６０秒の
接触時間で反応する必要があるので生産性が低く収率も
満足できる程度ではないなどの問題がある。
、触媒が比較的短期間で失活し、しかも１０〜６０秒の
接触時間で反応する必要があるので生産性が低く収率も
満足できる程度ではないなどの問題がある。
［課題を解決するための手段］
本発明者等は、スケールアップ時にメリットの多い気相
法に着目し、ＣＴＦＥが高収率で得られ、触媒の活性が
長時間にわたって維持され、かつ生産性の高いＣＴＦＨ
の製造方法の研究を進めた結果、本発明を完成するに至
った。
法に着目し、ＣＴＦＥが高収率で得られ、触媒の活性が
長時間にわたって維持され、かつ生産性の高いＣＴＦＨ
の製造方法の研究を進めた結果、本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明の要旨は、１．１．２−トリクロロ−
１，２，２−）リフルオロエタンと水素とを触媒存在下
に反応させることによってクロロトリフルオロエチレン
を製造する方法において、触媒として、鉄、ニッケル、
銅、錫、亜鉛もしくはクロムまたはそれらの酸化物を使
用することを特徴とする方法に存する。
１，２，２−）リフルオロエタンと水素とを触媒存在下
に反応させることによってクロロトリフルオロエチレン
を製造する方法において、触媒として、鉄、ニッケル、
銅、錫、亜鉛もしくはクロムまたはそれらの酸化物を使
用することを特徴とする方法に存する。
本発明の方法で使用される触媒は、鉄、ニッケル、銅、
錫、亜鉛もしくはクロムまたはＦｅ、０３、Ｎｉｐ、Ｃ
ｕｂ１ＳｎＯ２、Ｚ ｎ Ｏｓ Ｃｒｚ Ｏｓのような
それらの酸化物である。
錫、亜鉛もしくはクロムまたはＦｅ、０３、Ｎｉｐ、Ｃ
ｕｂ１ＳｎＯ２、Ｚ ｎ Ｏｓ Ｃｒｚ Ｏｓのような
それらの酸化物である。
また、本発明の方法で、上記触媒を担体に担持させてな
る触媒を好ましく使用することができる。
る触媒を好ましく使用することができる。
担体に載せることにより活性が増加し選択性が向上し、
触媒寿命が長くなる。
触媒寿命が長くなる。
このような担体として好ましいものは、５ｉ０２、Ｍｇ
Ｏ，活性炭、Ｙ−ゼオライト、ＡＱ２０．、ＺｒＯ３、
シリカアルミナ、シリコンカーバイド、珪藻上等である
。
Ｏ，活性炭、Ｙ−ゼオライト、ＡＱ２０．、ＺｒＯ３、
シリカアルミナ、シリコンカーバイド、珪藻上等である
。
従って、本発明で用いることのできる好ましい触媒とし
て、例えば、Ｎ ｉ／ Ｓ ｉｏ ２、Ｎｉ／ＭｇＯ。
て、例えば、Ｎ ｉ／ Ｓ ｉｏ ２、Ｎｉ／ＭｇＯ。
Ｎｉ／活性炭、Ｎｉ／Ｙ−ゼオライト、Ｆｅ／５ｉＯｚ
、Ｃｒ／５ｉ０２等が挙げられる。触媒に占める活性物
質の重量は０．１〜５０重量％くらいが好ましい。
、Ｃｒ／５ｉ０２等が挙げられる。触媒に占める活性物
質の重量は０．１〜５０重量％くらいが好ましい。
１．１．２−）ジクロロ−１，２，２−１−リフルオロ
エタンと水素との反応モル比は特に限定されるものでは
ないが、通常、水素が１−１０倍モル、好ましくは１〜
５倍モルである。水素の過剰率を下げると選択性は低下
し、逆に、水素の過剰率を上げると水素の利用率が低下
する。
エタンと水素との反応モル比は特に限定されるものでは
ないが、通常、水素が１−１０倍モル、好ましくは１〜
５倍モルである。水素の過剰率を下げると選択性は低下
し、逆に、水素の過剰率を上げると水素の利用率が低下
する。
反応温度は、常圧で３００〜５５０℃、好ましくは４０
０〜５００℃である。これより低温での反応では転化率
が低く、逆に、これより高温では選択率の低下や触媒の
劣化を招く。
０〜５００℃である。これより低温での反応では転化率
が低く、逆に、これより高温では選択率の低下や触媒の
劣化を招く。
反応圧力は特に制限なく、あらゆる実用的な反応圧力下
で実施可能である。
で実施可能である。
原料ガスの供給速度（Ｓ Ｖ）は好適には１００〜２０
００ｏ（ｈ−つである。ここでＳＶは、触媒の見かけ充
填体積 で定義される。
００ｏ（ｈ−つである。ここでＳＶは、触媒の見かけ充
填体積 で定義される。
反応ガスは希釈せずにそのまま用いてもよいし、Ｎ、、
Ａｒ１Ｈｅなど反応に影響を与えないガスで希釈して用
いてもよい。
Ａｒ１Ｈｅなど反応に影響を与えないガスで希釈して用
いてもよい。
本発明の方法は水蒸気の存在下に行うことが好ましい。
水蒸気は触媒の劣化を防止するのに極めて有効である。
［実施例］
実施例１
触媒は、各金属の硝酸塩水溶液にシリカ（エアロジル）
または酸化マグネシウムを分数させ、蒸発乾固した後、
空気中６００’Ｏで焼成し粒径を３２〜６０メツシユに
そろえた。反応は常圧固定床流通反応装置を用いた。触
媒量は１．Ｏｇとし、予めＡｒ気流中４５０°Ｃで２時
間の前処理を行った後、同じ温度で反応を開始した。原
料ガス組成は、Ａｒ：ＣＦＣ−１１３：Ｈｚ−５６：
１０ ： ２９Ｃｔａ’Ｑ／分）で全流速９５ｍＩ２／
