DE1495005A1 - Organischer Halbleiter und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Organischer Halbleiter und Verfahren zu seiner Herstellung

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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHONWALD DR.SIEBENEICHER DR.-ING. TH. MEYER DR.FUES
KÖLN 1, DEiCHMANNHAUS 1495005
Köln, den 6.1.1962 Eg/Ax
Adany, 6 Chemin de la Crolx. Champigny~Bur--Marn· (Seine)
(Frankreich).
Organischer Halbleiter und Verfahren su seiner Herstellung
Organische Halbleiter wurden bereits hergestellt» und zwar durch Bestrahlung von Polymeren beispielsweise mit γ-rStrählen. Die Leitfähigkeit dieser Halbleiter hängt jedoch von den Bestrahlungsbedingungen ab.
Es wurde ferner versucht, organische Halbleiter duroh Einarbeiten eines ionisierende Strahlen aussendenden Materials in das Material selbst herzustellen. Hierbei·ergaben sich jedoch zahlreiche Schwierigkeiten, da die Eigenschaften des Produkts von zahlreichen Faktoren und von der Wahl der Bestandteile des Polymeren abhängen.
Nach umfassenden Untersuchungen und Versuchen gelang es dem Anmelder, die genauen Bedingungen festzulegen, die es ermöglichen, einen wahren organischen Halbleiter herzustellen, der zahlreiche technische Anwendungsmöglichkeiten hat.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Halbleiters. Die Herstellung erfolgt durch Mischpolymerisation - vorzugsweise in Masse - von Acrylnitril und Phosphornitril, das durch wenigstens einen der folgenden Reste substituiert ist: ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, den Rest 0-R, in dem R ein Aryl- oder Alkylrest ist, und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe.
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Die Monomeren liegen im Qewichtsverhältnis von 0,5-5»5 ι 1 Tor. Die Polymerisatlonatemperatur darf 90° nicht überflohreiten· Anschließend .erfolgt die Einführung dee ionisierende Strahlen aussendenden Materials in das erhaltene Mischpolymere durch Auflösen des Mischpolymeren und des strahlenden Materials in einem gemeinsamen' Lösungsmittel, wie Dimethylformamid. In die erhaltenen Lösungen wird außer«· dem ein au den Friedel-Crafts-Katalysatoren gehörendes Metallsalz, wie Zinkohlorid, in einer Menge von etwa 0,1 bis 2 Gew.-96, bezogen auf das Mischpolymere, eingeführt.
Die Mischpolymerisation wird mit Huf* eines Katalysators, wie Benzoylperoxyd, durchgeführt, jedoch kann auch ein beliebiger anderer Katalysator verwendet werden. Vorzugsweise wird die Mischpolymerisation in Masse durchgeführt, da hierbei ein reineres Produkt erhalten wird, das frei von fremdstoff en ist, die die elektrischen Eigenschaften des Endprodukts verändern wurden.
Als strahlende Materialien können zahlreiche Verbindungen verwendet werden, wobei jedoch darauf zu achten ist, daß die Konzentrationen innerhalb der Sicherheitegrenzen liegen. In den Versuchen des Anmelders wurden als α-Strahler Uran in Form von Uranylnitrat und als ß-Strahler Promethium in Form des Chloride/ !witium in Form von markiertem Ätliylstearat und markiertem Vaaelineöl verwendet.
Das Lösungsmittel muß nicht nur das Mischpolymere und das strahlende Material lösen, sondern sich auch leicht möglichst vollständig entfernen lassen, damit durch geringfügige Restmengen die gewünschten Eigenschaften des organischen Halbleiters nicht verändert werden. Gut geeignet in dieser Hinsicht ist u.a. Dimethylformamid, das durch einfaches Erhitzen die Herstellung von Folien eines Produkts, das einen α-Strahler enthält, und von Folien eines Produkts, das einen ß-Strahler enthält, ermöglicht. Diese Folien können anschließend übereinandergelegt werden, wobei ein besonders interessantes Produkt erhalten τ;:.^d.
