DE1518622A1

DE1518622A1 - Rohstoffgemisch

Info

Publication number: DE1518622A1
Application number: DE1965C0034887
Authority: DE
Inventors: Sweeney William Alan
Original assignee: California Research LLC
Current assignee: California Research LLC
Priority date: 1964-01-20
Filing date: 1965-01-19
Publication date: 1969-04-10
Also published as: DE1518622C3; JPS504203B1; US3349141A; GB1041491A; FR1420865A; US3487023A; DE1518622B2

Description

Die Erfindung betrifft ein Rohstoffgemisch, welches durch Sulfonierung und Neutralisation in einen biologisch abbaubaren Detergenswirkstoff übergeführt werden kann, der außerdem gute Reinigungseigenschaften aufweist.

Viele Jahre hindurch bestand die Masse der Rohstoffe, die zur Herstellung von Detergenswirkstoff en für Wasch- und Reinigungsmittel durch Umwandlung in die SuIfonsäure und anschließende Neutralisation verwendet wurden, aus den mono phenylsubstituierten Polypropylenpolymeren. Wasch- und Reinigungsmittel, denen auf diese Weise hergestellte Detergens wirkstoffe zugrundelagen, wurden so weit entwickelt und ver bessert, daß man sie als optimal in ihrer Reinigungswirkung ansah. Detergentien auf Polypropylenbasis weisen jedoch einen ernsthaften Nachteil auf. Wegen der verzweigtkettigen Natur des Alkylpolypropylenvorprodukts, das bei der Herstellung des zugrundeliegenden Rohstoffs verwendet wird, erfüllen die Detergenswirkstoffe nicht die kürzlich aufgestellten Be dingungen hinsichtlich der biologischen Abbaufähigkeit. Um

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daher einen stärker biologisch abbaufähigen Detergenswirkstoff herzustellen, wurden und werden intensive An strengungen gemacht, um ein neues Rohstoffgemisch oder arylsubstituierte Alkane als Ausgangsmaterial zu entwickeln, bei denen der Hydrocarbyl- oder Alkylrest von geradkettigen oder normalen Kohlenwasserstoffen abgeleitet wird.

Detergenswirkstoffe, die im wesentlichen aus einer Mischung von sekundären phenylsubstituierten n-Alkanen mit 11-14 Kohlenstoffatomen in üblicher Weise durch eine Anzahl von Umsetzungen hergestellt wurden, besitzen eine ausgezeichnete biologische Abbaufähigkeit. Die üblichen Um Setzungen umfassen die katalytische Alkylierung von Benzolen oder einigen anderen Arylverbindungen, wie beispielsweise Toluol oder Xylol, mit einem η-Alken oder einem n-Alkyl halogenid als Alkylierungsmittel mit gewünschtem Molekular gewichtsbereich, die durch Kracken von Destillaten oder Wachsen, katalytische Dehydrierung von n-Paraffinen, Ohlorierungs-DehydroChlorierung von n-Paraffinen, Äthylenpolymerisation oder Chlorierung von n-Paraffinen erhalten werden können. Außerdem können die Rohmaterialien, aus denen das geradkettige Material stammt, iso-normalen Irennungsveffahren, wie z.B. der Molekularsiebbehandlung und Harnstoff-Clathration unter worfen werden, um ein stärker lineares Produkt zu erhalten, als sonst erhalten wird. Die derart erhaltenen Rohstoff gemische werden dann durch Sulfonierung und Neutralisation in den Detergenswirkstoff übergeführt.

Unabhängig davon, nach welchem Verfahren das den Wirkstoffen zugrundeliegende Rohstoffgemisch hergestellt wurde, entspricht das Fertigprodukt zwar den Anforderungen hinsichtlich der biologischen Abbaufähigkeit, jedoch besitzt es nicht die Detergenswirkung der von phenyl-substituierten Polypropylen abgeleiteten Detergentien.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß der Mangel an Reinigungskraft auf die weitgestreute Zusammensetzung, ins-

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besonders die Isomerenverteilung des zugrundeliegenden Rohst off gemische zurückzuführen ist, die sich ergibt, wenn die Aryl verbindung oder die aromatische Verbindung mit dem geradkettigen Material alkyliert wird. Mischungen von phenylsubstituierten n-Alkanen werden bei der Alkylierung von Benzol mit einem G₁₁- bis C-,--Alkylchlorid oder einer Olefinmischung erhalten. Dazu gehören die endständigen oder endkettigen 2- und 3-Phenylalkane, die mittleren 4-Phenylalkane und die mittelkettigen 5-, 6- und 7-Phenyl alkane.