分とした。生成するＨＣＱはＫＯＨ水溶液で吸収除去し
、他の生成物はガスクロメトグラフィーにより分析した
。
または酸化マグネシウムを分数させ、蒸発乾固した後、
空気中６００’Ｏで焼成し粒径を３２〜６０メツシユに
そろえた。反応は常圧固定床流通反応装置を用いた。触
媒量は１．Ｏｇとし、予めＡｒ気流中４５０°Ｃで２時
間の前処理を行った後、同じ温度で反応を開始した。原
料ガス組成は、Ａｒ：ＣＦＣ−１１３：Ｈｚ−５６：
１０ ： ２９Ｃｔａ’Ｑ／分）で全流速９５ｍＩ２／
分とした。生成するＨＣＱはＫＯＨ水溶液で吸収除去し
、他の生成物はガスクロメトグラフィーにより分析した
。
上記のようにして調製した担持ＮｉＯまたはＦｅ１Ｏ，
を触媒として反応を行ったときの転化率の経時変化を第
１図に示す。ここにあげた触媒はいずれも活性を示して
いる。Ｎｉ０２０重量％／ＳｉＯ２の活性は極めて高く
、８時間の反応を通して転化率は１００％であった。ま
た、選択率は８０％であった。担持ＮｉＯ触媒の特性を
より詳細に調べるため、担持率を１０重量％、触媒量も
１１５の０．２ｇに減らして反応を行った。その結果も
第１図に示す。活性は反応の初期に僅かに増加している
。また、触媒種の量はＦｅ、０３２０重量％／５ｉ０２
の１／１０と少ないにもかかわらず、転化率は約７０％
と約６倍高い値を示している。また、選択率も１００％
であった。反応に使用前後の触媒についてＸＲＤ測定を
おこなった結果は、反応中にＮｉＯが金属Ｎｉにまで還
元されていることを示しており、実際、反応前に水素で
還元処理を行った触媒もほぼ同様の触媒特性を示した。
を触媒として反応を行ったときの転化率の経時変化を第
１図に示す。ここにあげた触媒はいずれも活性を示して
いる。Ｎｉ０２０重量％／ＳｉＯ２の活性は極めて高く
、８時間の反応を通して転化率は１００％であった。ま
た、選択率は８０％であった。担持ＮｉＯ触媒の特性を
より詳細に調べるため、担持率を１０重量％、触媒量も
１１５の０．２ｇに減らして反応を行った。その結果も
第１図に示す。活性は反応の初期に僅かに増加している
。また、触媒種の量はＦｅ、０３２０重量％／５ｉ０２
の１／１０と少ないにもかかわらず、転化率は約７０％
と約６倍高い値を示している。また、選択率も１００％
であった。反応に使用前後の触媒についてＸＲＤ測定を
おこなった結果は、反応中にＮｉＯが金属Ｎｉにまで還
元されていることを示しており、実際、反応前に水素で
還元処理を行った触媒もほぼ同様の触媒特性を示した。
実施例２
種々の担持触媒を用いてクロロトリフルオロエチレンを
製造した。触媒の製造方法を以下に示す。
製造した。触媒の製造方法を以下に示す。
担持触媒の調製
担持触媒として、Ｎｉ／５ｉＯｚ（１，２，５，１Ｏ１
２０，３０重量％）、Ｎｉ／Ｍｇ０（２０重量％）、Ｎ
ｉ／活性炭、Ｎｉ／Ｙ−ゼオライト、Ｆｅ／Ｓｉ０ｇ、
Ｃｒ／ Ｓ １０ ｚを調製した。括弧内の数値は触媒
に占めるニッケルの量を示している。各触媒の調製手順
を以下に示す。
２０，３０重量％）、Ｎｉ／Ｍｇ０（２０重量％）、Ｎ
ｉ／活性炭、Ｎｉ／Ｙ−ゼオライト、Ｆｅ／Ｓｉ０ｇ、
Ｃｒ／ Ｓ １０ ｚを調製した。括弧内の数値は触媒
に占めるニッケルの量を示している。各触媒の調製手順
を以下に示す。
’：１）Ｎｉ／５ｉ０２
シリカエアロジル２０ｇに下記表に示す量の硝酸ニッケ
ル（Ｎ ｉ（Ｎ Ｏ３）！ ” ５ Ｈｘ Ｏ）が溶解
した水溶液１０７ｍＱを滴下した。全量滴下後、得られ
た湿ったシリカをよく混練した。これを空気中７０℃に
て一昼夜攪拌し、続いて４５０’Ｏで６時間焼成した。
ル（Ｎ ｉ（Ｎ Ｏ３）！ ” ５ Ｈｘ Ｏ）が溶解
した水溶液１０７ｍＱを滴下した。全量滴下後、得られ
た湿ったシリカをよく混練した。これを空気中７０℃に
て一昼夜攪拌し、続いて４５０’Ｏで６時間焼成した。
シリカはエアロジルのような微細なものから石英砂のよ
うな大きなものまで使用することができる。
うな大きなものまで使用することができる。
１ ０．７
２ １．５
５ ４．１
１０ ８．６
２０ １９．４
３０３３．３
（２）Ｎｉ／ＭｇＯ
ＭｇＯ２０ｇを水５００＋＊１２に分散させた。これに
、硝酸ニッケル１９．５ｇが溶解した水溶液２０９ｃｃ
を滴下し、全波を一日室温下で攪拌した。その後、液を
８０〜９０″Ｃに加熱し水分を蒸発させた。蒸発完了後
の乾固物を１２０℃で一昼夜乾燥させた。続いて６００
℃で５分間、空気中で焼成した。
、硝酸ニッケル１９．５ｇが溶解した水溶液２０９ｃｃ
を滴下し、全波を一日室温下で攪拌した。その後、液を
８０〜９０″Ｃに加熱し水分を蒸発させた。蒸発完了後
の乾固物を１２０℃で一昼夜乾燥させた。続いて６００
℃で５分間、空気中で焼成した。
（３）Ｎｉ／活性炭
粒径を３２〜６０メツシユにそろえた活性炭４゜５４ｇ
に硝酸ニッケル４．４２ｇが溶解した水溶液８ｃｃを滴
下した。全量滴下後、得られる湿った活性炭をよく混練
