DE1543599C3 - 1,7-Diaminonaphthalin-4-suHonsäure und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

1,7-Diaminonaphthalin-4-suHonsäure und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1543599C3
DE1543599C3 DE19661543599 DE1543599A DE1543599C3 DE 1543599 C3 DE1543599 C3 DE 1543599C3 DE 19661543599 DE19661543599 DE 19661543599 DE 1543599 A DE1543599 A DE 1543599A DE 1543599 C3 DE1543599 C3 DE 1543599C3
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Fritz Dr. Suckfuell
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Claims (2)

1 2 droxy^-carboxy-naphthalin^-sulfonsäure so außer- Patentansprüche: ordentlich glatt unter Erzielung hervorragender Aus beute und Reinheit gegen die Aminogruppe aus-
1. i,7-Diaminonaphthalin-4-sulfonsäure. tauschen läßt.
2. Verfahren zur Herstellung von 1,7-Diamino- 5 Die neue Verbindung stellt ein wertvolles Zwischennaphthalin-4-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, produkt für die Farbstoffsynthese dar. Durch Monodaß man l-Amino^-hydroxynaphthalin-^sulfon- und Diacylierung werden weitere sehr einfach zugängsäure, l,7-Dihydroxynaphthalin-4-sulfonsäure oder liehe Zwischenprodukte erhalten. Alkyl- bzw. Alkylinsbesondere l.T-Dihydroxy^-carboxy-naphthalin- acyl-Verbindungen können ebenfalls durch nachträg-4-sulfonsäure in an sich bekannter Weise amidiert. 10 liehe Umsetzungsreaktionen hergestellt werden. Auch
Kernsubstitutionsprodukte sind — gegebenenfalls nach vorübergehendem Schutz der Aminogruppen — leicht
zugänglich. Schließlich ist auch eine Umwandlung der
4-ständigen Sulfonsäuregruppe in eine Sulfongruppe 15 möglich.
Die Amidierung erfolgt zweckmäßigerweise durch Gegenüber CI. Direct Red 7 (24100) zeigt ein
Erhitzen der angegebenen Naphtholsulfonsäuren in entsprechender, aus dem erfindungsgemäßen Zwiwäßrigem Ammoniak bei Temperaturen von ungefähr schenprodukt hergestellter Farbstoff mit Acetylamino-2000C im Autoklav, oder bevorzugt durch Erhitzen der gruppen in den 7-Stellungen der Naphthalinkerne den Naphtholsulfonsäuren in wäßrigem Ammoniak in 20 überraschenden Vorteil der besseren Meerwasser-Anwesenheit von Ammoniumhydrogensulfit oder Am- echtheit.
moniumsulfit oder Schwefeldioxid im Autoklav bei ...
etwa 150° C. Die Amidierung läßt sich gleichfalls durch Beispiel
Erhitzen der Naphtholsulfonsäuren mit wäßriger 0,1 Mol !,y-Dihydroxy^-carboxynaphthalin^-sul-
Ammoniumsulfitlösung bei etwa 1500C durchführen. 25 fonsäure (als salzsaure oder schwefelsaure Paste) wird. Die Temperaturbereiche können in allen angegebenen mit einer Lösung von 400 ml 25 %igem wäßrigem Verfahrensweisen um jeweils bis zu 300C nach oben Ammoniak und 64 g (1 Mol) Schwefeldioxid in einem und unten hin variieren. Druckgefäß mit Ammoniakgas gesättigt. Anschließend
Gegenstand der Erfindung sind 1,7-Diaminonaph- wird auf 150 bis 160° C erhitzt und 24 h gerührt. Nach thalin-4-sulfonsäure und ein Verfahren zu deren 30 Abkühlen auf Raumtemperatur wird überschüssiges Herstellung gemäß Anspruch 1 und 2. Ammoniakgas abgeblasen und die Reaktionsmischung
Man isoliert die l,7-Diaminonaphthalin-4-sulfon- durch Zugabe von Salzsäure unterhalb von 40°C säure durch Ansäuern der Reaktionsmischung. kongosauer gestellt. l,7-Diaminonaphthalin-4-sulfon-
Die Ausbeute an lJ-Diaminonaphthalin^suIfon- säure fällt weiß bis hellgrau aus und wird abgesaugt, säure liegt bei etwa 90% der Theorie. 35 Die Ausbeute beträgt etwa 90% der Theorie, die Be-
l,7-Diaminonaphthalin-4-sulfonsäure ist bisher nicht Stimmung erfolgt beispielsweise durch Diazotieren. bekannt. Die Verbindung wird dadurch charak- Die Konstitution der Verbindung kann durch Elementerisiert, daß sie sich in Wasser löst, die wäßrige Lösung taranalyse bestätigt werden.
violett fluoresziert, daß die Verbindung tetrazotierbar Die gleiche Verbindung wird in etwa 90%iger
ist und die Tetrazoverbindung mit R-SaIz gekuppelt 40 erhalten, wenn man äquivalente Mengen 1,7-Dihyeinen bordeauxroten Farbstoff liefert. droxynaphthalin-4-sulfonsäure oder 1-Amino-7-
Der Ablauf der erfindungsgemäßen Umsetzung ist hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure umsetzt,
insofern überraschend, als nicht erwartet werden Der Rf-Wert in einer Mischung von Essigsäurekonnte, daß sich die Hydroxylgruppen in l-Amino-7- äthylester-Pyridin-Wasser (11:5:4) als Fließmittel hydroxynaphthalin-4-suIfonsäure bzw. in 1,7-Dihy- 45 beträgt 0,45.
DE19661543599 1966-06-08 1966-06-08 1,7-Diaminonaphthalin-4-suHonsäure und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1543599C3 (de)

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DE3305204A1 (de) * 1983-02-16 1984-08-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Nitro-aminoaphthalinsulfonsaeuren

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