DE153576C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE153576C DE153576C DENDAT153576D DE153576DA DE153576C DE 153576 C DE153576 C DE 153576C DE NDAT153576 D DENDAT153576 D DE NDAT153576D DE 153576D A DE153576D A DE 153576DA DE 153576 C DE153576 C DE 153576C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- glycolic
- acid
- carboxylic acid
- anilide
- glycolide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- PJFNNMFXEVADGK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-phenylacetamide Chemical compound OCC(=O)NC1=CC=CC=C1 PJFNNMFXEVADGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097275 Indigo Drugs 0.000 description 1
- 240000007871 Indigofera tinctoria Species 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
COOH
co
' ^ COOH
CO - CH2 - OH
(Glykolsäureanilid- o-carbonsäure).
. Die Reaktion verläuft also in analoger Weise wie bei der bekannten Darstellung von
Glykolsäureanilid aus Glykolid und Anilin. An Stelle des Glykolids kann auch die
äquivalente Menge Glykolsäure zur Anwendung kommen.
Die Glykolsäureanilid-o-carbonsäure ist von
hoher technischer Bedeutung für die Darstellung von Farbstoffen, insbesondere von
Indigo: sie liefert nämlich in der Alkalischmelze einen Indigo-Leukokörper.
Zum Zweck der praktischen Ausführung des gekennzeichneten Verfahrens kann man
z. B. etwa in folgender Weise vorgehen:
Beispiel I. Darstellung der Glykolsäureanilid-o-carbonsäure mittels Glykolid: 100 T. Anthranilsäure und 40 T. Glykolid werden in einem passenden Gefäß im Ölbade bei etwa 180 bis 2000 zum Schmelzen gebracht und einige Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die so gewonnene rohe Glykolsäureanilid-o-carbonsäure wird durch Umkristallisieren aus heißem Wasser gereinigt.
Beispiel I. Darstellung der Glykolsäureanilid-o-carbonsäure mittels Glykolid: 100 T. Anthranilsäure und 40 T. Glykolid werden in einem passenden Gefäß im Ölbade bei etwa 180 bis 2000 zum Schmelzen gebracht und einige Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die so gewonnene rohe Glykolsäureanilid-o-carbonsäure wird durch Umkristallisieren aus heißem Wasser gereinigt.
Beispiel II. Darstellung der Glykolsäureanilid-o-carbonsäure
mittels Glykolsäure: 100 T. Anthranilsäure und 55 T. Glykolsäure
werden in der im ersten Beispiel beschriebenen Apparatur zum Schmelzen gebracht
und so lange weiter erhitzt, als noch Wasserdampf entweicht. Die weitere Aufarbeitung
des Rohproduktes erfolgt in derselben Weise wie im vorigen Beispiel.
DieGlykolsäureanilid-o-carbonsäure
schmilzt bei 1670. Sie ist leicht löslich in den
gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, wenig löslich in kaltem, reichlich in heißem
Wasser. Gemäß ihrer Konstitution zerfällt sie beim anhaltenden Erwärmen mit verdünnten
Ätzalkalilösungen oder mit verdünnten Mineralsäuren in Glykolsäure und Anthranilsäure.
Patent-A ν spruch:
Verfahren zur Darstellung der Glykolsäureanilid-o-carbonsäure,
dadurch gekennzeichnet, daß man molekulare Gemenge von Anthranilsäure und Glykolid bezw.
Glykolsäure zusammenschmilzt.
Claims (1)
- &\<XCY\kllV\\ beif t £>α\'ζι ι {'am Ii.
&'vnacHiat bet öa-itMKHnigKAISERLICHESPATENTAMT.Es wurde gefunden, daß beim Zusammenschmelzen eines molekularen Gemenges von Anthranilsäure und Glykolid Glykolsäureanilid-o-carbonsäure entsteht im Sinne der Gleichung:
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE153576C true DE153576C (de) |
Family
ID=420193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT153576D Active DE153576C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE153576C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2658073A (en) * | 1950-03-18 | 1953-11-03 | Monsanto Chemicals | Purification of para-aminosalicylic acid and its alkali metal salts |
-
0
- DE DENDAT153576D patent/DE153576C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2658073A (en) * | 1950-03-18 | 1953-11-03 | Monsanto Chemicals | Purification of para-aminosalicylic acid and its alkali metal salts |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0490382B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gesättigten primären Fettaminen durch Hydrierung von ungesättigten Fettsäurenitrilen | |
| DE153576C (de) | ||
| DE3028520A1 (de) | Verfahren zur herstellung von chinolinen, naphtyridinen und anderen stickstoff-bi-heterocyclen | |
| DE910056C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Lactamen aus ªŠ-Aminocarbonsaeuren oder aus Polyamiden | |
| DE2609209C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Pyrrolidon | |
| US1475477A (en) | Process of making fatty acid compounds | |
| DE1668157A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sebacinsaeure | |
| DE656349C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminonitrilen | |
| EP0490381A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gesättigten primären Fettaminen durch Hydrierung der entsprechenden ungesättigten primären Fettamine | |
| DE260327C (de) | ||
| DE656427C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosulfonsaeuren | |
| DE650663C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryliden der Oxy-o-carboxybenzoacridone | |
| DE839801C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glutaminsaeure | |
| DE905014C (de) | Verfahren zum Ersatz der Diazogruppe durch Wasserstoff | |
| DE137846C (de) | ||
| DE365367C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1-arylaminonaphthalinen | |
| DE573721C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glyoxal | |
| DE2004099C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen von N-Acylaminocarbonsäuren | |
| DE729796C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser loeslichen oder dispergierbaren Phosphatid-Praeparaten | |
| DE185042C (de) | ||
| AT100700B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenyl-Rosindulin. | |
| DE1795359A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolinen | |
| DE543788C (de) | Verfahren zur Herstellung von Veredelungsprodukten aus Wollfett | |
| DE57525C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2. 3-Dioxynaphtalin | |
| DE820306C (de) | Verfahren zur Anlagerung von Blausaeure an Acrylsaeurenitril |