DE1495638A1 - Verfahren zur Herstellung von vinylaromatischen Polymermassen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von vinylaromatischen Polymermassen

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DE1495638A1 DE19601495638 DE1495638A DE1495638A1 DE 1495638 A1 DE1495638 A1 DE 1495638A1 DE 19601495638 DE19601495638 DE 19601495638 DE 1495638 A DE1495638 A DE 1495638A DE 1495638 A1 DE1495638 A1 DE 1495638A1
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F279/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
    • C08F279/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes

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Description

  • Beschreibung Verfahren sur Herstellung von vinylaromatischen Polymermassen Polystyrol ist eine polymere Formmasse, die jedoch für viele Verwendungszwecke infolge ihrer geringen Schlagfestigkeit ungeeignet ist. Es sind bereits Versuche unternommen worden, die Schlagfestigkeit des Polystyrols dadurch zu verbessern, daß entweder vorgeformtes Polystyrol mit einem kautachukartigen Material verschnitten oder daß monomeres Styrol in Gegenwart eines kautschukartigen Materials polymerisiert wurde. Dio Anwesenheit eines derartigen katschukartigen Zusatzes flihrt zwar zu einer Erhöhung der Schlagfestigkeit der Polystyrolmasse, Jedoch nicht in dem Ausma#e, welche. für viele Produkte erforderlich ist. Die kautschukartigen Verbindungen, die bisher in Verbindung mit monomeren Styrol oder Polystyrol verwendet wurden, eind natürlicher Kautschuk und synthetische, ungesättigte, kautschukartige, polymere Verbindungen konjugierter, 4 bis 6 Kohlenstoffatome besitzender Diolefine, wie z. B. GR-S-Kautschuk und Butadien-Aorylnitril-Misohpolymerisat. Alle bisher bekannten Kombinationen mit kautschukartigen Materialien führen Jedoch nur zu einem begrenzten Anstieg der Schlagfestigkeit.
  • Nach einem älteren Vorschlag wird dae Styrol in Gegenwart eines Polybutadiens oder -isoprens polymerisiert, das zu mehr als 90 % aus Einheiten mit der cis-Konfiguration besteht.
  • Nach einem anderen älteren Vorschlag kann der Gehalt an cis-Einheiten bei dem Polyolefinkautschuk auch bis auf 80 % vermindert werden.
  • Die Erfindung betrifft demgegenüber ein Verfahren zur Rerstellung von vinylaromatischen Polymermassen erhöhter Schlagfestigkeit durch Polymerisieren monomeren Styrols in Gegenwart von 1 bis 20 % eines kautschukartigen Materials, das aus synthetischen, ungesättigten, polymeren Verbindungen von konjugierten Diolefin@en mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls einem Anteil von Naturkautschuk besteht, das dadurch gekennzeichnet iet, daß mindestens 1 % des kautechukartigen Materiale aus einem 1,4-Polybutadien mit einem Gehalt an cis-Polymereinheiten von 25 bis weniger als 80 % und einem Vinylgruppengehalt von 1 bis 10 % besteht.
  • Es wurde erkannt, daß es nicht so sehr darauf ankoxt, daß in den Kautschukmaterial, in dessen Gegenwart die Styrolpolynerisation durchgeführt wird, die Anzahl der Einheiten mit ote-tonfiguratlon möglichst hooh sein soll, sondern daß der Vinylgruppengehalt des polymeren Diolefinkautschuks eich innerhalb eines Bereichs von etwa 1-10 % bewegen soll.
  • Vinylaromatische Monomere, die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, sind insbesondere Styrol und seine Abkömmlinge, wie die halogenierten Styrole, die alkyl- und arylsubstituierten Styrole und Vinylderivate des Naphthalins.
  • Als Beispiele seien genannte Methylstryole, Äthylstyrole, Methoxystyrole, #thoxystryole, Dimethylstryole, Ohlorstyrole, Dichlorstyrole, Bromstyrole, Phenylstyrole, Vinylnaphtaline, Chlorvinylnaphthaline und Vinylphenanthrene. die kautschukartigen Verbindungen sind im allgemeinen natürlicher Kautschuk und synthetische, ungesättigte, polymere Derivate konjugierter Diolefine mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise kautschukartige Copolymere aus Butadien-Styrol, Butadien-Acrylnitril, Styrol-Isopren, Acrylnitril-Isopren, Styrol-2,3-Dimethylbutadien, Polyisopren und Polychloropren. Das erfindungsgemä# su verwendende 1,4-Polybutadien mit einem Gehalt an cis-Polymeren von 25 bis weniger als 80 % unterscheidet sich in physikalischer und struktureller Hinsicht gans wesentlich von normalen Polybutadien. Bei der Emulsionspolymerisation, welche die nornl übliche Herstellungsweise fUr kautschukartige Polymere ist, werden Produkte mit einem hohen Prozentsatz des trans-Polymeren, einem niederen Prosontsatz des cis-Polymeren und einem wesentlichen Prozentsatz von Polymeren mit Vinylendungen erhalten. Derartige, einen hohen trans-Polymerengehalt aufweisende Polybutadiene zeichnen sich durch hohe Kristallinität und Sprödigkeit aus. Die üblichen kautschukartigen Verbindungen, wie Butadien-Acrylnitril, welche normalerweise ebenfalls durch Emulsionspolymerisation hergestellt werden, besitzen dagegen einen wesentlich niedrigeren trans-Polymerengehalt, einen niederen cis-Polymerengehalt, Jedoch einen viel höheren Gehalt an Vinylendungen. Derartige Kautschukpolymere sind weit weniger kristallin und flexibler als die bereits erwähnten normalen Polybutadiene. Abgesehen Jedoch von diesen Unterschieden in physikalischen Eigenschaften zwischen normalem Polybutadien und normalen kautschukartigen Copolymeren bewirkt keine dieser Verbindungen entweder alleine oder in Mischung bei Anwendung in Polystyrolgemischen eine solche Schlagfestigkeit, wie sie nach der Erfindung erreicht wird. Nur dann, wenn mindestens 1 % der gesamten kautschukartigen Menge des Gemisches aus einem 1,4-Polybutadien mit einem cis-Polymerengehalt von 25 bis weniger als 80 % und einem Vinylgruppengehalt von 1-10 % besteht, werden die Verbesserungen der Erfindung erreicht. Ein derartiges Ergebnis ist unter Berücksichtigung der physikalischen Eigenschaften der Polymehren selbst sehr überraschend.
  • 1,4-Polybutadien mit dem angegebenen hohen Gehalt an ois-Polymeren kann, wie bekannt, durch Verwendung heterogener Katalysatoren, wo s. B. einer an Aluminium und Kieselsäure absorbierten Chromverbindung oder einem Aluminiumtrialkyl mit einem Metallhalogenid, wie Titanchlorid, gewonnen werden.
  • Derartige Polymerisationen werden normalerweise in einem Kohlenwasserstoffmedium durchgeführt. Typische, einen hohen Gehalt an cis-Polymeren besitzende 1,4-Polybutadiene stellen Produkte dar, die sich wie folgt zusammensetzen: 25 bis 95 % cis- und 0,5 bis 70 s trans-Einheiten sowie 1 bis 10 % Viiylgruppen-In Ergänzung zu dem erforderlichen Minimum von 1 % 1,4-Polybutadien mit hohem cis-Polymeren-Gehalt kann der Restkautschuk der Mischung ganz aus Polybutadien mit hohem cis-Polymerengehalt oder Jedem natürlichen Kautschuk bzw. synthetischen, ungesättigten, kautschukartigen, polymeren Derivaten eines konjugierten Diolefins mit 4 bis 6 C-Atomen oder Mischungen hiervon bestehen. In den folgenden Beispielen werden Vergleichsdaten mitgeteilt fUr: 94 % Polystyrol, 6 % Butadien-Styrol; 94 * Polystyrol, 3 % Butadien-Styrol und 3 * 1,4 Polybutadien mit hohem cis-Gehalt; 94 * Polystyrol mit 6 * 1,4-Polybutadien mit hohem cis-Gehalt; 90 ffi Polyetyrol mit 10 P 1,4-Polybutadien mit hohem cis-Gehalt und 98 * Polystyrol mit 2 % 1,4-Polybutadien mit hohem cis-Gehalt. Es ist su bemerken, daß, wenn eine äquivalente Menge des einen hohen cis-Gehalt aufweisenden Polymeren anstelle eines üblichen kautschukartigen Butadien-Styrolcopolymeren verwendet wird, die Schlagfestigkeit des erhaltenen Produktes verdoppelt wird und daß die Zwischenmischung einen intermediären Anstieg in der Schlagfestigkeit zeigt.
  • Wenn die Menge von 1,4-Polybutadien mit hohen cis-Gehalt 10 % wesentlich übersteigt, ist die proportionale Verbesserung der Schlagfestigkeit nicht ganz so ausgeprägt. Wenn der Gehalt an 1,4-Polybutadien mit hohem cis-Gehalt gering z. B. 1-4 *) und der Gehalt der anderen kautschukartigen Verbindungen hoch ist, (z. B. 19-16 %) ist die proportionale Verbesserung, di. durch die anderen kautschukartigen Verbindungen hervorgerufen wird, im Vergleich mit geringen Zusätzen des 1,4-Polybutadiens eines hohen ois-Gehaltoß geringer.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
  • Beispiel 1 117,6 Gewichtsteile kautschukartiges Copolymer aus Butadien und Styrol wurden unter Rühren zu 1818,9 Gewichtsteilen monomerem Styrol gegeben. Die Lösung wurde so lange bewegt, bis eine homogene Mischung gebildet war. 1,20 Gewichtsteile Benzoylperoxyd und 0,6 Gewichtsteile Mercaptan-Modifizierungsmit tel wurden in 40 Gewichtsteilen monomerem Styrol gelöst und su der homogenen Mischung gegeben. Nachdem diese Bestandteile dispergiert waren, wurde dio Bewegung fortgesetzt, Jedoch wurde die Temperatur fünf Stunden lang auf 81O C erhöht. Dann wurde die Temperatur auf 750 C vermindert und drei weitere Stunden aufrechterhalten. Die Reaktionsmasse wurde aus der Mischung entfernt und 17 Stunden lang bei 1000 a und danach 17 Stunden lang 1500 O in einem geschlossenem Behälter aufbewahrt. FUnf Gewichtsteile Stearinsäure und 2 Gewichtsteile alkyliertes Arylphosphit wurden der obigen Mischung zugesetzt.
  • Beispiel 2 58,8 Gewichtsteile cinoo kautschukartigon Copolymers aus Butadien-Styrol (GR-S), 58,8 Gewichtstcile 1,4-Polybutadisn mit einen Gohnit von unfuhr 80 % cis-Polymeren, 8 % trans-Polymers; 5 % Vinylendpolymere und 23,5 Gewichtsteile Polystyrol-Gras (fine@) wurdon bei Raumtemperatur vermischt, bis sich eine homogene Mischung gobildet hatte. Unter Badbewegung wurden dann 1818,9 Gewichtsteile @ monomeros Styrol zugesetzt, bie dieses gut dispergiert war. Dansch wurden unter weiterer Badbeegung gleiche Mengen dor gleichen Bestandtoilo, wo in Beispiel 1 beschrieben, unter den gleichen Bedingungen, wio in Beispiel 1 beschrioben, zugesetzt.
  • Beispiel 3 Dies Beispiel stimmt mit Beispiel 1 überoin alt der Ausnahmo, daß 117,6 Gewichtsteile des in Beispiel 2 beschriebenen 1,4-Polybutadiens mit hohen cis-Gehalt anstatt des GR-S-Bestandteilen verwendet wurden.
  • Beispiel 4 Dies Beispiel stimmt mit Beispiel 1 überein mit der Ausnahme, da# 40 Gewichtsteile des in Beispiel 2 beschriebenen 1,4-Polybutadiens mit hohem cis-Gohalt anstelle des Copolymers verwendst wurden.
  • Beispiel 5 Dies Beispiel stimmt mit Beispiel 1 überein mit der Ausnahme, daß 208 Gewichtsteile des in Beispiel 2 beschriebenen 1,4-Polybutadiens mit hohen cis-Gehlat enstelle des Copolymers verwendst@@ wurden.
  • Die physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Prodnkte aller fünf Beispiele sind in der dz folgenden Tabelle vergleichsweise zusammengestellt: Jlir)ia ' ; Beispiel: 1 2 3 4 5 Flüchtigkeit 0,30 0,78 0,40 0,20 1,40 Viskosität (8%ige Lösung) 36,0 100 21,1 15,0 100 Kerbschlagfestigkeit nach Izod+ 0,88 1,20 1,63 0,70 2,56 Kerbschlsgfestigkeit nach Izod++ 0,048 0,065 0,088 0,038 0,140 % Gel 4,76 8,51 1,81 1,30 7,10 Wärmeverformung °C 78,5 75,0 78,0 83,0 72,5 (Heat Distortion) Form Diagramm Temperatur (Mold Diagram Temp.) °F. bei 400 PSI 700 700 700 800 700 Form Diagramm Temperatur °C bei 28,12 kg/cm2 371 371 371 428 371 +ft. lbs./inch ++mkg/cm Andere Verbindungen, wie Antioxydantien und Plastifizierungsmittel können den Massen der Erfindung zugesetzt werden. So können bis zu 2 Gewichts-%e, bozogen auf das Endprodukt eines Antioxydationsmittels zugesetzt werden, um eine mögliche Zerstörung des koutschukartigen Materials zu verhindern. Beispiele solcher Antioxydantien sind beispielsweise 2,6-tertiär-Butyl-4-methylphenol (im Handel von der Firma Shell Chemical Corporation unter der Bezeichnung "Ionol" erhältlich) und alkylierte Arylphosphite (im Handel von der Firma Naugatuck Chemical Co. unter der Bezeichnung "Polygard" erhältlich). Ein Plastifizierungsmittel in einer Menge bis zu 5 Gewichtsprozonten, wie z.B. Butylstoarat, kann ebenfalls zugesetzt worden, um die gowünschten Formändorungsfähigkeiten und Formungseigenschaften des Endproduktes zu vorbessorn.
  • Katalysatoren, die verwendet werden können, sind die froie Radikale bildenden Polymorisationskatalysatoron, die gewöhnlich bei normalen Styrolpolymorisationen verwendet werdon. Beispielsweise seien genannt: t-Butylporacetat, tortiäres Butylperbenzoat, di-t-Butylperoxyd und Lauroylporoxyd. Vorzugsweise werden bsi Durchführung des Verfahrens der Erfindung die geringsten Katalysatormengen verwendet. Produkte höchster Klerheit werden dann erhalten, wemn dic :tono=orcn thermisch in Gegenwart des Kautschuks und in Abwesenheit eines Katalysators polymerisieren. De jodoch einige Monomere und einige Kautschuke gewisse Spuren von Inhibitoren ont-@alten, die bei der thermischen Polymerisation stören, werden den Komponenten geringe Mengen Katalyjatorcn zugesetzt, um Cio dar Inhibitoron zu überwinden.
  • Bei der Durchführung des Verfahrens dor Erfindung können normale Polymerisationsbedingungen oingehalten werden. So kann, was oftmals vorteilhaft ist, Jede Polymorisationsstufe untor einer Stickstoffatmosphäre polymorisiert werden. Die Polymerisationszoitoa und Temperaturen könnon verändert werden und werden von den gewünochten Eigenschaften dos Endproduktes bestimmt. Beispielsweise dann jede monomere Charge bei einer besonderon Temperatur oder verschiedemen Temperaturstufen polymerisiert werdon. Da die Polymerisation exotherm verläuft, viird die Polymerisationsgeschwindigkeit im allgemeinen von der Geschwindigkeit bestimmt, mit der dio Wärme und das Polymere aus der Polymerisationsmasse entfernt werden können, so da# Beschaffehneit und Bauweise der verwendeten Apparatur wie unch dio gewünschten Eigenschaften des Endproduktes die Zeit-Temperaturbedingungen einer Polymerisationsstufe beeinflussen. -

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verfahren sur Heratellung von vinylaromatischen Polymermassen erhöhter Schlagfestigkeit durch Polymerisieren monomeren Styrols in Gegenwart von 1 bis 20 % eines kautschukartigen Materials, das aus synthetischen, ungesättigten, polymeron Verbindungen von konJugierten Diolefinen mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls einem Anteil von Naturkautschuk besteht, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß mindestens 1 % des kautschukartigen Materials aus einen 1,4-Polybutadien mit einem Gehalt an ois-Polymereinheiten von 25 bis weniger als 80 * und einem Vinylgruppengehalt von 1 bis 10 % besteht.
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