DE1518556A1 - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfonsaeurenInfo
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Description
PATENTANWAU. π Ι ν- I U
DR.-ING.VON KREISLER DR.-ING. SCHÖNWALD
DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DR. EGGERT DIPL.-PHYS. GRAVE
KÖLN 1, DEiCHMANNHAUS
Köln, den 17. Mai I965
Fu/Ax/Pa
British Hydrocarbon Chemicals Limited, Devonshire House, Mayfair Place,
Piccadilly, London, W.I (England)
Piccadilly, London, W.I (England)
Die Herstellung von Sulfonsäuren durch Utasetzung von
Kohlenwasserstoffen mit Schwefeldioxyd und Sauerstoff in einer SuIfOxydationsreaktion ist bereits bekannt. Die Reaktion
wird ausgelöst durch Bestrahlung der Reaktionsteilnehmer mit aktinisohem Licht oder ionisierenden Strahlen,
z.B. mit Ultraviolettlicht oder sichtbarem Licht, oder mit
Anhydriden, wie Essigsäureanhydrid.
Bs wurde nun gefunden, dass die Sulfoxidation durch einen
neuen Katalysator« der Essigsäureanhydrid ersetzen kann,
ausgelöst werden kann*
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von Alkaneulfonsäuren, das dadurch gekennzeichnet ist, dass
man Baraffine der Einwirkung von aktini schein Licht oder Ionisierenden Strahlen in Gegenwart von Schwefeldioxyd,
Sauerstoff und» bezogen auf das Paraffin, 0,01 bis 10 Gew.ji
einer Monocarbonsäure, die keine äthylenischen Doppelbindungen
und wenigsten» 2 C-Atome im Molekül enthält* und in Abwesenheit von suge se taten Persäuren unterwirft· Geeignet
sind cyclische oder offenkettig· Peraffin·, wobei die
letzteren besonder« bevorzugt werden* Ut ein« leichtere
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Abtrennung der Sulfonsäuren vom Paraffin zu ermöglichen,
werden vorzugsweise offenkettige Paraffine mit wenigstens
6 C-Atomen Im Molekül verwendet.
Die als Katalysatoren beim Verfahren geraäss der Erfindung
verwendeten organischen Säuren sind Monocarbonsäuren mit
wenigstens 2 C-Atomen Im Molekül. Die Säuren müssen frei
von äthylenischen Doppelbindungen sein. Neben der Carbonsäure
kann Wasser anwesend sein« Venn kein Hasser anwesend
1st» eignen sich als Säuren die gesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren, z.B. die geradkettigen gesättigten all·
phatischen Säuren mit 2 bis 10 C-Atomen Im Molekül und die
verzweigten aliphatischen Säuren, Insbesondere solche mit
6 bis 9 C-Atomen im Molekül. Wenn wasser anwesend 1st«
sind auch die offenkettlgen Carbonsäuren mit mehr als 11
C-Atomen im Molekül wirksame Katalysatoren. Auch aromatische Säuren, z.B. Benzoesäure« können verwendet werden« Die
optimalen Hangen der Carbonsäure zur Erzielung der maximalen Reaktionsgeschwindigkeit bei der kleinsten Säuremenge
liegt zwischen 0,01 und 10 £· Vorzugsweise werden Säuremengen
von 0,01 bis 3 Oew.Ji, bezogen auf das Einsatzmaterial,
verwendet· Die zu Beginn eingeführte Katalysatormenge hält die Reaktion gewöhnlich eine erhebliche Zelt In Gang, so
dass eine zwischenzeitliche Zugabe weiterer Carbonsäure nach Bedarf zwecks Aufrechterhaltung der Reaktionsgeschwindigkeit
gewöhnlich ausreicht·
für die Sulfoxydatlonsreaktlon gemäss der Erfindung werden
mit Ausnahme des Katalysators übliche Reaktionsbedingungen angewendet· Mit den genUUs der Erfindung verwendeten Katalysatoren oder Aktivatoren werden bei Bestrahlung entweder
mit Ultraviolettlicht oder nur sichtbare« Lieht als aktinischea Licht gute Produktlonsgeschwindigkeiten der
Sulfonsäuren erzielt. Anstelle von aktiniachee Licht können
ionisierende Strahlen* χ.B. aus einer la geeigneter Waise
abgeschirmten Kobalt-öCWfoielle mit ebenso guten Ergebnissen
verwendet werden· Als AusgangaaMtterialien eignen sich
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BAD ORIGINAL
Verbindungen, die bei einer SuIfoxydatlonsreaktlon unter
Bildung von Sulfonsäuren reagieren. Geeignet sind Normalparaffine
und einfach verzweigte Paraffine, Cyeloparafflne,
wie Cyolohexan, Methylcyclopentan und Methylcyclohexan·
Ss wurde festgestellt« dass bei Durchführung der SuIfoxy»
datlcetereaktlon in Gegenwart dieser Säuren die Beaktionsgeschwindigkeit
in überraschender weise erhöht wird. Tiele
dieser Sturen sind billiger als das bisher als Initiator
verwendet« teure Esslgslureanhydrld* und bei vielen EInsatzsaterlallen
sind kleinere Mengen des erflndungsgeatSss
verwendeten Katalysators und niedrigere Reakfcionsteapera«
türen als bei den bisher bekannten Katalysatoren erforderlich.