した。これを１２０℃で一昼夜乾燥した。これは高温焼
成せずに反応に用いた。
に硝酸ニッケル４．４２ｇが溶解した水溶液８ｃｃを滴
下した。全量滴下後、得られる湿った活性炭をよく混練
した。これを１２０℃で一昼夜乾燥した。これは高温焼
成せずに反応に用いた。
（４）Ｎｉ／Ｙ型ゼオライト
０．５Ｎの塩化ニッケル水溶液２００ｍ１２にＹ型ゼオ
ライト９ｇを投入した。これを攪拌しながら、７０℃に
６時間保った。室温に冷却後、濾別し、ついで１２０℃
で一昼夜乾燥した。活性炭触媒と同様、乾燥処理せずに
反応に用いた。
ライト９ｇを投入した。これを攪拌しながら、７０℃に
６時間保った。室温に冷却後、濾別し、ついで１２０℃
で一昼夜乾燥した。活性炭触媒と同様、乾燥処理せずに
反応に用いた。
（５）Ｆｅ／５ｉｎ２
１日攪拌することを省略する以外は（２）Ｎｉ／ＭｇＯ
と同じ調製手順を用い、ｓｉｏｚ２０ｇに対して硝酸鉄
（Ｆｅ（Ｎｏｗ）ｓ・９Ｈ！０）２５．３ｇを使用した
。
と同じ調製手順を用い、ｓｉｏｚ２０ｇに対して硝酸鉄
（Ｆｅ（Ｎｏｗ）ｓ・９Ｈ！０）２５．３ｇを使用した
。
（６）Ｃｒ／Ｓｉ０ｇ
（５）Ｆｅ／Ｓｉ０ｇと同じ調製手順を用い、Ｓｉｏｚ
２０ｇに対し硝酸クロム（Ｃｒ（Ｎ Ｏｘ）ｓ ・９
Ｈ２０）２６．３ｇを使用した。
２０ｇに対し硝酸クロム（Ｃｒ（Ｎ Ｏｘ）ｓ ・９
Ｈ２０）２６．３ｇを使用した。
上記触媒を用いて第１表に示す条件下に反応を行った。
結果を第１表に示す。
実施例３
原料ガス組成を、Ａｒ７０ＩＩａ／分、７０ン１１３を
７．２ｄ、 Ｈｚ２０ｍｆｆおよび水蒸気２．５−１全
流量を９９．７−として、石英砂３．Ｏｇに０．５ｇの
ＮｉＯを担持させた触媒を用い、４５０℃で反応を行っ
た。２４時間経過後も転化率９５％、選択率９０％が維
持された。これに対して、水を添加しない場合、９時間
で、すでに転化率は８４％まで低下し、これにともなっ
て選択率も８３％まで低下した。
７．２ｄ、 Ｈｚ２０ｍｆｆおよび水蒸気２．５−１全
流量を９９．７−として、石英砂３．Ｏｇに０．５ｇの
ＮｉＯを担持させた触媒を用い、４５０℃で反応を行っ
た。２４時間経過後も転化率９５％、選択率９０％が維
持された。これに対して、水を添加しない場合、９時間
で、すでに転化率は８４％まで低下し、これにともなっ
て選択率も８３％まで低下した。
実施例４
市販のＦ ｅ、ｏ ｓ（試薬特級）を粒径３２〜６０メ
シユにそろえ、１ｇを反応管に充填した。アルゴン気流
中４５０℃で２時間の前処理を行ってかＣ同じ温度で原
料ガスを流し、反応を開始した。Ｄ料ガス組成は、希釈
用のアルゴン５６ｃｍ”／分、１．１．２−トリクロロ
−１，２，２−１−リフルオ【エタン１００１１１３フ
分および水素２９ｃ１／分で、３流量は９５ｃｍ３／分
である。反応により生成したガスは水洗、乾燥した後、
ガスクロマトグラフ６により分析した。その結果、１，
１．２−トリクロｏ−１，２，２−）！Ｊ”’オロエタ
ンの転イヒ率【ま２８％であり、ＣＴＦＨの選択率Ｉよ
り８．９％であった。
シユにそろえ、１ｇを反応管に充填した。アルゴン気流
中４５０℃で２時間の前処理を行ってかＣ同じ温度で原
料ガスを流し、反応を開始した。Ｄ料ガス組成は、希釈
用のアルゴン５６ｃｍ”／分、１．１．２−トリクロロ
−１，２，２−１−リフルオ【エタン１００１１１３フ
分および水素２９ｃ１／分で、３流量は９５ｃｍ３／分
である。反応により生成したガスは水洗、乾燥した後、
ガスクロマトグラフ６により分析した。その結果、１，
１．２−トリクロｏ−１，２，２−）！Ｊ”’オロエタ
ンの転イヒ率【ま２８％であり、ＣＴＦＨの選択率Ｉよ
り８．９％であった。
実施例５〜８
触媒として第２表に示す酸化物を用１ｒ％？：ことを除
いては実施例４と同様６二して反応および分析を行った
。使用した触媒Ｃよし）ずれも試薬特級であり、粒径は
５ｉ！施例４と同じである。結果を第２表（こ示す。
いては実施例４と同様６二して反応および分析を行った
。使用した触媒Ｃよし）ずれも試薬特級であり、粒径は
５ｉ！施例４と同じである。結果を第２表（こ示す。
第２表
表の結果から明らかなよう番こ、極めて高１．Ｘ選択率
でＣＴＦＥが得られた。
でＣＴＦＥが得られた。
［発明の効果］
本発明によれば、Ｐｄのように高価な触媒を用いること
なく、クロロトリフルオロエチレンを選択性よく効率よ
く得ることができ、また触媒を追加または賦活する工程
が少なくてすむ。
なく、クロロトリフルオロエチレンを選択性よく効率よ
く得ることができ、また触媒を追加または賦活する工程
が少なくてすむ。
第１図は本発明の方法によりクロロトリフルオロエチレ
ンを製造した際の転化率と選択率を示すグラフである。
ンを製造した際の転化率と選択率を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオ
ロエタンと水素とを触媒存在下に反応させることによっ
