DE153576C - - Google Patents
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- DE153576C DE153576C DENDAT153576D DE153576DA DE153576C DE 153576 C DE153576 C DE 153576C DE NDAT153576 D DENDAT153576 D DE NDAT153576D DE 153576D A DE153576D A DE 153576DA DE 153576 C DE153576 C DE 153576C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
COOH
co
' ^ COOH
CO - CH2 - OH
(Glykolsäureanilid- o-carbonsäure).
. Die Reaktion verläuft also in analoger Weise wie bei der bekannten Darstellung von
Glykolsäureanilid aus Glykolid und Anilin. An Stelle des Glykolids kann auch die
äquivalente Menge Glykolsäure zur Anwendung kommen.
Die Glykolsäureanilid-o-carbonsäure ist von
hoher technischer Bedeutung für die Darstellung von Farbstoffen, insbesondere von
Indigo: sie liefert nämlich in der Alkalischmelze einen Indigo-Leukokörper.
Zum Zweck der praktischen Ausführung des gekennzeichneten Verfahrens kann man
z. B. etwa in folgender Weise vorgehen:
Beispiel I. Darstellung der Glykolsäureanilid-o-carbonsäure mittels Glykolid: 100 T. Anthranilsäure und 40 T. Glykolid werden in einem passenden Gefäß im Ölbade bei etwa 180 bis 2000 zum Schmelzen gebracht und einige Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die so gewonnene rohe Glykolsäureanilid-o-carbonsäure wird durch Umkristallisieren aus heißem Wasser gereinigt.
Beispiel I. Darstellung der Glykolsäureanilid-o-carbonsäure mittels Glykolid: 100 T. Anthranilsäure und 40 T. Glykolid werden in einem passenden Gefäß im Ölbade bei etwa 180 bis 2000 zum Schmelzen gebracht und einige Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die so gewonnene rohe Glykolsäureanilid-o-carbonsäure wird durch Umkristallisieren aus heißem Wasser gereinigt.
Beispiel II. Darstellung der Glykolsäureanilid-o-carbonsäure
mittels Glykolsäure: 100 T. Anthranilsäure und 55 T. Glykolsäure
werden in der im ersten Beispiel beschriebenen Apparatur zum Schmelzen gebracht
und so lange weiter erhitzt, als noch Wasserdampf entweicht. Die weitere Aufarbeitung
des Rohproduktes erfolgt in derselben Weise wie im vorigen Beispiel.
DieGlykolsäureanilid-o-carbonsäure
schmilzt bei 1670. Sie ist leicht löslich in den
gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, wenig löslich in kaltem, reichlich in heißem
Wasser. Gemäß ihrer Konstitution zerfällt sie beim anhaltenden Erwärmen mit verdünnten
Ätzalkalilösungen oder mit verdünnten Mineralsäuren in Glykolsäure und Anthranilsäure.
Patent-A ν spruch:
Verfahren zur Darstellung der Glykolsäureanilid-o-carbonsäure,
dadurch gekennzeichnet, daß man molekulare Gemenge von Anthranilsäure und Glykolid bezw.
Glykolsäure zusammenschmilzt.
Claims (1)
- &\<XCY\kllV\\ beif t £>α\'ζι ι {'am Ii.
&'vnacHiat bet öa-itMKHnigKAISERLICHESPATENTAMT.Es wurde gefunden, daß beim Zusammenschmelzen eines molekularen Gemenges von Anthranilsäure und Glykolid Glykolsäureanilid-o-carbonsäure entsteht im Sinne der Gleichung:
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE153576C true DE153576C (de) |
Family
ID=420193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT153576D Active DE153576C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE153576C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2658073A (en) * | 1950-03-18 | 1953-11-03 | Monsanto Chemicals | Purification of para-aminosalicylic acid and its alkali metal salts |
-
0
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