DE1543475B1 - Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zearalenon- oder Zearalanonacetalen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zearalenon- oder ZearalanonacetalenInfo
- Publication number
- DE1543475B1 DE1543475B1 DE19661543475 DE1543475A DE1543475B1 DE 1543475 B1 DE1543475 B1 DE 1543475B1 DE 19661543475 DE19661543475 DE 19661543475 DE 1543475 A DE1543475 A DE 1543475A DE 1543475 B1 DE1543475 B1 DE 1543475B1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetals
- zearalanone
- zearalenone
- cyclic
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/121—Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
- A23K20/126—Lactones
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
R-O
O CH3
Il I ' ■ ■
C-O-CH-(CH2)3\ /0-CH2
C I A- (CR2)/ XO-CH2
in der R ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder den Benzylrest und A die Gruppe
— CH= CH — oder . — CH2 — CH2 —
bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Zearalenon oder Zearalanon der allgemeinen Formel
R-O
C-O-CH-(CH2)3\
R-O
Es wurde nun gefunden, daß die cyclischen Zearalenon-
oder Zearalanonacetale der obigen allgemeinen Formel bei fleischerzeugenden Tieren eine gute Wachstumssteigerung
bewirken, die größenordnungsmäßig derjenigen von Diäthylstilböstrol entspricht, jedoch
im Gegensatz zu den bekannten östrogenen eine wesentlich verminderte östrogene Aktivität aufweisen.
So beträgt die östrogene Aktivität der Acetale der obigen Formel weniger als 1% derjenigen von Diäthylstilböstrol,
wie durch den Mäusegebärmuttertest gemäß »Endocrinology«, Bd. 49, S. 429 bis 439
(1951) ermittelt wurde. Dies stellt einen großen Vorteil
dar, da bei fleischerzeugenden Tieren eine merkliche Brunst, die z. B. mit Diäthylstilböstrol hervorgerufen
wird, mit den obigen Acetalen vermieden wird und Hormonstörungen bei Menschen, die durch den
Genuß des Fleisches von mit Diäthylstilböstrol behandelten Tieren auftreten können, nicht zu befürchten
sind.
Nach dem in der oben angegebenen Literaturstelle beschriebenen Mäusegebärmuttertest wurden folgende
uterotropen Aktivitäten ermittelt, wobei die uterotrope Aktivität von Diäthylstilböstrol mit 1 angenommen
wurde:
(CH2)/
C=O Cyclische Acetale
4-Monobenzylzearalenonäthylen-
in der A und R die obige Bedeutung besitzen, in an 30 glykoläcetal
sich bekannter Weise mit Äthylenglykol in Gegen- Zearalanonäthylenglykolacetal ..
wart eines Kondensationsmittels umsetzt.
Dimethylzearalenonäthylenglykolacetal
Uterotrope Aktivität
<0,01 <0,01
<0,01
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zearalenon- oder Zearalanonacetalen
der allgemeinen Formel
R-O
R-O
O CH3
C-O-CH-(CH2)3\ /0-CH2
C I A (CH2)/ XO-CH2
in der R ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder den Benzylrest und A die Gruppe
-CH2-CH2-
bedeutet.
Es ist bekannt, fleischerzeugenden Tieren zu deren Wachstumssteigerung östrogene, wie Diäthylstilböstrol,
zu verabreichen. Bei einer solchen Verwendung von Verbindungen mit hoher östrogener Aktivität
ergaben sich jedoch Schwierigkeiten bei der Tieraufzucht infolge der Erscheinungen künstlicher
Brunsterzeugung, und in manchen Fällen traten beim Menschen nach Genuß des Fleisches solchermaßen
behandelter Tiere Hormonstörungen auf.
Bei einem weiteren Vergleichsversuch wurden Gruppen von je 27 Lämmern verwendet, wobei
eine Gruppe als Kontrollgruppe diente, während einer Gruppe 12 mg Diäthylstilböstrol und drei
weiteren Gruppen je 12 mg der vorstehend genannten drei cyclischen Acetale in Form von Kügelchen
subkutan in einem Ohr eingepflanzt wurden. Die Lämmer wurden vor der subkutanen Verabreichung
gewogen, und jede Lämmergruppe wurde mit dem gleichen pelletisieren Futter aus 64 Gewichtsteilen
gemahlenen Maiskolben, 60 Gewichtsteilen gemahlenen Maiskörnern, 31 Gewichtsteilen entwässertem
Alfalfamehl, 12 Gewichtsteilen getrockneter Melasse, 30 Gewichtsteilen Sojabohnenmehl, 1,4 Gewichtsteilen
Dicalciumphosphat, 2 Gewichtsteilen Spurenmineralien und 1,9 Gewichtsteilen eines Vitamingemisches
während einer Zeit von 42 Tagen ernährt. Danach wurde die Gewichtszunahme aller Tiere
bestimmt.
Bei der Kontrollgruppe lag die durchschnittliche Tageszunahme bei 0,50 Pfund und die Futterumwandlung
bei 774 kg/100 kg Gewichtszunahme. Bei Verwendung der betreffenden cyclischen Acetale lag
in jedem Fall die durchschnittliche Tageszunahme in der Größenordnung von 0,60 Pfund und die
Futterumwandlung in der Größenordnung von 600 kg/100 kg Gewichtszunahme. Die geprüften cyclischen
Acetale besitzen somit eine dem Diäthylstilböstrol gleichwertige Wachstumsförderung, doch eine
wesentlich geringere östrogene Aktivität.
