DE1518880A1 - Verfahren zur Anreicherung von Sulfonaten - Google Patents

Verfahren zur Anreicherung von Sulfonaten

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DE1518880A1
DE1518880A1 DE19651518880 DE1518880A DE1518880A1 DE 1518880 A1 DE1518880 A1 DE 1518880A1 DE 19651518880 DE19651518880 DE 19651518880 DE 1518880 A DE1518880 A DE 1518880A DE 1518880 A1 DE1518880 A1 DE 1518880A1
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DE
Germany
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sulfonates
alkali
mixture
methanol
methyl acetate
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DE19651518880
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English (en)
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Fernholz Dr Dipl-Chem Hans
Schmitz Dr Dipl-Chem Heinz
Wendt Dr Dipl-Ing Heinz
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Anreicherung von Sulfonaten Bei der IJmsetzung von geradkettigen und verzweigten 6-Olefinen mit der Kettenlänge von 6 - 22 Kohlenstoffatomen mit Schwefeltrioxyd oder Schwefeltrioxydkomplexverbindungen entJhen oberflächenaktive Sulfonierungsprodukte. Diese sind zu einem wesentlichen Teil Alkensulfonate; daneben können auch gesätttigte Sulfonate vorliegen. Gleichzeitig entstehen aber auch wechselnde Menge Alkalisulfat und gegebenenfalls Alkalisulfit. Für den Einsatz der genannten Sulfonate in oberflächenaktiven Mischungen ist es oft von Bedeutung, die anorganischen Salze von den Sulfonaten weitgehend abzutrennen.
  • Die Abtrennung dieser anorganischen Be3tandteile durch Ausfällen nach Zugabe von wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln zu den wäßrigen Lösungen der Sulfat-und Sulfönatgemische ist nicht möglich, wenn mit den Sulfaten größere Anteile von Sulfonat mitgerissen werden.
  • So ist bereits bekannt, Alkensulfonate bei 550C in wäßrigem Isopropanol zu lösen und die Lösung im weiteren Verlauf bei dieser Temperatur mit Soda zu sättigen.
  • Dabei trennen sich zwei Phasen voneinander, von denen die obere das Alkensulfonat und die untere das gesamte anorganische Salz einschließlich der Soda enthält.
  • Neben einem großen Lösungsmittelbedarf - es werden auf 40 g Substanz 1 1 50 %iges Isopropanol eingesetzt -macht insbesondere der zwangsläufige Anfall der durch das Sulfat verunreinigten Sodalösung eine technische Anwendung unwirtschaftlich.
  • 9 wurde nun gefunden, daß der größte Teil des Alkalisulfate und des gegebenenfalls vorhandenen Alkalislfits aus den wäßrigen Lösungen von rohen Sulfonaten, insbesondere Alkensulfonaten, wie sie durch Umsetzung von #035-Olefinen mit Schwefeltrioxid oder Schwefeltrioxyd-Komplex-Verbindungen erhalten werden, durch Zugabe eines Gemisches aus Essigsäuremethylester und Methanol im Mischungsverhältnis von weniger als 90 : 1<) bis 50 : 50 bei Temperaturen von 10 - 500C1 bevorzugt bei 15 - 25 0C, ausgefällt werden kann ei dieser Verfahrensweise werden die Sulfonate nicht oder nur in sehr geringen Mengen mitgerissen. Beispielsweise werden aus Lösungen, die ca. 30 @ Sulfonate und 10 - Alkalisulfat und -sulfit enthalten, etwa 80 bis über 90 'i des vorhandenen anorganischen Salzes ausgefällt. Eine solche Anreicherung der Sulfonate erlaubt es, von ihnen stärker konzentrierte Lösungen herzustellen, da die Wasserlöslichkeit der Sulfonate durch Alkalisulfat und auch -sulfit beeinträchtigt wird.
  • Die Eigenschaft der Gemische aus Essigsäuremethylester und Methanol, sich als Pällungsmittel für anorganische Salze aus wäßrigen Sulfonatlösungen zu eignen, ist außerordentlich Uberraschend, weil keinc der beiden Komponenten allein diese Eigenschaft oder nur sehr unzureichend besitzt. Während Essigsäuremethylester in wäßrigen Sulfonatlösungen nur wenig lösli@h ist, bewirkt Methanol allein ein zu starkes Mitfällen der Sulfonate.
  • Die Ausfällung des Alkalisulfates und gegebenenfalls Alkalisulfits kann auf verschiedenen Wegen ausgeführt werden. Meist wird man von der wäßrigen Lösung der Sulfonate ausgehen, wie sie bei der Herstellung anfallen.
  • In diese Lösung gibt nan dann allmählich unter Rühren das Gemisch aus Essigsäuremethylester und Methanol zu, so daß das Sulfat (und Sulfit) langsam ausfällt. Man kann aber auch das feste Salzgemisch einsetzen und dieses mit einem Gemisch aus 10 Teilen Wasser und 4 bis 12 Teilen Essigsäuresethylesterhlethanol-Gemisch im oben angegebenen Verhältnis unter Rühren behandeln.
  • Dabei gehen die Sulfonate in Lösung, während der größte Teil des Alkalisulfates und gegebenenfalls -sulfites kristallin zurllckbleibt.
  • Als Fällungsmittel sind Gemische von Essigsäuremethylester/ethanol im Mengenverhältnis von'weniger als 90 : 10 bis 50 : 50 geeignet. Als besonders günstig hat sich ein Gemisch aus diesen beiden Komponenten der ungefähren Zusammensetzung 82 % Methylacetat und 18 % Methanol erwiesen.
  • Die Temperaturen sollen bei der Fällung des anorganischen Salzes zwischen 100 und 500C gehalten werden. Bevorzugt wird der Temperaturbereich von 150 bis 250C.
  • Die Ab. trennung des Alkalisulfates und gegebenenfalls -sulfits erfolgt nach den üblichen Methoden, beispielsweise durch Zentrifugieren, Dekantieren, Filtrieren usw.
  • Da daß ausgefällte anorganische Salz kristallin anfällt, bereitet dessen Abtrennung keine Schwierigkeiten.
  • Die Rückgewinnung des organischen Gemisches aus Methanol und Methylacetat aus der nach der Abtrennung des ausgefällten Alkalisulfates verbleibenden Sulfonatlösung erfolgt durch Destillation über eine Kolonne. Das abdestillierte organische Lösungsmittelgemisch kann direkt wieder zur Fällung weiteren-Alkalisulfat und gegebenenfalls vorhandenen Alkalisulfits eingesetzt werden. Das nach Abdestillation des Methanol/Xethylacetat-Gemisches verbleibende Sulfonat, das nur noch geringe Beimischungen von Alkalisulfat und gegebenenfalls Alkalisulfit enthält, kann in dieser Form als Detergens eingesetzt werden.
  • Das beschriebene Verfahren zur Anreicherung von Sulfonaten läßt sich technisch leicht audAhren und verursacht nur relativ geringe Kosten. Es eignet sich sowohl zur Reinigung von Alkylaryl-wie auch Alkansulfonaten, vorzugsweise aber für Alkensulfonate.
  • Beispiel a) In eine Lösung aus 78 g Sulfonat, erhalten durch Umsetzung voncc-Olefinen mit 15 - 20 Kohlenatoffatomen mit Schtefeltrioxyd und nachfolgende Behandlung des entstehenden Zwischenproduktes mit Natronlauge, 20 g Natriumsulfat und 2 g Natriumsulfit in 200 g. Wasser werden bei 200C langsam unter Rühren 180 g eines Gemisches aus 148 g gethylacetat und 32 g Methanol eingetropft. Das hierdurch ausgefällte Gemisch aus 18 g Natriumsulfat und 1,5 g Natriumsulfit wird abfiltriert und aus dem Filtrat das Methylacetat und Methanol durch Destillation tiber eine Kolonne zurückgewonnen. b) Ein festes Gemisch aus 75 g Sulfonat, erhalten durch Umsetzung von #035-Olefinen mit 15 - 20 Kohlenstoffatomen mit Schwefeltrioxyd und nachfolgende Behandlung des entstehenden Zwischenproduktes mit Natronlauge, 23 g Natriumsulfat und 2 g Natriumsulfit wird bei 15°C mit einem Gemisch aus 200 g Wasser, 123 g Methylacetat und 27 g Methanol gerührt. Dabei geht das Sulfonat in Lösung, während etn Gemisch aus 20 g Natriumsulafat und ca. 1 g Natriumsulfit ungelöst zurückbleibt und abfiltriert werden kann. Das Methylacetat und Methanol wird durch Destillation über eine Kolonne zurückgewonnen.
  • Die nach den beiden Arbeitsweisen erhaltenen Sulfonatlösungen können direkt für technische Zwecke verwendet werden.

Claims (5)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Anreicherung von Sulfonaten aus Gemischen derselben mit Alkalisulfat und gegebcannfalls vorhandenem Alkalisulfit, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfonate in Gegenwart von Wasser durch Zugabe eines Gemisches aus Methylacetat und Methanol bei Temperaturen von 10 bis 50°C, vorzugsweise 150 - 250C, behandelt und von ausge ! Ellten anorganischen Salz abtrennt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Methylacetat und Methanol im Mengenverhältnis von weniger als 90 : 10 bis 50 : 50 anwendet.
  3. 3. Verfahren gemäß Ansprüchen b und 2, dadurch gekennb zeichnet, daß man von wäßrigen Lösungen der Sulfonate ausgeht.
  4. 4. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daB-man feste oder weitgehend von Wasser befreite Sulfonate, die Alkalisulfate und gegebenenfalls -sulfite enthalten, mit Mischungen aus wasser und dem Lösungsmittelgemisch behandelt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 10 Teile asser 4 bis 12 Teile des Lösungsmittelgemisches anwendet.
DE19651518880 1965-10-09 1965-10-09 Verfahren zur Anreicherung von Sulfonaten Pending DE1518880A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3004651A1 (de) * 1980-02-08 1981-08-13 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur abtrennung von sulfonsaeuren aus dem bei der umsetzung von paraffinen mit schwefeldioxid, sauerstoff und wasser in gegenwart von uv-licht erhaltenem reaktionsprodukt

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE3004651A1 (de) * 1980-02-08 1981-08-13 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur abtrennung von sulfonsaeuren aus dem bei der umsetzung von paraffinen mit schwefeldioxid, sauerstoff und wasser in gegenwart von uv-licht erhaltenem reaktionsprodukt

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