てクロロトリフルオロエチレンを製造する方法において
、触媒として、鉄、ニッケル、銅、錫、亜鉛もしくはク
ロムまたはそれらの酸化物を使用することを特徴とする
方法。 ２、触媒として、鉄、ニッケル、銅、錫、亜鉛もしくは
クロムまたはそれらの酸化物を担体に担持させたものを
使用する請求項１記載の方法。 ３、水蒸気の存在下に反応を行う請求項１または２記載
の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2061814A JP2653208B2 (ja) | 1989-09-06 | 1990-03-13 | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
| DE1990623991 DE69023991T2 (de) | 1989-09-06 | 1990-09-06 | Verfahren zur Herstellung von Chlortrifluorethylen. |
| EP19900117182 EP0416615B1 (en) | 1989-09-06 | 1990-09-06 | Process for preparing chlorotrifluoroethylene |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-232374 | 1989-09-06 | ||
| JP23237489 | 1989-09-06 | ||
| JP2061814A JP2653208B2 (ja) | 1989-09-06 | 1990-03-13 | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03173840A true JPH03173840A (ja) | 1991-07-29 |
| JP2653208B2 JP2653208B2 (ja) | 1997-09-17 |
Family
ID=26402893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2061814A Expired - Fee Related JP2653208B2 (ja) | 1989-09-06 | 1990-03-13 | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0416615B1 (ja) |
| JP (1) | JP2653208B2 (ja) |
| DE (1) | DE69023991T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021512084A (ja) * | 2018-02-05 | 2021-05-13 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． | クロロトリフルオロエチレンの気相法 |
| JP2022539823A (ja) * | 2019-07-09 | 2022-09-13 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | クロロトリフルオロエチレンの気相法 |
| WO2024062827A1 (ja) * | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Ａｇｃ株式会社 | クロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンの製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7164050B2 (en) | 2004-05-01 | 2007-01-16 | Honeywell International Inc. | Preparation of halo-olefin |
| CN112657525B (zh) * | 2021-01-21 | 2022-07-08 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种整体式堇青石载体加氢脱氯催化剂、其制备方法及应用 |
| CN112547093B (zh) * | 2020-12-10 | 2023-07-07 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种加氢脱氯催化剂及其制备方法和应用 |
| CN112495394A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-03-16 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种加氢脱氯催化剂及三氟氯乙烯的制备方法 |
