DE1495545A1 - Verfahren zur Herstellung von selbstloeschenden Kunstharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von selbstloeschenden Kunstharzen

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DE1495545A1 DE19641495545 DE1495545A DE1495545A1 DE 1495545 A1 DE1495545 A1 DE 1495545A1 DE 19641495545 DE19641495545 DE 19641495545 DE 1495545 A DE1495545 A DE 1495545A DE 1495545 A1 DE1495545 A1 DE 1495545A1
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Description

DEUTSCHS GOLD- UND SILDEn-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLBR Frankfurt am Hain, Veissfre
Verfahren war Herstellung von selbetlösohenden Kunstbarzen
Ea Is& bekannt,, schwer entflammbare Kunststoffe durch Verwendung von phosphor- und halogenhaltigen Subatanzen« z.B. halogenierten Phosphorsäureester^ herzustellenα Dabei wächst mit steigendem Phosphorgehalt zwar die Flammbeständigkeit,, jedoch hat der steigende Phosphorgehalt gleichzeitig einen woAchmaehenden Effekt» Durch die Anwensenhoit des Halogene wird aussordern die Lichtbeständigkeit der Produkte verschlechtert»
Es ist ferner bekannt« schwer brennbare bzw« eelbstlöschende Ximothar«o durch Polymerisation von Gemischen aus Acryloclor MethacrylSäureestern, Styrol oder ungesättigten Polyastern in Gegenwart von ο©polymerisierbaren Derivaten der phosphor!gen Säure? beispielsweise Methacryloxy-2-methylät^vipiiosphorigaäure, her zustellen ο Die nach diesem Verlahreii erhältlichen Produkte weisen jedoch meist eine unbefriedigende Beständigkeit gegen Wasser aufο
t,s vurde nun gefunden« dass man selbst löschende Kunstharze fKirch Polymerisation von mindestens einer monomeren poly« isurislerbaren organischen Verbindung, gegebenenfalls in Gegenwart von mindestens einem Polymerisat dieser Verbindungen und/oder von mindestens einem ungesättigten Polyester, in Gegenwart mindestens eines polymerisationsauslösenden Mittels und in Gegenwart einer Phosphorver&indung nersteilen kann» wenn man als Phosphor-
90 9 8 86 /1362 . bad ORiGiNAL
K H955A5
verbindung eine Verbindung der allgemeinen Formel
R O O m PC
1 I I ^"
CH2 »C-C-O-C- CH3
in der R ein Wassers toff a torn oder die CH„-Gruppe ist, und R eine Alky&grupp» alt 1 bis 4 C-Atomen, die auch durch Brom oder vorzugsweise Chlor substituiert sein kann, oder vorzugsweise oine Allylgruppe bedeutet« verwendet«
Nach dom erfindungsgenässea Verfahren werden Polymerisationsprodukte orhaltea, die sich durch gute Lichtbeständigkeit und verbesserte tfasserbsstHstdigkelt auszeichnen<> Ferner ist es aSgliohp zu klaren und farblosen Produkten bei gutan mechanischen Daten zu gelangen· Beispielsweise liegt die Schlagfestigkeit bei Produkten» die unter Verwendung von Methacrylsäuremethylester und einer dar genannten Phosphorverbindungen hergestellt worden 1st, höher als bei Produkten aus reinen MethylKethacrylat, während die Biegefestigkeit nur wenig geringer 1st. Ein Ausschwitzen der Phosphorverbindung 1st bei den Yerfahrensprodukten nloht
Die erflndungegeaäss elnxusetsanden Phosphorverbindungen sollen in AusgangsgeKisch vorteilhaft in solchen Mengen vorhanden sein, dass der Phosphorgehalt etwa 2*5 bis etwa 4,0 Gewa-# betragt. Dies entspricht Im allgemeinen einem Sinaats der Phosphorverbindungen in Mengen von mindestens etwa 15 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 20 bis etwa 35 Gew.-jfc,
BAD ORIGINAL " 3 ~%
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bosogen «of das Auegangegealsoh. Nach oben hin iet dem Zusats an Phosphorverbindungen an sich keine Grenze gesetast. Sie wird vielmehr durch wirtschaftliche Überlegungen und durch die Anforderungenc die an das Polymerisationsprodukt go·teilt werden sollen, festgelegt, vobel das Auftreten eines Weichmacher«**/ektes eine wesentliche Rolle •pielt. *
Als Phosphorverbindung können z.B. t~Hethacrylyl-äthan~ 1,i-bie-(phosphoneäure-dieethylester) oder vorcugswelae 1-He thacrylyl-Äthan-1,1-bie-(phoephonaauro~diallyleator) verwendot irerden.
Als Bonosaere pol^nerieierbare organieche Verbindungen« die »Inseln oder im Gsotleoh eingesotsst werden können r koasien ist erster Linie substituierte oder unsubstituierte Vinyiverbindungezi In Frage. Inebeeondoro sind die Ester« Torsugawelse die niederen Ester der Acrylefture, und Me thacrylstture eovie Styrol zu nennen. Bevorzugt wird Mothacrylsäureioetiiylester verwendet. Ebenso kann auch von ungesättigten Polyestern* gegebenenfalls in Abralschung mit einer oder «enreren der oben genannten aonomsren Stoffe, ausgegangen -werden«
Man kann auch von' solch on Ansätzen ausgehen, die ein Polymerisat der genannten Monoaieren gelöst enthalten. Ale polymere Stoffe können gegebenenfalXe auch solche eingesetzt werden t dia ungesättigte polymerisierbar» Bindungen enthaltest wie es s.B. bei den ungesättigten Polyestern der Fall
9098 8671362
H955A5
Weiterhin kann man auch von aolchen eirupSeen Aneätssen ausgehen, die das Polymerisat in Form eine» in an eich bekannter Tfoiee durch partiell® Polymerisation gewpnnenen Vorpolymorisatn enthaltene
Die Konale tons kann bei Ansät SQn4, die Polymere enthalten g bia au der einer knetbaren Maeaa ansteigen«
Dae erfindiuigagomäase Verfahren wird bevorzugt im Hahmen oiaer Subotanapolymorisatiosi durchgeführt. Jedoch kann die Polymarieation auch ale Lösungs-e Suspeneione- oder
Ea ist möglich j dae erfindungsgömässe Verfahren sowohl bei * Raumtemperatur als auch bei erhöhter Temperatur mit an eich bekannton polymorioationsauslösenden Mitteln durchzuführenο Han kann a&ch hierbei vorteilhaft an sich bekannter PoIytnorieationeinitlatoren und gegebenenfalls "beschleuniger bedienenο Beispielsweise können Radikale bildende Startmittel, wio Poroxyde und Azoverbindungen eingoaotat πβτά&η* Man kann auch kalthärtende Systeme einsetzenc zu denen die bevorzugten Rodoxsysteme gehören*, Solche Systeme setzen sich aus einer porojcydischen Verbindung einerseits und beispiole·» vreiae tertiären Aminen,, vorzugsweise solchen; die mindest einen aromatisehen Heat direkt an das Stickstoffatom gebunden enthalten» und/oder Schwefelverbindungen« wie es-Q3iy0uifonet a-Aminosulf ono c Mercaptane usw. „ und/oder organischen Verbindungen mit ionogengebuxidenen Halogenatomen, wie Halogenide oder Hydrohalogezd.de organischer Basen, und/odas* Schv'oriaotallverbinduxigonp wie Kupfer-
BAD ORIGINAL » 5 ~
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napbthenat oder -octoat anderer« ei te zusammen. Wonn besonder· Anforderungen an dio Farbbeständigkeit der Polymerisationsprodukte gestellt wordon, so let unter den in Frage kommen» den Katalysatoren und Beschleunigern eine entsprechende Auewahl zu treffen»
Xn einigen Fällen empfiehlt es sich« zur Herabsetzung des Restmonomeranteils nach Beendigung der Polymerisation noch einige Zeit zu tempern. Bs ist auesordem möglich» die Polymerisation in Gegenwart von Farbstoffen« Pigmentenβ Füllstoffen und Verstärkungsmaterial durchzuführenο Bei» splolsweise ist es tauglich, hierfür Glasfaserprodukte, insbesondere Glasfasermatten odor Schnitzel oder Gewebe aus Textilglasfaeern sowie Asbestfasern einzusetzen«
erfiadungsgamäss zu verwendenden Phosphorverbindungen können st.B. durch Umsetzung von 1~Hydroxyäthan-1,1~bis» (phosphonsäuredlestern) mit Methacrylsäureohlorid in Gegenwart einer Base bei erhöhten Temperaturen hergestellt werden« Für dieses Herstellungsverfahren wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung kein Schute beanspruchte
Bin Gemisch aus 75 Gew»-# Methacrylsäuremethylester und 25 Oewο -i» 1 ~»Methaerylyl~äthan-1, t -bis«(phosphonsäuredimethylester) wird unter Zugabe von 0,15 Gew.-# !»auroylperoxyd und O„05 Gew»-^ Bensoylperoacyd bei einer Temperatur von 60* C innerhalb -von 5 Stunden polymerisiert. Man erhält ein glasklares farbloses Kunstharz mit folgenden mechanik Daten1
909886/1362 ßAD
U95545
Schlagfestigkeit: \0tk em<>kg/cra (DIN 53*»52 Dynatatprobe) Biegefestigkeit? 905 ks/cci2 (SIH 53^53 Dynstatproba)
75* C
praktisch keine Veränderung bei 7 Tage Lagerung einer Platte (20 χ ho χ 0,3 bei 509 C in dostilliertoni Wasser
Vioattemperaturι
Nasef θο tiglcai t:
Nach einer 2^-3tündigQn UV-Boatrahltuig (Koff ©ranalysanlarape im Abstand von 20 cm ohne Filterglas) zeigt die Probe praktisch kaina Farbveränderungen.
Das Brandvorhalten wird in Anlehnung an das ASTM-Yarfahron ^35 - 5*> T geprüft« Die Länge der Zündflamme botrug 6 bis 7 cm. Ale Brenndauer iat die Zeit nach dem Entfernen des Brenners (d.h. nach 30 Sekunden Anbrennzeit) angegebene
Dae Verfahrensprodukt zeigt eine Brenndauer von 100 see· bei einer abgebrannten Strecke von 27
Beispiel Zt
Ein Gemisch aus 80 Ctow.-$ Styrol und 20 Gew.-% der irä Beispiel 1 vorwendeten Phosphorverbindung wird unter Vorwendung von 0,15 Göv7.-$ Lauroylperosyd und 0«O5 Gev«.-$ Benzoylperoxyd bei einer Temperatur von 60* C während h Stunden polymerisiertβ Die Probe wurde anschliessend bei 100* C über Nacht gelagert. Das opake Produkt zeigt nach der in Beispiel 1 beschriebenen Wasser lage rung keine, Veränderungen.
Brandverhalten: Brenndauer 6Ό Sekunden, abgabrannte
Strecke hü ram.
BAD
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149554S
Bpigpial 3t
Sin Gemisch aus 80 Gew.-^ einer ungesättigten Polyesterhararaieohung (Palatal 3? 6 m HändeIsprodukt der Firma Badiecho Anilin- & Soda-Fabrilc, 66 gew»-$ige Lösung eines ungesättigten Polyeötejpe in J,h Gew»~$ Styrol) und 20 Gew»- der im Boißpiel 1 genannten Phosphorverbindung wird unter Anwendung dor dort genannten Feroxyde bei oinor Temperatur von 60* C während 2 Stunden polymerisiort« Dae Polymox*isationsprodukt zeigt folgende Eigensohafton:
Brandvofhalten: BrenjBtSauer 5^*0 Sekunden t abgebrannte
Strecke 90 mm.
Beispiel ki
Ein Gemisoh aus 80 6«w»·^ Methacrylsäuremethylester und 20 Gow.-^C I-Kethacrfly^ätban-1,1-»bis~(phosphonsäuredimothylester) wird wiö in Beispiel 1 polymerisiert« Man orfaUlt ein glaoklares, farbloaos Kunstharz mit folgenden mechanischem Daten:
η -
Schlagfestigkeitt 15„0 ©js«kg/cm
Blogofestigkeit r H#Ö kg/cia
VloattoBiperatttri 8it5* C
Nassfostijf|keit; 7 Tag© bei 50· C ergeben fast keine Änderung
: .· v :. ;. ,^.-J ,; ia <S«r Transparenz ,
UV-Prpboi 2% Stunden bestrahlt 1 praktisch keine
F&rbHnderung
909886/1362 ^ ORKWWU
Ein Gemisch aus 70 Gew»~$ Methacrylsäuremethylester und 30 Gew.-$ 1*=>Methacrylyl-äthan-1 , 1-bis*»(pho8phoneäuredlmethyloater) wird vis in Beispiel 1 polymerisiert. Man erhalt ein klares, farbloses Produkt, das bei der Wasserlagerung (7 Tage bei 150° c) nur eine geringe Änderung der Transparent soigt. Die UV-Bestrahlung ergibt praktisch keine Farbänderung.
BAD 0RJG5NAL
-Q-
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Claims (1)

  1. P α t e nt a η op r U^o i*rQ^A.
    Λ J Verfahren sur Herstellung von aolbat löschenden Kunstharzen durch Polymerisation von mindestens einer monomeren polymer! si erbaren organischen Verbindungt gegebenenfalls in Gegenwart von mindestens einem Polymerisat dieser Verbindungen, und/oder von mindestens einem ungesättigten Polyester In Gegenwart mindestens eines polymerisationsauslösenden Mittels und in Gegenwart oinor PhosphorvorbinduTig, dadurch gekennseichnet, dass man als Phosphorverbindung eine Verbindung der allgemeinen Formel
    HO O m K^
    I J I
    »C-C.-O-C-.CH,
    in der R oin Vaasorstoffatom oder die CH„-Gruppe ist,
    ι
    vjiiii B eine Alkyl gruppe mit 1 bis h C-Atomen, die auch durch Brom oder vorzugsweise Chlor substituiert sein kann« oder vorzugsweise θinο Allylgruppe bedeutet, verwendet·
    2ο Vorfahren nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet, dass man die Phosphorverbindung in Mangen von mindestens etwa 15 Gew.-^, vorzugsweise von etwa 20 bis etwa 35 Gew.-^, bezogen auf das Ausgangsgemisoh, verwendet.
    - 10 -
    909888/1362
    H95545
    - ίο -
    Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Phosphorverbindung 1-Methacrylyläthan-1,1-bi3"(pfao3phonsMurodiallylester) verwendet.
    Vorfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass vsin als monomero polymerieierbare organlscba Verbindiing Methacrylaäiireiaathylestar verwendet.
    BAD ORiGfNAL
    9 Dr.No/Ha
    909886/1382
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0780406A3 (de) * 1995-12-21 1997-08-20 Albright & Wilson Uk Ltd Phosphonsäurepolymere

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