DE1518556A1 - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfonsaeurenInfo
- Publication number
- DE1518556A1 DE1518556A1 DE1965B0082048 DEB0082048A DE1518556A1 DE 1518556 A1 DE1518556 A1 DE 1518556A1 DE 1965B0082048 DE1965B0082048 DE 1965B0082048 DE B0082048 A DEB0082048 A DE B0082048A DE 1518556 A1 DE1518556 A1 DE 1518556A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carboxylic acids
- acid
- acids
- carbon atoms
- chain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 16-Epiaffinine Natural products C1C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(=O)CC2C(=CC)CN(C)C1C2CO PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N -2-Methylpentanoic acid Natural products CCCC(C)C(O)=O OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000242759 Actiniaria Species 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
- B01J19/123—Ultraviolet light
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S204/00—Chemistry: electrical and wave energy
- Y10S204/902—Production of desired compound by wave energy in presence of a chemically designated nonreactant chemical treating agent, excluding water, chloroform, carbon tetrachloride, methylene chloride or benzene
- Y10S204/903—Inorganic chemical treating agent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S204/00—Chemistry: electrical and wave energy
- Y10S204/902—Production of desired compound by wave energy in presence of a chemically designated nonreactant chemical treating agent, excluding water, chloroform, carbon tetrachloride, methylene chloride or benzene
- Y10S204/912—Oxygen treating agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PATENTANWAU. π Ι ν- I U
DR.-ING.VON KREISLER DR.-ING. SCHÖNWALD
DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DR. EGGERT DIPL.-PHYS. GRAVE
KÖLN 1, DEiCHMANNHAUS
Köln, den 17. Mai I965
Fu/Ax/Pa
British Hydrocarbon Chemicals Limited, Devonshire House, Mayfair Place,
Piccadilly, London, W.I (England)
Piccadilly, London, W.I (England)
Die Herstellung von Sulfonsäuren durch Utasetzung von
Kohlenwasserstoffen mit Schwefeldioxyd und Sauerstoff in einer SuIfOxydationsreaktion ist bereits bekannt. Die Reaktion
wird ausgelöst durch Bestrahlung der Reaktionsteilnehmer mit aktinisohem Licht oder ionisierenden Strahlen,
z.B. mit Ultraviolettlicht oder sichtbarem Licht, oder mit
Anhydriden, wie Essigsäureanhydrid.
Bs wurde nun gefunden, dass die Sulfoxidation durch einen
neuen Katalysator« der Essigsäureanhydrid ersetzen kann,
ausgelöst werden kann*
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von Alkaneulfonsäuren, das dadurch gekennzeichnet ist, dass
man Baraffine der Einwirkung von aktini schein Licht oder Ionisierenden Strahlen in Gegenwart von Schwefeldioxyd,
Sauerstoff und» bezogen auf das Paraffin, 0,01 bis 10 Gew.ji
einer Monocarbonsäure, die keine äthylenischen Doppelbindungen
und wenigsten» 2 C-Atome im Molekül enthält* und in Abwesenheit von suge se taten Persäuren unterwirft· Geeignet