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An erfindungagemäßen Produkten, die aus zwei übereinandergelegten Schichten von je O92 mm Sicke und einer Oberfläche ▼on 0,3 c» bestanden, von denen die eine üranyInitrat und die entere Promethiumchlorid enthielt, wurden Messungen des spezifischen Widerstandes durchgeführt. Es wurden Werte zwischen 1000 und 40.000 0hm cm erhalten. Der spezifische Widerstand einer Einseischicht einer Dicke von 0,2 mn, die nur ein α- oder ß-Strahlen aussendendee Material enthält, liegt in der gleichen Größenordnung.
Zum besseren Verständnis wird nachstehend ein Ausführungsbeispiel der Erfindung gebracht·
Zunächst wird ein Mischpolymeres wie folgt hergestellt} 30 g Phoephornitrilchlorid und 150 g Acrylnitril werden gemischt. Als Katalysator werden 6 g Bensoylperoxyd zugegeben. Das Phoephornitrilchlorid kann als Monomereβ oder Telomerea verwendet werden. Das Monomergemisch wird in einen kolben gegeben, der mit einem Rührwerk versehen ist, das so betätigt wird, daß das Phosphornitrilchlorid vollständig im Acrylnitril gelöst wird. Anschließend wird der Katalysator eingeführt und die Luft durch Spülen mit Stickstoff oder Kohlensäure aus dem Kolben verdrängt.
Der Kolben wird in ein Wasserbad gestellt und die Temperatur bei etwa 75Q gehalten. Nach einer gewiesen Zelt wird die Temperatur überwacht, um einen zu starken Anstieg su vermeiden. Sobalt eine Erhöhung eintritt, wird das heiße Wasser des Wasserbades durch kaltes Wasser ersetzt.
In dem Maße, in dem die Reaktion fortschreitet, bildet sich ein weißes, im Monomeren unlösliches Mischpolymeres, und die Viskosität des Ganzen steigt. Das Rührwerk v/ird weiter so betätigt, daß die Bildung von Überhitzten Stellen vermieden wird. Im Kolben bleibt ein Überschuß an nicht polymerisiert tem Acrylnitril, das durch Abdampfen entfernt wird·
Das erhaltene Mischpolymere hat die Form eines weißen Pulveru Ee kann homopolymeres Polyacrylnitril, homopolymers PoIy-
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phosphorehlornitrll und auch Phosphornitrilchlorid in der Form, wie es ursprünglich eingesetzt wurde, enthalten. Dieses Mischpolymere wird in Dimethylformamid unter Rückfluß hei der Siedetemperatur des Lösungsmittels in einer Konsentration von 10 bis 30#, vorzugsweise von 2 g/10 ca , gelöst. In die so erhaltene Losung wird ein α-Strahlen aussendendes Material eingeführt. Zu diesem Zweck wird eine Lösung von UranyInitrat, dessen spezifisohe Aktivität 9 Millicurie/g beträgt, in Dimethylformamid hergestellt. Diese Lösung, deren Konzentration etwa 1 g Uranylnitrat pro 8 cm Lösungsmittel beträgt, lässt sich leicht unter Bewegung hei Raumtemperatur bereiten.
Diese Lösung wird zur Mischpolymerlöeung in einer solchen Menge gegeben, daß das eingeführte Uranylnitrat ein« Eonsentration von 2 Geν/.-Teilen pro 3 Gew.-Teile Mischpolymeres hat· Die beiden Lösungen mischen sich leicht bei Raumtemperatur.
Einem anderen Teil der auf die beschriebene Weise erhaltenen Polymerlöeung wird ein ß-Strahlen aussendendes Material in Form von Promethiumchlorid in wäßriger Lösung zugemischt. Zu diesem Zweck wird in die Mischpolymerlösung die Promethiumchloridlösung in einer solchen Menge gegossen» daß der Promethiumanteil einer Aktivität von 1 mC/3 g Polymerisat entspricht. Di« Auflösung erfolgt leicht innerhalb der Grenzen der Verträglichkeit des Wassefee aus der Promethiumehloridlösung mit den in der Lösung enthaltenen Elementen.
Anschließend wird zu den erhaltenen Lösungen ein Metallsalz, und zwar vorher in Dimethylformamid gelöstes Zinkohlorid, In einer solchen Menge gegeben, daß die Konzentration des Xinkchlorids 0,1 bis 1 Gew.-i»% bezogen auf das Mischpolymere, •«trägt· Di« Einführung des Metall·al*«a kann nach Belieben vor oder nach der Einführung der u- und ß-Strahler erfolgen.
Am« 4«n Lötungen, von denen ein« den u-Strahler und die ander d«n β-Strahler enthält, werden nun Folien hergestellt, iiiermu Inraucht man dl« Lösungen lediglich auf eine eben« Fläche zu
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gießen und das Lösungsmittel durch Erhitzen, beispielsweise mit Infrarotstrahlen, abzudampfen.
Es ist möglich, mehrere Filme nacheinander bis zu einer Schichtdicke von etwa 0,2 mm zu gießen. Die Schichten werden anschließend auf die gewünschte Größe geschnitten, beispielsweise mit einer Lochstanze. Die so erhaltenen Schichten können anschließend als solche verwendet werden· Man kann auch Schichten, die einen u-Strahler enthalten, und Schichten, die einen ß~Strahler enthalten, abwechselnd übereinanderlegen und das Ganze zu einem Schichtstoff preesen. Ein solches Produkt kann auch durch Herstellen von übereinanderliegenden Filmen aus verschiedenen Lösungen, deren Löoungsmittel abgedampft wird, erhalten werden.
In die gemäß der Erfindung erhaltenen Produkte können außerdem andere Stoffe, z.B. Sulfide, insbesondere solche, die in der Kälte durch HCl angegriffen werden, z.B. Bleieulfid, in Mengen bis zu 20 i»ew.-$, bezogen auf das Mischpolymere, eingearbeitet werden. Die Zugabe erfolgt zur Lösung des Mischpolymeren und des ionisierende Strahlen aussendenden Materials.
Als Material, das ionisierende Strahlen aussendet, kann auch ein γ-Strahler in das Mischpolymere eingearbeitet werden»
Vom Anmelder wurden die Anwendungsbedingungen eineo erfindungsgemäßen organischen Halbleiters in einem Gleichrichter festgelegt.
!•is wurde festgestellt, daß in die Mischpolymerlösungen ein Wetallsalz, z.B. ein au den Friedel-Crafts-Katalysatoren gehörendes Metallsalz, insbesondere ^inkchlorid, in einer Menge von 0,1 bis 2 Gew.-#, bezogen auf das Mischpolymere, eingeführt wird. Der optimale üey/ichtsanteil dieses Metallsalzes beträgt 0,5$, bezogen auf das Mischpolymere, wenn die gleichrichtenden F.igenschaften des Halbleiters auog3-nutzt werden sollen.
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Ee wurde ferner dargelegt,' daß in die Mischpolymerlösongen ein Sulfid eingeführt wird, und zwar vorssugeweiae ein solches, das In der Kälte durch HCl angegriffen wird. In einem Versuch, bei dem die Anwendung des Produkts als Gleichrichter vorgesehen war, wurden 5 Gew.-£ Molybdänsulfid und 8,5 Gew,-^ Bleisulfid zugegeben*
Aue einer Mischpolymerlösung, die ein ionisierende Strahlen aussendendes Material, ein Hetallsals der genannten Art in der genannten optimalen Menge und Bleisulfid und Molybdänsulfid in den genannten Mengen enthält, wird ein Film hergestellt, indem die Lösung auf eine ebene Fläche gegossen und das Lösungsmittel durch Erhitzen abgedampft wird. Bs können mehrere Filme übereinander gegossen werden, bis Bohließlich eine Folie einer Dicke von beispielsweise 0,2 ran entstanden ist.
Die einen α- oder fl-Strahler enthaltende Folie wird auf einer Seite mit einem leitenden Anstrich, beispielsweise auf Silberbasis, versehen. Nach dem Trocknen dieses Anstrichs wird die Folie auf eine Metallunterlage, beispielsweise eine Silberunterlage, gelegt und mit dieser beispielsweise durch Pressen vereinigt. Das Schichtgeblldβ aus Metallunterlage und Halbleiterfolie wird anschließend beiderseits mit einem leitenden Anstrich bedeckt. Schließlich wird es von einer isolierenden Schutshülle umgeben, an der ein Metallkontakt befestigt ist, der gegen die mit dem leitenden Anstrich überzogene Fläche der Folie gepresst wird.
Der Kontakt und die Metallunterlage werden mit zwei Leitern verbunden, die die beiden Ausgangsleitungen des auf diese Weise erhaltenen Gleichrichters bilden.
Der Metallkontakt hat die Form eines Drahtes aus Silber, > Wolfram, korrosionsbeständigem Stahl oder aus einem beliebigen anderen Metall oder einer beliebigen Legierung, die w;·· bzw. das gewöhnlioh für solche Kontakte verwendet wird. Der Draht wird vorzugsweise zu einer Spirale gewickelt bildet auf diese Weise eine Feder, die sich mit giiff^i
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Druck gegen ihre Kontaktfläche legt. Di« Größe der Berührungafläohe swisehsn dem Ende dea Kontakte und der metallisierten Halbleiterfolie kann «wischen einigen α und mehreren Hundert) mm liegen.
Ee iet auch Möglich, Gleichrichter der beschriebenen Art herzustellen, bei denen nicht nur eine, aondern mehrere übereinanderliegende Folien swiechen der Metallunterlage und den Kontakt angeordnet sind.
Tob Anmelder durchgeführte Tersuehs und Meaaungen haben ergeben, daß der speslflsohe Durchlasswiderstand τοη Gleichrichtern dieser Art in einem Bereich τοη 103 bie 40 χ Ohm/om /om je nach Material liegt, während der Sperrwiderstand zehnmal höher iat. Diese Werte lassen deutlich das Riohtrerhältnis erkennen, das mit den erfindungsgemäfien Gleichrichtern erxielt wird·
Sie gemäß der Erfindung hergestellten Gleichrichter konnten außerdem mit guten Ergebnissen als Detektoren in üblichen Radloeapfungern verwendet werden.
Vom Anmelder wurden ferner die Bedingungen ermittelt, unter denen ein erfindungsgeaäfier Halbleiter als Kondensator rerwendet werden kann· Bei Terwendung für diesen Zweck wird ein solcher organischer Halbleiter aus einem Mischpolymeren hergestellt« Aas vorsugswelse in Lösung in Dimethylformamid aus Acrylnitril und Phosphornitril, das durch einen Rest OR substituiert ist, wobei R ein Alkyl- oder Arylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Amlnogruppe ist, unter Ausschluß anderer Substituenten gebildet wird. Die Monomeren liegen hierbei in gleichen Gewicht«teilen vor, und die Polymerisation«temperatur darf 120° nicht übersteigen. Die sonstigen Bedingungen und Vorsichtsmaßnahmen bei der Herstellung dieser Mischpolymeren sind ungefähr die gleichen, wie sie bereits beschriebe* wurden·
Das bei dieser besonderen Ausführungeform erhalten· Produkt enthält ebenso wie die bereits beschriebenen Produkte ein
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Mischpolymeres und gegebenenfalls homopolymeree Polyakrylnitril, homopolymeres Polyphosphornitril und auch Phosphornitril in der Form, wie ee ursprünglich eingesetzt wurde.
Bas Produkt hat ausgesprochen charakteristische Eigenschaften. Ss ist nicht waaeerempfindlieh und zeichnet sich durch ein Infrarot-Absorptionsspektrum aus. Bei einem einfachen Gemisch von Polyacrylnitril und substituiertem Phosphornitril ist eine Bande festzustellen» die für eine Wellenlänge von 6 ii charakteristisch ist, während bei einem unter den genannten Bedingungen* d.h. durch Mischpolymerisation erhaltenen Produkt diese Bande bei 6 u verschwindet, sobald wenigstens 2Oj* substituiertes Phosphornitril an der Reaktion beteiligt sind·
Aus einer unter den genannten Bedingungen erhaltenen Mischpolymerlösung wird auf die beschriebene Welse ein film her*» gestellt, indem beispielsweise die Lösung auf ein· ebene Fläche gegossen und das Lösungsmittel (Dimethylformamid) durcJ Erhitzen abgedampft wird· iis können mehrer· Filme übereinander gegossen werden, bis schließlich eine Folie einer Dicke von etwa 0,2 mm gebildet worden ist. Diese Folie kann beiderseits von Metallplatten bedeckt sein, die vorzugsweise aus Aluminium bestehen. Der so erhaltene Kondensator kann mit einem Isolierstoff, z.B. einem Kunstharz, vergossen werden und mehr als eine Folie zwischen den beiden Platten enthalten
Vom Anmelder wurden verschiedene Messungen mit Mehrfachkondensatoren vorgenommen, die unter den genannten Bedingungen hergestellt waren. Diese Messungen ergaben folgend« Hauptmerkmalet
Keine Polarisation*
Kapazitätetoleraaz unter 10£ in Abhängigkeit von der fenperatur bie 120°;
hohe Dielektrizitätskonstante, wie aus folgenden Werten hervorgehtt Oberfläche des den Kondensator bildenden Films 6,5 ca für eine Kapazität von 1 MF unter einer Gleiohetrom- *epannung von 45 T.