Die cyclischen Zearalenon- oder Zearalanonacetale
der oben angegebenen allgemeinen Formel werden erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man ein
Zearalenon oder Zearalanon der allgemeinen Formel R-O
R-O
C=O
in der A und R die obige Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise mit Äthylenglykol in Gegenwart
eines Kondensationsmittels umsetzt.
Als Kondensationsmittel wird zweckmäßigerweise p-Toluolsulfonsäure verwendet. Außerdem arbeitet
man vorteilhafterweise mit einer Suspension oder Lösung der Ausgangsverbindung in einem Lösungsmittel,
z. B. Benzol. Ferner wird vorzugsweise ein Überschuß des Äthylenglykols verwendet. Das als
Ausgangsmaterial verwendete Zearalenon gewinnt man aus Kulturen von Gibberella zeae (Gordon)
NRRL-2830. Das zu verwendende Zearalanon kann durch katalytische Hydrierung von Zearalenon, z. B.
in Gegenwart eines Platin oder Palladium auf HoIz-
kohlekatalysators erhalten werden. Die betreffenden Methylzearalanone und Methylzearalenone können
nach üblichen Alkylierungsmethoden erhalten werden. Die Verfahrensprodukte können den Tieren auch
oral oder parenteral verabreicht werden. Für die orale Verabreichung werden die Verbindungen zweckmäßig
dem Futter zugemischt und für die parenterale Verabreichung beispielsweise in Erdnußöl suspendiert.
1 g 4-Methylbenzylzearalenon in 50 ml Benzol
wurde mit 2 g Äthylenglykol und 1 g p-Toluolsulfonsäure
versetzt und das Reaktionsgemisch 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch eingedampft und der Rückstand mit Benzol
gewaschen. Man erhielt 0,8 g 4-Monobenzylzearalenonäthylenglykolacetal
vom F. 110 bis 112° C.
Nach der oben beschriebenen Methode wurden bei Verwendung von Zearalanon oder von Dimethylzearalenon
das Zearalanonäthylenglykolacetal vom F. 124 bis 1260C bzw. das Dimethylzearalenonäthylenglykolacetal
von F. 106 bis 108° C erhalten.
Claims (1)
- I 543475Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zearalenon- oder Zearalanonacetalen der allgemeinen Formel -R-O
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US432897A US3239357A (en) | 1965-02-15 | 1965-02-15 | Estrogenic compounds and animal growth promoters |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1543475B1 true DE1543475B1 (de) | 1972-03-09 |
Family
ID=23718022
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661543475 Withdrawn DE1543475B1 (de) | 1965-02-15 | 1966-02-01 | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zearalenon- oder Zearalanonacetalen |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3239357A (de) |
BE (1) | BE675978A (de) |
DE (1) | DE1543475B1 (de) |
FR (1) | FR1481992A (de) |
GB (1) | GB1107740A (de) |
IL (1) | IL25094A (de) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB783611A (en) * | 1954-06-30 | 1957-09-25 | Ici Ltd | Gibberellic acid and derivatives thereof |
-
1965
- 1965-02-15 US US432897A patent/US3239357A/en not_active Expired - Lifetime
-
1966
- 1966-02-01 IL IL25094A patent/IL25094A/en unknown
- 1966-02-01 DE DE19661543475 patent/DE1543475B1/de not_active Withdrawn
- 1966-02-01 GB GB4319/66A patent/GB1107740A/en not_active Expired
- 1966-02-02 BE BE675978D patent/BE675978A/xx unknown
- 1966-11-07 FR FR47905A patent/FR1481992A/fr not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3239357A (en) | 1966-03-08 |
FR1481992A (fr) | 1967-05-26 |
GB1107740A (en) | 1968-03-27 |
IL25094A (en) | 1969-11-12 |
BE675978A (de) | 1966-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1543395B1 (de) | Zearalanole und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1543398B1 (de) | Zearalane und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2238540C3 (de) | N-(D-6-Methyl-8-isoergoün-I-yl)-N', N'-diäthylharnstoff, dessen Salze, deren Herstellung sowie Arzneimittel | |
DE1543396B1 (de) | Zearalanone und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1543475C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zearalenon oder Zearalanonacetalen | |
DE1543399B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Zearalanen | |
DE1543475B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zearalenon- oder Zearalanonacetalen | |
DE3884495T2 (de) | Alkoholkondensierungsverfahren. | |
DE1543474B1 (de) | Zearalenol und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE1801744A1 (de) | OEstrogene Verbindungen | |
DE1543476C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactonen | |
DE1543482C (de) | Jodzearalenone und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1543473C (de) | Zearalanonhydroxylamin und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE1543478B1 (de) | Diacetylzearalenon und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE1543480C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactonen | |
DE3020470A1 (de) | Allyl- und propylderivate von recorcinylsaeurelakton-verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2134085C3 (de) | Spiramycin-hydrazone | |
DE1543400C (de) | Zearalenon 2,4 dinitrophenylhydrazon und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE1543474C (de) | Zearalenol und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE1543396C (de) | Zearalenone und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1543477C (de) | Zearalenonderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1543397C (de) | Zearalenon- und Zearalanon-oxime und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1543478C (de) | Diacetylzearalenon und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE1543399C (de) | ||
DE1543400B1 (de) | Zearalenon-2,4-dinitrophenylhydrazon und Verfahren zu dessen Herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |