DE1522562B2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Elektrophotographisches AufzeichnungsmaterialInfo
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Description
tenbereichen aufrechterhalten, wodurch ein latentes elektrisches Bild auf dem Papier gebildet wird.
3. Die Entwicklung des latenten Bildes geschieht ähnlich, wie beim Übertragungsverfahren, außer daß
Gerätschaften im Handel sind, die entweder einen flüssigen oder einen trockenen Toner verwenden. Bei
dem Trockenverfahren wird der aus einem pigmentierten Harz und ferromagnetischen Eisenfeilspänen
bestehende Toner auf das Papier mittels einer magnetischen Bürste aufgegeben. Während sich die Bürste
über das Papier bewegt, wird der geladene Toner von den Ladungen entgegengesetzter Polarität auf dem
Papier angezogen. Bei dem Naßverfahren werden die pigmentierten Harzteilchen in einer organischen
Flüssigkeit, z. B. geruchlosen Mineralbrennstoffen, suspendiert. Diese Flüssigkeit wird sodann mit dem
Papier in Kontakt gebracht.
4. Zwei Verfahren werden angewandt, um das Bild auf dem Papier dauerhaft zu fixieren. Bei dem Trockenverfahren
wird das Bild durch Erhitzen (unterhalb der Verkohlungstemperatur des Papiers) fixiert, wodurch
der Toner geschmolzen und mit dem beschichteten Papier verbunden wird. Die Fixierung des Bildes im
Naßverfahren wird durch Erhitzen und Verdampfen des Lösungsmittels bewirkt.
Vielfarbiges Kopieren kann dadurch durchgeführt werden, daß das beschichtete Kopierpapier für jede
neue Farbe von neuem beladen wird und beim Entwickeln der geeignet gefärbte Toner verwendet wird.
Diese Arbeitsweise wird laufend beim Kopieren von Landkarten angewandt.
Der Binder für das Zinkoxid (oder einen anderen Photoleiter) ist von großer Wichtigkeit für den Erfolg
des elektrophotographischen Verfahrens. Das Bindemittel soll derart beschaffen sein, daß das Zinkoxid
darin dispergiert werden kann und das Gemisch sodann auf Papier als Beschichtung aufgetragen werden
kann, der Binder darf nicht die Photoleitfähigkeit des Zinkoxids negativ beeinflussen. Das Bindemittel soll
sehr gute Haftfähigkeit auf dem Papier haben und eine flexible Beschichtung ergeben. Da das Bindemittel im
allgemeinen auf ein Papierblatt aufgetragen wird, soll es imstande sein, ein Umbiegen um 180° und ein
Knicken des Papiers ohne Platzen oder Abblättern zu überstehen. Nach dem Mischen mit Zinkoxid und dem
Auftragen auf ein Papiersubstrat soll das Bindemittel die Herstellung gut aussehender klarer und leserlicher
Kopien ermöglichen. Damit der Photoleiter eine maximale elektrostatische Ladung aufnehmen kann, ist es
wünschenswert, die einzelnen Teilchen des Photoleiters getrennt durch das Bindemittel eingekapselt sind. Das
Bindemittel soll daher den Photoleiter vollständig benetzen und ihn fest auf dem Papier in einer photoleitfähigen
Matrize festhalten. Anfangs muß das Bindemittel ein extrem guter Isolator sein, um den Verlust
elektrostatischer Ladung auf dem Papier vor dem Belichten der photoleitfähigen Schicht durch das
Original zu verhindern. Zusätzlich sollte das Bindemittel aber auch nicht die schnelle Zerstreuung der
elektrischen Ladung beim Belichten durch das Original beeinträchtigen. Ferner soll das Bindemittel in
den belichteten Bereichen keine Restspannung annehmen oder aufrechterhalten. Das Bindemittel soll
weiterhin nicht farbig sein und sich beim Altern nicht zersetzen, den pigmentierten Entwickler oder Toner
leicht binden und gute Druckqualitäten ergeben. Vorzugsweise soll das Bindemittel wirksam sein, wenn
man es in sehr geringen Beschichtungsmengen einsetzt. Weitere Eigenschaften, die das Bindemittel
haben sollte, sind geringe Gilbungsneigung, Widerstandsfähigkeit gegenüber Lösungsmitteln (wenn das
beschichtete Papier in Verbindung mit einem flüssigen Toner verwendet werden soll) und Widerstandsfähigkeit
gegen Zerfließen bei der Fixierungs- oder Schmelztemperatur des Toners. Weiterhin sollen die
elektrischen Eigenschaften des beschichteten Papiers nicht durch Luftfeuchtigkeitänderungen beeinträchtigt
ίο werden.
Es sind bereits verschiedene Bindemittel zur Verwendung bei der Herstellung von Kopierpapieren
nach dem direkten Verfahren bekannt. In einigen Fällen wurden Acrylharze als Modifikatoren für die
üblicheren Bindemittel verwendet. Acrylharze wurden jedoch wegen einiger unerwünschter Eigenschaften
nicht in nennenswertem Umfang als hauptsächliches oder alleiniges Bindemittel angewandt. So hat die
Verwendung von Acrylharzen mit hohem Molekulargewicht bei dem Naßtonerverfahren die als »Lösungsmittel-holdout«
bekannte Eigenschaft erhöht. Das gesteigerte Lösungsmittel-holdout verhindert ein genügendes
Schmelzen der Farbstoffteilchen auf der Oberfläche des belichteten Papiers. Dementsprechend
haften die Farbstoffteilchen nicht und verschmieren, so daß die erhaltenen Kopien von schlechter Qualität
sind.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zu schaffen,
das durch Verwendung eines speziellen Bindemittels selbst bei Entwicklung mit einem flüssigen elektrophotographischen
Entwickler ausgezeichnete physikalische und elektrische Eigenschaften zeigt.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Bindemittel ein Mischpolymerisat, gegebenenfalls zusammen mit einem Aminoplast oder Phenoplast, enthält, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Photoleiter-Bindemittel-Schicht als Bindemittel ein Mischpolymerisat aus
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Bindemittel ein Mischpolymerisat, gegebenenfalls zusammen mit einem Aminoplast oder Phenoplast, enthält, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Photoleiter-Bindemittel-Schicht als Bindemittel ein Mischpolymerisat aus
a) 1 bis 30, vorzugsweise 10 bis 20 Gewichtsprozent Acryl- oder Methacrylsäurehydroxyalkylester-Einheiten
oder eines Gemisches von Einheiten aus solchen Estern,
b) 1 bis 15, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent <x,ß -ungesättigter Carbonsäure-Einheiten oder
eines Gemisches von Einheiten aus solchen Carbonsäuren und
c) 98 bis 55 Gewichtsprozent Vinyl-Einheiten, die frei von Hydroxyl- und Carboxylgruppen sind,
enthält.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Mischpolymerisate können aus den genannten Monomeren mittels
üblicher Methoden hergestellt werden, wie sie z. B. in den USA.-Patentschriften 2 681897, 3 082 184 und
3 198 850 beschrieben sind. Die Mischpolymerisate können als Bindemittel sowohl mit als auch ohne Vernetzungsmittel,
wie den verschiedenen Aminoplasten, z. B. einem Melamin-Formaldehyd-Harz, und den
Phenoplasten, z. B. den Phenol-Formaldehyd-Harzen, verwendet werden.
Geeignete Beispiele für Monomer-Einheiten a) sind die C1 bis C18-Hydroxyalkylester von Acrylsäure und
Methacrylsäure sowie deren Gemische. Die Hydroxyl-
5 6
gruppen stehen ζ. B. in β- (d. h. 2-) oder γ- (d. h. eigneten Dispergierungshilfsmittel dispergiert werden.
3-)Stellung. Vorzugsweise werden die /J-Hydroxyl- Sodann kann dieses Dispersionsgemisch mit der Emulalkylester
von Acrylsäure oder Methacrylsäure ein- sion in einer Weise verdünnt werden, wie sie bei der
gesetzt. Besonders geeignete Hydroxyalkylester sind Dispersion von Farbstoffen bekannt ist.
ß-Hydroxyäthylacrylat und -methacrylat, /3-Hydroxy- 5 In jedem Fall besitzt das schließlich erhaltene Bindepropylacrylat
und-methacrylat,/J-Hydroxyhexylacrylat mittel- bzw. Beschichtungsprodukt einen Feststoff und
-methacrylat, /9-Hydroxydecylacrylat und -meth- gehalt (d. h. einen Gehalt an nicht flüchtigen Bestandacrylat,
12-Hydroxystearylacrylat- und -methacrylat, teilen) von 40 bis 70%, vorzugsweise 50 bis 60%,
wobei Hydroxypropylacrylat und -methacrylat sowie wobei der Rest Lösungsmittel oder Wasser darstellt,
deren Gemische bevorzugt sind. Besonders bevorzugt io Um die trockene ausgehärtete Photoleiter-Bindeist
Hydroxypropylmethacrylat. mittel-Schicht für die Aufladung und den Photo-Ais
Monomer-Einheit b) eignet sich jede copolymeri- leitungseffekt zu sensibilisieren, können geeignete
sierbare ungesättigte Carbonsäure. Spezielle Beispiele Farbstoffe, wie Bengalrot, Methylenblau, Rhodamin B,
sind Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Citracon- Dibromfluorescein und verschiedene Cyanin-Farbsäure,
Crotonsäure, Acrylsäure und Methacrylsäure, 15 stoffe dem Bindemittel- bzw. Beschichtungsprodukt
wobei Acrylsäure, Methacrylsäure und Itaconsäure zugefügt werden. Im allgemeinen wird ein Farbstoffbevorzugt sind. Auch Gemische aus diesen Säuren gemisch mit einem Gehalt an Komplementärfarben
können eingesetzt werden. verwendet, so daß die getrocknete Beschichtung ein
Geeignete Beispiele für Monomer-Einheiten c) sind angenehmes weißes Aussehen hat.
die cyclischen und acyclischen C1- bis C18-Ester der 20 Die Beschichtungsmassen, die das Zinkoxid, das
Acrylsäure und Methacrylsäure, Acrylnitril, Meth- Mischpolymerisat, Lösungsmittel oder Wasser und
acrylnitril, Styrol, o-Chlorstyrol, Vinyltoluol und gegebenenfalls ein Aminoplast- oder Phenolharz ent-
«-Methylstyrol bzw. Gemische dieser Vinylmono- halten, werden sodann auf ein geeignetes Substrat,
meren. Die Härte, Flexibilität und Haftfähigkeit der gewöhnlich Papier (obwohl Metalle, Folien u. dgl.
Mischpolymerisate in bezug auf verschiedene Sub- 25 auch verwendet werden können), unter Anwendung
strate kann dadurch variiert werden, daß man die geeigneter Verfahrensweisen, z. B. durch Aufbürsten,
verschiedenen Mengen dieser Vinylmonomeren ein- Aufsprühen, Tauchen oder Aufrollen u. dgl., aufsetzt.
Styrol und die C1- bis C4-Alkylacrylate und getragen. Hierbei erhält man z. B. beschichtetes Pa-
-methacrylate sowie deren Gemische sind bevorzugt. pier, das im Durchschnitt 8,15 bis 81,5 g/m2, z. B. 13
Zum Beschichten von Papier können die erfindungs- 30 bis 49 g/m2 trockene Beschichtung aufweist. Das
gemäßen Mischpolymerisate gegebenenfalls mit Amino- feuchte beschichtete Papier kann dann bei Zimmerplast-
oder Phenolharzen kombiniert werden. Ge- temperatur an der Luft oder durch Backen z. B. bei
eignete Aminoplastharze umfassen die alkylierten und 93 bis 177°C getrocknet werden. Die bevorzugte
nicht alkylierten Kondensate eines Aldehyds mit Trocknungstemperatur hängt davon ab, ob ein Amino-Harnstoff,
N,N'-Äthylenharnstoff, Dicyandiamid und 35 plast- oder Phenolharz im Beschichtungsmittel an
von Aminotriazinen. Falls wasserlösliche Kondensate wesend ist oder nicht. Ohne ein Aminoplast- oder
bevorzugt sind, wie z. B. bei der Kombination mit Phenolharz wird im allgemeinen eine Aushärtungseinem
Emulsions- oder wasserlöslichen Mischpoly- temperatur im Bereich von 65 bis 1150C, vorzugsweise
merisat, sind die nicht alkylierten oder teilweise alky- 87 bis 99° C, angewandt. Bei Anwesenheit eines Aminolierten
wasserlöslichen Aminoplaste gegenüber den 40 plast- oder Phenolharzes sind im allgemeinen höhere
stärker alkylierten Aminoplasten bevorzugt. Falls ein Temperaturen notwendig, um die besten Ergebnisse
Lösungsmittelmischpolymerisat verwendet wird, sind zu erzielen. Die Zugabe einer geringen Menge (0,1 bis
alkylierte Aminoplaste bevorzugt, die in dem orga- 1 %) eines sauren Katalysators, wie Toluolsulfonsäure
nischen Lösungsmittel für das Mischpolymerisat lös- oder Phthalsäure, dient zur Erniedrigung der zur volllich
sind. Auch Phenol-Formaldehyd-Harze können 45 ständigen Aushärtung notwendigen Temperatur,
verwendet werden. Die Menge des in Verbindung mit Die Erfindung wird durch die folgenden Ausden
Copolymerisaten eingesetzten Aminoplast- oder führungsbeispiele erläutert. Sofern nicht anders an-Phenolharzes
liegt im allgemeinen im Bereich von gegeben, beziehen sich alle Teile und Prozente auf das
5 bis 100%, z. B. 10 bis 50%, bezogen auf die Menge Gewicht,
des Mischpolymerisats. 50 Beisoiell
des Mischpolymerisats. 50 Beisoiell
Bei der Herstellung von Beschichtungs- oder Bindemittelprodukten zur Auftragung auf ein geeignetes 16 Teile Methylmethacrylat, 26,6 Teile Styrol,
Substrat (z. B. Papier) wird ein Photoleiter in einer 19,9 Teile Butylmethacrylat, 19,9 Teile Butylacrylat
Lösung oder einer Emulsion des Mischpolymerisats und 37,4 Teile einer Xylol-Lösung, die 40 % Hydroxymittels
geeigneter Mahlverfahren dispergiert. Ty- 55 propylmethscrylat und 6% Methacrylsäure enthält,
pische Photoleiter sind Zinkoxid, Zinksulfid, Silber- wurden zusammengemischt. Ein Gemisch aus
chlorid und Quecksilbersulfid, wobei Zinkoxid bevor- 1,25 Teilen Azo-bis-isobutyronitril und 0,2 Teilen Dizugt
ist. Das Zinkoxid wird im allgemeinen in einer tert.-butylperoxid wurde sodann zu dem Monomeren-Konzentration
von 4 bis 16 Gewichtsteilen pro Ge- gemisch zugegeben. Das resultierende Gemisch wurde
wichtsteil des Mischpolymerisats dispergiert. Dieses 60 sodann mit Stickstoff durchspült und über einen Zeit-Gemisch
wird gegebenenfalls mit dem Aminoplast- raum von 2x/2 Stunden verteilt bei 115°C zu einer
oder Phenolharz kombiniert. Vorzugsweise wird das Lösung von Xylol und n-Butanol in einen 2-1-Dreihals-Zinkoxid
in einer Menge von 6 bis 12 Gewichts- kolben mit Rührer, Rückflußkühler, Stickstoffeinlaß,
teilen pro Gewichtsteil des Mischpolymerisats und Thermometer und Zugabetrichter getropft. Während
insbesondere in einer Menge von 8 bis 10 Gewichts- 65 dieser Zugabe wurde die Xylol-n-Butanol-Lösung,
teilen pro Gewichtsteile des Bindemittels dispergiert. die vorher sorgfältig mit Stickstoff durchspült wurde,
Wird ein Emulsionsmischpolymerisat als Binder gerührt. Einschließlich der Zugabezeit wurde das
eingesetzt, kann das Zinkoxid zuerst in einem ge- Reaktionsgemisch auf 115°C insgesamt 8V4 Stunden
erhitzt. Das resultierende Gemisch wurde sodann gekühlt. Das Gemisch hatte eine Viskosität von 6 Stokes
und eine Säurezahl von 12 bei einem Gehalt an nichtflüchtigen Bestandteilen in Höhe von 49,9 %. Von dem
50,1% ausmachenden Anteil an flüchtigen Bestandteilen (d.h. Lösungsmitteln) waren 90% Xylol und
10%n-Butanol.
250 g Zinkoxid wurden sodann zu 50 g der hergestellten Mischpolymerisatlösung zugegeben, wodurch
ein Gewichtsverhältnis von Zinkoxid zum Mischpolymerisat von 10:1 erhalten wurde. Das Zinkoxid
wurde in der Lösung durch 5 Minuten langes Rühren in einem Mischer dispergiert. Die Dispersion
wurde sodann mit Toluol auf eine Konzentration von 58% Pigment und Bindemittel (d.h. 42% Lösungsmittel)
verdünnt.
Sodann wurde das folgende Farbstoffgemisch zur Sensibilisierung der Zinkoxid—Mischpolymerisat-Dispersion
zugefügt:
0,086 g einer 1 %igen Lösung von Eosin in Methanol;
0,986 g Fluorescein Natrium (1 %ige Lösung in Methanol);
0,357 g Alphazurin2G (CJ. Nr. .42 045) (l%ige
Lösung in Methanol);
0,571g Alizarin Cyanin Grün GWA (CJ. Nr.
61 590) (1 %ige Lösung in Methanol).
Die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wurde sodann auf Papier in einer Menge aufgetragen, die
genügt, um 36, 24,5, 16,3 bzw. 13 g/m2 trockene Schichten zu ergeben. Dabei wurde ein Beschichtungsstab
verwendet.
Die feuchten beschichteten Papierblätter wurden 5 Minuten bei 49° C getrocknet. Sodann ließ man die
trockenen, klebfreien beschichteten Blätter 24 Stunden bei einer Feuchtigkeit von 50% und bei 25° C stehen.
Die beschichteten Blätter wurden sodann mittels einer handelsüblichen Kopiermaschine unter Anwendung
einer Kaskadenentwicklung verarbeitet. Es wurden ausgezeichnete Kopien mit ausgezeichnetem
Kontrast erhalten.
Außerdem wurden beschichtete Blätter einer handelsüblichen Lichtbogenentladungsvorrichtung (Transformatorleistung
1200 Volt) ausgesetzt und unter eine kalibrierte Detektorsonde für statische Aufladungen
gesetzt. Die Sonde war mit einer Meßvorrichtung für
elektrostatische Ströme verbunden, die mit einem Recorder verbunden war. Die beschichteten Blätter
wurden sodann belichtet. Die folgenden elektrischen Ergebnisse wurden erhalten:
Tabelle Γ
Gewicht Hf*r tmpIi-PTiPTi |
Ladungs | Dunkel | Licht- ent- |
Rest |
Beschichtung | aufnahme | verlust | ladungs- zeit |
ladung |
(8/m2) | (V) | (V) | (Sek.) | (V) |
36 | 310 | 35 | 1,5 | 10 |
24,5 | 285 | 30 | 1,25 | 10 |
16,3 | 140 | 10 | 1,00 | 10 |
13 | 120 | 10 | 1,00 | 10 |
Das beschichtete Kopierpapier zeigte ausgezeichnete Bildqualität, Adhäsion, Widerstandsfähigkeit und
Festigkeit. Die beschichteten Blätter zeigten insofern gute Eigenschaften als durch Belichtung direkt vor der
Ladungsaufnahme deren Ausmaß nicht nachteilig beeinflußt wurde.
Besonders wichtig war die Fähigkeit der beschichteten Blätter, Kopien von ausgezeichnetem Kontrast,
ausgezeichneter Bilddichte und ausgezeichneter Farbwiedergabe, besonders bei geringen Beschichtungsmengen
zu geben. Diese hohe Qualität der Kopien wurde trotz der relativ niedrigen Ladungsaufnahme
des beschichteten Blattes erhalten.
Beispiele 2 und 3
Im Beispiel 2 wurde ein Gemisch aus 177,6 g Methacrylsäuremethylester,
201,6 g Styrol, 272,4 g Methacrylsäurebutylester, 272,4 g Acrylsäurebutylester, 97,2 g Acrylsäure und 147,5 g einer 96 %igen Lösung
von Methacrylsäurehydroxypropylester in Xylol (die außerdem 4,8 g Methacrylsäure enthielt) sowie 24 g
Azo-bis-isobutyronitril und 12 g Di-tert.-butylperoxid
■ '. zu 340 g Äthylenglykolmonoäthyläther in einem Autoklav gegeben. Das Gemisch aus Monomerprodukten
und Katalysator wurde zu dem Autoklav ! über einen Zeitraum von 2 Stunden zugegeben, wobei
der Autoklav auf eine Temperatur von 174 bis 177° C : gehalten wurde. Der Druck stieg während der Zugabe
auf 7 atü. Zusätzliches Lösungsmittel (122 g) wurde ; zugegeben, um eine Lösung mit 70% nichtflüchtigen
. Bestandteilen zu erhalten. Außerdem wurden 3,5 g Di-tert.-butylperoxid 4 Stunden nach Beendigung der
■ Zugabe der Monomerprodukte zugefügt. Die Ge- ! samtreaktionszeit (einschließlich der Zugabe der
'. Monomerprodukte) betrug 10 Stunden. Das Mischpolymerisationsprodukt
hatte eine Endviskosität von 14 Stokes bei einem Gehalt an nichtflüchtigen Bestandteilen
von 70,2%. Die Säurezahl des Produkts betrug 45,6. Ein Anteil von 800 g dieses Mischpolymerisationsprodukts
wurde mit 239 g Äthylenglykolmonoäthyläther, 41,5 g Triäthylamin und 280,5 g Wasser gemischt. Die erhaltene Mischpolymerisat-Dispersion
hatte eine Viskosität von 4100 cP (Viskosimeter unter Verwendung einer Spindel bei 20 U/
min) und einen pH von 7,9. Die Dispersion enthielt 52,5% nichtflüchtige Bestandteile.
Im Beispiel 3 wurde ein ähnliches Mischpolymerisat hergestellt, außer daß die Menge an Acrylsäure ' größer war: 114 g an Stelle der 97,2 g des Beispiels 2. Im übrigen war die Zusammensetzung des Mischpolymerisats und die Verfahrensweise identisch. Das schließlich erhaltene Mischpolymerisationsprodukt hatte einen Feststoffgehalt von 69,8 %, eine Viskosität , von 14,8 Stokes und eine Säurezahl von 51,7. Ein Anteil von 468 g dieses Mischpolymerisationsproduktes wurde mit 202 g Äthylenglykolmonoäthyläther, 39,4 g Triäthylamin und 226,6 g Wasser gemischt. Die resultierende Harzdispersion hatte einen Feststoffgehalt von 52,3, eine Viskosität von 1920 cP (:$4-Spindel bei 100 U/min) und einen pH von 7,9. 50 g wiegende Teilmengen der gemäß Beispielen 2 und 3 hergestellten Copolymerisat-Dispersionen wurden sodann in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 beschrieben mit Zinkoxid und sensibilisierenden Farbstoffen vermischt. Das Gewichtsverhältnis zwischen Zinkoxid und Copolymerisat betrug etwa 9,6:1. Die resultierenden Produkte wurden sodann auf Papier in einer Beschichtungsmenge von 36 bzw. 24,5 g/m2 aufgetragen. Die folgenden elektrischen Resultate wurden erhalten;
Im Beispiel 3 wurde ein ähnliches Mischpolymerisat hergestellt, außer daß die Menge an Acrylsäure ' größer war: 114 g an Stelle der 97,2 g des Beispiels 2. Im übrigen war die Zusammensetzung des Mischpolymerisats und die Verfahrensweise identisch. Das schließlich erhaltene Mischpolymerisationsprodukt hatte einen Feststoffgehalt von 69,8 %, eine Viskosität , von 14,8 Stokes und eine Säurezahl von 51,7. Ein Anteil von 468 g dieses Mischpolymerisationsproduktes wurde mit 202 g Äthylenglykolmonoäthyläther, 39,4 g Triäthylamin und 226,6 g Wasser gemischt. Die resultierende Harzdispersion hatte einen Feststoffgehalt von 52,3, eine Viskosität von 1920 cP (:$4-Spindel bei 100 U/min) und einen pH von 7,9. 50 g wiegende Teilmengen der gemäß Beispielen 2 und 3 hergestellten Copolymerisat-Dispersionen wurden sodann in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 beschrieben mit Zinkoxid und sensibilisierenden Farbstoffen vermischt. Das Gewichtsverhältnis zwischen Zinkoxid und Copolymerisat betrug etwa 9,6:1. Die resultierenden Produkte wurden sodann auf Papier in einer Beschichtungsmenge von 36 bzw. 24,5 g/m2 aufgetragen. Die folgenden elektrischen Resultate wurden erhalten;
409511/304
Dispersion des Beispiels 2 (g) Dispersion des Beispiels 3 (g)
Zinkoxid (g)
Ladungsaufnahme (V)
a) bei 36 g/m2
b) bei 24,5 g/m2
Dunkelverlust (V)
a) bei 36 g/m2
b) bei 24,5 g/m2
Lichtentladungszeit
(Viertelsekunden)
a) bei 36 g/m2
b) bei 24,5 g/m2
Restladung (V)
a) bei 36 g/m2
b) bei 24,5 g/m2
50 250
460 370
10 10
20 20 10
Beispiele 4 bis 11
Eine Anzahl zusätzlicher Copolymerisate wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellt.
Zinkoxid wurde in jedem dieser Copolymerisate in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 beschrieben
dispergiert. Die Menge Zinkoxid war genügend, um ein Gewichtsverhältnis von Zinkoxid zu Copolymerisat
von etwa 10:1 zu ergeben. Ein dem Farbstoffgemisch
des Beispiels 1 äquivalentes Farbstoffgemisch wurde zu der Zinkoxid-Copolymerisat-Mischung in
einer Menge von 100 ppm Farbstoff auf der Basis der Gesamtmenge Zinkoxid zugefügt. Die resultierenden
Beschichtungsprodukte wurden sodann zur Beschichtung von Papier in einer Menge von 36 g/m2
verwendet. Die Zusammensetzung dieser Copolymerisate und ihre entsprechenden Eigenschaften sind in
Tabelle III wiedergegeben.
5 | 6 | Beispiel | 7 | 8 | 9 | 10 | |
4 | 20,5 | 20,5 | 18,2 | 20,5 | 18,2 | 23,5 | |
20,0 | 20,5 | 20,5 | 18,2 | 20,5 | 18,2 | 23,5 | |
20,0 | 27,4 | — | 24,3 | 43,9 | — | 31,4 | |
26,6 | 16,5 | 43,9 | 14,7 | 1,6 | 39,0 | 17,6 | |
15,- | 1,6 | 1,6 | 1,6 | 1,6 | 1,6 | 2,5 | |
1,1 | 13,5 | 13,5 | 23,0 | 13,5 | 23,0 | — | |
— | — | — | — | — | |||
37,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,4 | |
ί | 1,25 | 1,25 | 1,25 | 1,25 | 1,25 | 1,0 | |
ο | 100,- | 100,- | 100,- | 100,- | 100,- | 83,- | |
83,- | — | — | — | — | 17,- | ||
17,- | 49,3 | 50,5 | 50,7 | 50,3 | 49,8 | 50,- | |
49,7 | 10,9 | 11,5 | 11,2 | 11,0 | 11,7 | 15,4 | |
17,6 | 6,8 | 10,0 | 11,3 | 5,6 | 9,6 | 3,2 | |
10,1 | 58,- | 58,- | 58,- | 58,- | 99,- | 0 | |
58,- | 420,- | 425,- | 425,- | 365,- | 415,- | 520,- | |
420,- | 20,- | 5,- | 20,- | 15,- | 30,- | 0 | |
25,- | 2Vs | I74 | 2V2 | 4,- | 45/e | ||
ifi/8 | 20,- | 15- | 15- | 15,- | 20,- | 25,- | |
15,- | |||||||
Copolymerisat-Zusammensetzung:
n-Butylacrylat
n-Butylmethacrylat
Styrol ,
Methylmethacrylat. f
Methacrylsäure
Hydroxypropylacrylat
Hydroxypropylmethacrylat1)
Di-tert.-butylperqxid ,
Azo-bis-butyronitril ,
Lösungsmittel-Zusammensetzung, %:
Xylol ν
Butanol ....'.
Physikalische Eigenschaften der Copolymerisat-Lösungen:
Feststoff gehalt ,
Säurezahl (100% NV)
Viskosität (Stokes bei 25 0C) .... Hydroxylzahl (100% NV)
Elektrische Eigenschaften des beschichteten Papiers:
Ladungsaufnahme (V)2) ,
Dunkelverlust (V)3)
Lichtentladungszeit
(Sekunden)4)
Restladung (V)6)..
Bemerkungen zur Tabelle III
1JDaS Hydroxypropylmethacrylat wurde als 40%ige Lösung
eines Gemisches aus isomeren Hydroxyalkylacrylaten eingesetzt. Die Lösung enthält 38,5 bis 42,5 % Hydroxypropylmethacrylat,
maximal 2,0% höherer Methacrylate, maximal 0,3% Alkylendimethacrylat und etwa 5 bis 6% Methacrylsäure.
·) Ladungsaufnahme ist die Spannung von der Basislinie bis
zur Maximalspannung.
24,1 24,1 32,2 18,0
83,-17,-
50,-0,-
2,-0
2,-0
210,-30,-
3) Dunkelverlust ist der Spannungsabfall im Dunklen während
eines Zeitraums von 4,5 Sekunden von der maximalen Ladungsaufnahme bis zum Beginn der Belichtungsentladung.
*) Belichtungsentladung ist die Zeit, die zur Entfernung der statischen Ladung (d. h. der aufgenommenen Ladung) bis
auf 50 Volt notwendig ist.
*) Restladung ist diejenige Menge statischer Ladung, die nicht
entladen wird.
. Standard-Riegel-Papier hergestellt. Das Gewichts-
ΰ e 1 s ρ 1 e 1 e 12 bis IL verhältnis von Zinkoxid zu Copolymerisat betrug
In diesen Beispielen wurden die Copolymerisate, 65 wieder etwa 10:1. Die Zusammensetzungen wie auch
sodann die Beschichtungsprodukte und schließlich die physikalischen und elektrischen Eigenschaften
die beschichteten Papierblätter in der gleichen Weise dieser Copolymerisat-Harze sind in Tabelle IV wieder-
wie in den Beispielen 4 bis 11 unter Verwendung von gegeben.
12
13 | Beispiel | 14 | 15 | 16 | |
12 | 19,9 | 19,9 | 19,9 | 28,3 | |
19,9 | 19,9 | 19,9 | 19,9 | — | |
19,9 | — | 14,9 | — | — | |
— | 16,- | 14,9 | 20,3 | ||
14,9 | — | 1,1 | 1,1 | — | |
1,1 | 26,6 | 26,6 | 26,6 | 33,8 | |
26,6 | 37,4 | 37,4 | 37,4 | 37,4 | |
37,4 | -4 | Λ | Z | ||
-.4 | 1,25 | 1,5 | 4,6 | 1,25 | |
1,5 | 83 | 100 | 100 | 83 | |
100 | 17 | — | — | 17 | |
— | 49,5 | 50,7 | 55,3 | 49,4 | |
50 | 8,3 | 15,2 | 16,5 | 9,4 | |
15,8 | 5,5 | 13,5 | -,8 | 5,- | |
22 | 58 | 58 | 58 | 58 | |
58 | 460 | 440 | 465 | 435 | |
465 | 0 | 2 | O | 0 | |
0 | 2 | ls/s | 23/g | I1/* | |
i7/8 | 20 | 20 | 20 | 20 | |
20 | |||||
Copolymerisat-Zusammensetzung:
n-Butylacrylat
n-Butylmethacrylat
t-Butylmethacrylat
2-Äthylhexylacrylat
Methylmethacrylat
Methacrylsäure
Styrol
a-Methylstyrol
Hydroxypropylmethacrylat
Hydroxypropylacrylat
Cumolhydroperoxyd
Di-tert.-butylperoxyd
Azo-bis-butyronitril
Lösungsmittel-Zusammensetzung, %:
Xylol
Butanol
Physikalische Eigenschaften der Copolymerisat-Lösungen:
Feststoffgehalt
Säurezahl (100% NV)
Viskosität (Stokes bei 250C)
Hydroxylzahl (100% NV)
Elektrische Eigenschaften des beschichteten Papiers:
Ladungsaufnahme (V)
Dunkelverlust (V)
Lichtentladungszeit (Sekunden)
- Restentladung (V)
390 0
Tabelle IV — Fortsetzung
19 | Beispiel | 21 | |
18 | 20 | 19,8 | |
29,9 | 39,8 | 20,5 | 19,8 |
9,9 | 16,0 | 20,5 | Z |
16,0 | — | — | 1,6 |
— | 26,6 | 1,6 | 21,1 |
26,6 | — | 43,9 | 24,2 |
— | 37,4 | — | — |
37,4 | — | — | 13,5 |
— | — | 13,5 | — |
— | -5 | 2,- | 1- |
Λ
»τ· |
1,25 | 1,5 | 1,25 |
1,25 | 83 | 100 | |
83 | 17 | 100 | — |
17 | 50,4 | — | 49,6 |
49,9 | 11,8 | 50,- | 10,2 |
9,4 | 15- | 11,2 | 6,4 |
5,6 | 58 | 13,1 | 58 |
58 | 400 | 58 | 480 |
500 | 0 | 520 | 0 |
0 | 1 | 0 | 2 |
5Β/β | 20 | 25/8 | 20 |
25 | 20 | ||
Copolymerisat-Zusammensetzung:
n-Butylacrylat
n-Butylmethacrylat
t-Butylmethacrylat ,
2-Äthylhexylacrylat
Methylmethacrylat
Methacrylsäure
Styrol
Ä-Methylstyrol
Hydroxypropylmethacrylat
Hydroxypropylacrylat
Cumolhydroperoxid
Di-tert.-butylperoxid
Azo-bis-butyronitril
Lösungsmittel-Zusammensetzung, %:
Xylol
Butanol
Physikalische Eigenschaften der Copolymerisat-Lösungen:
Feststoff gehalt
Säurezahl (100% NV)
Viskosität (Stokes bei 25°C)
Hydroxylzahl (100% NV)
Elektrische Eigenschaften des beschichteten Papiers: . Ladungsaufnahme (V)
Dunkelverlust (V)
Lichtentladungszeit (Sekunden)
Restladung (V)
19,7 19,7
1,6 42,-
37,4
100
50,2 13,8 10,9 58
470 0
33/8 25
Zusätzlich zu den aufgezeichneten Resultaten, die unter Verwendung dieser besonderen Acrylcopolymerisate
erhalten wurden, wurde festgestellt, daß die zusätzliche Verwendung größerer Mengen Kobaltnaphthenat,
z. B. 0,15 bis 0,5%, bezogen auf das Gewicht des Copolymerisate, die Ladungsaufnahme erhöht
und die Lichtentladungszeit vermindert. Während Kobaltnaphthenat manchmal als ein Trockenmittel
für an der Luft trocknende Harze in Mengen von z. B. 0,01 Gewichtsprozent verwendet wird, ist sein Einsatz
in höheren Mengen in Verbindung mit einem nicht an der Luft trocknenden Copolymerisat ungewöhnlich.
Andere bekannte Trockenmittel, wie Bleinaphthenat, sind in nicht an der Luft trocknenden Harzen nicht im
selben Maße wirksam.
Claims (2)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmate- leitfähigkeit von amorphem Selen. Das Verfahren
rial mit einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die 5 arbeitet folgendermaßen:
als Bindemittel ein Mischpolymerisat, gegebenen- 1. Eine mit Selen beschichtete Aluminiumtrommel
falls zusammen mit einem Aminoplast oder Pheno- wird der Entladung eines Lichtbogens im Dunkeln
plast, enthält, dad urch geken η ζ ei ch net, ausgesetzt und hierdurch mit einer einheitlichen
daß die Photoleiter-Bindemittel-Schicht als Binde- elektrostatischen Ladung versehen,
mittel ein Mischpolymerisat aus io 2. Ein Lichtbild des zu kopierenden Gegenstandes
a) 1 bis 30, vorzugsweise 10 bis 20 Gewichts- (f h. das Bild des Gegenstandes) wird sodann durch
Prozent Acryl- oder Methacrylsäurehydroxy- f lI\ Linsensystem so projiziert, daß das Licht die gealkylester-Einheiten
oder eines Gemisches von ladene Trommel trifft, wodurch die vorher aufEinheiten
aus solchen Estern, gegebene Ladung in den nicht belichteten Bereichen
b) 1 bis 15, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichts- 1S zerstreut wird. Im Endergebnis trägt die Trommel
Prozent «,^-ungesättigter Carbonsäure-Ein- somit eine elektrische Ladung in denjenigen Bereichen,
heiten oder eines Gemisches von Einheiten die ζ B. einem auf dem kopierten Original befindlichen
aus solchen Carbonsäuren und Druckbuchstaben entsprechen
c) 98 bis 55 Gewichtsprozent Vinyl-Einheiten, 3· P1 35, geladene latente Bild wird sodann dadurch
die frei von Hydroxyl-und Carboxylgruppen ao entwickelt daß ein entgegengesetzt geladener trockesind
enthält ner Toner (oder eine solche Tinte) über die Oberfläche
der Trommel versprüht wird. Der pulverförmige Toner
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, da- bleibt an den in entgegengesetzter Richtung geladenen ((
durch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat Oberflächenbereichen der Trommel durch elektro-Acryl-
oder Methacrylsäurehydroxyalkylester-Ein- 25 statische Anziehung hängen. Auf diese Weise wird
heiten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen in der ein Bild des kopierten Gegenstandes aus Pulver oder
Hydroxyalkylgruppe enthält. Toner auf der mit Selen beschichteten Trommel ge-
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, bildet.
dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymeri- 4. Schließlich wird ein Blatt aus üblichem Papier
sat Acryl- oder Methacrylsäurehydroxypropyl- 30 (d. h. Papier, das nicht mit einem lichtleitenden Mittel
ester-Einheiten enthält. beschichtet ist) über das Pulverbild gelegt und durch
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, Entladung eines Lichtbogens elektrostatisch auf-
dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymeri- geladen. Das geladene Pulver bzw. der geladene Toner
sat als «,^-ungesättigte Carbonsäure-Einheiten wird hierdurch von der Trommel auf das Papier über-
Acrylsäure-, Methacrylsäure-, Maleinsäure-, Fu- 35 tragen.
marsäure-, Itaconsäure-, Citraconsäure- oder Cro- 5. Das Papier wird sodann z. B. auf 2000C erhitzt,
tonsäure-Einheiten enthält. um das Pulver auf der Oberfläche des Papiers zu
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, da- schmelzen und das endgültige fixierte Bild herzudurch
gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat stellen.
als Vinyl-Einheiten, die frei von Hydroxyl- und 40 Das Direktverfahren beruht auf den gleichen Prin-
Carboxylgruppen sind, Acrylsäureester — mit 1 bis zipien wie das Übertragungsverfahren, jedoch wird
18, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der keine mit Selen beschichtete Trommel verwendet.
Estergruppe, Methacrylsäureester — mit 1 bis 18, Statt dessen wird das Bild direkt z. B. auf Papier her-
vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der gestellt. Die Grundlage für diese Arbeitsweise ist die ff
Estergruppe, Acrylnitril-, Methacrylnitril-, Styrol-, 45 Verwendung eines beschichteten Papiers od. dgl., das
o-Chlorstyrol-, Vinyltoluol- oder «-Methylstyrol- auf seiner Oberfläche einen feinverteilten Photoleiter
Einheiten enthält. aufweist. Als typischer Photoleiter wird Zinkoxid ver-
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, wendet und auf dem Papier mittels eines geeigneten
dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter organischen Bindemittels gebunden. Oft werden auch
Zinkoxyd enthält und daß das Gewichtsverhältnis 50 Farbstoffe zur Sensibilisierung des Zinkoxids ver-Zinkoxid
zu Bindemittel zwischen 4: 1 und 16 :1, wendet. Die elektrische Leitfähigkeit des Zinkoxids
vorzugsweise zwischen 6: 1 und 12: 1, beträgt. zeigt eine bemerkenswerte Erhöhung, wenn es Licht
ausgesetzt wird. Dementsprechend verliert das Zinkoxid jede vorher aufgegebene elektrische Ladung bei
55 Belichtung. Das direkte Verfahren arbeitet wie folgt: 1. Das beschichtete Papier wird dadurch licht-
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches empfindlich gemacht, daß man eine einheitliche elek-
Aufzeichnungsmaterial mit einer Photoleiter-Binde- trische Ladung auf der beschichteten Oberfläche in der
mittel-Schicht, die als Bindemittel ein Mischpolymeri- Dunkelheit mittels Entladung eines hochvoltigen
sat, gegebenenfalls zusammen mit einem Aminoplast 60 Lichtbogens bei z. B. 4000 bis 6000 Volt aufgibt. Vor
oder Phenoplast, enthält. der Aufladung ist das beschichtete Papier nicht licht-
Es sind bisher im wesentlichen zwei elektrophoto- empfindlich.
graphische Verfahren bekannt, die sich im Gebiet des 2. Ein latentes Bild wird auf dem Papier hergestellt,
Bürokopierens und des industriellen Kopierens wirt- indem man das Bild eines Gegenstandes auf das Papier
schaftlich bewährt haben. Obwohl diese elektro- 65 projiziert, wobei üblicherweise weißes Licht im sicht-
photographischen Verfahren das gleiche Grundprinzip baren Bereich verwendet wird. Die ursprüngliche
anwenden, unterscheiden sie sich in der Art des Auf- elektrostatische Ladung auf dem Papier wird in allen
Zeichnungsmaterials. Die beiden Verfahren sind das belichteten Bereichen zerstreut und nur in den Schat-
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US5681678A (en) * | 1997-01-21 | 1997-10-28 | Xerox Corporation | Charge generation layer containing hydroxyalkyl acrylate reaction product |
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