sind cyclische oder offenkettig· Peraffin·, wobei die
letzteren besonder« bevorzugt werden* Ut ein« leichtere
909807/1082
Abtrennung der Sulfonsäuren vom Paraffin zu ermöglichen,
werden vorzugsweise offenkettige Paraffine mit wenigstens
6 C-Atomen Im Molekül verwendet.
Die als Katalysatoren beim Verfahren geraäss der Erfindung
verwendeten organischen Säuren sind Monocarbonsäuren mit
wenigstens 2 C-Atomen Im Molekül. Die Säuren müssen frei
von äthylenischen Doppelbindungen sein. Neben der Carbonsäure
kann Wasser anwesend sein« Venn kein Hasser anwesend
1st» eignen sich als Säuren die gesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren, z.B. die geradkettigen gesättigten all·
phatischen Säuren mit 2 bis 10 C-Atomen Im Molekül und die
verzweigten aliphatischen Säuren, Insbesondere solche mit
6 bis 9 C-Atomen im Molekül. Wenn wasser anwesend 1st«
sind auch die offenkettlgen Carbonsäuren mit mehr als 11
C-Atomen im Molekül wirksame Katalysatoren. Auch aromatische Säuren, z.B. Benzoesäure« können verwendet werden« Die
optimalen Hangen der Carbonsäure zur Erzielung der maximalen Reaktionsgeschwindigkeit bei der kleinsten Säuremenge
liegt zwischen 0,01 und 10 £· Vorzugsweise werden Säuremengen
von 0,01 bis 3 Oew.Ji, bezogen auf das Einsatzmaterial,
verwendet· Die zu Beginn eingeführte Katalysatormenge hält die Reaktion gewöhnlich eine erhebliche Zelt In Gang, so
dass eine zwischenzeitliche Zugabe weiterer Carbonsäure nach Bedarf zwecks Aufrechterhaltung der Reaktionsgeschwindigkeit
gewöhnlich ausreicht·
für die Sulfoxydatlonsreaktlon gemäss der Erfindung werden
mit Ausnahme des Katalysators übliche Reaktionsbedingungen angewendet· Mit den genUUs der Erfindung verwendeten Katalysatoren oder Aktivatoren werden bei Bestrahlung entweder
mit Ultraviolettlicht oder nur sichtbare« Lieht als aktinischea Licht gute Produktlonsgeschwindigkeiten der
Sulfonsäuren erzielt. Anstelle von aktiniachee Licht können
ionisierende Strahlen* χ.B. aus einer la geeigneter Waise
abgeschirmten Kobalt-öCWfoielle mit ebenso guten Ergebnissen
verwendet werden· Als AusgangaaMtterialien eignen sich
909807/1082
BAD ORIGINAL
Verbindungen, die bei einer SuIfoxydatlonsreaktlon unter
Bildung von Sulfonsäuren reagieren. Geeignet sind Normalparaffine
und einfach verzweigte Paraffine, Cyeloparafflne,
wie Cyolohexan, Methylcyclopentan und Methylcyclohexan·
Ss wurde festgestellt« dass bei Durchführung der SuIfoxy»
datlcetereaktlon in Gegenwart dieser Säuren die Beaktionsgeschwindigkeit
in überraschender weise erhöht wird. Tiele
dieser Sturen sind billiger als das bisher als Initiator
verwendet« teure Esslgslureanhydrld* und bei vielen EInsatzsaterlallen
sind kleinere Mengen des erflndungsgeatSss
verwendeten Katalysators und niedrigere Reakfcionsteapera«
türen als bei den bisher bekannten Katalysatoren erforderlich.
a) Eine kontinuierlich Steif Oxydation wurde in einem fyrex*
glasrohr von 500 tatr Fassungsvernogen durchgeführt» das
von einer "Mischlamp·", die sowohl sichtbares Lieht als
auch ültraviolettlioht abstrahlt«, bestrahlt wurde« Als
Einsatz wurden eine C.Q-C^-Mormalperaff infraktion verwendet.
Sehwafeldioxyd und Sauerstoff wurden in VolueverhÄltnis
von 2 ϊ 1 aa Fuss des Reaktors durch eine 01«»fritten
scheibe eingeführt. Der Reaktor wurde alt des Flüssig«
einsatz gefüllt gehalten. Die Reaktion wurde bei 250C und
Korealdrucic durchgeführt* Das Beaktlcmsprodukt schied
sieh von der Kohlenwasser stoff phase ab* Ss wurde abge*
trennt und nach der Methode von Longwall und Manieoe auf
den Qehalt an waschaktiver Substanz analysiert» Über eine
Versuchsdauer von 105 Stunden wurde die Bildung von Alkan·
sulfensäuren auf diese weise Kit l4#6 g/Stunde eraittelt.
b) Diese Sulfoxydation wurde unter den gleichen Bedingungen wiederholt salt der Ausnahme, dass 1,5 Oew.jf Ssslg*
sKure d«n eingesetzten Moraalparaffln zugegeben wurde. Über
eine versuohsdauer von 70 Stunden wurden im Durchschnitt
stündlich 23,4 g Alkansulfonsäure gebildet, ermittelt auf
9 0 9 8 0 7/1082 ' Bad original
di· gleiche weise.
Beispiel 2
Beispiel 2
·} Ein» Prob* von (^,-C^g-NorisalpÄraffinen, dl« Inhibierende
Verunreinigungen enthielten, wurde auf die in Beispiel
I beschriebene weise in Abwesenheit von »ugesetxter
SEure verarbeitet« Kur *enlg* Or*mm eine* dunkel gefärbten
Sulfoxydationaprodukta wurden nach einer Versuchedauer
von 6 Stunden erhalten.