| WO2022121398A1 (zh) * | 2020-12-10 | 2022-06-16 | 中化蓝天集团有限公司 | 加氢脱氯催化剂及其在三氟氯乙烯制备中的应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2704775A (en) * | 1951-02-02 | 1955-03-22 | Union Carbide & Carbon Corp | Preparation of halogenated olefines |
| US2864873A (en) * | 1954-03-16 | 1958-12-16 | Allied Chem | Production of 1, 1, 2-trifluoro-2-chloroethylene |
| JPS6261936A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-18 | Asahi Glass Co Ltd | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
| JPS6393737A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-04-25 | アウシモント・ソチエタ・ペル・アツイオニ | クロルフルオルエタンからのフルオルエチレンおよびクロルフルオルエチレンの製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3333011A (en) * | 1963-10-01 | 1967-07-25 | Allied Chem | Production of chlorotrifluoroethylene |
| US3636173A (en) * | 1969-07-28 | 1972-01-18 | Phillips Petroleum Co | Hydrodehalogenation process and catalyst |
-
1990
- 1990-03-13 JP JP2061814A patent/JP2653208B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-06 EP EP19900117182 patent/EP0416615B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-06 DE DE1990623991 patent/DE69023991T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2704775A (en) * | 1951-02-02 | 1955-03-22 | Union Carbide & Carbon Corp | Preparation of halogenated olefines |
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| JPS6261936A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-18 | Asahi Glass Co Ltd | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021512084A (ja) * | 2018-02-05 | 2021-05-13 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． | クロロトリフルオロエチレンの気相法 |
| JP2022539823A (ja) * | 2019-07-09 | 2022-09-13 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | クロロトリフルオロエチレンの気相法 |
| WO2024062827A1 (ja) * | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Ａｇｃ株式会社 | クロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2653208B2 (ja) | 1997-09-17 |
| DE69023991T2 (de) | 1996-05-23 |
| DE69023991D1 (de) | 1996-01-18 |
| EP0416615A1 (en) | 1991-03-13 |
| EP0416615B1 (en) | 1995-12-06 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |