DE1495545A1 - Verfahren zur Herstellung von selbstloeschenden Kunstharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von selbstloeschenden KunstharzenInfo
- Publication number
- DE1495545A1 DE1495545A1 DE19641495545 DE1495545A DE1495545A1 DE 1495545 A1 DE1495545 A1 DE 1495545A1 DE 19641495545 DE19641495545 DE 19641495545 DE 1495545 A DE1495545 A DE 1495545A DE 1495545 A1 DE1495545 A1 DE 1495545A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- phosphorus
- production
- phosphorus compound
- synthetic resins
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 title claims description 5
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 13
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N Methylone Chemical compound CNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/87—Non-metals or inter-compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3839—Polyphosphonic acids
- C07F9/386—Polyphosphonic acids containing hydroxy substituents in the hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/01—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/83—Alkali metals, alkaline earth metals, beryllium, magnesium, copper, silver, gold, zinc, cadmium, mercury, manganese, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
DEUTSCHS GOLD- UND SILDEn-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLBR
Frankfurt am Hain, Veissfre
Ea Is& bekannt,, schwer entflammbare Kunststoffe durch Verwendung von phosphor- und halogenhaltigen Subatanzen« z.B.
halogenierten Phosphorsäureester^ herzustellenα Dabei
wächst mit steigendem Phosphorgehalt zwar die Flammbeständigkeit,, jedoch hat der steigende Phosphorgehalt gleichzeitig
einen woAchmaehenden Effekt» Durch die Anwensenhoit des
Halogene wird aussordern die Lichtbeständigkeit der Produkte
verschlechtert»
Es ist ferner bekannt« schwer brennbare bzw« eelbstlöschende
Ximothar«o durch Polymerisation von Gemischen aus Acryloclor MethacrylSäureestern, Styrol oder ungesättigten Polyastern in Gegenwart von ο©polymerisierbaren Derivaten der
phosphor!gen Säure? beispielsweise Methacryloxy-2-methylät^vipiiosphorigaäure, her zustellen ο Die nach diesem Verlahreii erhältlichen Produkte weisen jedoch meist eine
unbefriedigende Beständigkeit gegen Wasser aufο
t,s vurde nun gefunden« dass man selbst löschende Kunstharze
fKirch Polymerisation von mindestens einer monomeren poly«
isurislerbaren organischen Verbindung, gegebenenfalls in
Gegenwart von mindestens einem Polymerisat dieser Verbindungen und/oder von mindestens einem ungesättigten
Polyester, in Gegenwart mindestens eines polymerisationsauslösenden Mittels und in Gegenwart einer Phosphorver&indung nersteilen kann» wenn man als Phosphor-
90 9 8 86 /1362 . bad ORiGiNAL
K H955A5
verbindung eine Verbindung der allgemeinen Formel
R O O m PC
1 I I ^"
CH2 »C-C-O-C- CH3
in der R ein Wassers toff a torn oder die CH„-Gruppe ist,
und R eine Alky&grupp» alt 1 bis 4 C-Atomen, die auch
durch Brom oder vorzugsweise Chlor substituiert sein kann,
oder vorzugsweise oine Allylgruppe bedeutet« verwendet«
Nach dom erfindungsgenässea Verfahren werden Polymerisationsprodukte orhaltea, die sich durch gute Lichtbeständigkeit und verbesserte tfasserbsstHstdigkelt auszeichnen<>
Ferner ist es aSgliohp zu klaren und farblosen Produkten bei gutan
mechanischen Daten zu gelangen· Beispielsweise liegt die
Schlagfestigkeit bei Produkten» die unter Verwendung von Methacrylsäuremethylester und einer dar genannten Phosphorverbindungen hergestellt worden 1st, höher als bei Produkten
aus reinen MethylKethacrylat, während die Biegefestigkeit
nur wenig geringer 1st. Ein Ausschwitzen der Phosphorverbindung 1st bei den Yerfahrensprodukten nloht
Die erflndungegeaäss elnxusetsanden Phosphorverbindungen
sollen in AusgangsgeKisch vorteilhaft in solchen Mengen vorhanden sein, dass der Phosphorgehalt etwa 2*5 bis etwa
4,0 Gewa-# betragt. Dies entspricht Im allgemeinen einem
Sinaats der Phosphorverbindungen in Mengen von mindestens etwa 15 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 20 bis etwa 35 Gew.-jfc,
BAD ORIGINAL " 3 ~%
909886/1382
bosogen «of das Auegangegealsoh. Nach oben hin iet dem
Zusats an Phosphorverbindungen an sich keine Grenze gesetast. Sie wird vielmehr durch wirtschaftliche Überlegungen
und durch die Anforderungenc die an das Polymerisationsprodukt go·teilt werden sollen, festgelegt, vobel das Auftreten eines Weichmacher«**/ektes eine wesentliche Rolle
•pielt. *
Als Phosphorverbindung können z.B. t~Hethacrylyl-äthan~
1,i-bie-(phosphoneäure-dieethylester) oder vorcugswelae
1-He thacrylyl-Äthan-1,1-bie-(phoephonaauro~diallyleator)
verwendot irerden.
Als Bonosaere pol^nerieierbare organieche Verbindungen«
die »Inseln oder im Gsotleoh eingesotsst werden können r
koasien ist erster Linie substituierte oder unsubstituierte
Vinyiverbindungezi In Frage. Inebeeondoro sind die Ester«
Torsugawelse die niederen Ester der Acrylefture, und Me thacrylstture eovie Styrol zu nennen. Bevorzugt wird Mothacrylsäureioetiiylester verwendet. Ebenso kann auch von
ungesättigten Polyestern* gegebenenfalls in Abralschung
mit einer oder «enreren der oben genannten aonomsren Stoffe,
ausgegangen -werden«
Man kann auch von' solch on Ansätzen ausgehen, die ein Polymerisat der genannten Monoaieren gelöst enthalten. Ale
polymere Stoffe können gegebenenfalXe auch solche eingesetzt werden t dia ungesättigte polymerisierbar» Bindungen
enthaltest wie es s.B. bei den ungesättigten Polyestern
der Fall
9098 8671362
H955A5
Weiterhin kann man auch von aolchen eirupSeen Aneätssen
ausgehen, die das Polymerisat in Form eine» in an eich
bekannter Tfoiee durch partiell® Polymerisation gewpnnenen
Vorpolymorisatn enthaltene
Die Konale tons kann bei Ansät SQn4, die Polymere enthalten g
bia au der einer knetbaren Maeaa ansteigen«
Dae erfindiuigagomäase Verfahren wird bevorzugt im Hahmen
oiaer Subotanapolymorisatiosi durchgeführt. Jedoch kann die
Polymarieation auch ale Lösungs-e Suspeneione- oder
Ea ist möglich j dae erfindungsgömässe Verfahren sowohl bei *
Raumtemperatur als auch bei erhöhter Temperatur mit an eich
bekannton polymorioationsauslösenden Mitteln durchzuführenο
Han kann a&ch hierbei vorteilhaft an sich bekannter PoIytnorieationeinitlatoren
und gegebenenfalls "beschleuniger
bedienenο Beispielsweise können Radikale bildende Startmittel, wio Poroxyde und Azoverbindungen eingoaotat πβτά&η*
Man kann auch kalthärtende Systeme einsetzenc zu denen die
bevorzugten Rodoxsysteme gehören*, Solche Systeme setzen sich
aus einer porojcydischen Verbindung einerseits und beispiole·»
vreiae tertiären Aminen,, vorzugsweise solchen; die mindest
einen aromatisehen Heat direkt an das Stickstoffatom gebunden enthalten» und/oder Schwefelverbindungen« wie
es-Q3iy0uifonet a-Aminosulf ono c Mercaptane usw. „ und/oder
organischen Verbindungen mit ionogengebuxidenen Halogenatomen,
wie Halogenide oder Hydrohalogezd.de organischer
Basen, und/odas* Schv'oriaotallverbinduxigonp wie Kupfer-
BAD ORIGINAL » 5 ~
909886/1362
napbthenat oder -octoat anderer« ei te zusammen. Wonn besonder·
Anforderungen an dio Farbbeständigkeit der Polymerisationsprodukte gestellt wordon, so let unter den in Frage kommen»
den Katalysatoren und Beschleunigern eine entsprechende Auewahl zu treffen»
Xn einigen Fällen empfiehlt es sich« zur Herabsetzung des
Restmonomeranteils nach Beendigung der Polymerisation
noch einige Zeit zu tempern. Bs ist auesordem möglich»
die Polymerisation in Gegenwart von Farbstoffen« Pigmentenβ
Füllstoffen und Verstärkungsmaterial durchzuführenο Bei»
splolsweise ist es tauglich, hierfür Glasfaserprodukte,
insbesondere Glasfasermatten odor Schnitzel oder Gewebe aus Textilglasfaeern sowie Asbestfasern einzusetzen«
erfiadungsgamäss zu verwendenden Phosphorverbindungen
können st.B. durch Umsetzung von 1~Hydroxyäthan-1,1~bis»
(phosphonsäuredlestern) mit Methacrylsäureohlorid in
Gegenwart einer Base bei erhöhten Temperaturen hergestellt werden« Für dieses Herstellungsverfahren wird im Rahmen
der vorliegenden Anmeldung kein Schute beanspruchte
Bin Gemisch aus 75 Gew»-# Methacrylsäuremethylester und
25 Oewο -i» 1 ~»Methaerylyl~äthan-1, t -bis«(phosphonsäuredimethylester) wird unter Zugabe von 0,15 Gew.-# !»auroylperoxyd und O„05 Gew»-^ Bensoylperoacyd bei einer Temperatur
von 60* C innerhalb -von 5 Stunden polymerisiert. Man erhält
ein glasklares farbloses Kunstharz mit folgenden mechanik Daten1
909886/1362 ßAD
U95545
Schlagfestigkeit: \0tk em<>kg/cra (DIN 53*»52 Dynatatprobe)
Biegefestigkeit? 905 ks/cci2 (SIH 53^53 Dynstatproba)
75* C
praktisch keine Veränderung bei 7 Tage
Lagerung einer Platte (20 χ ho χ 0,3
bei 509 C in dostilliertoni Wasser
Vioattemperaturι
Nasef θο tiglcai t:
Nasef θο tiglcai t:
Nach einer 2^-3tündigQn UV-Boatrahltuig (Koff ©ranalysanlarape
im Abstand von 20 cm ohne Filterglas) zeigt die Probe praktisch kaina Farbveränderungen.
Das Brandvorhalten wird in Anlehnung an das ASTM-Yarfahron
^35 - 5*>
T geprüft« Die Länge der Zündflamme botrug 6 bis 7 cm. Ale Brenndauer iat die Zeit nach dem Entfernen des
Brenners (d.h. nach 30 Sekunden Anbrennzeit) angegebene
Dae Verfahrensprodukt zeigt eine Brenndauer von 100 see·
bei einer abgebrannten Strecke von 27
Ein Gemisch aus 80 Ctow.-$ Styrol und 20 Gew.-% der irä
Beispiel 1 vorwendeten Phosphorverbindung wird unter Vorwendung
von 0,15 Göv7.-$ Lauroylperosyd und 0«O5 Gev«.-$
Benzoylperoxyd bei einer Temperatur von 60* C während
h Stunden polymerisiertβ Die Probe wurde anschliessend
bei 100* C über Nacht gelagert. Das opake Produkt zeigt
nach der in Beispiel 1 beschriebenen Wasser lage rung keine, Veränderungen.
Brandverhalten: Brenndauer 6Ό Sekunden, abgabrannte
Strecke hü ram.
BAD
909 8 86/1362
149554S
Bpigpial 3t
Sin Gemisch aus 80 Gew.-^ einer ungesättigten Polyesterhararaieohung
(Palatal 3? 6 m HändeIsprodukt der Firma
Badiecho Anilin- & Soda-Fabrilc, 66 gew»-$ige Lösung eines
ungesättigten Polyeötejpe in J,h Gew»~$ Styrol) und 20 Gew»-
der im Boißpiel 1 genannten Phosphorverbindung wird unter
Anwendung dor dort genannten Feroxyde bei oinor Temperatur
von 60* C während 2 Stunden polymerisiort« Dae Polymox*isationsprodukt
zeigt folgende Eigensohafton:
Brandvofhalten: BrenjBtSauer 5^*0 Sekunden t abgebrannte
Strecke 90 mm.
Ein Gemisoh aus 80 6«w»·^ Methacrylsäuremethylester und
20 Gow.-^C I-Kethacrfly^ätban-1,1-»bis~(phosphonsäuredimothylester)
wird wiö in Beispiel 1 polymerisiert« Man orfaUlt ein glaoklares, farbloaos Kunstharz mit folgenden
mechanischem Daten:
η -
Schlagfestigkeitt 15„0 ©js«kg/cm
Blogofestigkeit r H#Ö kg/cia
VloattoBiperatttri 8it5* C
Nassfostijf|keit; 7 Tag© bei 50· C ergeben fast keine Änderung
: .· v :. ;. ,^.-J ,; ia <S«r Transparenz ,
UV-Prpboi 2% Stunden bestrahlt 1 praktisch keine
F&rbHnderung
909886/1362 ^ ORKWWU
Ein Gemisch aus 70 Gew»~$ Methacrylsäuremethylester und
30 Gew.-$ 1*=>Methacrylyl-äthan-1 , 1-bis*»(pho8phoneäuredlmethyloater)
wird vis in Beispiel 1 polymerisiert. Man erhalt ein klares, farbloses Produkt, das bei der
Wasserlagerung (7 Tage bei 150° c) nur eine geringe Änderung
der Transparent soigt. Die UV-Bestrahlung ergibt praktisch
keine Farbänderung.
BAD 0RJG5NAL
-Q-
909886/1362
Claims (1)
- P α t e nt a η op r U^o i*rQ^A.Λ J Verfahren sur Herstellung von aolbat löschenden Kunstharzen durch Polymerisation von mindestens einer monomeren polymer! si erbaren organischen Verbindungt gegebenenfalls in Gegenwart von mindestens einem Polymerisat dieser Verbindungen, und/oder von mindestens einem ungesättigten Polyester In Gegenwart mindestens eines polymerisationsauslösenden Mittels und in Gegenwart oinor PhosphorvorbinduTig, dadurch gekennseichnet, dass man als Phosphorverbindung eine Verbindung der allgemeinen FormelHO O m K^I J I»C-C.-O-C-.CH,in der R oin Vaasorstoffatom oder die CH„-Gruppe ist,ι
vjiiii B eine Alkyl gruppe mit 1 bis h C-Atomen, die auch durch Brom oder vorzugsweise Chlor substituiert sein kann« oder vorzugsweise θinο Allylgruppe bedeutet, verwendet·2ο Vorfahren nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet, dass man die Phosphorverbindung in Mangen von mindestens etwa 15 Gew.-^, vorzugsweise von etwa 20 bis etwa 35 Gew.-^, bezogen auf das Ausgangsgemisoh, verwendet.- 10 -909888/1362H95545- ίο -Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Phosphorverbindung 1-Methacrylyläthan-1,1-bi3"(pfao3phonsMurodiallylester) verwendet.Vorfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass vsin als monomero polymerieierbare organlscba Verbindiing Methacrylaäiireiaathylestar verwendet.BAD ORiGfNAL9 Dr.No/Ha909886/1382
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED0045334 | 1964-09-02 | ||
DED0051369 | 1966-10-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1495545A1 true DE1495545A1 (de) | 1970-02-05 |
DE1495545B2 DE1495545B2 (de) | 1971-04-08 |
Family
ID=25971968
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19641495545 Pending DE1495545B2 (de) | 1964-09-02 | 1964-09-02 | Verfahren zur herstellung von selbstloeschenden kunstharzen |
DE19661595545 Pending DE1595545A1 (de) | 1964-09-02 | 1966-10-20 | Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenterephthalaten |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661595545 Pending DE1595545A1 (de) | 1964-09-02 | 1966-10-20 | Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenterephthalaten |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE705056A (de) |
CH (1) | CH481158A (de) |
DE (2) | DE1495545B2 (de) |
ES (1) | ES345968A1 (de) |
GB (2) | GB1028620A (de) |
NL (1) | NL6713110A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0780406A3 (de) * | 1995-12-21 | 1997-08-20 | Albright & Wilson Uk Ltd | Phosphonsäurepolymere |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1115044A (en) * | 1964-08-06 | 1968-05-22 | Albright & Wilson Mfg Ltd | Derivatives of hydroxy diphosphonic acids |
GB9610939D0 (en) * | 1996-05-24 | 1996-07-31 | Ici Plc | Process for preparing a copolyester |
JP2011515535A (ja) * | 2008-03-17 | 2011-05-19 | キャボット コーポレイション | リン酸塩遊離が低減した改質顔料、ならびにそれからの分散体およびインクジェットインク組成物 |
-
1964
- 1964-09-02 DE DE19641495545 patent/DE1495545B2/de active Pending
-
1965
- 1965-03-31 GB GB1364865A patent/GB1028620A/en not_active Expired
-
1966
- 1966-10-20 DE DE19661595545 patent/DE1595545A1/de active Pending
-
1967
- 1967-09-04 CH CH1233267A patent/CH481158A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-09-26 NL NL6713110A patent/NL6713110A/xx unknown
- 1967-10-11 ES ES345968A patent/ES345968A1/es not_active Expired
- 1967-10-13 BE BE705056D patent/BE705056A/xx unknown
- 1967-10-20 GB GB4789767A patent/GB1195097A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0780406A3 (de) * | 1995-12-21 | 1997-08-20 | Albright & Wilson Uk Ltd | Phosphonsäurepolymere |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1595545A1 (de) | 1970-01-22 |
ES345968A1 (es) | 1968-12-01 |
BE705056A (de) | 1968-02-15 |
GB1028620A (en) | 1966-05-04 |
GB1195097A (en) | 1970-06-17 |
CH481158A (de) | 1969-11-15 |
DE1495545B2 (de) | 1971-04-08 |
NL6713110A (de) | 1968-04-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0073413B1 (de) | Acylphosphinoxidverbindungen und ihre Verwendung | |
EP0047902B1 (de) | Acylphosphinsulfidverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE1569021A1 (de) | Feuerabweisende Formmassen und Anstrichmittel auf der Grundlage organischer Polymere | |
DE1768083A1 (de) | AEthylenisch ungesaettigte Derivate von Benzophenon und vernetzbare Polymere daraus | |
DE2031573A1 (de) | Imidosubstituierte Polyester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1061066B (de) | Waermehaertbare Formmasse auf Grundlage ungesaettigter Polyesterharzmassen | |
DE2522756A1 (de) | Photopolymerisierfaehige gemische | |
DE2025313A1 (de) | Ungesättigte Polyester und Vinylpolyphosphonate enthaltende, polymerisierbare Zusammensetzungen und daraus hergestellte feuerhemmende Harze | |
DE2225772A1 (de) | Synergetische Mischungen aus modifizierten Polyolefinen und unmodifizierten Polyolefinen | |
DE2648969C2 (de) | Copolymerisate auf der Basis von Pentabrombenzylacrylat und Tetrabromxylylendiacrylat bzw. der entsprechenden Methacrylate und ihre Verwendung als Flammschutzmittel | |
DE1569131A1 (de) | Verfahren zum Vulkanisieren vulkanisierbarer Mischungen | |
DE1495545A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von selbstloeschenden Kunstharzen | |
DE2833648A1 (de) | Photohaertbare zusammensetzungen und haertungsverfahren | |
DE3877251T2 (de) | Fluor enthaltendes a-b-blockkopolymer. | |
DE1803646A1 (de) | Bromierte Siloxane sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1495545C (de) | Verfahren zur Herstellung von selbstlöschenden Kunstharzen | |
DE1645334A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Vinylverbindungen und olefinischen Verbindungen | |
DE2261612C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von gehärteten Oligoacrylaten | |
DE2021088A1 (de) | Hydroxyalkylalkanoate und Hydroxyalkylbenzoate | |
DE1260793B (de) | Verfahren zur Polymerisation von olefinischen ungesaettigten, organischen Verbindungen | |
DE1520278A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten niedrigen Molekulargewichts | |
DE1263297B (de) | Herstellen flammwidriger Polyester-Formteile | |
DE2336172A1 (de) | Verfahren zum stabilisieren einer polymeren organischen zusammensetzung gegen den abbau durch ultraviolettes licht und feuer | |
DE2461907C3 (de) | Verwendung von bromhaltigen Phenylacetaten als Flammschutzmittel in Polyesterkunststoffen | |
DE2400968C3 (de) | 2,4-Dialkoxy-6-t-alkylperoxy-striazine |