b) wenn 1,J % Eesigs&ure de» fareffineinsats xugeaetst
wurde, stieg dl· Produktionen*aohwlndig kalt («α rohe«
Sulfoxydationeprodukt) auf 25 g/Stund·· Bei Zusatz von
2Jf Essigsäure sun fareffin stieg atm Bildung mn flulfoxydationsprodukt
*uf 50 g/Stunde. f>i«aee Btiepiel verwaschaulioht
dl* HtMiItXlCh* Verbessern^ der Keektioneflhigkseit,
dl* ersielt wird,, wenn diese sauren bei Einsatseeterialien
verwendet werden» dl* inhibierende Verunreinigungen in
eioer Menge enthalten, di* *lnt erfolgreiche Re »let ion unter
•lleioiger Verwendung von ULöiit «1s Initiator verhindern«
β) BIa Versuch wurde In «ine» Reaktor« der 200 ear Flüssigkalt
enthielt, unter Verwendung von Cyclohexan und eines
Q*»l«eh*s von ScÄwefeldloxyd und Sauerstoff (Voluererhaltnls
2ti) als fteagenslen enthielt, bei einer St*9wr«tuf· von
25°C durchgeführt. Di* Versushedauer betrug 5 Stunden· Der
leaictor bestand aus ryrexglas und wer de« noraeXen Tegesllcht
ausgesetxt. Sin* Bestrahlung wurde nloht angewendet.
Ohne Zusatx von organischen Säuren fend kein* Mssbere
Äeaktion statt.
b) EIa gleicher Versuch wurde denn durchgeführt, bei des
Qti β n-B»ptaneIure dem Cyclcbexan sugeeetxt wurde· Öle
Analyse de· frodukts xelgte, dass Cyclohexansulfonsäure
in einer Htnge von 6,1 g/3tunde (d.h. 30,5 g/tlter Reaktorvolumen/Stunds}
gebildet wurde. 9 0 9 8 0 7/108?BAD ORIGINAL
Ein» Beihe von Versuchen wurde urnaa. in des In Beispiel 3
beschriebenen Heaktor unter den dort genannten Bedingungen
durchgeführt, wobei jedoch eine C10-Cj,-Fraktion anatelle
von Cyclohexan verwendet wurde und jeweils 0,25 S (1*25 β/
Liter) einer Reihe von organischen figuren dem e Inge·« tat ten
Kohlenwasserstoff stugeaetzt wurden* BIe SuIfoneäurebildung
wird» nach der Method« von Lqrigwell und Miftece beetimat.
Die ermittelten werte 3ind in der folgenden Tabelle aufg·-
fünrt.
909807/1082
SuIfoneäurebildung bei Zusatz verschiedener organischer
Säuren,
g/Stunde
n-Buttersäur« 1,4
2-Xthy!buttersäure 1,6
n-Hex*nsäur· 1,4
>Methylpent ansäure 1,7
2-Xthylhexaneäure 3*7
n-Heptaneäure 1,1
e-Toluyleäur· 1,6
p-Toluyleäure 2,1
Bei Zusttz vcoi A»eieen»äure, unge»ättigten Säuren oder
»weibaeisehen Säuren fand keine Reaktion statt« Auch geradkettig·
aliphatisch· Carbonsäuren Mit Il oder mehr C-Ato*en
ergaben unter düsen Bedingungen keine nutzbare Jieaktlofts-
98Ό7/1082 bad original
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkansulfonsäuren, dadurch
gekennzeichnet, dass «an füraffin· der Einwirkung von
aktiniachen Licht oder ionisierenden Strahlen in Gegenwart
von Schwefeldioxid, Sauerstoff und 0,01 bis 10 Oew.Jf
einer Monocarbonsäuren bezogen auf das Paraffin« dl·
keine äthylenischen Doppelbindungen und wenigstens £ C-Atom
lsi Molekül enthält, und in Abwesenheit von zugesetzten
Persäuren unterwirft»
2, verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass offenkettige Paraffine als Material verwendet werden.
>. verfahren nach Ansprüchen 1 bis 2* dadurch gekennzeichnet,
dass Paraffine »it wenigstens 6 Jtohlenstoffatoeen eingesetzt
werden*
4. verfahren nach Ansprächen 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet,
dass IdLt Carbonsäurewengen von 0,01 bis 3 9ew*Ji, bezogen
auf das Paraffin, gearbeitet wird·
5. verfahren nach Ansprechen t bis 4, dadurch gekennzeichnet,
dass als Carbonsäuren aromatische Carbonsäuren, vorzugsweise Toluyl- oder Benzoesäure, verwendet werden·
6· verfahren nach Ansprüchen 1 bis ** dadurch gekennzeichnet,
dass als Carbonsäuren aliphatisch·, geradkettig« oder Yerxwelgte Carbonsäuren verwendet werden.
7· Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass
aliphatisch· geradkettig· Carbonsäuren »it 2-10 Kohlenstoffatoeen
vemendet werden·
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass
rerzweigte aliphatische Carbonsäuren alt 6*9 Kohlenstoff*
atoaan verwendet werden.
903807/1082 ■ v- ; · ;;:: BAD
9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
dass neben den Carbonsäuren Wasser amtesend 1st.
903807/-1 08?
BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB24526/64A GB1089137A (en) | 1964-06-12 | 1964-06-12 | Improvements relating to the production of sulphonic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1518556A1 true DE1518556A1 (de) | 1969-02-13 |
Family
ID=10213050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1965B0082048 Pending DE1518556A1 (de) | 1964-06-12 | 1965-05-21 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3454481A (de) |
| BE (1) | BE665314A (de) |
| DE (1) | DE1518556A1 (de) |
| FR (1) | FR1436502A (de) |
| GB (1) | GB1089137A (de) |
| NL (1) | NL6507516A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2244734B1 (de) * | 1973-09-20 | 1976-11-19 | Aquitaine Petrole | |
| DE19641483A1 (de) * | 1996-10-09 | 1998-04-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Methansulfonsäure |
| JP4197207B2 (ja) * | 1999-03-09 | 2008-12-17 | ダイセル化学工業株式会社 | 有機硫黄酸又はその塩の製造法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2702273A (en) * | 1949-12-06 | 1955-02-15 | Helen Muriel Kennedy | Production of organic sulphonic acids |
| US3325387A (en) * | 1961-05-15 | 1967-06-13 | Exxon Research Engineering Co | Sulfoxidation reaction |
| US3260741A (en) * | 1962-11-09 | 1966-07-12 | Exxon Research Engineering Co | Sulfoxidation process |
-
1964
- 1964-06-12 GB GB24526/64A patent/GB1089137A/en not_active Expired
-
1965
- 1965-05-20 US US457470A patent/US3454481A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-05-21 DE DE1965B0082048 patent/DE1518556A1/de active Pending
- 1965-06-11 FR FR20480A patent/FR1436502A/fr not_active Expired
- 1965-06-11 BE BE665314A patent/BE665314A/xx unknown
- 1965-06-11 NL NL6507516A patent/NL6507516A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3454481A (en) | 1969-07-08 |
| GB1089137A (en) | 1967-11-01 |
| FR1436502A (fr) | 1966-04-22 |
| BE665314A (de) | 1965-12-13 |
| NL6507516A (de) | 1965-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3020612C2 (de) | Verfahren zur Herstellung niederer Alkylester von Fettsäuren | |
| DE2736408C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminosulfobetainen, abgeleitet von Naphthensäuren | |
| DE3019963A1 (de) | Verfahren zur konjugierung mehrfach ungesaettigter fettsaeuren und fettsaeuregemische | |
| DE1518556A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren | |
| DE883892C (de) | Verfahren zur Veredlung ungesaettigter Fettsaeuren oder ihrer Derivate oder von ungesaettigte Fettsaeuren und bzw. oder deren Derivate enthaltenden Stoffen | |
| DE3545775A1 (de) | Verfahren zum herstellen von methansulfonylchlorid | |
| DE1468406A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsaeurediestern | |
| DE2235907A1 (de) | Verfahren zur verringerung von aethylenbindungen in ungesaettigten carbonsaeuren | |
| DE957591C (de) | Verfahren zur Herstellung eines mit Hypochlorit behandelten Kohlenwasserstoffoeles mit verringerter korrodierender Wirkung gegenueber Eisen | |
| DE561715C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureverbindungen von OElen und Fetten | |
| DE1593354C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Carbonsäuren oder deren Salzen oder Estern | |
| DE581829C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Fettsaeuren | |
| DE1467531C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Katalysators zur selektiven Hydrierung von fetten Ölen | |
| DE847005C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoechstens eine alkoholische Hydroxylgruppe enthaltenden Polyacetylenabkoemmlingen | |
| DE2156087A1 (de) | Sulfonierungsverfahren | |
| DE2755248C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Heizöls aus Kohlehydrierölen | |
| DE879096C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern chemisch stabilisierter Harzsaeuren | |
| DE1543876C3 (de) | Alkylsubstituierte o-tert.-Butylphenylformiate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE392090C (de) | Verfahren zur Gewinnung von harzartigen Polymerisationsprodukten aus Rohbenzolen | |
| DE1618789C (de) | Verfahren zur Isomerisierung von Vitamin A-Verbindungen und deren Carbonsäuree stern | |
| DE1644751C3 (de) | 16 09 66 USA 579817 Verfahren zur Disproportionierung von Naturharzen Arizona Chemical Co , New York, N Y (V St A ) | |
| DE1418746A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der 1,2-Sulfonsulfinsaeuren | |
| DE2025260A1 (de) | Behandlung von Naturharz | |
| DE686476C (de) | Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von Kolophonium | |
| DE1290279B (de) | Verfahren zur Gewinnung eines Kohlenwasserstoffdestillates von vermindertem Mercaptangehalt und verbesserter Farbe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |