DE1522729A1 - Verwendung von Phthalimiden als photoleitfaehige Materialien in der elektrophotographischen Reproduktionstechnik - Google Patents

Description

Societä per Azioni Perrania* Ferrania (Savona), Italien

Verwendung von Ehthalimiden als photoleitfähige Materialien in der elektrophotographischen Reproduktionstechnik

Die Erfindung betrifft verbesserte Materialien, die zur Verwendung bei der elektrophotographischen Herstellung von Bildern geeignet sind«

Elektrophotographische Materialien enthalten bekanntlich normalerweise einen leitfähigen Träger (oder einen inerten Träger, der mit einem leitfähigen Überzug versehen ist) und eine elektrostatisch aufgeladene photoleitfähige Schichtf die bei Belichtung in einem Ausmaß entladen wird, das der auf die einzelnen Punkte fallenden lichtmenge proportional ist»

Auf diese Weise wird ein noch latentes elektrostatisches Bild erhalten, das durch Behandlung mit elektrostatischen Pulvern, die mit entgegengesetzten Vorzeichen aufgeladen sind, oder durch ähnliche Behandlungen in ein sichtbares

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Bild, umgewandelt v/erden kann©

Bei den bei diesem Verfahren verwendeten photoleitfähigen Materialien handelt es sich um anorganische oder organische Verbindungen, die die Fähigkeit haben, ihre Leitfähigkeitseigenschaften bei Belichtung zu ändern,,

Organische photoleitfähige Materialien, zu denen auch die erfindungsgemäß vorgeschlagenen Materialien gehören, haben im Vergleich zu den anorganischen photoleitfähigen Materialien den Vorteil, daß sie· Bilder auch auf durchsichtigen Trägermaterialien liefern und daß die Bilder gleichmäßiger und definierter sind·

Es wurde nun gefunden, daß auf diesem Gebiet zufriedenstellende Ergebnisse mit bestimmten PhtJialsäureamidderivaten der folgenden allgemeinen Formeln erhalten werden können:

_R ί '! N-R

worin die Substituenten die folgende Eedeutung haben können:

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_ 3—

B. = Phenylrest, substituierter Phenylrest, JTaphthylrest, Phenylheterocyclorest;

K₁, R₂, R₃, R₄ = H, NO₂, Halogen, Alkyl; R₅ = H,- Alkyl, Aryl, Aralkyl;
R₆ = H, Alkyl, Aryl, Aralkyl_o

. Diese Verbindungen haben eine gute Photoleitfähigkeit und sind zur Herstellung von homogenen Schichten brauchbarο Die erfindungsgemäß vorgeschlagenen elektrophotographischen Materialien enthalten einen geeigneten Schichtträger, auf dem sich eine photoleitfähige Schicht befindet, die aus mindestens einer der obengenannten , Phthalimidverbindungen besteht und aus einer geeigneten Lösung bzw,, Dispersion aufgebracht worden ist«,

Bei den brauchbarsten elektrisch leitenden Materialien handelt es sich um diejenigen, die gewöhnlich in der Elektrophotographie verwendet werden, nämlich Glasplatten, Metallplatten (wie z,B, Aluminium, Zink, Kupfer, Zinn, Eisen, Blei und dgl,), Pollen aus Polyäthylen, Celluloseestern und -äthern, Polysulfonaten, Polystyrol, Polyamiden und dgl,. Wenn diese Träger aus einem isolierenden Material, bestehen, müssen sie natürlich mit einer leitfähigen Schicht überzogen werden, wie z.B_e mit einem dünnen PiIm, der durch Vakuumauf dampf ung. aufgebracht -worden ist ₀

Als Bindemittel können für die photoleitfähigen Materialien die folgenden Substanzen verwendet werden: Polyvinylalkohol, Polyvinylacetal, Schellack, Siliconharze,

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Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylsäure, Gelatine, Methyloellulose, Polyvinylacetat und dgl».

Zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten werden die Phthalimide in einem geeigneten Lösungsmittel dispergiert bzw«, gelöst, wie Z₀B₀ in Aceton, Toluol und dgl«,, und dann mit einem harzartigen polymeren Material vermischt, das nach dem Abdampfen des Lösungsmittels einen homogenen und durchsichtigen Film bildet» Die Lösung bzw. Dispersion aus photoleitfähigem Material plus Harzbindemittel wird nach bekannten Verfahren (Aufsprühen, Zentrifugieren, kontinuierliches meniskusweises Auftragen und dgl.) auf den Träger, der aus einem der obengenannten Materialien besteht, aufgebracht«

Bei den für den obengenannten Zweck verwendeten Harzen kann es sich um die verschiedenartigsten Typen handeln, Sie müssen nur die Voraussetzung erfüllen, isolierend zu wirken und die Fähigkeit zu besitzen, die Kristallisation der in ihnen enthaltenen organischen Substanzen zu verhindern,,

B*s Mengenverhältnis von photoleitfähigem Material zu Harz beträgt 1 t 1 bis 1 ί 5« Das jeweils optimale Verhältnis richtet sich nach den Eigenschaften des jeweils verwendeten photoleitfähigen Materials„

Es ist zweckmäßig, das Harz in der geringstmöglichen Menge zu verwenden, wobei es gegebenenfalls möglich ist, geeignete Weichmacher zuzusetzen.

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Zur Erhöhung'der Empfindlichkeit der elektrophotographischen Schichten können .dem aufzutragenden Gemisch geeignete Farbstoffe zugegeben v/erden, wie Z₀B₀ Eosin, Krythrosin, Bengalrosa und

Beispiel 1

0,1 Mol Phthalsäureanhydrid und 0,1 Mol 5-Hhlor-2-(4-aminophenyl)-benzoxazol werden in einem Kolben 1 Stunde auf 16O⁰G und sodann 2 Stunden auf 200⁰G erhitzt« Das Produkt wird mit warmem Äthanol, 10 ",Oiger NEU-Lösung und erneut mit Wasser und Äthanol gewaschen und schließlich aus Nitrobenzol umkristallisiert, .Schmelzpunkt 320⁰C

0,5 g 5-Ghlor-2—(4-phthalimidophenyl)-benzoxazol bzw«, N-[4-(5-Ghlor-benzoxazolyl~2)-phenyl]-phthalimid werden in 8 ecm Dioxan dlspergiert, die mit 1 g des von der General Electric Co„ hergestellten Siliconharzes "SR 82" versetzt worden sind. Diese Masse wird auf eine dünne Aluminiumfolie aufgetragen und nach dem Abdampfen des Lösungsmittels der Einwirkung einer Koronaentladungsvorrichtung bei einer Spannung von etwa 5000 Volt ausgesetzt«, Sodann wird durch ein Positivoriginal mit UV-Licht oder Licht aus einer anderen geeigneten Quelle bestrahlte In dieser Weise wird ein elektrostatisches latentes Bild erhalten, das nach bekannten Verfahren entwickelt und fixiert werden kann«,

Beispiel 2

0,1 Mol Phthalsäureanhydrid und 0,1 Mol 2-(4-Amino-

9 0 9 8 A 97 1 14 0

-6-■' .

phenyl)~benzoxazol werden wie in Beispiel 1 behandelte Das Produkt weist nach Umkristallisation aus Moxan einen Schmelzpunkt von 25O⁰O auf»

0}5 g 2-(4-Phthalimido-phenyl)-benzoxazol bzw« N-[ 4-(Benzoxazolyl-2)-phenyl]-phthalimid werden in 9 ecm Dioxan gelöst, wonach mit 1,7 g des ;Jiliconharzes "SR 82" versetzt und dann weiter wie in Beispiel 1 gearbeitet wird ο

Beispiel 3

0,1 Mol 3-Nitrophthalsäureanhydrid und 0,11 Mol Anilin werden in einem Ölbad 30 Minuten auf 160⁰C erhitzt« Das Produkt wird aus Essigsäure umkristallisiert» Schmelzpunkt 136⁰C₀

0,5 g des auf diese V/eise erhaltenen II-Phenyl-3-nitro-phthalimids werden zusammen mit einem mit Phenol modifizierten synthetischen Harz (im Handel als "Synthetisches Harz 26M" von der BASF erhältlich) in der Wärme in 8 ecm Aceton gelöst. Sodann wird weiter wie in den vorhergehenden Beispielen gearbeitet.

Beispiel 4

0,2 Mol Diphenylamin werden in 200 ecm trockenem Benzol bei Raumtemperatur gelöst« Zu der erhaltenen Lösung werden tropfenweise unter Rühren 0,1 Mol Phthaloylchlorid gegeben. Nach 1-stündigem Erhitzen unter Rückfluß auf einem Wasserbad wird das Gemisch gekühlt und tropfenweise

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mit 0,2 Mol Triethylamin versetzt, wonach eine weitere Stunde auf einem "Wasserbad unter Rückfluß erhitzt wird. "Bs fällt ein Feststoff aus, der nach dem Abfiltrieren und Trocknen längere Zeit in einer großen Menge Wasser geschüttelt wird· Nach ^kristallisation aus Äthanol schmilzt das Produkt bei 240-242⁰C.

0,5 g des auf diese Weise erhaltenen Ν,-N'-Tetra-■ phenyl-phthalsäurediamids werden in 7 ecm Dioxan zusammen mit dem im vorstehenden Beispiel erwähnten Harz "26M" gelöst. Dann wird weiter wie in den vorstehenden Beispielen gearbeitet«

Beispiel 5

. Äqüimolare Mengen 2-Aminoanthrachinon und Phthalsäureanhydrid werden 1 Stunde auf 160⁰G erhitzt. Das erhaltene Produkt schmilzt nach mehrmaligem Umkristallisieren aus N,N-Dimethylformamid bei 285⁰C

0,5 g des auf diese Weise erhaltenen N-2-Anthrachinonphthalsäureimids werden zusammen mit dem Harz "SR 82" in 13 ecm Dioxan dispergiert, wonach weiter wie in den vorstehenden Beispielen gearbeitet wird«,

Beispiel 6

Eine Mischung aus 0,2 Mol Phthalsäureanhydrid und 0,1 Mol m-Phenylendiamin wird in einem Kolben 1 Stunde auf 160⁰C und sodann 2 Stunden auf 200⁰C erhitzt₀ Das erhaltene Produkt wird mit warmem Äthanol, 10$iger Ammoniak-

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lösung und sodann nochmals mit Wasser und Äthanol gewaschene Nach Umkristallisation aus Nitrobenzol schmilzt das Produkt bei 313⁰C. ·"

0,5 g des auf diese Weise erhaltenen N-m-Phenylenbis-phthalimids werden zusammen mit dem Harz "SR 82" in 10 ecm Dioxan dispergiert, wonach weiter wie in den vorstehenden Beispielen gearbeitet wird·

Beispiel 7

0,2 Mol N-Methylanilin werden bei Raumtemperatur in 200 ecm trockenem Benzol gelöst« Es wird dann weiter wie in Beispiel 4 gearbeitete Das erhaltene Produkt schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 181-183°C_O

0,5 g des auf diese Weise erhaltenen N,N¹-Dimethy1-N,N^l-diphenylphthalßäurediamids werden zusammen mit dem Harz "26M" in 7 ecm Dioxan gelöst, wonach weiter wie in den vorstehenden Beispielen gearbeitet wird_e

-Patentansprüche -

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Claims (1)

1. S 1110

   Patentansprüche:

   '1„.· Aufzeichnungsmaterial zur elektrophotographischen Reproduktion, enthaltend einen leitenden Schichtträger und eine photoleitfähige Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als photoleitfähiges Material mindestens eine Verbindung einer der folgenden allgemeinen Formeln enthält:

   N-R

   R.

   Γ ί >"C0 - N 2 — 3 > CO - N

   / S

   ^R4 . ■■ V

   worin die Substituenten die folgende Bedeutung haben können: R = Phenylrest, substituierter Phenylrest, Naphthylrest, Phenylheterocyclorestι

   R₁, R₂, R₅, R^ = H, NO₂, Halogen, Alkyl; R₅ - H, Alkyl, Aryl, Aralkyl;
   R₆ = H, Alkyl, Aryl, Aralkyl· ·

   2β Erektrophotographischee Bilder, dadurch gekennzeichnet, daß sie uriter Verwendung eines Aufzeichnungsmaterials gemäß Anspruch 1 erhalten worden sind«, ^v

   000849/1140 ⁰BiGINALINSPECTEB