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Auf die beechriebene Weise wurden Kondensatoren hergestellt, deren Kapaaitäten zwischen 10 ιιϊ und 500 pF lagen.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1.) Verfahren sur Herstellung τοη organischen Halbleiter», dadurch gekennseiohnet, daß »an Acrylnitril und fhoephornitril, das durch wenigeten» «inen der folgenden Beat· substituiert ist ι «in Halogenated, eine Hydroxylgruppe, den lest 0-H, in dem B ein Aryl- oder Alkylrest iet, und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, la öewiehtayerhältnis ron 0,5 bia 5,5:1 bei Temperaturen unter 9O0O einer Mischpolymerisation, insbesondere einer Bloekmiaehpolymerisation, unterwirft, ein ionisierende Strahlen aussendendes Material durch Auflösen dieses Materials und des Mischpolymerisats in einem gemeinsamen Lösungsmittel ein-Terleibt, der Lüftung ein Metallsala, insbesondere einen Priedel-Crafts-Katalyaator in Mengen τοη 0,1 bis 2 OeVjI9. besogen auf das Mischpolymerisat, »ugibt und das Lusungamittel wieder entfernt, wobei inabesondere folien erseugt «erden.
    2·) Terfahren nach Anspruoh 1, dadurch gekennseiehnet, dafl der Lösung des Mischpolymerisats ein Metalleulfid, das in lälte durch Salssäure angegriffen wird, insbesondere Molybdlmaulfid in einer Menge bis su 20 Gewji, besogen auf daa Misohpolymerisat, augesetat wird.
    5.) Terfahren nach Anspruoh 1 und 2, dadurch gekennaelohnet, daß als iriedel-Crafts-Iatalysator Zinkohlorid, insbesondere in einer Menge «on 0,5 0ew£, besogen auf daa Mischpolymerisat, sugeaetat wird.
    4·) Terfahren aur Herstellung τοη Halbleitern nach Anspruch 1 bla 3» die insbesondere als !Kondensatoren geeignet sind, dadurch gekennzeichnet, dafl man ein Gemisch τοη etwa gleichen Gewichtsteilen Acrylnitril und Phosphor»!tril, daa duroh einen Best OB substituiert 1st, wobei B ein Alkyl- oder Arjlreat oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogrupp« 1st, als Lösung in Dimethylformamid »ei Temperaturen unter 1200O polymerisiert. 909839/1326
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    ,.) Organischer Halbleiter, gekenmeiohnet dureh einen Gehalt an eine« Miaohpolyaeriaat aus Acrylnitril und Phoaphfcrnitril, daa dureh wenlgetens einen der folgenden Beate eubatituiert ist» ein Halogenatoa, eine Hydroxylgruppe, den Reet 0-R, in des R ein Aryl* oder Alkylreet ist, und eine gegebenenfalla eubatituierte Aninogruppe·
    6·) Organiaoher Halbleiter, inabeaondere für Kondensatoren, gekennzeichnet durch einen Oehalt an dea Ltteungeaieohpolyaeriaat aua Acrylnitril und Phoephomitril, daa durch •inen Rest OR eubatituiert tat, wobei R ein Alkyl- oder Arylreet oder eine gegebenenfalla eubatituierte Aminogruppe let.
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