a) Eine kontinuierlich Steif Oxydation wurde in einem fyrex*
glasrohr von 500 tatr Fassungsvernogen durchgeführt» das
von einer "Mischlamp·", die sowohl sichtbares Lieht als
auch ültraviolettlioht abstrahlt«, bestrahlt wurde« Als
Einsatz wurden eine C.Q-C^-Mormalperaff infraktion verwendet.
Sehwafeldioxyd und Sauerstoff wurden in VolueverhÄltnis
von 2 ϊ 1 aa Fuss des Reaktors durch eine 01«»fritten
scheibe eingeführt. Der Reaktor wurde alt des Flüssig«
einsatz gefüllt gehalten. Die Reaktion wurde bei 250C und
Korealdrucic durchgeführt* Das Beaktlcmsprodukt schied
sieh von der Kohlenwasser stoff phase ab* Ss wurde abge*
trennt und nach der Methode von Longwall und Manieoe auf
den Qehalt an waschaktiver Substanz analysiert» Über eine
Versuchsdauer von 105 Stunden wurde die Bildung von Alkan·
sulfensäuren auf diese weise Kit l4#6 g/Stunde eraittelt.
b) Diese Sulfoxydation wurde unter den gleichen Bedingungen wiederholt salt der Ausnahme, dass 1,5 Oew.jf Ssslg*
sKure d«n eingesetzten Moraalparaffln zugegeben wurde. Über
eine versuohsdauer von 70 Stunden wurden im Durchschnitt
stündlich 23,4 g Alkansulfonsäure gebildet, ermittelt auf
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di· gleiche weise.
Beispiel 2
Beispiel 2
·} Ein» Prob* von (^,-C^g-NorisalpÄraffinen, dl« Inhibierende
Verunreinigungen enthielten, wurde auf die in Beispiel
I beschriebene weise in Abwesenheit von »ugesetxter
SEure verarbeitet« Kur *enlg* Or*mm eine* dunkel gefärbten
Sulfoxydationaprodukta wurden nach einer Versuchedauer
von 6 Stunden erhalten.
b) wenn 1,J % Eesigs&ure de» fareffineinsats xugeaetst
wurde, stieg dl· Produktionen*aohwlndig kalt («α rohe«
Sulfoxydationeprodukt) auf 25 g/Stund·· Bei Zusatz von
2Jf Essigsäure sun fareffin stieg atm Bildung mn flulfoxydationsprodukt
*uf 50 g/Stunde. f>i«aee Btiepiel verwaschaulioht
dl* HtMiItXlCh* Verbessern^ der Keektioneflhigkseit,
dl* ersielt wird,, wenn diese sauren bei Einsatseeterialien
verwendet werden» dl* inhibierende Verunreinigungen in
eioer Menge enthalten, di* *lnt erfolgreiche Re »let ion unter
•lleioiger Verwendung von ULöiit «1s Initiator verhindern«
β) BIa Versuch wurde In «ine» Reaktor« der 200 ear Flüssigkalt
enthielt, unter Verwendung von Cyclohexan und eines
Q*»l«eh*s von ScÄwefeldloxyd und Sauerstoff (Voluererhaltnls
2ti) als fteagenslen enthielt, bei einer St*9wr«tuf· von
25°C durchgeführt. Di* Versushedauer betrug 5 Stunden· Der
leaictor bestand aus ryrexglas und wer de« noraeXen Tegesllcht
ausgesetxt. Sin* Bestrahlung wurde nloht angewendet.
Ohne Zusatx von organischen Säuren fend kein* Mssbere
Äeaktion statt.
b) EIa gleicher Versuch wurde denn durchgeführt, bei des
Qti β n-B»ptaneIure dem Cyclcbexan sugeeetxt wurde· Öle
Analyse de· frodukts xelgte, dass Cyclohexansulfonsäure
in einer Htnge von 6,1 g/3tunde (d.h. 30,5 g/tlter Reaktorvolumen/Stunds}
gebildet wurde. 9 0 9 8 0 7/108?BAD ORIGINAL
Ein» Beihe von Versuchen wurde urnaa. in des In Beispiel 3
beschriebenen Heaktor unter den dort genannten Bedingungen
durchgeführt, wobei jedoch eine C10-Cj,-Fraktion anatelle
von Cyclohexan verwendet wurde und jeweils 0,25 S (1*25 β/
Liter) einer Reihe von organischen figuren dem e Inge·« tat ten
Kohlenwasserstoff stugeaetzt wurden* BIe SuIfoneäurebildung
wird» nach der Method« von Lqrigwell und Miftece beetimat.
Die ermittelten werte 3ind in der folgenden Tabelle aufg·-
fünrt.
909807/1082
SuIfoneäurebildung bei Zusatz verschiedener organischer
Säuren,
g/Stunde
n-Buttersäur« 1,4
2-Xthy!buttersäure 1,6
n-Hex*nsäur· 1,4
>Methylpent ansäure 1,7
2-Xthylhexaneäure 3*7
n-Heptaneäure 1,1
e-Toluyleäur· 1,6
p-Toluyleäure 2,1
Bei Zusttz vcoi A»eieen»äure, unge»ättigten Säuren oder
»weibaeisehen Säuren fand keine Reaktion statt« Auch geradkettig·
aliphatisch· Carbonsäuren Mit Il oder mehr C-Ato*en
ergaben unter düsen Bedingungen keine nutzbare Jieaktlofts-
98Ό7/1082 bad original
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkansulfonsäuren, dadurch
gekennzeichnet, dass «an füraffin· der Einwirkung von
aktiniachen Licht oder ionisierenden Strahlen in Gegenwart
von Schwefeldioxid, Sauerstoff und 0,01 bis 10 Oew.Jf
einer Monocarbonsäuren bezogen auf das Paraffin« dl·
keine äthylenischen Doppelbindungen und wenigstens £ C-Atom
lsi Molekül enthält, und in Abwesenheit von zugesetzten
Persäuren unterwirft»
2, verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass offenkettige Paraffine als Material verwendet werden.
>. verfahren nach Ansprüchen 1 bis 2* dadurch gekennzeichnet,
dass Paraffine »it wenigstens 6 Jtohlenstoffatoeen eingesetzt
werden*
4. verfahren nach Ansprächen 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet,
dass IdLt Carbonsäurewengen von 0,01 bis 3 9ew*Ji, bezogen
auf das Paraffin, gearbeitet wird·
5. verfahren nach Ansprechen t bis 4, dadurch gekennzeichnet,
dass als Carbonsäuren aromatische Carbonsäuren, vorzugsweise Toluyl- oder Benzoesäure, verwendet werden·
6· verfahren nach Ansprüchen 1 bis ** dadurch gekennzeichnet,
dass als Carbonsäuren aliphatisch·, geradkettig« oder Yerxwelgte Carbonsäuren verwendet werden.
7· Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass
aliphatisch· geradkettig· Carbonsäuren »it 2-10 Kohlenstoffatoeen
vemendet werden·
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass
rerzweigte aliphatische Carbonsäuren alt 6*9 Kohlenstoff*
atoaan verwendet werden.
903807/1082 ■ v- ; · ;;:: BAD
9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
dass neben den Carbonsäuren Wasser amtesend 1st.
903807/-1 08?
BAD ORIGINAL
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