Vorliegender Erfindung liegt, allgemein gesagt, die Entdeckung zugrunde, daß das Vorliegen von endständigen 2- und 5-Phenylalkanen im zugrundeliegenden Rohstoff gemisch die Reinigungswirkung des hieraus hergestellten Detergenswirkstoffs beeinträchtigt und daß durch Erhöhung des Anteils an mittelkettigen 5-, 6- und 7-Phenylalkaniso meren das Reinigungsvermögen vergrößert wird.

Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein durch Sulfonierung und Neutralisation in einen Detergenswirkstoff überführbares Rohstoffgemisch, bestehend aus sekundären phenylsubstituierten C₁-,- bis C-, --n-Alkanen, wobei mindestens 50 Gew.# des Gemisches sekundäre phenylsub stituierte C₁₂- bis C₁- -n-Alkane sind, die zu einem Hauptteil aus mittelkettig phenylsubstituierten, zu 5-30 Gew.# aus 4-phenylsubstituierten und aus einem kleineren Teil, der 20 Gew,-# nicht überschreitet, aus 2- und 3-phenyl substituierten n-Alkanen bestehen.

Vorzugsweise liegen die C₁₂ - bis C₁- -4-Phenylalkane in Mengen von 5 bis 15 Gew.^, die 2- und 3-Phenylalkane vorzugsweise zu weniger als 10 Gew.% als C₁₂-C-,--Phenylalkane vor.

Überraschenderweise können die 2- und 3-Phenylundecane sowie die 4-Phenyl- und mittelkettigen Phenylundeeane in verhältnismäßig großen Anteilen im erfindungsgemäßen Rohst off gemisch vorliegen. Von diesen endständigen Phenyl-

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alkanen abgeleitete Betergenswirkstoffe zeigen eine bessere Reinigungswirkung als diejenigen, welche von mittelkettigen 5- and 6-Phenylundeeanen abgeleitet sind. Zu friedenstellende Rohstoffgemische für Detergenswirkstoffe können daher bis zu 50 Gew.-?i, im allgemeinen unter 30 und häufig 5 bis 10 Gew.-^ phenyl substituierte Undecene enthalten, während der Rest des Rohstoffgemischs die vor stehend beanspruchten Eigenschaften hat.

Gemäß der Erfindung können die Detergenswirkstoffe aus Rohstoff gemischen, die aus den phenylsubstituierten Alkanen einer Kohlenstoff reaktion mit nur einer Kohl ens toffzahl, beispielsweise den Phenylisomeren von Dodecan oder Tridecan oder Tetradecan, bestehen, hergestellt werden, wobei die Mengenanteile der verschiedenen Isomeren wie vorstehend angegeben, verteilt sein können.

Zweckmäßigerweise kann das Rohstoffgemisch aus einer Mischung von wenigstens zwei homologen Kohlenstoff fraktionell, beispielsweise einer Mischung von phenyl substituierten Tridecanen und Tetradecanen, bestehen, wobei wiederum die Mengenanteile der verschiedenen Stellungeisomeren und der Gehalt an phenylsubstituierten n-Alkanen der vorstehenden Definition entsprechen.

Homologe Mischungen der vorstehend beschriebenen Art können leicht durch Alkylierung erhalten werden. Ein geeignetes Verfahren besteht beispielsweise darin, Benzol und chlorierte Paraffine oder Alkane in Gegenwart eines AlCl »-Katalysators zu alkyl i er en. Die als Vorläufer er haltenen Paraffinmaterialien, die aus paraffinhaltigern Erdöl erhalten und gewünschtenfalls einer Molekularsiedebehandlung unterworfen werden können, können so ausgewählt werden, daß sie einer Kohlenstoffraktion mit nur einer Kohlen stoffzahl entsprechen, oder einem Gemisch von Kohlenstofffraktionen mit verschiedenen Kohlenstoff zahl en entsprechen, das alle C₁₁- bis C₁₄ -Homologe enthält, wobei die verschiedenen Homologen in etwa äquimolaren Mengen vorliegen.

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Die endständigen 2- und 3-Phenylisomeren einer gegebenen Kohlenstoffzahl lassen sich aufgrund ihrer höheren Siedepunkte von den mehr zentral angeordneten Phenyl alkanisomeren durch einfache Destillation trennen. Es können daher Mischungen von Phenylalkanen hergestellt werden* die den gewünschten 2- und 3-Phenylalkangehalt nahen, indem man die 2- und 3-Phenylisomeren aus einer Fraktion und den 2- und 3-Phenylalkangehalt aus einer anderen Fraktion abtrennt, und die verbleibenden Fraktionen mit einem höheren Gehalt an zentraleren Phenylisomeren vereinigt. Beispielsweise wird eine Phenylundecane und Phenyldodeeane enthaltende Fraktion destilliert, um den Gehalt an 2- und 3-Phenyldodecanen herabzusetzen und die erhaltene Mischung wird mit einer Mischung von Phenyltridecanen und Phenyltetradecanen gemischt, aus der die 2- und 3-Phenyltetradecane entfernt wurden. Wie leicht einzusehen ist, können die Mengenanteile der verschiedenen Homologen schwanken, wenn derart gearbeitet wird. Im allgemeinen liegt jedoch bei jeder Homologenmischung jede homologe Verbindung in einem Mengenanteil von wenigstens 25 Gew.-5^, bezogen auf die Homologenmischung, vor.

Ein besonders geeignetes Rohstoffgemisch gemäß der Erfindung ist daher ein solches aus einer Mischung von phenylsubstituierten Alkanen, wobei im wesentlichen die gesamte Mischung aus phenylsubstituierten Alkanen mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen im Alkanteil des Moleküls besteht. Die Mischung ist weiter dadurch gekennzeichnet, daß 5 bis 30 Gew.-# aus Phenylundecanen bestehen, während der Rest der Mischung aus Phenylalkanen mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen im Alkanteil des Moleküls besteht, und wenigstens 25 $>* bezogen auf diesen Rest, Phenyldodecane, Phenyltridecane und Phenyltetradecane sind. Außerdem besteht der Rest aus etwa ■wenigstens 45 # an phenylsubstituierten Alkanen, die andere als 2-, 3- und 4-Phenylalkane sind, während der Gehalt an 2- und 3-Phenyltetradecanen weniger als 4 % ausmacht.

Der Detergenswirkstoff wird aus dem erfindungsgemäßen Rohstoffgemisch durch dessen Sulfonierung und Neutralisation in üblicher Weise erhalten; durch Vermischen des SuIfonat-

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derivate mit at ^«mimten starken D£tergenswirkstoffen werden Was eh- iinü. Reinigungsmittel erhalten, wobei man das Ir. Yorg-anc-rmter Weise erhaltene SuIf onat zweckmäfligerweiae in ^c*»gen von 10 bis 30 öew.-#, bezogen auf die fertige Zusammensetzung zusetzt, für die im Rahmen vorliegender Erfindung jedoch icein Schutz begehrt wird. Vorgenanntem Detergenswiiiistoffö bestehen bekanntermaßen hauptsächlich aus kondensierten aBorgaiiischen Phosphatdetergens salifidrkstoffon, -lie im Ziiaemmnhmig mit nichtseifigen, synthetischen, o'öei fläciienakbi^en Mitteln verwendet werdeil, um otaiie Detergoiissias&'Kffiensetzungen herzustellen. Sie können in ilirar handelsüblichen wasserfreien Form verwendet Garden und zwar allein oder in Mischung miteinander, ggbf. »usaEme;i mit anderen verträglichen, hierfür üblichen Zusätzen, «ie z.B. Antikorrosions- und Stafeilislerunge mittels intiaöes,tz- and Sehaim^odifizierungsmittel, ehem. Bleichmii al.» ο ρ tische= Aufheller od. dgl.»

Bin we.i »vblioliej⁵ Test fait Bestimmung der reinigen- ■lC'Xi ifirku-üg exnaa Pe^argsns, tier bei der Erzielung der nachfolgenden Daten unter Verwendung des biologisch abbau -

au; dan Rohstoffgemischen geßiäß der Erfindung her lten Petergemwlx'ks-üoiie angewendet wurde, ist der sogenannt© "HandgeschS.rrjpül-fiest ^!?. Dieeer Test beruht auf lern Verfahren n&oä ASTM I>«12* Subcoaimittee on Deter vom 10, m.va 1959, New fork, N.T.

Nach diesem Test wird Essgeschirr oder werden Essteller ait eimern Durchmesser von 23 cm unter Bedingungen gewaschen* die den Spülbedingungen im Haushalt gleichen, wobei die Gesamtzahl der gewaschenen Teller vor Zusammen brechen des Sofc.lums bestimmt wird. Bei diesem Test werden die !EeX.lsr- κ-.■:*. flüssige», teilweise hydrierten pflanzlichen Cl verschmiert, dessen Schmelzpunkt bei 43 bis 46 C liegt ("Crisco")» das mit einem Farbstoff» wie z.B. Sudanrot» behandelt worden war, um dem Fett ein gleichmäßiges AussithsE zu Torleihen. Unter Verwendung einer Spritze werden ;.'»2 ecm -ies flüssigen Schmutzes in die Mitte eines

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jeden reinen, trockenen Esstellers gegeben. Mit den Fingern wird der Schmatz über einen Baum von etwa 16 1/2 cm im Durchmesser auf jedem Teller verstrichen.

5*650 ecm Waechwasser, das auf die gewünschte Härte gebracht worden war und eine Temperatur von 4-7 C hatte, wurden in einen 800 ecm fassenden Behälter gegeben, der im unteren Teil einen Auslaßhahn hat (Scientific Glass, item P-2350). Proben der mit dem Wirkstoff versehenen Detergentien , die getestet werden sollen, werden su 6 #-igen Lösungen verdünnt und 150 ecm jeder Lösung in eine Abwaschschüssel mit einem Durchmesser von 34,3 cm und einer Tiefe von 14,6 cm gegeben, so daß eine Endkonzentration 0,15 Gew.-# erhalten wird.

Der Wasserbehälter wird dann oberhalb der Ab waschschüssel so angeordnet, daß die Entfernung zwischen dem Auslaßhahn und dem Boden der Abwaschschüesel 45»7 cm beträgt. Ferner wird die Abwaschschüssel so angeordnet, daß der Wasserstrom mitten auf die Abwaschschüssel auftrifft. Das Wasser aus dem Behälter wird in die Abwaschschüssel abgelassen, wobei die Wasserhähne voll geöffnet sind. Dazu sind etwa 45-60 Sekunden erforderlich. Nachdem die Abwaschschüssel vollständig gefüllt ist, beginnt der Abwasch des Geschirrs.

Fünf verschmutzte Teller und ein reines Abwasohtuch werden in die Schüssel gegeben. Das Geschirr wird unter Anwendung von kreisförmigen Bewegungen gewaschen, um das Fett von der Stirnseite des Tellers zu entfernen, dann umgestülpt und das an der Bückseite angesetzte Fett auf gleiche Weise entfernt. Während des Abwasche wird jeder Teller in einem solchen Winkel gehalten, daß fast die MIfte des Tellers unter der Waschlösung gehalten wird. Dies wird wiederholt, bis die fünf Teller abgewaschen sind. Sine andere Gruppe von fünf Tellern wird dann in das Spülwasser gegeben und das Waschen fortge setzt, wobei dieses Verfahren fortgesetzt wird, bis der Schaum in der Abwaschschüssel zusammenbricht. Zu diesem

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ORIGINAL INSPECTED

Zeitpunkt weist die Oberfläche fast keinen Schaum mehr auf. Bin Detergenspräparat, das in der Lage ist, wenigstens 20 Teller und vorzugsweise wenigstens 24 Teller zu wa sehen, wird als brauchbar angesehen.

Die folgenden, in Tabellen wiedergegebenen Beispiele erläutern die Wirksamkeit der aus erfindungsgemäßen Rohstoffen hergestellten Detergentien, wobei die mit "Teller" überschriebene Kolonne die Anzahl der Teller anzeigt, die nach dem Torstehend beschriebenen Test gespült wurden.

Das in den Beispielen verwendete SuIforiat wurde durch Sulfonieren des Rohstoffgemisches gemäß der Erfindung und anschließendes Neutralisieren mit Natriumhydroxyd und Trocknen erhalten. Das erhaltene SuIfonatprodukt wurde in ein Gemisch eingearbeitet, das folgende Zusammensetzung, .bezogen auf das Gewicht, aufwies: 25 % Natriumalkylbenzolsulfonat, 40 # Trinatriumpolyphosphat, 7 i* Natriumsilikat, 1 i» Carboxymethylcellulose, 19 £ Natriumsulfat und 8 $> Wasser.

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BAD ORIGINAL

In der Tabelle liegt dem Versuch 1 eine Phenyl alkanmischung als Rohstoffgemisch augrunde, die durch Alkylierungsumsetzung von Benzol und chlorierten Paraffinen mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen erhalten worden war. Das SuIfonat des Rohstoffgemische gestattet nach Verar beitung zu einer starken Detergenszusammensetzung ent sprechend der vorstehenden Beschreibung das Spülen von Tellern. Es wird darauf hingewiesen, daß der Gehalt des zugrundeliegenden Rohstoffgemische an 2- und 3-Phenyl-C, „-C-j^-Alkanen 45,8 $> betrug. Eine zunehmende Verringerung des Gehaltes an 2- und 3-Phenylalkanen führt zu zu nehmend besseren Ergebnissen, was in den Versuchen 2-5 gezeigt wird.

Im wesentlichen wird der gleiche Effekt bei Verwendung des Sulfonierungsprodukts einer Fraktion mit nur einer Kohlenstoffzahl bemerkt, d.h. einer Fraktion, bei der die Phenylalkane die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweisen, was in den Versuchen 6-8 (C₁^), 9-10 (C₁/ und 11 (C₁₂) geseigt ist.

Bei den Versuchen 12 und 13 warden die Sulfonate von Mischungen von z^ei homologen Fraktionen (Phenyl-C^,- und C -alkane) verwendet, um die Wirkung einer Verringerung des 2- und 3-Phenylalkangehalts zu erläutern.

Andererseits führt die Verwendung von Sulfonierungsprodukten einer Mischung aus Phenylundecanen, wie im Versuch 14 gezeigt wird, zu schlechten Ergebnissen; auch wenn im zugrundeliegenden Rohstoffgemiseh keine Phenylundecane vorliegen müssen_s wie in Versuch 15 gezeigt ist, können bis zu 50 i* Phenylundecane vorliegen, was in Versuch 16 gezeigt ist.

Schließlieh kann der Gehalt der den Sulfonierungsprodukten zugrundeliegenden erfindungsgemäßen Rohstoffgemische an 4-Phenylverbindungen weitgehend schwanken» was in den Versuchen 17 und 18 gezeigt ist.

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Claims

Patentansprüche:

1. Durch Sulfonierung und Neutralisation in einen Detergenswirkstoff überfuhrbares Rohstoffgemisch, bestehend aus sekundären phenylsubstituierten C₁₁- bis CL^-n-Alkanen, wobei mindestens 50 Gew.# des Gemisches sekundäre phenylsubstituierte Ci₂"" ^¹"³ Cn^-n-Alkane sind, die zu einem Hauptteil aus mittelkettig phenylsubstituierten, zu 5-30 Gew.# aus 4-phenylsubstituierten und aus einem kleineren Teil, der 20 Gew.# nicht überschreitet, aus 2- und 3-phenylsubstituierten n-Alkanen bestehen.

2. Rohstoff gemisch' nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die C₁,,- bis C^.-4-Phenylalkane in Anteilen von 5 bis 15 $> vorliegen.

3. Rohstoff gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5 bis 50 Gew.-# der phenylsubstituierten n-Alkane 11 Kohlenstoff atome im Alkanteil des Moleküls aufweisen, während der Rest des phenylsubstituierten Phenylalkane 12 bis 14 Kohlenstoff atome im Alkanteil des Moleküls aufweist, wobei dieser Rest aus einem Hauptteil von mittelkettigen phenylsubstituierten Phenylalkanen, 5 bis

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4. Rohstoffgemisch nach Anspruchs, dadurch gekenn-

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5. Rohstoffgern!sch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das phenylsubstituierte n-Alkan mit 11 Kohlenstoff atomen in Anteilen von 5 bis 10 % vorliegt.

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6. Rohstoff gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens 50 Gew.-# des Gemische aus einer Mischung von sekundären, phenylsubstituierten n-Alkanen von wenigstens zwei homologen Fraktionen, nämlich der C,«-, C^~ oder C-, ,-n-Alkanfraktionen, bestehen, wobei der Hauptteil der Mischung aus mittelkettigen phenylsubstituierten n-Alkanen, 5-30 Gew.# aus 4-phenylsubstituierten Alkanen und ein kleinerer Teil aus 2- und 3-Phenylalkanen in einer Menge von nicht mehr als 35 Gew.-^ besteht.

7. Rohstoffgemisch nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die 4-phenylsubstituierten n-Alkane in Anteilen von 5-15 # und die 2- und 3-Phenylalkane in Anteilen von nicht mehr als 20 % vorliegen.

8. Rohstoff gemisch nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es 5-50 Gew.-# phenyl substituierte Alkane mit einem Gehalt von 11 Kohlenstoffatomen im Alkanteil enthält.

9. Rohstoff gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im wesentlichen die Gesamtmischung aus phenylsubstituierten Alkanen mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen im Alkanteil des Moleküls besteht, während 5-30 % der Mischung aus Phenylundecanen und im wesentlichen der gesamte Rest aus Phenylalkanen mit 12-14 Kohlenstoffatomen im Alkanteil des Moleküls bestehen und wenigstens jeweils 25 % Phenyldodecane, Phenyltridecane und Phenyltetradecane enthalten, wobei der Rest aus wenigstens 45 # phenylsubstituierten Alkanen besteht, die keine 2-, 3- und 4-Phenylalkane sind, und der Rest einen Gehalt an 2- und 3-Phenyltetradecanen von weniger als 4 % hat.

Pur California Research Corporation

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